Диизопропилбензолы в производстве

Гидроперекиси углеводородов — восстановители. В состав этих систем в качестве окислителей входят гидроперекиси различных углеводородов — изопропилбензола (кумола), п-ментана, диизопропилбензола и др., в качестве восстановителей — преимущественно комплексные и водонерастворимые соединения двухвалентного железа. Полимеризация проводится главным образом в щелочных средах с высокой скоростью. Система, состоящая из гидроперекиси п-ментана и пирофосфатного комплекса двухвалентного железа широко используется за рубежом в производстве бутадиен-стирольных каучуков низкотемпературной полимеризации. [c.137]

Производство гидрохинона и резорцина окислением изомерных диизопропилбензолов. Как известно, в настоящее время гидрохинон получают окислением анилина хромовой смесью или двуокисью марганца в присутствии серной кислоты, а резорцин—так называемым щелочным плавлением натриевой соли бензол-мета-дисульфокислоты. Ввиду сложности процесса и дороговизны исходных веществ резорцин и гидрохинон производятся в весьма небольших количествах, несмотря на имеющуюся большую потребность в них промышленности полупродуктов и красителей, лекарственных веществ, фотохимикатов и вспомогательных веществ, применяющихся в производстве каучука, резины и других высокомолекулярных соединений. [c.371]

Целевыми продуктами производства являются бензол и изопропилбензол, в то время как остальные компоненты, имеющие коммерческое значение, извлекаются при концентрациях, менее чем 90%, что не позволяет использовать их как товарные продукты. Более того, компоненты (диизопропилбензол и три-изопропилбензол) фракции, отбираемой из колонны 75, по стоимости во много раз превосходят стоимость фракции. Поэтому представляется целесообразным выделение их как целевых продуктов. [c.502]

Основной стадией промышленного производства двухатомных феноЛов (гидрохинона и резорцина) является получение дигидропероксидов м- и п-диизопропилбензолов жидкофазным окислением воздухом соответствующих зо-леводородов. При кислотном расщеплении по аналогии с гидропероксидом изопропилбензола образуются соотвествующие двухатомные фенолы и ацетон. [c.327]

Очень сложно производство дигидроперекисей, получаемых из л-диизопропилбензола. Условия окисления диизопропилбензолов в принципе не отличаются от окисления кумола процесс протекает в водно-щелочной эмульсии, температура окисления 80— 120 °С [1, с. 185 7] окисление проводится в присутствии различных щелочных добавок, а также добавок солей металлов (стеаратов кадмия, серебра, меди, бария [72]). [c.189]

Полученные данные приведены в табл. 7, из которой видно, что с повышением температуры равновесный выход продуктов алкилирования снижается, а с повышением давления и мольного соотношения ароматического углеводорода и пропилена — возрастает. Следовательно, с термодинамической точки зрения производство моно- и диизопропилбензолов алкилированием бензола или изопропилбензола пропиленом целесообразно проводить при температурах не выше 600—650 и 550—600 К соответственно. Процесс получения кумола выгоднее осуществлять при повышенных давлении и мольном соотношении бензола и пропилена. При производстве диизопропилбензолов также целесообразно повышение мольного соотношения изопропилбензола и пропилена. Устойчивость изомеров диизопропилбензола понижается в ряду м- >п-> >о. [c.14]

В последние годы в печати появилось много оригинальных исследований и патентных сообщений по жидкофазному окислению диизопропилбензолов, особенно пара-изомера, который в значительных количествах получается в качестве побочного продукта при производстве кумола и может быть использован через моно- и дигидроперекиси для синтеза га-изопропилфенола и гидрохинона. [c.517]

Если при производстве гидрохинона первым способом на 1 т продукта образуется Ют неорганических солей, то новый каталитический процесс окисления 1,4-диизопропилбензола приводит к получению лишь 1 т солей на 1 т гидрохинона [10]. [c.151]

Синтетические алкилароматические углеводороды производятся с начала 40-х годов. Этил- и пропилбензолы идут преимущественно для приготовления стирола, метилстирола и а-метилстирола, являющихся полупродуктами, на основе которых осуществляется производство пластмасс и каучуков. Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяются для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. Первое время изопропилбензол применялся как высокооктановый компонент авиационного бензина. Из диизопропилбензола может получаться гидрохинон и другие двухатомные фенолы. Гидроперекиси изопропилбензола и диизопропилбензола применяются в качестве инициаторов радикальной полимеризации в производстве каучуков и пластмасс. Алкилароматические углеводороды с длинными боковыми цепями, например додецилбензол, являются полупродуктами для производства синтетических моющих средств. Обла- [c.262]

Нами исследовались различные свойства моно- и дигидроперекисей, а также оксигидроперекисей, образующихся при окислении м- и п-диизопропилбензолов и являющихся промежуточными продуктами при синтезе резорцина и гидрохинона этот синтез рекомендован нами для промышленного производства [c.231]

Производство гидроперекиси диизопропилбензола и гидроперекиси изо-пропилбензола. [c.50]

Аналогично из м- и л-изопропилтолуолов можно получать М и л-крезолы, из м- и п-диизопропилбензолов (побочные продукты производства кумола)—резорцин й гидрохинон соответственно. Была создана установка по производству нафтола-2 из [c.299]

Производство резорцина окислением м-диизопропилбензола [c.386]

При получении гидрохинона используется л-диизопропилбензол. Стадии процесса те же, что и при производстве резорцина. Гидрохинон и пирокатехин получается в промышленности, как было указано, из фенола гидроксилированием пероксидом водорода в присутствии минеральных кислот. В МИНХ и ГП им. И. М. Губкина разработан процесс получения пирокатехина дегидрированием гранс-циклогександиола-1,2. [c.297]

Персульфат калия применяется в качестве инициатора почти во всех процессах производства сополимерных эмульсионных каучуков, получаемых полимеризацией при 50°. Обычно персульфат калия берется из расчета 0,3—0,45% от веса мономеров. Дальнейшее повышение концентрации персульфата калия нецелесообразно, так как не способствует ускорению реакции. Применение персульфата калия совместно с меркаптанами и солями жирных кислот позволило сильно ускорить полимеризацию. Гидроперекись кумола (изопропилбензола) оказалась дешевым, удобным и безопасным и вместе с тем активным инициатором процесса. Почти все каучуки, полученные при низких температурах, изготовляются с гидроперекисью кумола в качестве инициатора. Позднее были предложены еще более активные гидроперекиси. Из них в настоящее время больше всего применяются гидроперекиси диизопропилбензола и л-ментана. [c.366]

Дису.иьфирование бензола представляет промышленный интерес, так как дисульфокислоты являются промежуточными продуктами при производстве резорцина, потребление которого непрерывно увеличивается. В отличие от фенола, который производится тремя конкурирующими методами (из пих два не включают реакцию сульфирования), резорцин до 1953 г. получался только через сульфокислоты. Однако в 1953 г. была построена пилотная установка для производства его путем окисления кислородом воздуха -диизопропилбензола [19]. [c.530]

Гидроперекись — трилоновый комплекс двухвалентного железа — ронгалит. Эта система приобрела большое значение в практике промышленного производства бутадиен-стирольных и бутадиен-а-метилстирольпых каучуков в щелочных эмульсиях при 5°С [6]. В качестве окислителей применяются гидроперекиси изопропилбензола, п-ментана (1-метил-4-изопропилциклогексан), диизопропилбензола и другие, в качестве восстановителей—трилоновый комплекс Fe + и ронгалит. [c.138]

В последнее время исследован метод окисления диизопропилбензолов, получающихся в качестве побочных продуктов при алкилировании бензола пропиленом в производстве фенола и ацетона. Указанный метод производства диоксибен-золов имеет много общего с кумольным методом получения фенола и ацетона и позволит получить в крупных промыш- [c.371]

Изопропилбензол является исходным сырьем для производства а-метилстирола — мономера для производства синтетиче- ского каучука. Небольшое количество изопропилбензола (в виде его гидропероксида) употребляется в качестве ингибитора свободнорадикальной полимеризации предлагается применение его для термической обработки нефтяных остатков. Диизопропилбензолы рекомендуют использовать для производства. гидрохинона и резорцина. [c.246]

Получение двухатомных фенолов окислением диалкилбензолов. Этот способ является аналогом производства обычного фенола кумольным методом. Основы метода производства резорцина и гидрохинона из диизопропилбензола были разработаны в конце 1940 гг. в СССР и за рубежом. В настоящее время существуЛт два метода окисления диалкилбензолов — некаталитический и каталитический. [c.185]

Метод каталитического окисления диалкилбензолов разработан фирмой Сооёуеаг-НиЬЬег. Этой фирмой освоено производство гидрохинона (1,4-днокси-бензола) через дигидроперекись я-диизопропилбензола на установке мощностью 3000 т/год. [c.186]

Современные способы производства терефталевой кислоты и диметилтерефталата основаны преимущественно на окислении и-ксилола [69, 70]. Другие потенциально возможные виды сырья для окисления — п-диэтилбензол, п-цимол, диизопропилбензол — дороги, и для их синтеза необходимы дефицитные и ценные олефины и бензол. Поэтому использование их маловероятно. Не нашел широкого применения и описанный выше метод диспропорционирования бензоата калия и подобный ему по условиям процесса метод изомеризации дикалий-о-фталата из-за высокой стоимости получаемых мономеров и сложного аппаратурного оформления процесса. п-Ксилол и до конца XX века останется единственным реальным сырьем. [c.76]

В производстве низкотемпературных СК(М)С чаще всего применяют две окислительно-восстановительные системы же-лезопирофосфатную (восстановитель — пирофосфатный комплекс двухвалентного железа) и железо-трилон-ронгалитовук> (восстановитель — трилоновый комплекс Fe +ронгалит). В этих системах в качестве окислителей применяются гидро-пероксиды изопропилбензола, циклогексилизопропилбензола и их смеси, м-ментана, диизопропилбензола. [c.221]

Этот метод является в настоящее время основным промышленным методом производства фенола (вместе с ацетоном). Метод начинает использоваться в крупном промышленном масштабе для синтеза дикрезольной смеси (через изопропилтолуолы) и двухатомных фенолов — резорцина и гидрохинона (через дигидроперекиси соответствующих диизопропилбензолов). Являясь универсальным способом синтеза фенолов, гидроперекисный метод после соответствующей доработки может быть применен для синтеза ксиленолов (через гидроперекиси соответствующих изопропилксилолов) и р-нафтола (через гидроперекись -изопропилнафталина). [c.108]

Кратко о производстве двухатомных фенолов и нафтолов. Дл производства резорцина может быть рекомендован один из дву по-видимому, идентичных с экономической точки зрения процес сов на основе ж-диизопропилбензола или на основе бензолдисул фокислоты. Более низкая себестоимость продукта (на 3—5% при первом способе компенсируется более низкими (на 30—40% удельными капиталовложениями во втором. Из всех способов пр( изводства гидрохинона самым перспективным является каталит] ческое окисление фенола. Себестоимость продукта здесь на 15-20% ниже, чем в других способах. Потребности в а- и -нафтолг должны, по-видимому, удовлетворяться соответственно за сч( окисления тетралина и сульфирования нафталина. Расширен мощностей существующих и создание новых производств позв лит полностью удовлетворить потребности в указанных продукта [c.315]

И подаются в зону транеалкилирования, где происходит дополнительное образование кумола. Продукты реакции промываются водой и каустической содой в аппарате 2 для извлечения катализатора. Отработанный раствор AI I3 используется как коагулянт при очистке сточных вод, в производстве бумаги, в других производствах, где требуется алюминий, или идет на продажу. В ректификационных колоннах 3—6 последовательно выделяют пропан (сжиженные нефтяные газы), содержащиеся в исходном пропилене, непрореагировавший бензол, кумол, диизопропилбензолы. Кубовый остаток колонны 6 используется в качестве топлива. Применение стадии транеалкилирования позволяет проводить процесс при повышенном отношении пропилен/бензол, что приводит к снижению расхода энергии на выделение бензола. Чистота получаемого кумола 99.9 %, бромное число не более 3, содержание бутилбензола не более 0.01 %, серы - менее 10 %. Выход кумола достигает 99 %. Для производства 1 т кумола расходуется 656 кг бензола и 355 кг пропилена. [c.337]

Представляют интерес весьма содержательные статьи и обзоры по окислению [144], а также сообщение, посвященное окислению ароматических углеводородов [138]. Опубликован обзор [145] жидкофазных окислительных процессов, в котором отмечается важная роль толуола как нового промышленного источника различных ароматических кислот и фенолов. Подробно рассматривается [146] производство терефталевой кислоты окислением ксилолов а) азотной кислотой, б) серой, в) воздухом. Описано [147] производство двухосновных карбоновых кислот окислением поли-изопропилбензолов производство терефталевой кислоты и ее сложных диэфиров из диизопропилбензола может успешно конкурировать со старым процессом получения из п-ксилола. [c.352]

В настоящее время полиизопропилбензолы еще не находят промышленного сбыта, но все же в литературе рассматривается [ 147] возможность производства терефталевой и изофталевой кислот соответственно из п-и л-диизопропилбензолов. Внедрение такого процесса, несомненно, приведет к конкуренции этих видов сырья с п- и ж-ксилолом. [c.353]

Основной стадией промышленного производства двухатомных фенолов (гидрохинона, резорцина) является получение дигидропероксида диизопропилбензол а жидкофазным окислением последнего кислородом воздуха. Существенное влияние на состав образующихся продуктов оказывает изомерный состав исходного диизопропилбензола. Так, при окислении изомеров ди-изопропйлбензола (температура 175 °С, длительность окисления 3 ч) при конверсии углеводорода 5 11,5 и 14% (для орто-, мета-и /гара-изомеров соответственно) в продуктах окисления обнаружены фталевые кислоты, ж-ацетилбензойная кислота, резорцин и фенол [167]. Было определено, что по склонности к окислению все три изомера можно расположить в ряд пара->ме-та->орто-, причем о-изомер окисляется в три раза медленнее, чем д-изомер. Такая устойчивость о-изомера по отношению к действию кислорода объясняется стерическими затруднениями [c.79]

Терефталевая кислота НООС——СООН тоже является кристаллическим веществом (т. возг. 300 °С). По сравнению с бензойной и изомерными ей дикарбоновыми кислотами она наименее растворима в воде и органических жидкостях. Терефталевая кислота и ее диметиловый эфир (диметилтерефталат) играют важную роль в производстве синтетического волокна лавсан (терилен) — продукта их поликонденсации с этиленгликолем. Для получения терефталевой кислоты методом окисления пригодны различные пара-замещенные гомологи и производные бензола (м-ксилол, -диэтилбензол, -диизопропилбензол и др.), из которых практическое значение нашел -ксилол. [c.594]

Начало широкого промышленного применения гидроперекисей ароматических углеводородов относится к первым послевоенным годам. В 1947 г. началось применение гидроперекиси кумола в качестве сильного катализатора окислительно-восстановительной полимеризации в производстве холодной резины . Вслед за этим в производстве синтетического каучука стали применять гидроперекиси диизопропилбензола вместе с гидроперекисью 1-метил, 4-изопропилциклогексаментана. [c.250]

Полиалкилбензольные фракции в настоящее время не выводятся с установки, а целиком применяются для производства, хотя известно, что диизопропилбензолы могут служить сырьем установок по получению гидроперекисей — эффективных инициаторов полимеризации [16]. [c.209]

Сырьем для производства терефталевой кислоты могут служить разные п-диалкилбензолы п-ксилол, л-цимол, п-диэтил- и м-диизопропилбензол, а в последнее время применяется также толуол. Из окислителей наибольшее значение имеют азотная кислота и молекулярный кислород. [c.394]

Производство резорцина окислением м-диизопропилбензола. Попытки синтезировать двухатомные фенолы через дигидропероксиды диалкилбензолов (аналогично кумольному методу синтеза фенола) наталкивались на серьезные технологические трудности из-за взрывчатости дигидропероксидов и обилия побочных продуктов — моногидропероксидов, оксигидропероксидов, диолов и др. Тем не менее в результате многолетних исследований разработаны промышленные процессы окисления м- и -диизопропилбензолов в двухатомные фенолы. В СССР процесс разработан ВНИИОС. Процесс состоит из двух стадий окисления диизопропилбензола в дигидропероксид и разложения дигидропероксида с образованием соответствующего двухатомного фенола и ацетона. На каждой стадии производится разделение реакционной смеси с выделением продукта требуемой чистоты. [c.295]

Более экономичным является первый метод (без расходования метанола на этерификацию). Однако, поскольку необходимым условием данного процесса является высокая чистота применяемого сырья, вследствие меньшей сложности очистки диметилтерефталата по сравнению с терефталевой кислотой до последнего времени более распространен был второй метод. Сырьем для производства терефталевой кислоты могут служить различные га-диал-килбензолы л-ксилол, -цимол, -диэтил- и /г-диизопропилбензол, из которых лучшим сырьем являетя я-ксилол. В последнее время применяется также толуол. Из окислителей наибольшее значение имеет молекулярный кислород. Так как /г-ксилол является сравнительно дорогим и дефицитным сырьем, то были разработаны способы получения терефталевой кислоты из толуола. [c.304]

В настоящее время наряду с монофенолами все большее распространение получают дифенолы, главным образом резорцин и гидрохинон. Так, резорцин используется для приготовления клеев, красителей, взрывчатых веществ, гидрохинон применяется в кино- и фотопромыщленности, в производстве синтетического каучука и других полимерных материалов в качестве антиокислителя. Однако использование дифенолов в значительной степени тормозится их высокой стоимостью, что объясняется главным образом несоверщенством существующих методов получения этих продуктов. За последние годы было опубликовано значительное количество зарубежных патентов, в которых предлагается получать м- и га-дифенолы путем окисления соответствующих диизопропилбензолов. Этот процесс аналогичен процессу получения фенола и ацетона через гидроперекись изопропилбензола и может быть представлен следующей схемой [c.184]

П. Г. Сергеев, Б. Д. Кружалов и В. В. Федорова в 1953— 1958 гг. разработали метод совместного синтеза м-изонропил-фенола, гидрохинона и ацетона. В качестве сырья был использован п-диизопропилбензол, полученный диспропорционирова-нием изопропилбензола в присутствии 1 вес. % хлористого алюминия или путем выделения его из диизопропилбензольной фракции, побочно образующейся в производстве изопропилбензола. После очистки л-диизопропилбензол, применявшийся для окисления, имел следующие константы температура кипения 209,5—210,5 °С, яБ = 1,4898, 0,8585. [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология