Бензольного ряда углеводород изомерия

Изомерия замещенных бензола. Изомерия в ряду ароматических углеводородов обусловливается или общими причинами или особенностями строения кольца. Прежде всего, можно представить, например, что в одном случае два атома бензольного водорода замещены двумя метильными группами, в другом — один атом водорода замешен этилом получается два изомера СбН4(СНз)г (диметилбензол) и СеНб—С2Н5 (этилбензол) с общей формулой СвНю. Так же легко вывести все возможные изомеры для углеводорода формулы С9Н12 [c.93]

Изомерия замещенных бензола. Изомерия в ряду ароматиче- ских углеводородов обусловливается или общими причинами, или особенностями строения кольца. Прежде всего, можно представить, например, что в одном случае два атома бензольного водо- [c.101]

При изомеризации цикланов на бифункциональных катализаторах образуются углеводороды бензольного ряда, поскольку изомеры циклогексана имеют сильную термодинамическую тенденцию к ароматизации (разд. П1.4.Б) реакция изомеризации метилциклопентана очень подходит для испытания активности этих катализаторов [c.178]

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

Циклические диены Се легко превращаются в углеводороды бензольного ряда с той же структурой, но гидрогенизованным продуктом этой реакции может быть циклогексен или циклогексан или их изомеры с кольцом С5. [c.198]

Как видно из табл. 12, по мере увеличения работы адге зии углеводорода к водной фазе наряду с уменьшением толщины, что уже отмечалось в разделе IV,6, происходит заметное увеличение краевых углов и разницы натяжений. В ряду ароматических углеводородов краевые углы увеличиваются по мере уменьшения числа замещенных атомов водорода в бензольном кольце. Заметно изменяются краевые углы и разница натяжений и с изменением положения заместителей в изомерах ксилола. Наибольшие краевые углы наблюдаются в пленках из бензола и хлороформа. [c.128]

В ароматическом ряду выше других кипят те изомерные углеводороды, у которых имеется вицинальное (рядовое) расположение заместителей в бензольном ядре, например орто-изомеры в случае дизамещенных производных. Напротив, симметричное построение молекулы приводит к понижению температуры кипения (табл. 77). [c.265]

Среди непредельных углеводородов жирно-ароматического ряда наиболее устойчивыми должны быть изомеры, содержащие двойную связь в а,Р-положении к бензольному ядру, так как в этом случае имеется сопряжение ядра с двойной связью. [c.523]

В гомологах бензола различают бензольное ядро (остаток бензола) и боковые цепи (остатки углеводородов, заместивших атом водорода в ядре бензола). Рассматривая изомерию углеводородов ряда бензола необходимо отметить, что изомерия этих соединений обусловлена несколькими различиями в строении [c.51]

Вскоре оказалось, что выдвинутая Кекуле бензольная теория химии ароматического ряда создала надежную основу для свободного развития этой отрасли органической химии. По мере накопления опытных данных и уточнения сведений по изомерии в бензольном ряду становилось все яснее, что предложенная Кекуле формула бензола дает в общем правильЕюе представление о строении этого углеводорода. Однако некоторые вопросы все же не могут быть решены с помощью этой формулы. [c.469]

ИЗОМЕРИЯ — явление, заключающееся в том, что разные соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по своим свойствам. И. объясняется неодинаковым строением молекул таких соединений (изомеров). Известны два основных вида И. структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов в молекуле, т. е. химическим строением. Молекулы стереоизомеров имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В гомологическом ряду углеводородов струк-1урная И. возможна, начиная с С Н я-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз)2СН—СН3. С увеличением количества углеродных атомов число изомеров быстро возрастает. В ряду ароматических углеводородов существует И. положения относительно заместителя в бензольном кольце [c.103]

Бензол является родоначальником нескольких гомологических рядов ароматических углеводородов. Если атомы водорода бензольного кольца замещать остатками предельных углеводородов— алкильными радикалами СНз, С2Н5 и т. д., то образуется гомологический ряд с формулой С Н2п-б- Второй член этого ряда— углеводород С/Нд — толуол. Углеводород состава СаНю существует в виде четырех структурных изомеров трех ксилолов и этилбензола и т. д. [c.72]

Для извлечения углеводородов других типов, например циклопен-тана или циклогексана, или некоторых высокомолекулярных углеводородов нормального строения можно использовать клатратообразование с тиомочевиной. Разделение таких изомеров, как п- и ж-ксилол или а- и (Р-метилнафталины, осуществляется при помощи комплексных солей металлов с замещенными ииридинами. Такие комнлексообразова-тели позволяют также разделять или извлекать изомерные цимолы. В связи с ростом производства пленок и волокон из полиэфирных синтетических смол на основе терефталевой кислоты — двухосновной кислоты бензольного ряда — интересно отметить, что большое число подобных комплексных металлических солей избирательно извлекает -ксилол, л-этилтолуол, п-диэтилбензол и л-цимол. Все эти соединения могут использоваться как полупродукты, окислением которых легко можно получать терефталевую кислоту. [c.105]

Число возможных изомеров в случае бензола с боковыми уг.ловодородными цепями равно нри I атоме С вне кольца — 1 изомер (то.луол), при 2 атомах С в боковых цепях — 4 изомера (нанр., этилбензол, о,-.и- и п-ксилолы) в случае углеводородов бензольного ряда состава СвН в— 8 изоме])ов и т. д. В случае нафталина (VI), содержащего боковые цепи, число возможных изомеров намного больпгэ, чем у бензола. Так, известны дна монометил нафталина (а- и р-изомор, или 1- и 2-метилггафталин), так как в нафталине положения 1,4,5,8 равноценны положениям 2,3,6,7 нри 2 атомах С вне циклов в нафталине число возмоя ных изомеров равно 12 и далее очень быстро возрастает (нри 3 атомах С 32, при 4 атомах С ПО). [c.146]

Трудности и неудачи в эмпирическом подборе растворителей вызвали необходимость тщательного исследования механизма взаимодействия ароматических углеводородов различной структуры и неподвижной фазы колонки, см. обзоры, например [8—10, 21—25]. В настоящее время наибольшее внимание уделяется соединениям, обладающим способностью образовывать с молекулами ароматического углеводорода пикомплексы или комплексы с переносом заряда. Удачной иллюстрацией аналитических возможностей растворителей, обладающих подобными свойствами, может служить пример тринитрофенетола, обеспечивающего селективное разделение не только углеводородов жирного ряда от ароматических (бензол выходит из колонки между ундеканом и додеканом), но также и самих членов бензольного ряда — гомологов и изомеров, как по структуре боковой цепи, так и по положению в кольце 2 . [c.5]

Число возможных изомеров в случае бензола с боковыми у1М1сводородными цепями равно при 1 атоме G вне кольца — 1 изомс ) (толуол), при 2 атомах С в боковых цепях — 4 изомера (напр., этилбензол, о,-.д -- и п-кгилолы) в случае углеводородов бензольного ряда сос тава gHje — 8 изомеров и т. д. В случае нафталина [c.146]

Тэчиостэ при определении анилиновым методом парафинов и на(()тенов несколько ниже, чем при определении углеводородов ароматичес]<ого ряда. Это объясняется сложностью химического состава во фракции, содержащих парафины и нафтены. Так, во фракции 95 —122 " С может находиться практически один бензольный углеводород — толуол, тогда как число нафтенов может достигать десяти, а парафинов — около двадцати. С увеличением молекуляр][ого веса фракций число насыщенных углеводородов и их изомеров еще больше возрастет. Кроме того, во фракциях, [c.179]

Весьма важно различие строения и положения замещающих алкильных групп в бензоле, нафталине и других ароматических углеводородах с конденсированными ядрами. Алкильные заместители являются электронодонорными, т. е. они увеличивают электронную плотность на бензольном кольце. В соответствии с этим толуол, в отличие от бензола, обладающего только электрическим квадрупольным моментом, имеет и электрический дипольный момент (р= 1,221-10 ° Кл-м). Рассмотрим два ряда изомеров, образующихся при вхождении нискольких алкильных (метильных) заместителей в бензольное кольцо и при вхождении в это кольцо лищь одного алкильного заместителя с нормальной цепью. При увеличении числа метильных заместителей в бензольном кольце до пяти молекула остается плоской (у гексаметилгексана связи с метильными группами выходят из плоскости на небольшой угол около 10°, см. лекцию 10). Поэтому молекулы полиметилбензолов могут ориентироваться на поверхности оптимально для проявления [c.287]

Температура плавления у ароматических углеводородов тем выше, чем симметричнее расположены заместители. Яара-ксилол, например, плавится при -Ь13,2°С, тогда как орго-ксилол — при —25° С, а мета-ксалол (наиболее асимметричный из них изомер) — при —47,6° С. Эти же закономерности легко заметны и в ряду три-за-мещенных бензолов. Асимметрия, приобретаемая ароматическим бензольным циклом от введения заместителей, затрудняет упорядочение вещества в твердом состоянии и сохраняет жидкое состояние в пределах очень низких температур (см. табл. 12). [c.76]

Основное направление научных исследований — структурная органическая химия. Экспериментально доказал тождественность всех четырех валентностей углерода. Опроверг (1865) представления Л. В. Г, Кольбе об особой изомерии кетонов. получающихся разными путями, доказав, что полученный двумя разными способами метиламинкетон — один и тот же продукт. Сформулировал (1869) правило, согласно которому при окислении кетонов разрываются связи между карбонильной группой и одним из соседних с ней атомов углеродного радикала, причем состав и строение радикала влияют на место разрыва в кетоне и на состав продуктов окисления (правило Попова). Занимался (с 1864) цинкорганическими синтезами, главным образом окси- и оксосо-единений. Вместе с Э. К. Т. Цинке в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом. Впервые в истории химии построил (1872) ряд радикалов но возрастающей устойчивости и установил правило, согласно которому более устойчивый радикал отщепляется вместе с карбонильной группой. Это дало возможность устанавливать химическое строение кетонов, спиртов, кислот и углеводородов. [104] [c.402]

Определение химического состава топлив и масел представляет большой научный и технический интерес. Однако разнообразие химических соединений, входящих в состав этих продуктов, сильно усложняет их анализ. Определение группового состава широко распространенными методами—трудоемкая и кропотливая операция, а определение индивидуальных углеводородов часто оказывается трудно разрешимой задачей даже в отношении низкокипящих фракций, состоящих из сравнительно небольшого количества компонентов. Анализ еще более осложняется при переходе к таким высокомолекулярным смесям, какими являются, например, смазочные масла. Количество углеводородов, присутствие которых возможно в этих смесях, настолько сильно возрастает с увеличением их молекулярного веса (число изомеров н.-октана, например, равно 18, а у углеводорода С15Н32 число возможных изомеров составляет уже 4357), что определение отдельных углеводородов становится невозможным. Групповой анализ таких смесей, помимо трудности его выполнения, в ряде случаев дает результаты, мало характеризующие продукт. С возрастанием количества и длины боковых цепей бензольного ядра, например, характерные свойства ароматических углеводородов все более ослабляются, и отнесение таких соединений к какой-либо общепринятой химической группе (парафиновые, нафтеновые или ароматические углеводороды) становится все более условным. [c.3]

С Нзд р. Из бензольных углеводородов наибольшее значение имеют такие, в молекулах которых с бензольным ядром соединены предельные радикалы цепного строения. Они составляют гомологический ряд ароматических углеводородов состава С Нзд в. В связи с изомерией ряд этот образует частные ветви, в которых специфическим признаком гомологов, составляющих каждую ветвь, является количество и взаимное положение радикалов. [c.106]

Сначала каталитическое формилирование ароматических углеводородов окисью углерода проводили в присутствии BFg и небольших количеств HF [39]. 1Сарбонилирование толуола, л -кси-лола [40—42] и анизола [43] протекает при 20—60° С и давлении 185—290 атм, по другим данным даже при 0° и 25 атм [44]. При повышении температуры от 40 до 100° С скорость реакции возрастает в 1,8 раза, однако выход альдегидов снижается с 68 до 37 % за счет усиления процессов поликонденсации и смолообразования. Выход альдегидов возрастает с увеличением концентрации BF3 от 1 до 8,5 кг/м и давлении СО от 80 до 290 атм. Формильная группа вступает в бензольное кольцо в о- или ге-положение, причем отношение о/ге-изомеров в продуктах реакции не зависит от температуры реакции. Промежуточно образзгются комплексы [СвНб(ОСНз-ВРз)1+ВЕ7, которые с растворенной окисью углерода дают альдегид. Скорость реакции прямо пропорциональна летучести СО и концентрации комплекса (или парциальному давлению BFg). Реакционная способность ароматических углеводородов уменьшается в ряду [40—42] толуол ж-ксилол > анизол [c.127]

При превращении легких сланцевых фенолов в циклические углеводороды последние имеют мало оптических изомеров и легко разделяются (рис. 1). Кипящие выше 230° фенолы целесообразно превращать в ароматические углеводороды (рис. 2), хотя наряду с ними образуется некоторое количество циклических и легких алифатических углеводородов. При дегилроксилирпнянии фенолов с температурой кипения выше 260° в продуктах реакции содержатся углеводороды как бензольного, так и нафталинового ряда. [c.44]