Кетоны дипольный момент

Для ряда кетонов дипольный. момент составляет величину 2,5—2,7 0 (для СНз—СО—СНз х. = 2,7Ю). Для ацетальдегида 1 = 2,72 0. Тример ацетальдегида, циклический паральдегид, В соответствии с большой симметрией, обладает дипольным моментом, равным только 1,92 О. [c.748]

Если рассматривать гомологический ряд алифатических кето-ноп, спиртов или кислот и ряд других полярных растворителей, у которых величины дипольных моментов практически постоянны, но длина цепи неполярного радикала увеличивается, то можно заметить закономерное повышение растворяющей способности их по отношению к углеводородам. Так, с увеличением молекулярного веса кетона (от Сз до Сз), т. е. с увеличением длины углеводородного радикала, температура растворимости в нем масла резко снижается [62, 68] (см. табл. 18). Тяжелые вязкие масла хуже растворяются в кетонах, чем маловязкие. Эта разница уменьшается с увеличением длины цепи углеводородного радикала кетона. [c.78]

Если же рассмотреть гомологический ряд алифатических спиртов, кетонов или кислот, для которых величины дипольных моментов остаются практически постоянными, но увеличивается длина цепи неполярного радикала, то можно заметить закономерное повышение растворяющей способности их по отношению к углеводородам. Это можно иллюстрировать соответствующими примерами. [c.168]

Например, дипольные моменты таких распространенных в промышленной практике растворителей, как фурфурол и фенол, составляют соответственно 3,57 и 1,70 Д, в то время как по растворяющей способности фурфурол значительно уступает фенолу. Это объясняется тем, что растворяющая способность растворителей зависит также от структуры углеводородного радикала их молекул, которым определяются дисперсионные силы растворителя. Так, с увеличением длины углеводородного радикала в молекулах кетонов растворяющая способность возрастает, хотя дипольный момент даже снижается. Растворители, в молекулах которых при одной и той же функциональной группе содержатся углеводородные радикалы различной химической природы, отличаются друг от друга по растворяющей способности. Углеводородные радикалы по способности повышать растворяющую способность таких растворителей можно расположить в следующий ряд алифатический радикал >бензольное кольцо >тиофеновое кольцо >фурановое кольцо. Растворяющая способность растворителей второй группы снижается с увеличением числа функциональных групп в их молекуле, особенно если эта функциональная группа способна к образованию водородной связи. [c.75]

В молекуле воды полной компенсации полярных связей Н — О не происходит (рис. 3), вследствие чего она обладает значительным дипольным моментом. К полярным веществам принадлежит большое число различных соединений — спирты, кислоты, эфиры, кетоны и др. [c.31]

Зависимость дипольного момента от размера молекулы можно проследить на первых членах гомологических рядов спиртов и кетонов (табл. 4). Как видно из таблицы, дипольные моменты соединений, принадлежащих одному и тому же гомологическому ряду, примерно одинаковы. Таким образом, дипольный момент соединения определяется в основном моментом полярной функциональной группы (ОН, СО и др.) длина углеводородного ра- [c.62]

Как альдегиды, так и кетоны обладают дипольным моментом обусловленным более сильной электроотрицательностью атома кислорода их карбонильной группы по сравнению с атомом углерода, Существенное влияние на химическое строение карбонильной группы оказывает не только индуктивный эффект, характерный для а-связи, связывающей атомы С и О, но также наличие более легко поляризуемых электронов л-связи (см. стр, 38), и реальная структура карбонильной группы лучше всего может быть выражена в следующем виде [c.198]

В соответствии с наличием или отсутствием дипольного момента и величиной диэлектрич. проницаемости 8 различают Р. полярные и неполярные. Кроме того, молекулы Р. могут выступать в качестве доноров (акцепторов) протонов или электронов. Различают четыре группы Р. 1) протонные (вода, спирты, карбоновые к-ты и др.), к-рые являются хорошими донорами протонов и обладают высокой диэлектрич. проницаемостью (е > 15) 2) апротонные диполярные (нек-рые апротонные амиды, кетоны, сульфоксиды и др.), обладающие высокой диэлектрич. проницаемостью, но не обладающие донорно-акцепторными св-вами 3) электронодонорные (напр., эфиры) 4) неполярные (сероуглерод, углеводороды), к-рые обладают низкой диэлектрич. проницаемостью (е < 15) и не обладают донорно-акцепторными св-вами ни по отношению к водороду, ни по отношению к электрону. [c.184]

Оказывается, что спирты независимо от того, что по величине дипольного момента должны были обладать лучшей растворяющей способностью, чем кетоны, и приближаться в этом отношении к хлорпроизводным, занимают в этом ряду крайнее положение. [c.97]

С высоким дипольным моментом карбонила, наличием на его углеродном атоме частичного положительного заряда и особенно со значительной дальнейшей поляризуемостью двойной О С О) связи согласуется большая часть химических свойств альдегидов и кетонов. Это сказывается, во-первых, в способности альдегидов и кетонов легко вступать в реакции присоединения, во-вторых, в способности водородных атомов [c.131]

Рассмотрим, например, восстановление карбонильной группы. В этой группе атом кислорода, как более электроотрицательного элемента, оттягивает на себя я-электроны, в связи с чем я-связь поляризуется. Дипольный момент большинства альдегидов и кетонов по этой причине равен примерно 2,7— 2,9 Д. Такая поляризация приводит к тому, что атом углерода [c.36]

За исключением газообразного формальдегида, низшие альдегиды и кетоны представляют собой подвижные жидкости. Их летучесть падает с увеличением молекулярной массы. Температуры кипения альдегидов и кетонов (табл. 2.2.6 и 2.2.7) ниже температур кипения соответствующих им спиртов, так как карбонильные соединения сами по себе не образуют водородных связей. Правда, их температуры кипения выше таковых для углеводородов со сходной молекулярной массой, поскольку между молекулами альдегидов и кетонов существует диполь-дипольное взаимодействие. Дипольный момент карбонильной группы равен 2,7 О. [c.343]

Тропон не реагирует с гидроксиламином или семикарбазидом, он отличается от других кетонов также и повышенным дипольным моментом (4,30). Эти особые свойства тропона связаны с возможностью образования в нем секстета я -электронов поэтому его структура лучше изображается следующими мезомерными структурами [c.365]

Ко второй фуппе растворителей относят полярные органические растворители с высоким дипольным моментом молекул (фенол, фурфурол, алифатические кетоны, диэтиленгликоль, N1-метилпирролидон и др.Х [c.187]

Значительная разность в электроотрицательностях атомов углерода и кислорода карбонильной группы и подвижность электронов кратной С—О-связи приводят к резко выраженной ее полярности дипольный момент равен 2,5-2,6 Д для альдегидов и 2,7-2,8 Д для кетонов. [c.220]

Предложенная Паркером классификация растворителей основана на специфическом взаимодействии растворителя с растворенным веществом. При этом различают диполярные апротонные, диполярные протонные и аполярные апротонные растворители. Диполярные апротонные растворители — это растворители с высокой диэлектрической проницаемостью. (е> 15) и большими дипольными моментами (ц> 2,50), для них характерно отсутствие атомов водорода для образования водородных связей. К этой группе растворителей относят кетоны, нитрилы, диметилсульфоксид, диметилформамид. и др. Ацетонитрил, например, проявляет кислотные свойства по отношению к такому слабому в воде основанию, как а-пико-лин (/Св = 9,3-Ю ), и основные свойства по отношению к кислотам Льюиса, но кислотно-основные свойства ацетонитрила связаны с полярным характером его молекул [c.32]

Дипольные. моменты кетонов и их эквимолярных смесей с фенолом, D [c.18]

Бромциклогептатриен (10) существует не как ковалентное соединение, а как ионная пара, так как при вытеснении из него бромид-иона образуется ароматическая структура тропилий-катиона, что связано с выигрышем энергии. Интересно, что циклогептатриенон (тропон) (11) имеет более высокий, чем у обычных кетонов, дипольный момент (4,3 Д). Это означает, [c.309]

Интересно, что циклогептатриенон (троион) (X) имеет значительно более высокий, чем у обычных кетонов, дипольный момент (4,31)). Следовательно, это соединение в значительной степени существует в виде ароматической системы циклогепта-триенилкатиона (XI). [c.273]

Особенно незначительные различия в величине дипольных моментов, промеренных Вольфом [101], наблюдаются у алифатических кетонов. Дипольный момент этих кетонов можно также свести к почти неизменяю-щемуся моменту группы С = О. [c.67]

Растворяющая способность полярных растворителей по отношению к компонентам масляных франций обусловлена не только значением их дипольного момента, зависящего от фу нкциональной группы при углеводородном радикале, но и структурой самого радикала,-определяющего величину дисперсионных сил растрорите-ля."Веяние Длины углеводородного радикала при одной.-и той же функциональной группе в молекуле растворителя показано ниже [13] на примере растворения масда 8АЕ-10 в ряде кетонов при постоянном соотношении кетона и масла (2 1) [c.54]

С увеличением длины углеводородного радикала в молекуле кетона его растворяющая способность растет несмотря на то, что значение дипольного момента несколько снижается. С повышением молекулярной массы кетона увеличивается поверхность возможного контакта между молекулами растворителя и углеводо-родав, что приводит к усилению влияния дисперсионного взаимодействия. Такая же закономерность обнаружена [4, 14] в ряду алифатических спиртов [c.54]

Растворители второй группы являются полярными органически-, ми соединениями с высоким дипольным моментом фенол, фурфурол, крезолы, алифатические кетоны, диэтиленгликоль и др. Растворимость компонентов нефтяного сырья в эттих растворителях зависит от их соотношения и температуры, т. е. подчиняется закономерностям, проявляющимся при растворении веществ с ограниченной взаимной смешиваемостью. Растворители, проявляющие разную растворяющую способность по отношению к различным ко мпонентам нефтяного сырья, называют селективными (избирательными) растворителями. [c.72]

В ульдегпллх и котопах атом кислорода свя ан о- и л-связями с одним и тем же атомом углерода. Вследствие высокой иоля-ри. уемости л-свя.чь сильно смещена в направлении более электроотрицательного атома кислорода. Несмотря иа то что длины связей С—О и С —О равны соответственно 0,143 и 0,121 нм, дипольный момент (который, как известно, является произведением заряда на расстояние между разноименными зарядами) этилового спирта [>авен 1.70 Д, а у ацетальде1 нда он составляет 2,70 Д. Эти значения свидетельствуют о том, что на атоме углерода карбонильной группы имеется значительно больший дефицит электронной плотности, чем на атоме углерода, связанном с группой ОН в спиртах, и поэтому альдегиды и кетоны должны легче реагировать с нуклеофильными реагентами. Первой стадией таких реакций является присоединение нуклеофильного реагента по связи С = 0 [c.162]

Вв1сокнй дипольный момент кетона (27), равный 5,08 Д, дает основание предположить, что, как и для тронона, существенный вклад в данном случае вносит резонансная структура (28) [c.313]

Условно растворители разделяют нааполярные апротон-ные, биполярные апротонные и п р ото н н ы е растворители. К первой группе относят углеводороды, галогенпроизводные, третичные амины, сероуглерод их диэлектрическая постоянная е меньше 15 и дипольный момент р, меньше 2 О. Биполярные апротонные растворители — Л/, Л/-дизамещенные амиды кислот, диме-тилсульфоксид, сульфоны, кетоны, нитрилы, нитропроизводные имеют Ё > 15 и (.1 > 2,5 О. Протонные растворители — вода, спирты, амины, карбоновые кислоты, незамещенные амиды — являются донорами протонов при образовании водородных связей. [c.162]

Поскольку л-связь поляризована сильнее, чем а-связь, дипольный момент связи С=0 значительно больше, чем, например, связи С - С1. Благодаря такому строению карбонильной группы альдегиды и кетоны -весьма реакционносгюсобные вещества. [c.664]

Наряду с комплексообразованием в радикальных реакциях наблюдается и неспецифическая сольватация, когда оба реагента - молекула и радикал - обладают дипольным моментом. Такой случай подробно изучен на примере реакции метилэтил-кетона с его пероксильным радикалом (Г.Е. Заиков, 1967-69 гг.) [c.272]

Экспериментальные данные подтверждают представления о структуре карбонильной группы, которые следуют из теории орбиталей. Метод дифракции электронов и спектроскопическое изучение альдегидов и кетонов показывают, что углерод, кислород и два других атома, связанных с углеродом карбонильной группы, лежат в одной плоскости углы связи у углерода карбонильной группы 0лизки 120° (2,094 рад). Большие дипольные моменты (2,3—2,8 Д) альдегидов и кетонов указывают на то, 1то электроны карбонильной группы распределены очень неравномерно. Ниже будет показано, каким образом физические и химические свойства альдегидов и кетонов связаны со структурой карбонильной группы. [c.588]

Для них характерен очень высокий дипольный момент примерно 5 Д (16,5- 10 Кл-м) по сравнению с 3 Д (9,9-10" Кл-м) для бензофенона или ацетона. Для кетонов они являются чрезвычайно сильными основаниями и реагируют с хлорной кислотой с образованием солей общей формулы (R2 30H)+ 104. Чем обусловлены эти необычные свойства [c.621]

Поскольку указанные затруднения не позволяют количественно оценить энтальпии и энтропии кетонной и енольной форм в различных растворителях, то не удается найти и количественную взаимосвязь между АО или Кт и сольватирующей способностью или полярностью растворителя (выраженной через такие физические параметры, как диэлектрическая проницаемость гг, дипольный момент ц, показатель преломления п и т. д.). Такая взаимосвязь должна была бы выражаться уравнениями типа [c.148]

С1 "307,309. 3//". 3/9. "336". реакция с (ЕЮ)зР 59, НЫз 74, ЫНгОН 68, 92, ЫаНЗ 100, a з 73, N32503, R2NH, RS02Na П4, альдегидами и кетонами 188. 209. гидразо-бензолом 99, енаминами 182, 216, иминами 180, малонодинитрилом 204, 5-метилизоксазолом 196, нитросоединениями 217, фенолами 199. хинонами 203, цианамидом натрия 204, изомеризация 24, 25. 45, 38, нитрование 132, 314, 317, дипольный момент [c.419]

Циклические кетоны с /г = 7, 9, 12 или 13 реагируют с образованием в одну стадию соединения LXXXIX б. Кетоны с /г = 4, 5, 6 или 8 вступают в конденсацию альдольного типа с образованием оксикетонов (LXXXIXb), которые можно превратить в соединения LXXXIX6 обработкой фосфорным ангидридом. Физические свойства этого соединения зависят от величины п, причем, согласно инфракрасным спектрам [222], значениям теплот образования [413] и дипольным моментам [156], при п меньше 7 [c.356]

Для того чтобы получить не косвенные, а прямые доказательства высокой полярности молекулярных комплексов гидроксил- и карбонилсодержащих соединений, необходимо непосредственно измерить дипольные моменты таких комплексов. Полярность водородной связи между этими соединениями изучена на модельных смесях фенола с кетонами несколькими способами (табл. 4). Значение поляризации при вынис- [c.19]

Дифенил ( gHg- eHs) не имеет дипольного момента на основании этого было сделано заключение, что молекула имеет удлиненную форму, с р, -углеродными атомами, находящимися на одной прямой линии со связью, соединяющей две фенильные группы, р, р -Дигалоидные производные дифенила не имеют дипольного момента. Если замещающая группа оксиалкил или гидроксил,, р, р -производное имеет дипольный момент. Двуокись углерода и сероуглерод имеют нулевой дипольный момент. Это указывает на линейную структуру этих, молекул. Карбонильная группа с алифатическими или ароматическими радикалами дает кетоны, имеющие дипольный момент, равный приблизительно 2,74 10 -Сероокись углерода OS имеет дипольный момент, равный 0,65 -10 . [c.559]