Амины, ароматические изомеров

Номенклатура и изомерия. Для ароматических аминов наиболее употребительны тривиальные названия. Простейший ароматический амин, являющийся производным бензола, называется анилином [c.385]

Приведенные примеры иллюстрируют реакцию, общую для фенолов и третичных аминов, в ароматическом кольце которых имеется незамещенный углеродный атом, находящийся в пара- или орто-положении по отношению к амино- или оксигруппе. Если выбор свободен, то сочетание происходит почти исключительно в пара-положении. Так, продукт взаимодействия хлористого фенилдиазония и фенола содержит не более 1 % о-оксиазобензола (оранжевые кристаллы т. пл. 83 °С) незначительное количество орто-изомера можно отделить от нелетучего пара-соединения перегонкой с водяным паром. Хотя предпочтительно идет замещение в пара-положение, все же сочетание протекает достаточно легко и в орто-положение, если пара-положение занято. [c.270]

Амины ароматического ряда, как и фенолы (см. опыт 171), сульфируются гораздо легче, чем соответствующие углеводороды. Анилин при смешении с серной кислотой дает сначала кислый сульфат(1). При его нагревании отщепляется вода и образуется фенилсульфаминовая кислота(II). Дальнейшее нагревание ведет к внутримолекулярной перегруппировке и к переходу сульфо-группы в ядро. При 180 °С и выше образуется преимущественно сульфаниловая кислота (111) при более низких температура одновременно получается и орто-изомер [c.240]

Получение нитропроизводных ароматических аминов имеет ряд особенностей. В нитрующей смеси амины превращаются в аммо нийные соли. Поскольку аммонийная группа является электроноакцепторным заместителем, она, во-первых, затрудняет нитрование, а, во-вторых, в результате нитрования образуется л -изомер [c.171]

Еще один процесс гидроксилирования, называемый реакцией Эльбса [160], заключается в окислении фенолов в г-дифенолы под действием персульфата калия K2S2O8 в щелочной среде [161]. Окисление первичных, вторичных или третичных ароматических аминов приводит преимущественно или исключительно к орто-производным если же оба орто-положения заняты, образуется пара-изомер. Реакция с аминами носит название окисления по Бойлэнду — Симсу. Как с фенолами, так и с аминами выходы обычно не превыщают 50 7о- Механизм реакции окончательно не выяснен, но вполне возможно, что он включает атаку кислорода или азота ионом ЗгОз " и последующую перегруппировку, приводящую к образованию соответствующих продуктов [162]. [c.81]

Для разделения изомерных ароматических углеводородов с успехом применяют бентон-34 — продукт взаимодействия природного бентонита с амином [172]. Бентон диспергируют в бензоле и наносят на цеолит или хромосорб. Наиболее целесообразно использовать смешанную фазу, для чего бентон предварительно смешивают с силиконом [172] или фталатом [174]. Хроматограмма, полученная при разделении смеси ароматических изомеров на соответствующей колонке, приведена на рис. ГГ,46 [93]. Практически идентичными свойствами обладает отечественный бентон-245. Обзор работ по использованию бентонов в газовой хроматографии дан в литературе [174]. Естественно, что бентоны относятся к промежуточному типу сорбентов, так как взаимодействие с сорбатами обусловлено как адсорбционными центрами, так и органическими радикалами, например, в случае бентона-34 — диметилдиоктадециламмонием. [c.123]

Аминокислоты 166 — 172, 385 получение 189, 224, 225 Амины 18, 53, 103 — 107, 127, 381 — 384 ароматические 261 —263, 295 синтез по Габриелю 196 Анилин 282, 299, 382 Антиподы 152, 155, 226 Антрахинон 278, 279, 383 Антрацен 277 — 279, 285, 306 Арены 21, 281, 352, 365— 368 Арнлирование 290, 336 Атро1 изомеры 271 Аутоокисление альдегидов 118 олефинов 197 Ацетилен (ы) 39, 70— 73, 173, 179, 227, 356, 392 получение 210, 365 Ацилирование 176— 178 амидов 102, 177 аминов 106 аминокпслот 168, 169 анилина 243 [c.393]

Ароматические диамины также вступают в реакцию Скраупа, реагируя с двумя молекулами глицерина при этом образуются так называемые фенантролины. Теоретически в случае реакции с л - и п-фениленди-аминами возможно возникновение линейных кольцевых систем (типа антрацена). Однако установлено, что все три изомера фенилендиамина дают ангулярные кольцевые системы (типа фенантрена). Это же относится й к Р-на( иламину, Склонность к образованию ангулярных кольцевых систем в данном случае настолько велика, что иногда наблюдается даже отщепление заместителя [c.723]

Номенклатура и изомерия. Обычно аминокислоты носят эмпирические названия. По рациональной номенклатуре их названия составляются путем прибавления к названию соответствующей кислоты приставки амино и буквы греческого алфавита, указывающей положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. По числу аминных и карбоксильных групп, а также в зависимости от радикала К аминокислоты подразделяются на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, амино-дикарбоновые, ароматические и гетероциклические аминокислоты. [c.231]

Бензил- дифенил 244,34 1,191 40 100 То же Ароматические углеводороды, их изомеры, амины, жирные кислоты [c.271]

В качестве ароматического амина, необходимого для синтеза рибофлавина, важнейшее значение имеет 3,4-диметиламинобензол (o-4-ксилидин) для получения его имеется несколько путей, в которых исходят из о-кси-лола. Технический ксилол, состоящий из смеси о, м- и л-изомеров, имеющих близкие температуры кипения, содержит всего 6—8%- о-ксилола [247]. Для его выделения в чистом виде применяют фракционированную перегонку технического ксилола и последующее вымораживание. [c.538]

Бензилдифенил eH5 H2 eH4 eHs. Мол. вес 244,34, т. плавл. 54° С, т. кип. 285° С при 110 мм рт. ст., плотн. 1,171 при 20° С, показатель преломления 1,609, полярность по Роршнейдеру 40. Рабочая температура колонки 60—120° С. Рекомендуемый растворитель—дихлорметан. Применяется для разделения ароматических углеводородов и их изомеров, аминов, жирных кислот. [c.282]

Хроматография ароматических изомеров. XV. Связь между величиной дипольного момента и относительным объемом удержива-лия изомерных ароматических аминов и нитросоединений. (НФ силикон D -710 на кир-личе т-ра 205°.) [c.77]

Благодаря активирующему действию аминогрупп (электронодо-норные заместатели 1-го рода) и их орто-, пара-ориентирующему воздействию, ароматические амины охотно вступают в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование и т.п ). При этом, в основном, образуются пара- (и в меньшей степени орто-) изомеры. [c.140]

Высшие сульфированные жирные кислоты. Получение сульфо-масляной и высших жирных кислот упоминалось выше (стр. 159). Разделение недеятельных а-сульфомасляной [329а, в] и валериановой [407] кислот на оптические изомеры осуществлено кристаллизацией их алкалоидных солей. Нагревание сульфокислоты с ароматическим амином ведет к образованию анилида [c.170]

Т рикрезилфосфат (тритолилфосфат) (СНзСаН40)зР0. Мол. вес 368,39, плотн. 1,179 при 20° С, т. плавл. 35° С, т. кип. 275 при 20 мм рт. ст., диэлектрическая проницаемость 6,7—7, показатель преломления 1,555, полярность по Роршнейдеру 48. Максимальная температура колонки 130° С. Рекомендуемые растворители ацетон, этанол. Селективная жидкая фаза. Применяется для разделения ароматических и алифатических углеводородов, кетонов, сложных эфиров и других кислород- и галогенсодержащих углеводородов. Не годится для спиртов и аминов. По возможности не должен содержать орто-изомера ввиду его особой ядовитости. [c.282]

Фенилендиамин 6H4(NH2)2— органическое соединение класса ароматических аминов, имеет три изомера. Применяют в синтезе красителей, используют при крашении мехов и волос, как проявитель в цветной фотографии, в аналитической химии. [c.142]

Восстановление нитросоединений в амины — очень существенная стадия в процессе, который, вероятно, может считаться наиболее важным процессом в химии ароматических соединений. Нитросоединения легко получаются при прямом нитровании если образуется смесь орто- и пара-изомеров, то разделить ее на чистые изомеры не представляет труда. Первичные ароматические амины, получаемые при восстановлении этих нитросоединений, можно легко превратить в соли диазония диазогруппу в свою очередь можно заместить на множество других групп (разд. 24.4). В большинстве случаев такая последовательность реакций представляет собой наилучший метод введения различных групп в.ароматическое кольцо. Кроме того, соли диазония можно использовать для получения чрезвычайно важного класса соединений — азокрасителей. [c.696]

Номенклатура. Названия ароматических аминов по рациональной номенклатуре производят от названий заместителей у атома азота и названия ароматического радикала. Положения заместителей в бензольном кольце обозначают или цифрами или (если их не более двух) иазвалиями изомеров — орто-, мета-, пара-, например [c.299]

Взаимодействие этиловых эфиров 4-оксоалкановых кислот 24 с ароматическими аминами (анилин, и-толуидин) при проведении реакции в жестких условиях (ксилол, 120°С, 3 часа) и соотношении реагентов 1 3 протекает с образованием М-арил-5-алкил-пиррол-2-онов в виде ЗЯ-изомеров 25 с выходом 63-75%) [74, 75] (схема 10). [c.185]

Ацетилирование. Эти реагенты применяют для ацетилирования спиртов, фенолов, аминов, а также реакцпонноспособных ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу. 2-Лцетоксиииридин более активен, чем 3-изомер. [c.85]

Аминофураны в о1личие от их 2-изомеров - более устойчивые соединения. Так, З мино-2-метилфуран в реакциях ацилирования, диазотирования и других ведет себя подобно ароматическим аминам. [c.58]

Так, гидрированием нитробензола в больших количествах производят анилин. В звачительно меньших масштабах путем восстановления соответствующих изомеров нитротолуола, хлорнитро-бензола, динитробензола получают амины и диамины, которые затем вовлекают в различные химические процессы. Например, ието-фенилендиамии применяют для синтеза полиамидов при поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами, а толуилендиамин является промежуточным продуктом в синтезе толуилендиизоцианата [c.462]

У 1,2-диаминов обе аминогруппы присоединены к соседним атомам углерода. В этом разделе рассматриваются диамины как жирного, так и ароматического ряда. Ароматические 1,2-диамины отличаются от других изомеров способностью к образованию гетероциклических соединений вследствие легкого замьжания цикла. У диаминов жирного ряда это различие выражено менее резко и поэтому многие реакции, которые позволяют вполне надежно устанавливать, что обе аминогруппы находятся в бензольном ядре в о-положении друг к другу, могут быть применены к жирным аминам лишь с ограничения.ми. [c.380]

Соединения типа акридина. Акридин и ею производные имеют наибольшее значение по сравнению с соединениями других степеней окисления. Они характеризуются высокой степенью сопряжения двойных связей, химической устойчивостью и являются типичными ароматическими соединениями температура плавления большинства акридинов находится в пределах от 100 до 300°. Они легко кристаллизуются и дают хорошо образованные и так же легко кристаллизующиеся соли. Большинство этих соединений окрашено в кремовый или желтый цвет, но известны также красные и фиолетовые вещества и небольшое количество голубых и зеленых. Большинство из них сильно флуоресцирует в дневном или в ультрафиолетовом свете, выделенном при помощи фильтров (линия ртути 3650 Д.). Флуоресценция характерна больше для оснований, чем для солей. Хемилюминесценция наблюдается только у диакридилов. Акридин, некоторые монометилакридины и нитрохлор акридины, а также небольшое число других производных (главным образом 5-хлор-, 1-нитро-, 4-амино- и 1- и 2-ацетами-доакридины, но не их изомеры) раздражают слизистые оболочки носа и глаз. Эти явления носят временный характер и их легко можно избежать. [c.374]

Со слабыми кислотами, иапример уксусной, анилин не дает солей, y тoйqнвыx по отношению к в о д е. Отдельные ароматические амины дают с ледяной уксусной кислотой кристаллические ацетаты последние, одиако, разлагаютси водой с выделением свободного основания. Это свойство используется в технике, например для выделения ж-ксилидина из смеси его с изомерами. Следовательно, если в водном растворе соли анилина заменить анион минеральной кислоты иа анион уксусной кислоты (этого можно достигнуть, например, прибавле-писм ацетата натрия), то при соответствующей концентрации выделится свободный анилин. [c.33]

Ароматические амины часто можно с успехом сульфировать особым, применимым только для веществ этой группы способом, который состоит в нагревании в сухом состоянии их кислых сульфатов (содержащих точно 1 моль серной кислоты на каждую аминогруппу) до 170—22(г нагревание лучше производить в вакууме. При Применении эгого способа, который называется запекание , сульфогруппа вступает всегда только в орто- или пара-положение к аминогруппе (это относится также и к многоядерным соединениям). Таким путем можно получить однородный продукт также и в тех случаях, когда другие методы приводят к образованию смеси изомеров (например, а нафтиламнн прн запекании дает исключительно ,4-нафтиламиносульфокислоту, в то время как при применении других методов образуются смеси 1,4- и 1,5-нафтиламино-сульфокислот) или вообще не позволяют иолучить изомер желаемого строения (как например имеет место в случае л<-ксилидина, который при запекании сульфируется в орто положение, а при сульфировании другими методами дает вследствие ориентирующего влияния обеих метильных групп сульфокислоту с сульфогруппой в мега-положении по отношению к аминогруппе). [c.79]

Смотреть страницы где упоминается термин Амины, ароматические изомеров: [c.227] [c.304] [c.168] [c.14] [c.299] [c.377] [c.138] [c.565] [c.1087] [c.86] [c.187] [c.719] [c.57] [c.143] [c.462] [c.466] [c.451] [c.451] [c.466] [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология