Алкилфенолы в синтезах

СИНТЕЗ АЛКИЛФЕНОЛОВ КАК ОСНОВЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ НРИСАДОК [c.381]

СИНТЕЗ АЛКИЛФЕНОЛОВ КАК ОСНОВЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРИСАДОК. Щ [c.383]

СИНТЕЗ СУЛЬФИДОВ, ДИСУЛЬФИДОВ АЛКИЛФЕНОЛОВ И НЕКОТОРЫХ ФЕНОЛОВ И ДИФЕНОЛОВ [c.395]

В настоящее время установлено, что свойства присадок зависят не только от характера содержащихся в них функциональных групп и элементов, но и от расположения в молекуле и от структуры молекул самих присадок. Так, изомеры алкилфенолов в зависимости от положения алкильного радикала в бензольном кольце существенно различаются по антиокислительной эффективности. Таким образом, главная задача исследователей при синтезе присадок с заданными свойствами заключается во введении в состав молекул присадок отдельных элементов и функциональных групп в требуемом сочетании и определенном положении их в молекуле. [c.9]

Синтез ее состоит из двух стадий алкилирования п-крезола изобутиленом на катионите КУ-2 и последующей конденсации полученного алкилфенола с формальдегидом в присутствии концентрированной соляной кислоты. Ими же синтезирован 2,2 -метилен-бис(3-метил-4,6-ди-г/ое7--бутилфенол) [c.19]

При синтезе присадки КФК одновременно проводят конденсацию алкилфенола с формальдегидом и нейтрализацию продукта конденсации оксидом кальция. Массовое соотношение алкилфенола, формальдегида и оксида кальция 1 0,3 0,3. Реакцию проводят в растворе веретенного масла (50 % от количества алкилфенола) при 96—98 °С до получения продукта с коэффициентом преломления 1,5170, который подвергают сушке при ПО— [c.197]

В литературе имеется довольно обширный материал по синтезу присадок первой группы. Их можно получить реакцией алкилфенолов с хлоридами серы и дальнейшим омылением бис(алкил-фенол)сульфидов оксидами или гидроксидами металлов. Такие присадки улучшают противокоррозионные и моющие свойства масел. Это — присадки АзНИИ-ЦИАТИМ-1, ЦИАТИМ-339 и др. Однако противокоррозионные свойства их недостаточно высоки, что связано с сильным пространственным эффектом арильных групп. Противокоррозионное действие веществ, содержащих серу, сводится, как известно, к образованию защитной сульфидной пленки на металле. В случае же фенолятов присоединение серы к металлам затрудняется в результате экранирования ее объемистыми арильными радикалами. [c.200]

Процесс производства присадки БФК состоит из стадий алкилирования фенола полимердистиллятом, конденсации алкилфенола с формальдегидом, нейтрализации продукта конденсации, сушки и центрифугирования присадки, В синтезе используют полимер-дистиллят, фенол, формалин, гидроксид бария, масло И-12А (разбавитель), соляную кислоту и бензолсульфокислоту (катализатор). [c.228]

Процесс производства присадки АФК состоит из стадии хлорирования парафина, алкилирования фенола хлорпарафином, нейтрализации алкилфенола гидроксидом кальция, сушки и центрифугирования присадки. В синтезе используют парафин, хлор (электролитический), фенол, гидроксид кальция, хлорид алюминия (катализатор) и масло И-12А (разбавитель). [c.246]

Все описанные выше технологические схемы производства присадок основываются, на использовании установок периодического действия, которые, как уже говорилось, не могут быть в достаточной степени автоматизированы и механизированы, В последние годы наряду с синтезом новых, высокоэффективных присадок к маслам ведутся большие работы по усовершенствованию действующих процессов производства присадок. В частности, разрабатываются непрерывные схемы, являющиеся более эффективными и экономически выгодными. Особое внимание уделяется разработке непрерывных схем для тех стадий или узлов производства, которые являются общими для процессов получения многих присадок например, алкилирование ароматических углеводородов и их производных олефинами, конденсация алкилфенолов с формальдегидом и другими соединениями, нейтрализация и сушка различных продуктов и отделение механических примесей, сульфирование масел серным ангидридом, отгонка растворителей и непрореагировавших продуктов, а также утилизация отходов производства присадок. [c.248]

Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

Технологические процессы производства присадок существенно отличаются от процессов производства нефтяных и многих нефтехимических продуктов. Высокая вязкость сырья, промежуточных и готовых продуктов, сильная коррозионная агрессивность многих используемых реагентов затрудняют создание непрерывных технологических процессов, поэтому большая часть установок по производству присадок работает по периодической или полунепрерывной схеме. Периодические процессы не могут быть в достаточной степени автоматизированы и механизированы, имеют и другие недостатки, что увеличивает себестоимость присадок. Производство присадок, особенно многофункциональных, осуществляется путем многостадийного синтеза. Сырьем служат продукты переработки нефти и нефтехимического синтеза (олефиновые, ароматические и парафиновые углеводороды, сульфокислоты, алкилфенолы, спирты, а также различные неорганические реагенты — гидроокиси металлов, пятисернистый фосфор, однохлористая сера, серная и соляная кислоты и т. д.). [c.312]

Мы рассмотрели, какие основные элементы входят в состав органических соединений, используемых в качестве присадок к маслам. Теперь остановимся на классах и типах соединений, содержащих различные функциональные группы, которые являются основной частью присадок. В настояихее время практическое применение в качестве присадок к маслам в основном находят следующие типы соединений алкилфенолы, сульфонаты, сукцинимиды, алкилсалицилаты, полиметакрилаты, полиизобутилены, алкил-нафталины и диалкил(арил)дитиофосфаты и др. Из всех применяемых на практике присадок основная доля приходится на присадки алкилфенольного и сульфонатного типов. В ближайшее время намечается увеличить количество сульфонатных присадок. Предполагается также создание перспективной сырьевой базы для производства алкилсалицилатных, а также сукцинимидных, полиметакрилатных и других полимерных присадок. Особое внимание следует обратить на перспективные направления синтеза зольных и беззольных полимерных присадок. [c.10]

Продукт конденсации бутилуретана с алкилфенолом и формальдегидом, обработанный сульфидом фосфора и гидроксидом бария, назван присадкой ИНХП-36. Синтез ее осуществляется по следующей схеме [c.51]

В качестве антиокислительной присадки к моторным маслам была синтезирована и исследована [а. с. СССР 178437 23] бариевая соль дналкиларилдитиофосфорной кислоты, полученная на основе продуктов конденсации алкилфенолов с формальдегидом и аммиаком (присадка ИХП-21). Синтез ее состоит из следующих стадий 1) конденсация алкилфенола с формальдегидом и аммиаком 2) получение диалкиларилдитпофосфорной кислоты в результате фосфоросернения продукта конденсации 3) получение бариевой соли. [c.52]

Дмитриевой и другими [2, с. 115] были синтезированы присадки алкилсалицилатного типа — АСК. Для синтеза присадки АСК алкилировали фенол а-олефинами Си—С]8, полученными термическим крекингом парафинов в присутствии бензолсульфокислоты или- хлорида цинка. Затем алкилфенол нейтрализовали едким натром. Выделенный при этом алкилфенолят карбоксили-ровали углекислым газом при 0,6—1 МПа и 140—145 °С с использованием ксилола в качестве растворителя. Полученный ал-килсалицилат натрия разлагали минеральной кислотой с выделением алкилсалициловых кислот (выход около 70 %) [c.85]

Исследования в области получения депрессоров начаты еще в 20-е годы [15, с. 153]. В 1921 г. впервые Л. Г. Гурвичем была отмечена способность высокомолекулярных смолистых веществ понижать температуру застывания масел, а с 1931 г. начались, широкие исследования в направлении синтеза и применения депрессоров. Для этой цели предложено довольно значительное число различных веществ, которые при всем их разнообразии имеют некоторые сходные черты — наличие полярных групп или ароматических ядер и длинных алифатических цепей, высокую молекулярную массу (800—1000) и хорошую растворимость в минеральных маслах. В качестве депрессоров исследованы алкил-производные нафталина, алкилфенолы и полиалкилметакрилаты. Так, присадки парафлоу и депрессатор АзНИИ являются смесью моно- и диалкилнафталинов с преобладанием диалкилнафталина [c.146]

Для научно обоснованного синтеза присадок очень важно установить изменение их активности в зависимости от структуры. Например, при исследовании алкилфенолов как депрессоров было обнаружено, что действие их наблюдается лишь начиная с октил-фенолов и повышается с уменьшением разветвленности и с увеличением числа алкильных групп. При изучении алкилароматических углеводородов с различной длиной и различным числом боковых цепей и колец (моно- и диалкилпроизводные бензола, нафталина, антрацена и тетралина) оказалось, что увеличение длины и числа боковых цепей улучшает депрессорные свойства алкилароматических углеводородов. Наиболее эффективными депрессорами оказались дициклоароматические углеводороды с длинными боковыми цепями. [c.152]

Как известно, фенолы и алкилфенолы легко реагируют с формальдегидом, образуя разнообразные продукты — от простых ме-тилольных и метиленовых производных до сложных полимеров. Реакция конденсации алкилфенолов с формальдегидом может протекать как в кислой, так и в щелочной среде за счет водорода в орто- и пара-пдложении. Конденсация двух молекул алкилфенола с одной молекулой формальдегида в кислой среде приводит к образованию дигидроксидифенилметана, который с избытком реагирующих веществ образует линейный полимер— новолачную смолу. Дналкилдигидроксидифенилметан является основным компонентом при синтезе барийсодержащих алкилфенольных присадок типа БФК и ИХП-101. [c.192]

Для уточнения условий синтеза исследовали конденсацию индивидуальных алкилфенолов (п-грег-бутил-, /г-трег-амил- и п-трет-октилфенолов) с формальдегидом. Реакцию конденсации проводили в кислой среде до стадии образования диалкилдигидроксидифенил-метана. Мольное соотношение алкилфенола и формальдегида 2 1, температура 96—98 °С, продолжительность реакции 1ч. В результате были получены 5,5 -диалкил-2,2 -дигидроксидифенилметаны, [c.193]

При синтезе присадки БФК условия конденсации алкилфенола. полученного алкилированием фенола полимердистиллятом, Са — С12, с формальдегидом аналогичны условиям, выбранным для индивидуальных алкилфенолов. Образование диалкилдигидроксиди-фенилметанов контролируется по показателю преломления (гг — = 1,5120 4-1,5150). Алкилфенол, применяемый для синтеза присадки БФК, и получаемый продукт конденсации имеют следующие показатели [c.194]

Присадка ИХП-109 получается конденсацией алкилфенола с формальдегидом и последующей нейтрализацией продукта конденсации гидроксидом кальция [88, с. 61. Двухстадийность процесса синтеза присадки — конденсация и нейтрализация — позволяет осуществлять контроль качества полупродуктов, а также обеспечивает получение стабильных свойств присадки. Конденсацию проводят в щелочной среде при 60—65° до образования 2,2-метилен- [c.197]

Синтез ирисадки ВНИИ НП-371 осуществляется двумя методами. По первому методу процесс синтеза включает следующие стадии алкилирование фенола широкой фракцией полимердистил-лята в присутствии 98 %-ной серной кислоты (8 % от общего Количества фенола и полимердистиллята), получение алкилфенолята бария и конденсацию алкилфенолята бария с формальдегидом в щелочной среде. Алкилфенолят бария получают при мольном соотношения гидроксид бария алкилфенол = 1 2 обработку гидроксидом бария проводят при 120°С. При конденсации применяется 37%-ный водный раствор формальдегида, (мольное соотношение формальдегид алкилфенолят бария = 2 1 (или формальдегид алкилфенол = 1 1) конденсацию проводят при 70—72 °С в среде разбави геля — индустриального масла И-12 (или веретенного). Предполагается, что конденсация протекает по схеме [c.199]

По второму методу синтеза алкилфенол сначала подвергают конденсации с формальдегидом (в виде 37 %-ного водного раствора), взятым из расчета 1 моль формальдегида на 2 моль алкилфенола. Конденсация протекает в кислой среде, катализатором конденсации является алкилфенолсульфокислота, образующаяся при алкилировании фенола полимердистиллятом в присутствии серной кислоты. Предполагается, что конденсация проходит по схеме [c.199]

Многие из внедренных в промышленность присадок получаются на основе алкилфенолов, сульфокислот, фосфорорганических соединений. Некоторые технологические стадии для синтезов различных присадок являются общими. Например, алкилирование фенола олефинами и конденсация фенола или алкилфенола с формальдегидом протекают в производстве всех присадок, получаемых конденсацией алкилфенолов с формальдегидом обработка различных продуктов сульфидом фосфора (V) (фосфоросернение) —общий процесс при получении многих присадок, содержащих серу и [c.221]

Опыт исследовательских работ последних лет показывает, что, несмотря на упомянутые многочисленные затруднения, при дифференцированном подходе к отдельным стадиям синтеза присадок можно создать узлы непрерывного действия. Непрерывное ведение процесса особенно рационально в тех случаях, когда реакции протекают с большой скоростью. В настоящее время в опытном и опытно-промышленном масштабах уже созданы реакторы, обеспечивающие непрерывное ведение некоторых стадий синтеза присадок алкилирования фенола олефинами на твердых катализаторах, сульфирования ароматических углеводородов, конденсации алкилфенола с формальдегидом, нейтрализации и сушки промежуточных продуктов синтеза, фосфоросернения и др. [c.222]

Ниже приводится описание принципиальных технологических схем в основном промышленных установок по производству различных присадок. По технологии присадки условно разделены на следующие группы сульфонатные присадки присадки на основе алкилфенолов и их производных присадки, содержащие серу и фосфор вязкостные присадкн и депрессоры. Такое разделение, конечно, не может охватить технологические процессы производства всех типов присадок и не характеризует полностью особенности каждого процесса, однако дает возможность объединить процессы, близкие по технологическому оформлению. Следует отметить, что в литературе отсутствует описание схем производства некоторых присадок. Автор попытался восполнить этот пробел, составив технологические схемы на основании имеющихся литературных сведений по синтезу и исследованию соответствующих присадок. Возможно, однако, что в таких случаях схемы имеют некоторые отклонения от реализованных на практике. [c.222]

Присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1. Технология синтеза присадки АзНИИ-ЦИАТИМ-1 разработана АзНИИ НП им. В. В. Куйбышева совместно с ЦИАТИМ [15, с. 263 264]. Присадка АзНИИ-ЦИАТИД1-1 представляет собой барлевую соль бис (алкилфенол)-дисульфида. Она применяется для улучшения моющих и противо- [c.225]

Присадка ЦИАТИМ-339. Технология синтеза присадки ЦИАТИМ-339 разработана в ЦИАТИМ [15, с. 263 265, с. 6]. Присадка ЦИАТИМ-339 представляет собой бариевую соль бис(ал-килфено л) дисульфида, получаемого на основе промышленного алкилфенола. Она применяется для улучшения противокоррозионных и моющих свойств дизельных масел. [c.226]

Процесс производства присадки ЦИАТИМ-339 состоит из стадий алкилирования фенола полимердистиллятом, отгонки непрореагировавших веществ, обработки алкилфенола хлоридом серы (I), нейтрализации бис (алкилфенол) дисульфида гидроксидом бария и центрифугирования присадки. В синтезе используют по-лимердистиллят, фенол, хлорид серы(1), гидроксид бария, бензол-сульфокислоту (катализатор) и масло-разбавитель. [c.227]

Присадка БФК. Технология синтеза присадки БФК разработана в ИХП АН АзССР [15, с. 268 245 247]. Присадка БФК является бариевой солью продукта конденсации алкилфенола с формальдегидом. Она эффективно улучшает моющие и противокоррозионные свойства дизельных и автотракторных масел. [c.228]

Присадка ИХП-101. Технология синтеза присадки ИХП-101 разработана в ИХП АН АзССР [248, 249, 267, с. 26]. Присадка ИХП-101 представляет собой концентрат в масле бариевой соли продукта конденсации алкилфенола с формальдегидом. Присадка ИХП-101 является высокощелочной модификацией присадки БФК, обладающей высокой нейтрализующей, антиокислительной, противокоррозионной и диспергирующей способностью. [c.228]

Присадка ВНИИ НП-360. Технология синтеза присадки ВНИИ НП-360 разработана во ВНИИ НП [21, с, 128 265, с. 58]. Присадка ВНИИ НП-360 состоит из двух компонентов. Один из них — алкилфенолят бария (присадка ВНИИ НП-350) обладает моющими свойствами, а другой — диалкилфенилдитиофосфат цинка (присадка ВНИИ НП-354) оказывает противокоррозионное и антиокислительное действие. Пррисадку ВНИИ НП-360 применяют в производстве высококачественных дизельных и автотракторных масел. [c.231]

Процесс производства присадки МНИ ИП-22к состоит из стадии алкилирования фенола полимердистиллятом, осернения алкилфенола хлоридом серы(I), обработки полученного бис(алкил-фенол)дисульфида сульфидом фосфора (X), нейтрализации диал-киларидитиофосфорной кислоты и центрифугирования присадки. В синтезе используют фенол, полимердистиллят, хлорид серы(1), сульфид фосфора (V), оксид кальция, масло И-12 (разбавитель) и бензолсульфокислоту (катализатор). [c.233]

Присадки ИХП-21 и ИНХП-21. Технология синтеза присадок ИХП-21 и ИНХП-21 разработана в ИХП АН АзССР [59, с. 97 248]. Присадка ИХП-21 представляет собой бариевую соль продукта конденсации алкилфенола с формальдегидом и аммиаком, обработанного сульфидом фосфора (V) (фосфоросерненного). Присадка обладает высокой термоокислительной стабильностью и поэтому может улучшать качество многих моторных масел, применяемых для высокофорсированных двигателей. [c.234]

Присадку ИХП-388 получают, обрабатывая оксидом магния смесь алкилфенола и продукта взаимодействия сульфида фосфора (V) с сополимером изобутилена со стиролом. Процесс состоит из стадий получения сополимера изобутилена со стиролом, обработки сополимера сульфидом фосфора (V) (фосфоросернение), нейтрализации смеси алкилфенола и фосфоросерненного сополимера оксидом магния и отделения механических примесей центрифугированием. В синтезе используют изобутан-изобутиленовую фракцию, стирол, хлорид алюминия (катализатор, сульфид фосфора (V), алкилфенол, оксид магния, масло М-8 (разбавитель). [c.239]

Непрерывный процесс конденсации алкилфенола с формальдегидом можно проводить в присутствии соляной кислоты (в кислой среде) [19, с. 148 266, 279] или водного аммиака (в щелочной среде [59, с. 111]. Продукт конденсации, полученный в присутствии соляной кислоты, используется для синтеза присадок БФК и ИХП-101 при конденсации в присутствии аммиака получают промежуточный продукт для синтеза присадок ИНХП-21 и ИХП-2]. Процесс осуществляется в реакторе, в который загружают смесь алкилфенола, формалина и соляной кислоты (или водного аммиака), нагретая до 96—98°С. Конструкция реактора непрерывного действия позволяет регулировать степень конденсации, изменяя время контакта компонентов. Степень конденсации контролируют по показателю преломления. При непрерывном процессе конденсации снижается расход формалина и аммиака. [c.249]

Во ВНИИ НП для синтеза деэмульгатора использовали смесь алкилфенолов, являющуюся побочным продуктом при производстве антиокислительной присадки ионол (2,6-ди- грет-бутил-п-крезол — ДБНК) [85]. Использованные алкилфенолы имели средний молекулярный вес 190 и представляли собой смесь моно-тере 1-бутилкрезо-лов с алкилфенолами, остающимися после отгонки ионола. Из этих алкилфенолов синтезированы ПАВ с 8—54 моль окиси этилена на 1 моль алкилфенола. Нри обессоливанин ромашкинской нефти установлено, что наибольшей деэмульгирующей способностью обладает ПАВ с 25—30 моль окиси этилена. Этот деэмульгатор назвали ВНИИ НП-58. По эффективности он несколько превосходит деэмульгатор ОП-10 и синтез его значительно проще синтеза ОН-10, так как исключена стадия предварительного алкилирования фенолов. [c.111]

На основании проведенных исследований А. А. Петров предложил деэмульгатор ОлПАСФЭ (оксиэтилированный синтетический фенол, алкилированный а-олефинами от крекинга парафина). Для синтеза его предложено применять олефины с цепью средней длины С12—С13, что кажется несколько нелогичным, так как не увязывается с выводами автора об оптимальной длине алкильной цепи (Сд). Содержание окиси этилена в деэмульгаторе ОлПАСФЭ должно составлять 30—40 моль на 1 моль алкилфенола или 80—85 вес. % от готового продукта. [c.113]

Литературные данные и наши систематические исследования в этой области показывают, что наиболее простым, интересным и перспективным синтезом алкилфенолов и их алкиловых эфиров, как и описанных в главе П алкилбензолов, является реакция алкилирования фенолов и алкилфениловых эфиров олефинами. Что же касается алкилирования спщртами, галоидными алкилами и эфирами, то, по нашему мнению, оно не является перспективным для промышленного развития, так как не обеспечивается доступным сырьем (указанные алкилирующие агенты, как правило, получаются на основе олефинов) и не имеет каких-либо [c.163]

Одной из первых многофункциональных присадок, синтезированных в СССР в 50-х годах, является присадка АзНИИ-ЦИАТИМ-1. Она выпускается в виде 50%-ного раствора в нефтяном масле. Синтез ее состоит из следующих стадий хлорирования парафина, алкилирования фенола хлорпарафином, осерне-ния алкилфенола однохлористой серой и омыления дисульфида гидроокисью бар ия с получением бариевой соли бис-(алкилфе-нил)-дисульфида [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология