Бромбензол ангидрид

Вычислите относительные скорости нитрования бромбензола, анизола и бензотрихлорида, если нитрование проводится в уксусном ангидриде (25°С, р —6,2). Скорость нитрования бензола принять за единицу. Почему скорость нитрования бромбензола меньше единицы [c.83]

В 5-литровую круглодонную колбу с тремя горлами, в которые вставлены механическая мешалка, капельная воронка и обратный холодильник с трубкой для отвода хлористого водорода (рис. 4, стр. 100), помещают 392 г (2,5 мол.) бромбензола, растворенного в 1 л сухого сероуглерода (примечание 1), и 750 г (5,6 мол. примечание 2) безводного хлористого алюминия. Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения, после чего к ней медленно добавляют через капельную воронку 204 г (2 мол.) уксусного ангидрида (примечание 3). Во время приливания уксусного ангидрида, которое длится около 1 часа, жидкость все время кипятят, по окончании прибавления кипячение продолжают еще 1 час. Реакция сопровождается обильным выделением хлористого водорода, которое не прекращается и после часового нагревания. [c.104]

Реакцию осуществляют в приборе, изображенном на рис. 31 (а или б). В среднее горло колбы вставляют механическую мешалку с резиновым затвором, к одному из боковых тубусов — обратный холодильник, к другому — капельную воронку. В колбу помещают 40 г высушенного металлическим натрием бензола и затем вносят 32 г хлористого алюминия. После этого при энергичном перемешивании прибавляют через капельную воронку в течение получаса 10,2 г уксусного ангидрида. Смесь разогревается, происходит бурное выделение хлористого водорода, который поглощают водой, как это описано при синтезе бромбензола (см. с. 112). [c.124]

Изучением сравнительной скорости нитрования ароматических соединений ацетилнитратом в уксусном ангидриде занимался Ингольд им было установлено, что скорость нитрования бензола сравнительно с фтор-, хлор-, бром- и иодбензолом может быть выражена соотношением 1 0,15 0,033 0,030 оэ 0,18 Количество образующихся прн реакции мононитропроизводных хлор- и бромбензола может быть изображено следующей схемой [c.291]

Для изучения специфичности метода к анилину добавляли некоторые органические соединения. Было найдено, что нитробензол, уксусная кислота, бромбензол и бензальдегид не оказывают влияния на интенсивность окраски комплекса. Фенол, уксусный ангидрид и бензамид мешают определению аминов. [c.490]

С не раств. в воде, аром. углеводородах, раств. в ДМФА, ди- 1 J Р бромбензоле. ограниченно — в толуоле, диоксане. Получ. каталитич. бромиро- I а ванием фталевого ангидрида в олеуме. О [c.570]

Ход определения. Раствор реактива в подходящем растворителе, например в сухом бромбензоле, помещают в пробирку, через которую пропускают ток воздуха, просушенного над фосфорным ангидридом. Воздух дальше проходит в О-образную трубку (соединение должно быть сделано при помощи притертых стеклянных частей), содержащую воду для поглощения хлористого водорода. [c.269]

К фенилмагнийбромиду, полученному из бромбензола (75 г) и магния (11 г) в эфире (175 мл), по возможности быстро приливают раствор а-тетралона (58,4 г) в эфире (б0 мл), поддерживая энергичное кипение (30 мин). Смесь нагревают с обратным холодильником еще 30 мин и оставляют стоять в течение часа. Магниевый комплекс разлагают льдом (250 г) и концентрированной соляной кислотой (40 мл). Эфирный слой отделяют и перегоняют с паром для удаления примесей. Оставшееся тяжелое масло отделяют от воды, разбавляют эфиром и высушивают. хлористым кальцием. Смесь фильтруют и из фильтрата отгоняют эфир. Остаток нагревают с уксусным ангидридом (20 мл) на паровой бане в продолжение 20—25 мин, а затем перегоняют в вакууме в колонне Видмера высотой 38 см, собирают фракцию, кипящую при 135—140°С/2 м.м, выход 3,4-дигидро-1-фенилнафталина 42—48%. [c.546]

Получается 1) бромированием ацетофенона в растворе четыреххлористого углерода 2) действием бромистого калия на хлорацетофенон в спиртовом растворе 3) при смешении бромбензола, растворенного в сероуглероде, и безводного хлористого алюминия 4) действием хлористого ацетила в сероуглероде на бромбензол в присутствии безводного хлористого алюминия 5) действием уксусного ангидрида на бромбензол в тех же условиях. [c.315]

ТЕТРАБРОМ МЕТАН (четырехбромистый углерод) СВг<. Для а-формы и 3-формы л соотв. 48,4 и 92,5 °С, и,т 189,5 С (с разл.) 2,9609, = 1,59419 раств. в сп., эф., хлороформе, плохо — в воде (0,024 г в 100 мл при 30 °С). Получ. из ацетона (или бромоформа) и ЫаВгО. Бромирующий агент. Раздражает кожу, дыхат. пути, слизистые оболочки, обладает наркотич. действием. ТЕТРАБРОМФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ТБФА), желтоватые крист. л 279,5—280,5 °С не раств. в воде, аром, углеводородах, раств. в ДМФА, ди-бромбензоле, ограниченно — в толуоле, диоксане. Получ. каталитич. бромированием фталевого ангидрида в олеуме. [c.570]

Полученный ацетилированием м-нитроанилина (I) кипящим уксусным ангидридом м-нитроацетанилид (И) путем реакции с бромбензолом в присутствии однобромистой меди и медного порошка превращают в 3-нитродифениламин (III) [80]. Нитрогруппу в III восстанавливают гид-разингидратом в присутствии никелевого катализатора в спирте до аминогруппы [64]. Другие методы восстановления оловом в соляной кислоте, каталитически в присутствии никеля или железом в воде — дали худшие результаты. Полученный 3-аминодифениламин (IV) обработкой [c.223]

Наиболее доступными и отработанными методами получения 4-бромбензальдегида являются окисление 4-бромтолуо-ла хромовым ангидридом [1] и бромирование 4-бромтолуола до 4-бромбензилиденбромнла с последующим омылением [2] или бромирование до 4-бромбензилбромида и далее перевод его в альдегид черея уротропиновый колгплекс по реакции Соммле [3]. Недавно 4] был опубликован новый общий метод синтеза альдегидов, заключающийся в непосредственной конденсации соответствующих углеводородов с уротропином с помощью полифосфорной кислоты. Выход 4-бромбензальдегида (из бромбензола) составлял 44%. [c.29]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 0,3 л, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой с затвором, помеш,ают 3,66 г магниевых стружек, к магнию добавляют по каплям раствор, содержаш,ий 24 г бромбензола в 70 м.л абсолютного эфира. После растворения всего магния смесь нагревают на воздушной бане (колбонагреватель) 20—30 мин, затем к ней при комнатной температуре добавляют по каплям в течение 40 мин раствор, содержащий 5 г хлорацетокси-лозы (см. стр. 66) в 75 мл абсолютного эфира, при энергичном размешивании. Затем реакционную массу перемешивают в течение 5 ч при нагревании на воздушной бане. К охлажденной смеси добавляют по каплям 20—40 мл ледяной воды и 40 мл разбавленной уксусной кислоты (1-.3). После растворения осадка водный слой отделяют в делительной воронке, промывают эфиром и переносят в круглодонную колбу емкостью 0,7 л. Водный раствор упаривают досуха при нагревании на кипящей водяной бане в вакууме водоструйного насоса. К сухому остатку добавляют 120 мл уксусного ангидрида и 5 г безводного аце- [c.146]

Изучение действия азотного ангидрида на бензол, бромбензол, толуол, фенол, бензойную кислоту, т-динитробензол, пир идин, триэтиламин и другие соединения, которое производили Haines и Adkins показало, что гептан при 0° легко и количественно нитруется этим реагентом. Полученные при нитровании продукты были подвергнуты перегонке под атмосферным давлением и претерпели при этом разложение однако небольшое количество оставшегося материала удалось все же перегнать в вакууме при 25 мм, причем кипело оно в пределах от 130 до 180°. [c.1125]

В раствор фенилмагнийбромида (из 17 г бромбензола и 3 г магния в абсолютном эфире) вносят 4 г нафталевого ангидрида, и после нагревания в течение многих часов на водяной бане продукт реакции разлагают уксусной кислотой. Эфирный раствор обрабатывают раствором едкого натра и водой, эфир упаривают, а остаток перекристаллизовывают из смеси бензола с петролей-ным эфиром. Получается стереоизомер ст. пл. 155—156 °С, идентичный продукту, полученному ранее Бешке [301]. Второй изомер (т. пл. 171—173 °С) получен этим же автором из фенилмагнийбромида и 1,8-дибензоилнафталина [42]. [c.103]

Попытки окислить аценафтен в водной среде хромовым ангидридом, марганцевокислым калием, азотной кислотой или перекисью водорода дали неудовлетворительные результаты [101, 57, 220]. По исследованиям Слека и Уотерса [4281, хромовый ангидрид окисляет аценафтен даже при комнатной температуре. Удовлетворительный результат, однако, получается только в ледяной уксусной кислоте и с большим избытком хромпика. По патенту США, аценафтен гладко окисляется до нафталевой кислоты водным раствором хромпика под давлением [717, 11491. Развитием этого патента явл.чется метод, ош5саниый японскими химиками, которые окислили аценафтен 24%-ным водным раствором хромата натрия. Процесс ведется под давлением 12—15 ат при 200— 210 °С в течение 15 ч. Выход нафталевого ангидрида 87,7% [9021. А. П. Каришин и Т. П. Федоренко окисляли аценафтен раствором бихромата натрия в 2,5%-ной серной кислоте в присутствии хлор- или бромбензола [9621. Выход нафталевого ангидрида 72— 74%. [c.144]

Получение 4-фенилпентен-3-она-2-[574]. К раствору реактива Гриньяра, приготовленному из 79 г (0,9 моля) бромбензола и 12 г (0,5 г-атома) магния в 300 мл эфира добавлено 10 г (0,1 моля) ацетилацетона в 50 мл эфира. После кипячения (3 часа) смесь разложена соляной кислотой со льдом. Органический экстракт перегнан с паром. Как остаток, так и дистиллят содержит 4-фенил-4-оксипентанон-2 при обработке уксусным ангидридом и каплей серной кислоты, переходящий в 4-фенилпентен-3-он-2, выход 5,2 г (32%) оксим, т. пл. 192° С 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 183° С (разл.). [c.162]

Получение 1,1,4, 4-тетрафенилбутандиола-1,4 [11]. К раствору бромистого фенилмагния, приготовленному из 100 г бромбензола и 13,4 г магния, добавлено 10 г (6 молей реактива Гриньяра 1 моль ангидрида) янтарного ангидрида ст. пл. 120° С. К разогревшейся смеси добавлен сухой толуол, эфир удален нагреванием на водяной бане, и толуольная взвесь нагрета в течение часа при кипении толуола. После охлаждения серо-зеленая масса вылита в большое количество воды, где образовались твердые белые зернистые комочки. Добавлена соляная кислота, толуольный слой отделен вместе со взвешенным в нем твердым веществом. Осадок отфильтрован, фильтрат высушен, и большая часть толуола отогнана в вакууме. Оставшееся густое желтое резко пахнущее масло после однодневного стояния частично затвердело. Твердое вещество отфильтровано, перекристаллизовано из ацетона, но не идентифицировано. Из фильтрата посредством обработки ацетоном можно получить еще некоторое количество этого вещества. Главным же продуктом реакции является нерастворимый в толуоле тетрафенилбутандиол, отфильтрованный после разложения реакционной смеси кислотой. Выход тетрафенилбутандиола 10 г (26%), т. пл. 205—206° С (из ацетона). [c.257]

Метанол Уксусная кислота Ч етырех X лори сты й углерод Йодметил Нитрометан Сернистый ангидрид Сероуглерод Хлороформ Йод Аргон Бромбензол 1,3-дибромпропан ж-Дихлорбензол о-Дихлорбензол Дибромэтан Йодбензол Т етра-хлорэтилен п-Броманилин 2-бромш1ридин [c.125]

Соединения с карбонильным мостиком (СН, 37, 209), получаемые из циклопентадиенона, ароматизируются с отщеплением водорода и окиси углерода. Аддукты хлормалеииового ангидрида с циклопентадиеноном отщепляют окись углерода и хлористый водород. Так, при нагревании в течение часа в кипящем бромбензоле смеси тетрафенилциклопентадиенона [c.606]

К П1 разряду относятся амилацетат, амилбромид, амилформиат, анизол, ацетилацетон, бензилхлорид, бромбензол, бутанол, гексилхлорид, декан, диамиловый эфир, дикетен, ди-метиламиноэтанол, диметилсульфат, Л , Л -диэтил аминозтанол, диэтилкарбонат, изоамилацетат, керосины, ксилол, метилакри-лат, морфолин, муравьиная кислота, октиламин, пентанол, про-нилбензол, пронанол, скипидар, стирол, уайт-спирит, уксусная кислота, уксусный ангидрид, хлорбензол, циклогексанон и др. [c.80]

Из арилгалогенидов и О2Н2 в присутствии N (00)4 при 100— 140° О и 30 атм с высоким выходом получали 7-кетокислоты [873] или их эфиры [946]. В толуоле или циклогексане при 250—375° О и давлении 300—600 атм под действием N (00)4 и карбонатов или фосфатов щелочных металлов бромбензол превращается в фтале-вый ангидрид (выход до 75%), /г-хлортолуол — в 4-метилфтале-вый ангидрид (20%), га-бромдифенил — в фенилфталевый ангидрид. (35%) [942, 947]. Кроме N (06)4 в качестве катализаторов карбонилирования арилгалогенидов применяют N 13 [938], N —N 12 (250—300° О, 240—320 атм) [948], комплексы никеля (345—360° О, 350 атм) [950—952], карбонилы кобальта [953, 954] или железа (200—300° 0, 250—300 атм) [953]. В присутствии полиядерных карбонилов железа в среде толуола при 40—110° О и атмосферном давлении образуются симметричные кетоны с выходом 52% 955, 956]. [c.104]

Из указанных в табл. 33 соединений фреон 12 — наиболее распространенный хладоагент. Это бесцветный, нерастворимый в воде и не горящий газ с эфирным запахом он хорошо смешивается с растворителями (бензол, лигроин, минеральное масло, тетрагидронафталин, толуол, ксилол, дигидронафталин, гентан), алкилгалогенидами (хлороформ, бромбензол, хлористый амил, бромхлорме-тая, бромоформ, четыреххлористый углерод, бромистый этил, хлористый метил), сложными (амилацетат, бутилаце-тат, дибутилфталат, атилацетат) и простыми (бутилбензи-ловый эфир, бутилкарбитол, бутилцеллозольв. диоксан-дифениловый эфир) эфирами и многими другими органическими веществами (уксусная кислота, ацетонитрил, диметиланилин, окись этилена, циклогексан, нитробензол, пиридин, сернистый ангидрид). Смеси фреона 12 с воздухом в любых соотношениях негорючи и невзрывоопасны, в то время как смеси хлористого этилена (4—14%-ные) или хлористого метила (9—15%-ные) с воздухом взрывоопасны. Даже аммиак (13—27%-ный) образует с воздухом взрывоопасные смеси. [c.176]

Другие реакции. Скорость отщепления бромистого водорода от а -дифеНил- аар-трибромэтана метилатом натрия в бензольном растворе с прибавкой различных количеств других растворителей была изучена Лютгертом (1934 г.). Полярные вещества хлороформ, хлорбензол и бромбензол уменьшают скорость реакции, тогда как другие полярные молекулы, как, например, нитробензол, эфир и ацетон, увеличивают скорость. В этом случае, повидимому, нет никакой явной связи между свойствами растворителя и его влиянием. Однако есть основание полагать, что смешанные растворители представляют совершенно особенный случай. Циглер и его сотрудники (1933 г.) исследовали разложение гексафенилэтана в целом ряде растворителей и нашли, что скорость почти не зависит от характера растворителя. Во всяком случае, между константой скорости и дипольным моментом растворителя нельзя было открыть никакой связи. Можно упомянуть также о моно-молекулярном разложении азотного ангидрида (стр. 191) и об изомеризации пинена в растворе (стр. 192), скорости которых большей частью не зависят от природы растворителя. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология