Пировиноградная кислота свойства

Пировиноградная кислота, как и другие кетонокислоты, обладает свойствами кислот и кетонов. [c.211]

Одним из наиболее изученных 4 ферментов, множественность форм которого детально изучена методом гель-электрофореза, является ЛДГ, катализирующая обратимое превращение пировиноградной кислоты в молочную. Пять изоферментов ЛДГ образуются из 4 субъединиц примерно одинакового размера, но двух разных типов. Поскольку Н-протомеры несут более выраженный отрицательный заряд при pH 7,0—9,0, чем М-про-томеры, изофермент, состоящий из 4 субъединиц Н-типа (Н,), при электрофорезе будет мигрировать с наибольщей скоростью в электрическом поле к положительному электроду (аноду). С наименьщей скоростью будет продвигаться к аноду изофермент М в то время как остальные изоферменты будут занимать промежуточные позиции. Следует подчеркнуть, что изоферменты ЛДГ, обладая почти одинаковой ферментативной активностью, различаются некоторыми физико-химическими свойствами молекулярной массой, электрофоретической подвижностью, отнощением к ак- [c.128]

Органические азотсодержащие соединения играют очень важную роль в биохимии. Интерес к термодинамике биохимических процессов привел Хаффмана и его сотрудников к работам по измерению энтропии и энтальпии сгорания ряда аминокислот. Борсук и Хаффман [148] обобщили полученные результаты и рассчитали равновесие для синтеза аминокислот в физиологических условиях (например, протекающего в печени процесса образования аланина из пировиноградной кислоты и аммиака). В последнее время интерес к этой области вновь возрос термические данные для некоторых из указанных соединений были получены заново с высокой степенью точности были определены также свойства других аминокислот, ранее не изучавшихся [241, 666]. [c.518]

Свойства. Белый кристаллический порошок. Очень легко растворим в воде и этиловом спирте, практически не растворим в диэтиловом эфире, ацетоне, этилацетате, бензоле, сероуглероде и четыреххлористом углероде. Удельное вращение [а]д =-1-9,7° (с — 1,3, НгО). Чувствителен к воздействию окислителей. Водные растворы на воздухе легко окисляются в цистин. Неустойчив также в щелочной среде, разлагается на HjS, NH3 и пировиноградную кислоту. Незаменимая аминокислота, входящая в состав многих пептидов и всех белков, особенно много -цистеина в кератине. В организме образуется из метионина. [c.444]

Пировиноградная кислота СНз — СО — СООН. Жидкость, обладающая острым запахом, напоминающим запах уксусной кислоты. Смещивается с водой. Подобно молочной кислоте обладает более сильными кислотными свойствами, чем соответствующая карбоновая кислота (константа диссоциации пропионовой кислоты 0,00134, пировиноградной — 0,56). [c.168]

Пировиноградная кислота — жидкость, смешивающаяся с водой и обладающая запахом уксусной кислоты. Она характеризуется более кислыми свойствами, чем пропионовая кислота, что объясняется влиянием карбонильной группы. Вследствие наличия кетогруппы пировиноградная кислота дает все характерные для кетонов реакции, в частности образует оксинитрил (стр. 242), оксим (стр. 245), фенилгидразон (стр. 246) и т. д. [c.368]

Карбоксильная группа пировиноградной кислоты проявляет присущие этой группе свойства известны соли, эфиры, амиды и другие производные пировиноградной кислоты по карбоксильной группе. Кетонная группа, в свою очередь, вступает в характерные для нее реакции пировиноградная кислота образует оксим, гидразон и фенилгидразон, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту. Все реакции карбонильной группы протекают у пировиноградной кислоты легче, чем у обычных кетонов. Это является результатом усиления положительного заряда на карбонильном углероде под влиянием соседней карбоксильной группы [c.363]

Описать свойства пировиноградной кислоты. Написать уравнение реакции ее получения. [c.131]

В начальный период развития органической химии, когда представления о природе органических веществ были весьма смутными, этим веществам давали случайные, так называемые тривиальные названия. Происхождение таких названий часто связано с природными источниками, из которых данные вещества получались (винный спирт, уксусная кислота, мочевина, молочная кислота, винная кислота), с наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или со способом получения (серный эфир, пировиноградная кислота). Отдельные соединения названы по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера, комплекс Иоцича). [c.7]

Пировиноградная кислота обладает свойствами кетона. Карбонильная группа ее легко вступает в реакции, свойственные последним. Однако в биологических условиях очень часто пировиноградная кислота реагирует в своей энольной форме СН2=С ОН СООН (см. далее—таутомерия ацетоуксусного эфира). Характерен ее трудно растворимый фенилгидразон, кристаллизующийся в красивых длинных желтых иглах с температурой плавления 192°. [c.132]

Следовательно, будучи кетокислотой, пировиноградная кислота проявляет все типичные для кислот и для кетонов свойства. Но близость карбонильной и карбоксильной групп не остается без влияния на свойства этой кислоты. При нагревании с серной кислотой пировиноградная кислота легко теряет углекислый газ, превращаясь в альдегид [c.277]

Гере (475) исследовал более 100 органических жидкостей, стре- мясь найти такую, которая хорошо растворяла бы ароматические углеводороды и не растворяла бы вовсе жирные. Хуже всего жирные углеводороды растворяются в пировиноградной кислоте. Этиловый эфир винной кислоты действует вроде диметилсульфата, ацетоуксус-ный эфир но свойствам близок к анилину, а этиловый эфир ш,аве-левой кислоты напоминает в отношении избирательной растворимости уксусный ангидрид. Наиболее удобными растворителями оказались левулиновая кислота, фенилгидразин, неполный уксусный эфир этиленгликоля и фурфурол. Левулиновая кислота берется в кол1гчестве 3—4 объемов по отношению к бензину и удобна тем, что легко растворяется в воде, что делает возможным с одной стороны выделение извлеченных углеводородов, с другой — регенерацию ее. [c.170]

ПИРОВИНОГРАДНАЯ КИСЛОТА СН3СОСООН — бесцветная жидкость с запахом уксусной кислоты, т. пл. 13,6° С смешивается с водой, спиртом, эфиром во всех отношениях. П. к. проявляет общие свойства а-кетокислот, играет важную роль в процессах обмена веществ, служит переходным веществом в биосинтезе белков из углеводов и наоборот. П. к. содержится во всех тканях организма. Увеличение количества П. к. в организме вызывает авитаминоз Вх и ряд других заболеваний. [c.191]

Для реализации биосинтеза и метаболизма необходима энергия, запасаемая в клетках в химической форме, главным образом в экзергонических третьей и второй фосфатной связи АТФ. Соответственно метаболические биоэнергетические процессы имеют своим результатом зарядку аккумулятора — синтез АТФ из АДФ и неорганического фосфата. Это происходит в процессах дыхания и фотосинтеза. Современные организмы несут память об эволюции, начавшейся около 3,5 10 лет назад. Имеются веские основания считать, что жизнь на Земле возникла в отсутствие свободного кислорода (см. 17.2). Метаболические процессы, протекающие при участии кислорода (прежде всего окислительное фосфорилирование при дыхании), относительно немногочисленны и эволюционно являются более поздними, чем анаэробные процессы. В отсутствие кислорода невозможно полное сгорание (окисление) органических молекул пищевых веществ. Тем не менее, как это показывают свойства ныне существующих анаэробных клеток, и в них необходимая для жизни энергия получается в ходе окислительно-восстановительных процессов. В аэробных системах конечным акцептором (т. е. окислителем) водорода служит Ог, в анаэробных — другие вещества. Окисление без Oj реализуется в двух путях брожения — в гликолизе и в спиртовом брожении. Гликолиз состоит в многостадийном расщеплении гексоз (например, глюкозы) вплоть до двух молекул пирувата (пировиноградной кислоты), содержащих по три атома углерода. На этом, пути две молекулы НАД восстанавливаются до НАД.Н и две молекулы АДФ фосфоршгируются— получаются две молекулы АТФ. Вследствие обратной реакции [c.52]

Однако в органической химии сохраняются и тривиальные (обыденные) названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях, как правило, отражались природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделе(1а из молока (от лат. 1ас1ит — молоко), пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (отЛ-реч. glykys — сладкий) и т.д. [c.20]

Бензоиновая конденсация вызвала интерес биохимиков как модель некоторых реакций образования углерод-углеродных связей, катализатором которых служит тиазолиевая часть молекулы тиаминпирофосфата (42) [199]. Этот кофермент катализирует большое число важных реакций, в том числе декарбоксилирование пировиноградной кислоты в ацетальдегид и превращение пировиноградной кислоты в ацетоин. Общим свойством этих реакций является то, что они включают образование ацил-аниона R O или его стабилизованного эквивалента. Такая аналогия привела некоторых исследователей к попыткам испытать действие ионов тиазолия (43)—(45) в качестве катализаторов бензоиновой конденсации схема (96) [197]. [c.741]

Ряд, соединений, в которых электроотрицательный атом и атом со свободной электронной парой расположены рядом, проявляет аномально высокую склонность к присоединению по карбонильной группе. Так, например, в случае реакций присоединения семикарбазида, метоксиамина, гидроксиламина и гидразина к аниону пировиноградной кислоты, который в водном растворе находится в основном в негидратированной форме, константы равновесия [уравнение (44)] лежат в области от 10 до 57 л-моль . В то же время обычные первичные амины, а также пиперидин и имидазол не образуют в водном растворе таких продуктов присоединения в заметных количествах [98]. Разность свободных энергий, соответствующая константам равновесия этих реакций, равна по крайней мере 3—5 ккал/моль и характеризует относительную склонность соединений такого класса к реакциям присоединения по сравнению с обычными аминами или водой. Способность перекиси водорода присоединяться по карбонильной группе следует из того, что значение константы равновесия образования аддукта из ацетальдегида и перекиси водорода составляет 48 л-моль [106]. Этой величине соответствует разность в 4,5 ккал/моль между свободными энергиями образования продуктов присоединения воды и перекиси водорода. Кроме того, известно, что при взаимодействии 50%-ной водной перекиси водорода с ацетоном [132], присоединяющим воду лишь с большим трудом [47], образуется с хорошим выходом продукт типа (СНз)2С(ООН)2, состав которого соответствует присоединению 2 молей перекиси водорода. Алкилгидро-перекиси также легко присоединяются к альдегидам [193]. Из этого следует, что водородные связи с атомами водорода перекисной группы не могут служить причиной необычайной устойчивости этих продуктов присоединения. Весьма интересной особенностью этого класса соединений является также высокая скорость, с которой они взаимодействуют с карбонильными группами в реакциях как присоединения, так и замещения. Другими словами, особые свойства этих соединений приводят к увеличению устойчивости не только конечных продуктов реакции, но также и переходных состояний [71, 78, 99]. Причины такой необычной склонности этих соединений к присоединению по карбонильной группе неизвестны. Основность при- [c.377]

В 1948 г. Каплан и Липман [32] показали, что в экстрактах, полученных из Е, oli и содержащих ацетат и аденозинтрифосфат, происходит ацетилирование сульфаниламида и что ацетилфосфат в указанных выше условиях активности не проявляет. В отсутствие акцептора ацетильной группы происходит накопление значительных количеств вещества, обладающего многими свойствами ацетилфосфата, но отличающегося от него устойчивостью к действию специфического фермента — ацетилфосфатазы, получаемой из мышц. Это вещество не было также и диацетилфосфатом. В диализованных суспензиях Е. соН это новое вещество вступает в интересную и важную реакцию с формиатом, приводящую к образованию пировиноградной кислоты. Такой результат можно было бы объяснить реакцией типа [c.266]

Поскольку установлено, что диастереомеры отличаются по химическим и физическим свойствам, включая и устойчивость, можно понять, почему энантиомерные молекулы, одинаково реагирующие с симметричными реагентами, ведут себя различно по отношению к хиральным молекулам, таким, как ферменты. Если два энант1 омера взаимодействуют с одними и теми же хиральными реагентами, то образующиеся активированные комплексы будут диастереомерными, а не энантиомерными и, следовательно, будут отличаться по своей энергии. Так, один энантиомер образует активированный комплекс (с меньшей энергией) быстрее, чем другой энантиомер диастереомерный активированный комплекс (с большей энергией). В качестве примера опять можно привести перчатки и руки правая и левая перчатки одинаково укладываются в прямоугольной коробке (симметричный реагент) и соверше>1по различно надеваются на левую руку (хиральный реагент) в последнем случае левая перчатка образует комплекс с значительно меньшей энергией (рука в перчатке) и поэтому будет надеваться гораздо быстрее (на самом деле правую перчатку надеть на левую руку нельзя). Такая аналогия объясняет, например, почему мясомолочная кислота дегидрируется в пировиноградную кислоту под действием молочнокислой дегидрогеназы из сердца быка, а молочная кислота брожения не дегидрируется в этом случае две молочные кислоты соответствуют двум перчаткам, а хиральный фермент — левой руке, которая принимает и делает реакционноспособным только один из энантиомеров. [c.21]

Подострые отравления. При введении крысам 105 и 210 мг/кг в течение 45 дней снижение потребления кислорода, изменение свойств лейкоцитов, уменьшение содержания пировиноградной кислоты и SH-rpynn в крови. В моче увеличилось содержание свободных фенолов и сульфатов. Большая доза вызвала торможение, меньшая — повышение активности холинэстеразы крови. [c.100]

До создания теории химического строения названия отражали обычно источник получения вещества и фактически ничего не говорили об их свойствах. Так образовались тривиальные названия вроде молочная кислота (которую Шееле выделил из прокисшего молока еще в конце XVHI в.) или пировиноградная кислота (получена пиролизом виноградной кислоты). Позже появились названия, отражающие внешний вид ( кристаллический фиолетовый ), либо другие свойства (например акролеин — от A re Oleum острое мйсло ), а иногда и имя открывателя ( кетон Михлера ), либо еще какой-нибудь второстепенный признак. [c.7]

Некоторые замещенные монокарбоновые кислоты образуются в природных условиях в результате жизнедеятельности бактерий или других живых организмов, например Р-оксимасляная кислота СНзСН(ОН)СНгСООН, а-оксипропионовая (или молочная) кислота СНзСН(ОН)СООН, пировиноградная кислота СН3СОСООН и ацетоуксусная кислота СН3СОСН2СООН (см. главу 27). Гало-гензамещенные кислоты типа КСНСЮООН часто являются промежуточными продуктами для различных синтезов. Химические свойства замещенных кето-, галоген- и оксикислот определяются наличием в молекуле двух функциональных групп, которые оказывают влияние друг на друга. Многие оксикислоты образуют внутренние сложные эфиры — лактоны — в результате взаимодействия карбоксильной и гидроксильной групп внутри одной молекулы. 207 [c.207]

В течение длительного времени химики называли органические соединения по случайным признакам. Чаще всего название отражало историю, происхождение вещества из природных продуктов (яблочная, винная и мочевая кислоты, молочный сахар, толуол, стирол) или его свойства (кассиев пурпур, гремучая кислота, свинцовый сахар), иногда способ получения (серный эфир, пировиноградная кислота), или место получения или открытия (берлинская лазурь, борнеол). По мере развития органической химии расширялось число индивидуальных органических веществ, полученных синтетическим путем. Возникло довольно много названий, отражающих путь синтеза вещества (пирослизевая кислота, пирогаллол, хлорпикрин). Многие сложные вещества были названы по имени открывшего их ученого (кетон Михлера, комплекс Иоцича, реактив Гринь-яра). Углеводород коронен получил такое название потому, что его структурная формула похожа на корону. Изучение источников тривиальных названий, особенно некоторых устарелых имен, увлекательно и забавно , — говорит Феркаде [1], приводя пример, что иногда такие названия даже отражают мысли или чувства их авторов удивительным примером такого случая является барбитуровая кислота, если верно, что она названа в честь некоей Барбары . [c.9]

Промежуточное соединение I называют активным ацетальдегидом. По некоторым данным [12] ацетоин возникает при конденсации активного ацетальдегида не с ацетальдегидом, а со второй молекулой пировиноградной кислоты (через ацетомолочную кислоту). Было также показано [13], что в щелочных растворах сам тиамин проявляет в какой-то мере каталитическую активность, свойственную ферментным системам. Замещение водорода при Сг-группе тиазолиевого кольца любой другой группой за исключением группы СН3СНОН приводит к полной потере свойств простетической группы [14—17], а производное тиамина с СНзСНОН-группой, как это видно из приведенного механизма реакции, является непосредственным предшественником активного ацетальдегида. [c.243]