Другие методы производства фенола

Адсорбционные методы очистки применяют для удаления истинно растворимых органических соединений из сточных вод. Широкое применение нашел адсорбционный метод очистки с использованием обычных активных углей и некоторых других сорбентов, в частности активных углей, получаемых из отходов производства феноло-формальдегидной смолы, торфа, а также синтетических высокопористых полимерных адсорбентов. Активные угли высокопористые адсорбенты с удельной поверхностью от 800 до 1500 м2/г. Адсорбционное поглощение растворимых органических загрязнений активным углем происходит в результате дисперсионных взаимодействий между молекулами органических веществ и адсорбентом. Активный уголь гидрофобный адсорбент, т. е. обладает сродством к гидрофобным молекулам органических веществ. Чем выше энергия гидратации адсорбата, тем хуже он извлекается из воды адсорбентом. Сказанное, в частности, подтверждается тем, что активные угли хорошо сорбируют такие гидрофобные соединения, как алифатические и ароматические углеводороды, их галоген- и нитрозамещенные соединения и другие и значительно хуже гидрофильные соединения, например низшие спирты, гликоли, глицерин, ацетон, низшие карбоновые кислоты и некоторые другие вещества. [c.95]

Наиболее многотоннажным потребителем изопропанола в США является производство ацетона. Для этих целей до последнего премени использовалось до 60% всего потребляемого спирта. Свыше 85% ацетона получали дегидрированием изопропанола. Однако в последние годы в производстве ацетона ожидается значительное увеличение доли других методов, в частности, прямого окисления пропилена в ацетон, производства ацетона наряду с фенолом окислением изопропилбензола (кумольный метод) и др. Эта тенденция имеет место и в химической промышленности СССР [12]. [c.48]

Исходным продуктом для другого метода получения фенола служит бензойная кислота, образующаяся при окислении толуола. Так как Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран, использование их для получения фенола особенно ценно. [c.325]

С начала 50-х годов ведущее место в мировом производстве фенола стала занимать кумольная схема, впервые осуществленная в промышленном масштабе в Советском Союзе. При суммарной мощности мирового производства фенола 2,9 млн. т (по данным 1970 г.) доля этого метода составляла более 90%. Технологическая схема включает стадии алкилирования бензола пропиленом с получением изопропилбензола (кумола), жидкофазного окисления кумола воздухом в гидроперекись с разложением последней на фенол и ацетон Других побочных продуктов и отходов в схеме нет. Расход бензола для получения 1 т фенола не превышает 950 кг. [c.235]

Наибольшее распространение теперь имеет кумольный метод получения фенола. Рассмотрим этот способ и сравним его с другими методами производства. [c.321]

В табл. 1, в левом столбце, приведены ароматические углеводороды, представляющие в настоящее время наибольший интерес в нефтепереработке, и отмечаются соответствующие конечные сульфонаты (или химикалии, включающие в качестве промежуточных продуктов сульфонаты углеводородов), представляющие фактический или потенциальный интерес для потребителей, а также основные направления использования таких химикалий. Производство указанных выше ароматических углеводородов, а также перечисленных в таблице продуктов неуклонно растет. Конечно, углеводороды, получаемые из каменноугольного дегтя, применяются больше для многих других целей, а не для приготовления сульфонатов. В тех случаях, где сульфонат является нежелательным конечным продуктом (например, для фенола, крезолов или резорцина), приемлемы другие препаративные методы, позволяющие избежать сульфирования как промежуточной стадии. Замечательным примером этого типа методик является метод получения фенола из кумола, при котором ацетон (побочный продукт реакции) имеет значительно более высокую стоимость, чем побочный продукт, получаемый при процессе сульфирования (натрий бисульфит). [c.515]

Этот метод производства фенола рассмотрен на стр. 254. Он у Спешно используется также для синтеза резорцина, крезолов (из толуола), нафтолов (из нафталина) и некоторых других фенолов. [c.450]

Из перечисленных методов в промышленности используются четыре каталитическое окисление толуола, прямое окисление бензола, метод Рашига и кумольный метод. Основное количество фенола (более 90 %) получают кумольным методом. Суммарная мощность установок, производящих фенол кумольным методом, составляет около 5 млн т в год. Доля кумольного метода в общем производстве фенола составляет в США 98 %, в ФРГ- 95,3 %, в Японии - 100 %. Особенно привлекателен кумольный метод производства фенола тем, что одновременно позволяет получать другой ценный продукт - ацетон. Кумольный способ производства фенола и ацетона является ярким примером реализации химического принципа применения сопряженных методов в технологии органического синтеза (см. гл. 6). [c.335]

За последние 20—25 лет невиданными ранее темпами развивается химическая промышленность в СССР. Совместными усилиями советских ученых и инженеров разработаны и внедрены новые технологические процессы, интенсифицированы действовавшие ранее, сооружены мощные химические комбинаты. Работы советских ученых и инженеров сыграли определяющую роль в быстром решении химических аспектов атомной энергетики, получении жидкого и твердого топлива для ракетной техники и осуществлении программы космических исследований. Созданы отечественная кислородная и криогенная отрасли промышленности, разработаны и внедрены оригинальные методы производства фенола и ацетона из бензола, синтетических спиртов, смол, каучуков, капролактама окислением циклогексана и других полимерных материалов, выделены новые отрасли промышленности (например, нефтеперерабатывающая, нефтехимическая). [c.5]

Характерным примером противоточного осуществления процесса являются процессы окисления углеводородов. В частности, в производстве фенола и ацетона кумольным методом окисление изопропилбензола воздухом проводят в противоточной колонне тарельчатого типа. Другим примером может служить сернокислотная гидратация этилена или пропилена, осуществляемая в противоточной колонне. [c.112]

Применение сопряженных методов. Наиболее ярким примером такого производства является кумольный метод получения фенола и ацетона. По данному методу из изопропилбензола одновременно получают два ценных продукта фенол и ацетон. В этом случае себестоимость фенола значительно ниже, чем себестоимость фенола, получаемого другими методами (из каменноугольной смолы - в 1,8-3,0, из сланцев - в 4,5, из торфа - в 1,1, из продуктов лесохимии - в 1,05 раза). Отметим, что качество фенолов, полученных из природного сырья, значительно ниже, чем синтетических. [c.238]

Другие методы производства фенола [c.384]

Из таблицы следует, что наиболее экономичным методом производства фенола является кумольный, позволяющий получать одновременно с фенолом другой продукт — ацетон. Производство последнего составляет около 3 млн. т в год. Поэтому на долю кумольного метода приходится в РФ 85%, в США 98%, в ФРГ 95% и в Японии 100% всего производства фенола. [c.354]

Химический комбинат, работающий на базе коксового газа и продуктов переработки сырого бензола и каменноугольной смолы, является крупным потребителем хлорной продукции. Как уже отмечалось, производство больших количеств ацетилена и других органических полупродуктов из коксового газа вызывает необходимость в организации их переработки на месте получения. Одно из наиболее целесообразных направлений заключительной фазы переработки — выпуск хлорпроизводных, находящих практически неограниченный спрос в химической промышленности. Хлор необходим для получения дихлорэтана, а каустик — для дегидрохлорирования дихлорэтана при переработке его в хлористый винил. Хлористый водород идет для производства хлорвинила из ацетилена. Особенно велико значе-вие хлора для п оизвод т а оинтетичее ого фенола иэ бензола на месте производства последнего й переработкой фенола и формальдегида в фенолформальдегидные смолы. Хотя из существу-К)щих методов получения синтетического фенола наиболе е эффективным сегодня считается кумольный (т. е. получение фе-йола совместно с ацетоном через изопропилбензол), однако отсутствие достаточных количеств пропилена в районах Донбасса, Приднепровья и др. заставляет обратиться к другому методу синтеза фенола — через хлорбензол с последующим гидролизом под давлением. В США и ФРГ получение фенола через хлорбензол — основной метод производства этого многотоннажного продукта. Например, в США при общей мощности производства Синтетического фенола в 1954 г. в 270 ООО т на долю этого метода приходилось 95 000 т, т. е. 35% [36, 152]. [c.182]

Имеются и другие окислительные методы производства фенола. Один из них основан на переработке циклогексана, который окисляют в смесь циклогексанола и циклогексанона. Эти вещества над платинированным углем при 250—425°С с высоким выходом дегидрируются в фенол [c.362]

Поскольку этот производственный процесс ведется с небольшой степенью превращения на отдельных стадиях, то он требует тщательной разработки. В настоящее время этот процесс также экономичен, как и другие методы производства синтетического фенола [2]. При разработке производственного процесса возникали большие трудности, прежде всего с выбором материала для аппаратуры, так как при всех операциях происходит значительная коррозия. Наряду с керамическими материалами применялся также тантал. [c.43]

Производство ацетона будет возрастать главным о бразом за счет кумольного метода и в 1965 г. составит 83% от всей выработки ацетона из изопропилового спирта будет произведено лишь 10% ацетона. Из других методов синтеза фенола в течение 1959—1965 гг. некоторое развитие получит сульфурационный метод 2 [c.164]

Средняя точность определения по реакции сочетания — около 2%. Эти методы не столь точны, как было бы желательно, но они удобны для анализа тех систем, для которых нежелательные примеси исключают возможность применения других методов, Разумеется, определение аминов и фенолов методами, основанными на ацетилировании, более точно однако если в пробе содержатся спирты или другие ацетилируемые соединения, эти методы оказываются бесполезными. Именно для анализа таких систем следует использовать реакцию азосочетания. В частности, метод анализа по реакции азосочетания проводят в заводских аналитических лабораториях, особенно в производстве полупродуктов для красителей. [c.57]

Этот процесс был разработан П. Г. Сергеевым и другими советскими химиками, в 1949 г. было налажено крупное производство фенола по этому способу. За рубежом первые аналогичные заводы появились лишь в 1953—1954 гг. В 1965 г. в нашей стране 77 % фенола было произведено по этому методу [c.165]

Производство фенола методом Рашига. Кроме жидкофазного гидролиза хлорбензола водным раствором щелочи существует другой метод производства фенола через хлорбензол — способ Рашига. В этом процессе в единой технологической схеме совмещены реанции окислительного хлорирования бензола и парофазного гидролиза хлорбензола водяным паром. Хлористый водород, обра- [c.252]

Другие методы получения синтетического фенола не получили в нашей стране значительного развития. На долю сульфурационного и хлорбензольного методов приходится менее 10% вырабатываемого фенола. Однако широкое внедрение кумольного метода не исключает в дальнейшем применение других процессов. Аналогично зарубежным странам, для Советского Союза значительный интерес представляют циклогексановый и толуольный процессы. С удовлетворением потребностей в ацетоне они будут дополнять кумольный метод и регулировать производство фенола. Согласно расчетам [26] , себестоимость фенола в толуольном процессе может оказаться на уровне кумольного при установлении дифференцированных цен на бензол и толуол. [c.310]

До недавнего времени такой многотоннажный промежуточный продукт, как синтетический фенол, получали только щелочным плавлением бензолсульфокислоты. В связи с увеличением потребности в феноле в настоящее время освоены и другие методы его получения. Общее мировое производство фенола постоянно возрастает. В 1956 г. оно составляло 400 тыс. т, а к 1975 г. достигло 3,3 млн. т. [c.127]

В последние годы в Советском Союзе были созданы новые методы производства химических продуктов из углеводородных газов. Впервые в мире в нашей стране был осуществлен синтез каучука, совместное производство фенола и ацетона из бензола и пропилена и ряд других производств. [c.8]

До Октябрьской социалистической революции в России, несмотря на большие достижения русских химиков-органиков, не было промышленности органического синтеза. Уже в первые годы Советской власти были созданы научно-исследовательские и конструкторские организации, а также высшие учебные заведения химического профиля, что явилось основой для развития химической промышленности. В годы первых пятилеток были построены химические комбинаты, заводы и цеха, которые обеспечили первоочередные нужды народного хозяйства и обороны страны. Крупнейшим успехом этого времени в области основного органического синтеза было освоение в 1932 г. первого в мире крупнотоннажного произво-дства бутадиена-1,3 и синтетического каучука. После Великой Отечественной войны развитие химической промышленности продолжалось дальше, расширяются и создаются производства ряда мономеров, ядохимикатов, поверхностно-активных веществ, синтетических спиртов и других продуктов, в том числе первое в мире производство фенола и ацетона кумольным методом (1949 г.). Тем не менее к 1958 г. обнаружилось отставание промышленности органического синтеза в Советском Союзе от производства в развитых странах не только по объему выработки, качеству и номенклатуре синтетических продуктов, но также по экономичности и даже по темпам ее развития. [c.24]

Расширение производства уксусного а. .ьдегида и ацетона на основе этилового и изопропилового спиртов сомнительно, так как су-щестуют процессы с применением других видов сырья. Так, уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена, а ацетон (вместе с фенолом) — окислением изопропилбензола (и другими методами). Заслуживает внимания и тот факт, что неполное окисление низших парафиновых углеводородов под давлением позволяет получать спирты, альдегиды, кетоны и низшие кислоты одновременно. [c.209]

Преимущества получения фенола по кумольному методу хорошо видны из сопоставления расходов сырьевых материалов на 1 г фенола, себестоимости продукции и капитальных затрат на организацию производства по этому и по другим методам см. табл. 90. [c.321]

В данном методе производства фенола аппаратура подвергается сильной коррозии под действием горячих сгивсей воды, хлора и хлористого водорода. Из-за коррозии для изготовления аппаратуры нужны специальные материалы, что о бусловливает более (высокие капитальные затраты, чем при других методах получения фенола. Однако при этом методе достигается заметная экономия хлора. [c.254]

Первый завод по производству фенола кумольным методом был построен в 1953 г., а вскоре после этого появилось большое число других таких же заводов. С того времени экономи- [c.204]

Благодаря доступности сырья, освоенности процесса и простоте аппаратурного оформления данный метод производства фенола до сих пор конкурирует с другими. Его недостатками являются многостадийность и сравнительно большой расход серной кислоты и щелочи. Несмотря на максимальное иапользование побочных продуктов (КагЗОз, ЗОг) для проведения других операций, отходы солей (N32804) являются все же значительными. Тем не менее из трех гидролитических методов производства фенола (щелочной гидролиз хлорбензола, способ Рашига и сульфокислотный) суль-фокислотный является более выгодным, уступая, однако, по экономичности окислительным методам, которые рассмотрены в гл. VI (стр.. 575). [c.255]

Так же как и все другие методы, основанные на кислотных свойствах карбоксила, определение основности карбоновых кислот по анализу их металлических солей не является вполне надежным, так как не содержащие карбоксил органические вещества с ясно выраженным кислотным характером, например некоторые фенолы (см. А, II, 1), в такой же степени способны давать металлические соли, как и карбоновые кислоты. Kp ML того металлические соли дают и некоторые вещества, почти не обладающие кислотными свойствами. Возможность образования кислых и основных солей, в которых процентное содержание металла не отвечает числу активных атомов водорода, также увеличивает возможность ошибок и неверных заключений. Затем многие соли кристаллизуются с водой, что усложняет производство определения. Для некоторых кислот не удается получить нейтральные соли в чистом состоянии. [c.355]

Таким образом, описанный метод является методом совместного получения фенола и ацетона. Поэтому оценка эффективности кумольного метода и путей его развития может быть произ- дена только при сравнении с другими методами -производства яцетона и учетом перспектив его лотребления. [c.22]

В другом методе используют как катализатор смесь активирова1шой глины и хлористого цинка. С помощью этого катализатора фенол алкилируют додеценом (тетрамер пропилена) при 165—170° в изододецилфенол, который применяют в качестве пластификатора для нейлона и как промежуточный продукт в производстве искусственных моющих средств [32] . [c.203]

Хотя небольшое количество фенола до сих пор вырабаты--вается из каменноугольной смолы, подавляющая часть общего объема мирового производства фенола (около 3,3 млн. т/год) получается синтетическими методами. Синтез фенола является, пожалуй, наиболее интересным из химических производств, так как здесь существует наибольшее число альтернативных возможностей по сравнению с любым другим многотоннажным химическим полупродуктом. В настоящее время используется шесть, а может быть, и семь промышленных методов получения фенола. Все эти методы рассматриваются ниже. Одни из них названы по исходному веществу, другие —по промежуточному продукту или какой-либо стадии процесса часто наименование метода связывают также с названием фирмы, которая его [c.198]

В начале 40-х годов II. Г. Сергеевым и Р. Ю. Удрисом был разработан прогрессивный технологический процесс производства фенола и ацетона из бензола через гидроперекись изоиро]галбензола (кумола), в котором использовался дешевый пиролизный пропилен. Первые про-мышлепиые установки вступили в строй в 1949 г., и в дальнейшем совместное производство фенола и ацетона этим (кумольным) методом на базе пропилена и бензола успешно развивалось. Кумольный метод стал преобладающим и вытеснил другие способы получения этих продуктов (уже в 1958 г. выработка ацетона через кумол составила 47,7%). [c.181]

От других методов кумольный процесс выгодно отличается бс лее мягкими условиями проведения всех стадий и относительн небольшими расходами вспомогательных реагентов. Получение о повременно с фенолом второго товарного продукта — ацетона -делает процесс в настоящее время особенно эффективным. Вид мо, именно этими причинами и обусловлена задержка в развити таких перспективных процессов, как толуольный и циклогексанс вый, удельный вес которых в структуре производства фенола последние годы несколько снизился. [c.309]

В 1950 г. советская анилинокрасочная промышленность выпускала 320 марок красителей и 214 промежуточных продуктов. Б IV пятилетке было освоено производство реактивов для цветного кино (более 100 наименований), производство фенола из хлорбензола, бензидина по непрерывному методу, реконструированы цехи р-нафтола, Аш-кислоты, Пери-кислоты, азокрасителей и других, пущена полупромышленная установка по получению фталевого ангидрида во взвешенном слое. [c.9]

Кумольный метод синтеза ацетона и фенола занимает ведущее место среди других методов (сульфурацион-ный, хлорбензольный, толуольный, циклогексановый), что связано с более низкой стоимостью (109,7 дол./т против 196,0, 188,4, 142,8 и 148,3 дол./т по указанным выше методам), а также с возможностью использования изопропилбензола в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам и полупродуктов нефтехимического синтеза [128—131]. Кумол получают, в основном, в процессе алкилирования бензола пропиленом в присутствии комплекса хлорида алюминия с полиалкилбензолами, что создает трудности в разработке безотходного производства и регенерации катализатора. [c.113]

Ацетон, СН3СОСН3—бесцветная, прозрачная, горючая, летучая жидкость, кипит при 56,5°, легко воспламеняется. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензином и другими органическими растворителями. Хорошо растворяет жиры, масла, смолы. Получают при сухой перегонке дерева, сбраживанием особыми бактериями крахмала (кукурузы и др.) и синтетическим методом—из изопропилового спирта, восстановлением уксусной кислотой при одновременном производстве фенола. [c.762]

Доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха. Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методами окисления по сравнению с другими возможными методами их производства. В последние годы наметилась явная теч-денция к задмене прежних путей синтеза многих веществ окислительными методами (получение фенола, окиси этилена, аллилового спирта, глицерина и других веществ бесхлорными способами, синтез акрилонитрила и ацетальдегида без участия ацетилена и т. д.). С этой точки зрения, окисление следует считать одним из самых перспективных процессов органического синтеза, играющим все более важную роль в научных исследованиях и промышленности. [c.483]