Сульфирование фенола и нафтола

Сульфирование фенола и нафтола [c.236]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ФЕНОЛА И НАФТОЛА [c.212]

Можно также разлагать сульфокислоты нагреванием с крепкой соляной или 2О /0-ной фосфорной кислотой при 150 — 180° (если надо—в запаянных трубках) и идентифицировать углеводороды. Сульфированные фенолы и нафтолы переводить в хлорангидриды—нельзя. [c.262]

Сульфирование нафтолов. По аналогии с фенолом следует ожидать, что оксигруппа а-нафтола будет направлять сульфогруппу в положение 2 и 4, что и происходит в действительности. При сульфировании а-нафтола получается смесь 2- и [c.64]

Щелочное плавление сульфокислот ароматических углеводородов— один из старейших способов приготовления фенолов. Он и сейчас вызывает определенный интерес из-за относительной дешевизны реагентов, а также высоких выходов целевых продуктов. Для синтеза ряда изомерных крезолов, ксиленолов, замещенных нафтолов — это пока единственный возможный способ производства. Важно и то, что на всех стадиях синтеза, кроме сульфирования, не наблюдается изомеризация [1, с. 60 2]. Таким образом, состав получаемых замещенных фенолов полностью определяется условиями сульфирования. [c.126]

Нейтрализация сульфомассы содой экономически менее выгодна, а потому используется реже, чем нейтрализация сульфитом. Нейтрализация сульфитом особенно выгодна в тех производствах, где процессы сульфирования сочетаются с процессами щелочного плавления. В этих случаях используемый для нейтрализации сульфомассы сульфит является отходом процесса щелочного плавления сульфосоли, а получающийся при нейтрализации сульфомассы сернистый газ может быть использован для нейтрализации щелочного плава. Такой метод нейтрализации особенно широко применяется в производстве фенола и р-нафтола. [c.38]

Ароматические сульфокислоты в больших количествах используются для введения гидроксильной группы. Подобным методом получается фенол (из бензолсульфокислоты), резорцин, р-нафтол, ализарин и пр. Для сульфирования бензола применяют серную кислоту (моногидрат), которую берут в избытке (2 1 по отношению к бензолу) [c.519]

Одновременно в меньших количествах образуются и другие изомеры моносульфокислот, а также дисульфокислоты фенола и нафтола. Продукты сульфирования растворимы в воде гораздо лучше, чем исходные веш,ества (ср. опыт 155) [c.236]

Цель сульфирования—получение сульфокислот, которые, в отличие от исходных ароматических углеводородов, растворимы в воде. Сульфокислоты применяют главным образом для получения фенолов и нафтолов. [c.353]

Сульфокислоты известны давно как в жирном, так и в ароматическом ряду. Однако до недавнего времени для промышленного применения были доступными лишь ароматические сульфокислоты, легко получаемые реакцией сульфирования ароматических углеводородов, т. е. действием на них крепкой серной кислоты. Ароматические сульфокислоты представляют собой ценный исходный материал для разнообразных синтезов в ароматическом ряду, в частности для промышленного получения фенола, резорцина, -нафтола и их производных, многие из которых нашли широкое применение особенно в анилокрасочной и других отраслях химической промышленности. Сульфирование, нанример, бензола протекает но следующей схеме [c.765]

Условия сульфирования бензола и его гомологов, нафталина, антрахинона, фенола и нафтолов, анилина. Обратимость реакции сульфирования. Особенности выделения и идентификации сульфокислот. Функциональные производные сульфокислот. Электро-фильное и нуклеофильное замещение сульфогруппы. [c.225]

При сульфировании замещенных углеводородов заместители первого рода облегчают вступление сульфогруппы в ядро, а заместители второго рода—затрудняют его. Например, фенол и р-нафтол сульфируются купоросным маслом на холоду, а нитробензол может быть просульфирован лишь олеумом при температуре не ниже 100°. [c.200]

В химической промышленности сульфированию подвергают главным образом соединения ряда бензола, нафталина и антрахинона., Большинство оксипроизводных этих веществ получают щелочным плавлением солей их сульфокислот. Некоторые оксисоединения (фенол, 2-нафтол) выпускаются про- [c.9]

Приведенные данные о производстве и применении сульфонатов и оксисоединений ароматического ряда показывают, что в СССР за короткий срок создано крупное производство промежуточных продуктов, получаемых сульфированием и щелочным плавлением. По объему производства некоторых промежуточных продуктов (например, аминосульфокислот нафтолов) СССР занимает первое место в мире. Для полного удовлетворения потребностей народного хозяйства нашей страны в таких продуктах, как фенол, 2-нафтол, резорцин, алкиларилсульфонаты, сульфокислоты антрахинона и др., на оте- [c.27]

Наряду с естественными и модифицированными таннидами для понижения вязкости служат и синтетические реагенты (синтаны), обычно применяемые как дубители. Они представляют собой водорастворимые продукты конденсации сульфированных ароматических углеводородов (фенолов, нафтолов, антрацена) и альдегидов, образующих многоядерные цепи, скрепляемые метиленовыми мостиками. Простейшие представители синтанов — сульфированные продукты конденсации полифенолов (пирокатехина, резорцина и др.) с формальдегидом. Исходными материалами для производства синтанов служат отходы переработки древесины, углей, торфа, горючих сланцев и т. и. По строению и свойствам синтаны близки к растительным таннидам. Во ВНИИБТ была показана пригодность некоторых синтанов (ПЛ, № 4, № 5 и др.) для обработки растворов. Однако из-за сырьевых и производственных трудностей практическое значение имеют лишь ПФЛХ и кортаны. [c.129]

Сульфирование. Сульфирование фенола и нафтолов также протекает в относительно мягких условиях. Состав (изомерный) образующихся сульфокислот фенолов и нафтолов зависит от температуры реакции. Так, при комнатной температуре сульфирование фенола приводит в основном к получению о-фенолсульфо-кислоты, тогда как при 100°С преимущественно получают я-фе-нолсульфокислоту. [c.33]

Примечание. При сульфировании фенола олеумом вводится вначале вторая, а затем третья сульфогруппы. Нафтолы сульфируются легче. Образующиеся при этом нафтолсульфокислоты используются при синтезе азокрасителей (см. опыты № 307—309). [c.187]

Применяя различные ароматические альдегиды и амины, можно получить самые разнообразные трифенилметановые красители. Введение более одной сульфогруппы в молекулу трифенилметанового красителя, например прямым сульфированием, позволяет получить красители для полиамидных волокон (найлона, шерсти). Второй важный метод получения трифенилметановых красителей заключается в окислении диариль-ного производного 178 диоксидом свинца до бензгидрола (182), который затем реагирует с активным ароматическим соединением, например фенолом, нафтолом или анилином, с образованием лейкооснования 183. Окислением и подкислением получают триарилметановый краситель 184 (ср. синтез Малахитового зеленого). [c.104]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

Ациклические терпены аллоцимеп, оцимен, мирцен и другие с фенолом, крезолами, нафтолами в присутствии ВРз образуют смолы, которые применяются в лакокрасочной технике, а продукты сульфирования их находят употребление в качестве моющих средств. [c.193]

Группа полифенольных реагентов включает в себя распространенные и высокоэффективные понизители вязкости растительного и синтетического происхождения. К ним относятся южно-американское квебрахо и другие природные танниды, продукты их сульфирования, а также конденсированные фенолы (ПФЛХ) и близкие к ним по природе и действию конденсированные нафтолы (кортаны). [c.123]

Для получения мягкого, легче обрабатываемого галалита в замесы казеина в качестве смягчающего вещества прибавляют ализариновое Масло в виде раствора его аммиачной соли, нейтральной по фенолфталеину. Патентная литература рекомендует для галалита ряд различных пластикаторов глицерин, ос- и р-нафтолы, бензойную кислоту, фенол, анилиновое масло, ацетанилид, сульфированное касторовое масло, уксусную кислоту, нашатырный спирт, а также некоторые другие химические соединения. Мы в нашей практике пользовались керосином, толуолО И и некоторыми альдегидами. [c.139]

Процесс сульфирования ароматических соединений является одним из первых среди реализованных в промышленности методов органического синтеза. Будучи одной из важнейших реакций органического синтеза, сульфирование широко используется как промежуточная стадия синтеза для получения фенолов (Р-нафтол, резорцин и др.), поверхностно-активных и текстильно-вспомогательных веществ, красителей и других соединений. Однако в наиболее крупных масштабах сульфирование применяют для производства линейных алкилбензолсульфонатов (Н——ЗОгОМа), обладающих поверхностно-активными свойствами. [c.466]

Гидроиерекиси получают также из хлорированного, сульфированного и нитрованного кумола (гл. III), а из них — замещенные фенолы. Так, разложение гидроиерекиси Ai-цимола приводит к rt-крезолу, гидроперекиси из изомерных пзопропил-нафталинов дают а- и 0-нафтолы, а гидроперекиси ди- и триизо-пропилбензолов образуют двух- и трехатомные фенолы, например резорцин. Однако об использовании этих реакций в промышленном масштабе еще не сообщалось. [c.446]

Кратко о производстве двухатомных фенолов и нафтолов. Дл производства резорцина может быть рекомендован один из дву по-видимому, идентичных с экономической точки зрения процес сов на основе ж-диизопропилбензола или на основе бензолдисул фокислоты. Более низкая себестоимость продукта (на 3—5% при первом способе компенсируется более низкими (на 30—40% удельными капиталовложениями во втором. Из всех способов пр( изводства гидрохинона самым перспективным является каталит] ческое окисление фенола. Себестоимость продукта здесь на 15-20% ниже, чем в других способах. Потребности в а- и -нафтолг должны, по-видимому, удовлетворяться соответственно за сч( окисления тетралина и сульфирования нафталина. Расширен мощностей существующих и создание новых производств позв лит полностью удовлетворить потребности в указанных продукта [c.315]

Диспергирующие, сгюсобствующие образованию эмульсии и применяемые для мягчения кож вещества могут быть получены сульфированием или галоидированием эфиров, иолученных из хлорпроизводных высокомолекулярных парафиновых углеводородов, содержащих 9 или больше углеродных атомов в молекуле, и многоатомных алкоголей — фенолов или нафтолов Например хлорир-ованные нефтяные углеводороды люгут образовать простые эфиры с мононатриевьт -производным этиленгликоля, а иолученный эфир, содержащий гидроксильную группу, затем может этерифицироваться хлорсульфоновой кислотой при 40—50 . [c.878]

Следовательно, йобщ зависит теперь от очень малой равновесной концентрации иона карбония II (константа равновесия /(п), константы скорости стадии отщепления и от концентрации основания, необходимого для отщепления иона водорода. В этом случае ароматические соединения, меченные при реакционном центре дейтерием или тритием, должны реагировать медленнее, чем аналогичные соединения с легким водородом, т. е. h/ d>1. Поэтому следует ожидать кинетический изотопный эффект, если очень велика или очень мала. Действительно, кинетический изотопный эффект был найден, например, при сульфировании, и прежде всего при азосочетании, а также при бромировании 2-нафтол-6, 8-дисульфокислоты, при иодировании фенола и т. д. [c.411]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

Ряд ароматических сульфоновых кислот имеет промышленное значение. Высшие алкилбензолсульфонаты с алкильным остатком из 12—15 углеродных атомов все шире применяются в качестве моющих средств и средств для химической чистки (табл. 92). Низшие алкилнафталинсульфонаты (прежде всего соединения с бутильным остатком) используются как смачивающие, эмульгирующие и флотационные средства ( некали ). Поскольку сульфогруппа может быть заменена на гидроксильную сплавлением с гидроксидом натрия-(см. разд. Г,5.2.2), то из соответствующих сульфоновых кислот получают, например, фенол, резорцин, нафтолы, ализарин. Сульфаниловая кислота и большое число сульфированных нафтолов и нафтиламинов представляют-собой важные полупродукты при получении растворимых в воде азокрасителей. Сульфированием сшитого полистирола получают сильнокислую ионнообменную смолу. [c.440]

Предложено вести сульфирование серной кислотой с добавлением в качестве водуотнимающих средств фтористого водорода и трехфтористого бора BF3. Применение ВРз позволяет гладко просульфировать а ннафтиламин при 80 до нафтионовой кислоты, -нафтиламия при 50° до смеси 8- и 5-сульфокислоты и -нафтол до 3,6-дисульфокислоты. Бензол, толуол, нафталин и фенол образуют. моносульфокислоты, бифенил и карбазол — дисульфокислоты, при обработке теоретическим количеством 94 % -ной серной кислоты и трехфтористым бором, взятым в количестве, необходимом для превращения всей воды в ВРз Н2О. Из этого соединения можно регенерировать ВРз добавлением воды в количестве, требующемся для превращения ВРз Н2О в ВРз 2Н2О, отгонкой ВРз 2НгО в вакууме и последующим действием СаРз [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология