Бензольные углеводороды изомерия

Плотность цикланов по мере увеличения числа метильных групп, находящихся в положении 1, 2, 3, 4, 5, 6, резко возрастает. Изомеры моноциклических ароматических углеводородов с одинаковым молекулярным весом, так же как алканов и цикланов, имеют тем большую плотность, чем больше боковых цепей, компактно расположенных в бензольном кольце. Плотность бензольных углеводородов с боковыми цепями в ортоположении выше, чем углеводородов с таким же молекулярным весом, но с боковыми цепями в мета- и тем более в параположении. [c.57]

БЕНЗОЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Номенклатура, изомерия и важнейшие представители [c.104]

Как мы уже видели выше, иод катализирует сдвиг двойной связи в олефинах (разд. IV.2. А), вызывая образование смеси изомеров с двойной связью. Кроме того, в тех случаях, когда это позволяет структура углеводорода, реакция приводит к образованию диенов, триенов и бензольных колец. Ацетиленовые и алленовые соединения тоже образуются из соединений С2 и С. [c.150]

Физические свойства. Бензол и его простейшие гомологи — бесцветные жидкости с характерными запахами, не смешивающиеся с водой. Некоторые высшие гомологи — твердые вещества. Температуры кипения и плавления ароматических углеводородов зависят от величины и изомерии боковых цепей, а также от взаимного положения их в бензольном ядре. [c.331]

Физические свойства. Бензольные углеводороды в большинстве случаев жидкости, имеются и твердые. Бензол кипит при 80°,1 толуол при 110°,0 этилбензол при 136°,0 изомеры кипят при различных температурах, что зависит от их строения например, о-ксилол кипит при 144°,0 лг-ксилол — при 139°,3 п-ксилол — при 138°,5. [c.106]

Физические свойства. Бензольные углеводороды в большинстве случаев жидкости, имеются и твердые. Бензол кипит при 80°, 1 толуол при 110°,0 этилбензол при 136°,0 изомеры кипят при различных температурах, что зависит от их строения [c.97]

Антрацен и его изомер фенантрен являются простейшими представителями соответственно линейного и ангулярного конденсированного ароматического углеводорода. По типу антрацена построены линейно конденсированные углеводороды с четырьмя, пятью, шестью и семью бензольными циклами, называемые аце-ны. По типу фенантрена построены ангулярные конденсированные углеводороды, более стабильные, чем ацены. [c.21]

Номенклатура и изомерия. У производных бензола один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на какие-либо другие атомы нли радикалы. В гомологах бензола заместителем является радикал предельного углеводорода (алкил) с открытой цепью углеродных атомов. Он носит название боковой цепи. [c.247]

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

Номенклатура и изомерия. Названия кислот с карбоксильной группой, соединенной непосредственно с бензольным ядром, связаны с названием ароматических углеводородов, например толуоловая кислота (тривиальная номенклатура) НдС— -соон, [c.319]

Для производных бензола, содержащих два радикала, наблюдается изомерия положения радикалов в бензольном кольце. Так, существует три изомера диметилбензола. Углеводород, содержащий два радикала при соседних углеродных атомах, называется орто-изомером (I) углеводо- [c.144]

Как видно из табл. 12, по мере увеличения работы адге зии углеводорода к водной фазе наряду с уменьшением толщины, что уже отмечалось в разделе IV,6, происходит заметное увеличение краевых углов и разницы натяжений. В ряду ароматических углеводородов краевые углы увеличиваются по мере уменьшения числа замещенных атомов водорода в бензольном кольце. Заметно изменяются краевые углы и разница натяжений и с изменением положения заместителей в изомерах ксилола. Наибольшие краевые углы наблюдаются в пленках из бензола и хлороформа. [c.128]

В ароматическом ряду выше других кипят те изомерные углеводороды, у которых имеется вицинальное (рядовое) расположение заместителей в бензольном ядре, например орто-изомеры в случае дизамещенных производных. Напротив, симметричное построение молекулы приводит к понижению температуры кипения (табл. 77). [c.265]

Антрацену изомерен другой углеводород — фенантрен. Он имеет тот же состав, также содержит три бензольных ядра, но соединены они под углом. Поэтому антрацен называется линейным изомером, а фенантрен — угловым. [c.80]

Среди непредельных углеводородов жирно-ароматического ряда наиболее устойчивыми должны быть изомеры, содержащие двойную связь в а,Р-положении к бензольному ядру, так как в этом случае имеется сопряжение ядра с двойной связью. [c.523]

Тэчиостэ при определении анилиновым методом парафинов и на(()тенов несколько ниже, чем при определении углеводородов ароматичес]<ого ряда. Это объясняется сложностью химического состава во фракции, содержащих парафины и нафтены. Так, во фракции 95 —122 " С может находиться практически один бензольный углеводород — толуол, тогда как число нафтенов может достигать десяти, а парафинов — около двадцати. С увеличением молекуляр][ого веса фракций число насыщенных углеводородов и их изомеров еще больше возрастет. Кроме того, во фракциях, [c.179]

С Нзд р. Из бензольных углеводородов наибольшее значение имеют такие, в молекулах которых с бензольным ядром соединены предельные радикалы цепного строения. Они составляют гомологический ряд ароматических углеводородов состава С Нзд в. В связи с изомерией ряд этот образует частные ветви, в которых специфическим признаком гомологов, составляющих каждую ветвь, является количество и взаимное положение радикалов. [c.106]

Для получения смолообразных продуктов повышенного качества рекомендуют обрабатывать циклогексадиен (дигидробензол нли его гомологи, а также их циклические изомеры и производные) при помощи конц. H-2S04 (или щелочных металлов ) с применением различных приемов Сразбавление, малые количества, постепенность добавок). Получаемые вещества — прозрачные твердые, стеклообразные продукты, легкорастворимы в бензольных углеводородах или скипидаре с образованием лаков, дающих хорошую пленку [c.118]

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретически возможные гомологи бензола С -Сд с преобладанием термодинамически более устойчивых изомеров с числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении С7 С9 = 1 3 7 8. Причем из аренов соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диме-тилбензола) составляет 1 5, а среди аренов Сд пропилбепзол, метил-этилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 3 5. В бензинах в небольших количествах обнаружены арены Сю, а также простейший гибридный углеводород — индан. В керосино-газойлевых фракциях нефтей идентифицированы гомологи бензола Сю и более, нафталин, тетралин и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен, антрацен, пирен, хризен, бензантрацен, бензфенантрен и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.36]

В бензиновой части нефтей доказано присутствие почти всех изомеров моно- и диалкилзамещенных и значительное число полиал-килзамещенных гомологов до Сю включительно. Детальное изучение индивидуального углеводородного состава прямогонных нефтяных бензинов показало, что среди двузамещенных гомологов бензола преобладают 1,Я-замещенные изомеры, среди триалкилбензолов — 1,3,5- и 1,2,4- изомеры. В керосиновых фракциях различных нефтей, как и в бензиновых, ароматические углеводороды почти полностью представлены гомологами бензОоЧа. Однако в керосине уже появляются заметные количества гомологов нафталина, т. е. ароматические углеводороды с конденсированной системой из двух бензольных колец. [c.258]

Вскоре оказалось, что выдвинутая Кекуле бензольная теория химии ароматического ряда создала надежную основу для свободного развития этой отрасли органической химии. По мере накопления опытных данных и уточнения сведений по изомерии в бензольном ряду становилось все яснее, что предложенная Кекуле формула бензола дает в общем правильЕюе представление о строении этого углеводорода. Однако некоторые вопросы все же не могут быть решены с помощью этой формулы. [c.469]

Общая формула гомологов бензола С Н2п-б. Как и алицикли-ческие соединения, ароматические углеводороды имеют изомеры, которые различаются характером и положением заместителей в бензольном ядре. [c.278]

ИЗОМЕРИЯ — явление, заключающееся в том, что разные соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по своим свойствам. И. объясняется неодинаковым строением молекул таких соединений (изомеров). Известны два основных вида И. структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов в молекуле, т. е. химическим строением. Молекулы стереоизомеров имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В гомологическом ряду углеводородов струк-1урная И. возможна, начиная с С Н я-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз)2СН—СН3. С увеличением количества углеродных атомов число изомеров быстро возрастает. В ряду ароматических углеводородов существует И. положения относительно заместителя в бензольном кольце [c.103]

Весьма важно различие строения и положения замещающих алкильных групп в бензоле, нафталине и других ароматических углеводородах с конденсированными ядрами. Алкильные заместители являются электронодонорными, т. е. они увеличивают электронную плотность на бензольном кольце. В соответствии с этим толуол, в отличие от бензола, обладающего только электрическим квадрупольным моментом, имеет и электрический дипольный момент (р= 1,221-10 ° Кл-м). Рассмотрим два ряда изомеров, образующихся при вхождении нискольких алкильных (метильных) заместителей в бензольное кольцо и при вхождении в это кольцо лищь одного алкильного заместителя с нормальной цепью. При увеличении числа метильных заместителей в бензольном кольце до пяти молекула остается плоской (у гексаметилгексана связи с метильными группами выходят из плоскости на небольшой угол около 10°, см. лекцию 10). Поэтому молекулы полиметилбензолов могут ориентироваться на поверхности оптимально для проявления [c.287]

Различные положения конденсированных циклических систем неэквивалентны, поэтому даже для незамещенных углеводородов наблюдается предпочтительная ориентация. Предпочтительные положения замещения, как и для бензольных колец, можно заранее предсказать. Так, для аренониевого иона, образующегося при атаке нафталина в а-положение, можно изобразить больше канонических форм, чем для атаки в 3-положение, поэтому атака в основном направляется в а-положение [63], хотя, как указывалось в разд. 11.3, изомер, образующийся в результате атаки 3-положения, термодинамически более стабилен и преимущественно образуется, если реакция обратима и достигается положение равновесия. [c.323]

Этот углеводород при действии хлористого алюминия изомеризуется при О С 1в 1,3,5-три-грег-бутил б0нзо л (т. шл. 73 °С), полученный в 1954 г. Бартлеттом в качестве одного из продуктов реакции Фриделя — Крафтса между г/зет-бутилхлоридом р[ /г-ди-трет-бутилбеизолом. СМ е-щение ультрафиолетового спектра поглощения 1,2,4-триалкилбензолов по сравнению с наблюдаемым для менее пространственно затрудненных изомеров у казы вает, что взаимное отталкивание о-трет-бутилыных групп нарушает планарность бензольного кольца. Теплота сгорания [c.163]

Освобожденная от растворителя неароматическая часть катализата называется рафинатом, она обычно представляет собой смесь. парафиновых углеводородов нормального и изостроения с небольшими количествами неизвлеченных ароматических и непрореаги-ровавших нафтеновых углеводородов. Например, рафинат, полученный после извлечения бензольно-толуольной фракции, имел следующий групповой состав изопарафины 51,7% (масс.), -парафины 36,5% (масс.), пятичленные нафтены 10,7% (масс.), ароматические 1,1% (масс.). Рафинат используют как сырье пиролиза и как растворитель. Бензол и толуол разделяют четкой ректификацией. Значительно сложнее схема разделения ароматических углеводородов Се (смесь изомеров ксилола и этилбензола). Необходимость раздельного получения этих углеводородов диктуется их последующим применением. В настоящее время из изомеров ксилола наибольшим спросом пользуется -ксилол, являющийся исходным сырьем для производства фталевой кислоты и ее эфиров (сырье для синтетического волокна). Исходя из этих соображений о- и л<-ксилолы иногда подвергают частичной изомеризации в п-ксилол. о-Ксилол используют для получения (через фталевый ангидрид) смол и пластификаторов, л-ксилол применяют в производстве полиэфиров. Этилбензолы подвергают дегидрированию до стирола для последующего получения каучука и пластических масс. [c.219]

Температура плавления у ароматических углеводородов тем выше, чем симметричнее расположены заместители. Яара-ксилол, например, плавится при -Ь13,2°С, тогда как орго-ксилол — при —25° С, а мета-ксалол (наиболее асимметричный из них изомер) — при —47,6° С. Эти же закономерности легко заметны и в ряду три-за-мещенных бензолов. Асимметрия, приобретаемая ароматическим бензольным циклом от введения заместителей, затрудняет упорядочение вещества в твердом состоянии и сохраняет жидкое состояние в пределах очень низких температур (см. табл. 12). [c.76]

Основное направление научных исследований — структурная органическая химия. Экспериментально доказал тождественность всех четырех валентностей углерода. Опроверг (1865) представления Л. В. Г, Кольбе об особой изомерии кетонов. получающихся разными путями, доказав, что полученный двумя разными способами метиламинкетон — один и тот же продукт. Сформулировал (1869) правило, согласно которому при окислении кетонов разрываются связи между карбонильной группой и одним из соседних с ней атомов углеродного радикала, причем состав и строение радикала влияют на место разрыва в кетоне и на состав продуктов окисления (правило Попова). Занимался (с 1864) цинкорганическими синтезами, главным образом окси- и оксосо-единений. Вместе с Э. К. Т. Цинке в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом. Впервые в истории химии построил (1872) ряд радикалов но возрастающей устойчивости и установил правило, согласно которому более устойчивый радикал отщепляется вместе с карбонильной группой. Это дало возможность устанавливать химическое строение кетонов, спиртов, кислот и углеводородов. [104] [c.402]

Определение химического состава топлив и масел представляет большой научный и технический интерес. Однако разнообразие химических соединений, входящих в состав этих продуктов, сильно усложняет их анализ. Определение группового состава широко распространенными методами—трудоемкая и кропотливая операция, а определение индивидуальных углеводородов часто оказывается трудно разрешимой задачей даже в отношении низкокипящих фракций, состоящих из сравнительно небольшого количества компонентов. Анализ еще более осложняется при переходе к таким высокомолекулярным смесям, какими являются, например, смазочные масла. Количество углеводородов, присутствие которых возможно в этих смесях, настолько сильно возрастает с увеличением их молекулярного веса (число изомеров н.-октана, например, равно 18, а у углеводорода С15Н32 число возможных изомеров составляет уже 4357), что определение отдельных углеводородов становится невозможным. Групповой анализ таких смесей, помимо трудности его выполнения, в ряде случаев дает результаты, мало характеризующие продукт. С возрастанием количества и длины боковых цепей бензольного ядра, например, характерные свойства ароматических углеводородов все более ослабляются, и отнесение таких соединений к какой-либо общепринятой химической группе (парафиновые, нафтеновые или ароматические углеводороды) становится все более условным. [c.3]

Бензол является родоначальником нескольких гомологических рядов ароматических углеводородов. Если атомы водорода бензольного кольца замещать остатками предельных углеводородов— алкильными радикалами СНз, С2Н5 и т. д., то образуется гомологический ряд с формулой С Н2п-б- Второй член этого ряда— углеводород С/Нд — толуол. Углеводород состава СаНю существует в виде четырех структурных изомеров трех ксилолов и этилбензола и т. д. [c.72]

Наличие бензольного ядра в молекуле фенола обусловливает его способность вступать в те реакции замещения, которые характерны для всех производных бензола и которые мы рассматривали в главе об ароматических углеводородах, — реакции галоидирования, нитрования, сульфирования. Так как гидроксильная группа является ориентантом тервого рода, то она очень облегчает протекание этих реакций. Продуктами их являются смеси о- и п-изомеров. [c.107]

Для извлечения углеводородов других типов, например циклопен-тана или циклогексана, или некоторых высокомолекулярных углеводородов нормального строения можно использовать клатратообразование с тиомочевиной. Разделение таких изомеров, как п- и ж-ксилол или а- и (Р-метилнафталины, осуществляется при помощи комплексных солей металлов с замещенными ииридинами. Такие комнлексообразова-тели позволяют также разделять или извлекать изомерные цимолы. В связи с ростом производства пленок и волокон из полиэфирных синтетических смол на основе терефталевой кислоты — двухосновной кислоты бензольного ряда — интересно отметить, что большое число подобных комплексных металлических солей избирательно извлекает -ксилол, л-этилтолуол, п-диэтилбензол и л-цимол. Все эти соединения могут использоваться как полупродукты, окислением которых легко можно получать терефталевую кислоту. [c.105]

Выходы целевых продуктов из замещенных кумолов, содержащих в бензольном кольце два заместителя, как правило, оказываются ниже. Замещенные кумолы и н-пропилбензол, содержащие заместитель в о-по-ложении к пропильной группе, в изученных условиях с серой не реагируют. Вследствие этого получить арил-1,2-дитиол-З-тионы из о-цимола, о-метил-н-пропилбензола, 2,5-дихлор-, 2,5-диметил- и 2,5-диметокси-кумола не удалось. Такое ограничение синтетических возможностей реакции осернения алкилбензолов представляет и определенный практический интерес, так как дает возможность использовать продукты алкилирования соответствующих ароматических углеводородов, являющиеся смесью л- и 0-изомеров, для получения индивидуальных соединений. о-Изомеры в реакцию не вступают и играют роль растворителя. Исключение составляет метиловый эфир тимола, содержащий в о-положении к изопропиль-ному радикалу метоксигруппу. Он образует с серой соответствующий 1,2-дитиол-З-тион с выходом 40%. [c.244]