Реакции азосоединений. Красители

Реакции азосоединений. Красители 155 [c.7]

Реакции азосоединений. Красители [c.155]

Работая в лаборатории Гофмана, Грисс продолжал заниматься диазосоединениями и через пять лет открыл одну из важнейших реакций химии красителей — реак-хщю азосочетания. Выяснилось, что диазосоединения легко взаимодействуют с некоторыми классами веществ, например фенолами или аминами, образуя азосоединения, содержащие азогруппу —М = К— между двумя ароматическими ядрами. Например, из диазосоединения и фенола получается азосоединение оранжевого цвета [c.64]

Б неорганическом фотометрическом анализе наиболее часто используют реакции комплексообразования ионов определяемых элементов с неорганическими и особенно с органическими реагентами, реже реакции окисления-восстановления, синтеза и других типов. В органическом фотометрическом анализе чаще применяют реакции синтеза окрашенных соединений, которыми могут быть азосоединения, полиметиновые и хинониминовые красители, ациформы нитросоединений и др. Иногда используют собственную окраску веществ. [c.53]

Образование азосоединения при прибавлении диметиланилина протекает медленно однако скорость реакции, значительно увеличивается, если понизить концентрацию водородных ионов добавлением уксуснокислого натрия. Все же реакционную смесь необходимо оставить стоять на достаточно продолжительное время. Если осадок отфильтровать через 24 часа, то при стоянии фильтрата выделится еще некоторое количество красителя. Солянокислая соль индикатора метилового красного плохо растворима в холодной воде и выделяется в виде синеватых игл, если кислотность раствора недостаточно понижена. [c.264]

Реакция сочетания солей диазония с ароматическими фенолами и аминами дает азосоединения, представляющие собой чрезвычайно важные вещества для производства красителей. [c.738]

Азосоединения образуются путем отщепления бисульфата от вещества XIX до раскрытия цикла (XIX—ХХИ). Некоторые факторы благоприятствуют получению азосоединений. Количество образующегося красителя заметно повышается, если температура реакции на стадии 3 значительно превышает 10°. Более длительная обработка соединения XIX щелочью до [c.171]

Для аналитической химии магния большое значение имеют окрашенные соединения его с органическими реагентами, используемые в качестве комплексонометрических индикаторов, для фотометрического определения и для обнаружения магния. Ион магния не обладает хромофорным действием, поэтому цветные реакции дают только соединения его с окрашенными органическими реагентами. Из них наиболее важны азосоединения, меньшее значение имеют трифенилметановые красители и соединения других классов. [c.12]

Реакции с азосоединениями. В качестве чувствительных реагентов на галлий предложены [326, 327] красители, содержащие следующие группировки атомов [276] [c.34]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом без выделения азота, которое приводит к образованию атомной группировки Аг—N=N—Ar, называется реакцией сочетания диазосоединений. Продукты реакции сочетания—азосоединения весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.273]

Азосоединения под действием таких реагентов, как гидросульфит натрия, претерпевают восстановительное расщепление с образованием соответствующих производных анилина. Эта реакция может быть использована для введения аминогруппы в ядро фенолов так, при восстановлении красителя оранж I получается 1,4-аминонафтол (СОП, 2, 48) [c.495]

Полученные при реакции азосочетания ароматические соединения относятся к группе азосоединений. Азосоединения играют большую роль в производстве красителей, многие из которых являются их производными. К азосоединениям относятся и некоторые индикаторы, меняющие свою окраску в зависимости от реакции среды, например метиловый оранжевый, конго красный. Так, конго красный в щелочной среде имеет красную окраску, в кислой — синюю [c.178]

Азосочетанием называется реакция взаимодействия диазосоединения с ароматическим амином или фенолом, приводящая к образованию азосоединений, являющихся в большинстве случаев красителями. Азосоединения, как и рассматриваемые ранее диазосоединения (соли диазония), содержат группу из двух атомов азота. В диазосоединениях эта группа связывается с одним ароматическим ядром и каким-нибудь анионом, тогда как в азосоединениях она связывает два ароматических ядра. Про- стейшим азосоединением является азобензол [c.119]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом ез выделения азота, которое приводит к образованию атомной группы Аг—N=N—Аг, называется реакцией сочетания диазосоедииения. В этой реакции электрофильного замещения электрофилом является катион соли диазония. Продукты реакции сочетания — азосоединения — весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.246]

В химической технологии для обесцвечивания окрасок текстильных изделий широко используют разрушение красителей путем реакций восстановления под действием атомарного водорода, в результате чего нарушается их хромофорно-ауксохром-ная структура. Обесцвечивание достигается и за счет разрушения красителей беляш,ими веществами, также обладающими восстановительными свойствами. Известно, что в азосоединениях, к которым относятся прямые, кислотные, дисперсные и другие красители, азосвязь, довольно устойчивая к действию даже сильных окислителей, относительно легко восстанавливается. Изделия, окрашенные такими красителями, в случае необходимости обесцвечивают либо в щелочном растворе гидросульфита натрия, либо в кислом растворе ронгалита [87]. Обесцвечивающее действие гидросульфита и ронгалита основано на их разложении под действием температуры и влаги с выделением различных конечных продуктов, в том числе атомарного водорода [c.34]

Из реакций без выделения азота важнейшей является реакция сочетания, при которой образуются азосоединения. Последние обычно окрашены и представляют собой важную группу красителей. Так, при сочетании хлористого фенилдиазония с диметиланилином получается желтая азокраска— диметиламиноазобензол. [c.96]

С точки зрения красящих свойств водорастворимые азокрасители грубо делятся на два класса кислотные красители для шерсти и прямые красители для хлопка. Кислотные красители для шерсти включают красители для других природных и синтетических протеиновых и полиамидных волокон, например шелка и найлона. Прямые красители для хлопка включают красители для регенерированной целлюлозы (всех видов искусственного шелка, за исключением ацетилцеллюлозы). Таким образом красители для всех этих видов волокон выбираются среди двух больших групп кислотных и прямых красителей, основываясь на их специфических свойствах. В то время как типичные кислотные красители неприменимы для крашения хлопка из-за отсутствия сродства, прямые красители для хлопка обладают сродством к шерсти тем не менее число прямых красителей, практически применяемых для крашения шерсти, очень ограничено. В каждом из этих двух классов число красителей, которые имеют техническое значение, во много раз меньше того, которое уже было получено или могло бы быть получено в лаборатории, исходя из общего характера реакции сочетания. Краситель должен обладать множеством качеств субстантивностью, ровнотой и прочностью крашения, пригодностью для крашения в обычных условиях и определенной стоимостью для того, чтобы он мог приобрести практическое значение. Среди азосоединений есть красители для всех видов текстильных волокон, а также для других материалов. Из классификации и детального изучения азокрасителей можно заметить, что как в главных классах моно-, дис- и полиазокрасителей, так и в подразделениях, объединенных иными структурными признаками, техническая применимость красителей связана с их химическим строением. Моноазокрасители являются главным образом красителями для шерсти. Дисазокрасители разделяются на определенные группы, применяемые для шерсти, шелка и кожи и для хлопка и вискозы. Трисазо- и тетракисазокрасители являются главным образом прямыми красителями для хлопка, однако включают несколько ценных красителей для меха. В классе водонерастворимых азосоединений находятся красители для хлопка, получаемые на волокне, красители для кращения ацетилцеллюлозы из суспен- [c.522]

Азосоединения интенсивно окрашень , поскольку кратная связь в азогруппе - N=N- сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Эго дает возможность системе делокализованных т -электр()нов поглощать свет в видимой части спектра. В С1 язи с этим азосоединения широко используются в качестве красителей, а реакция азосочеташ1я является основным промышленным методом производства анилиновых азокрасителей. [c.166]

Азосоединения интенсивно окрашены, поскольку кратная связь в азогруппе N=N - сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Это дает возможность системе делокализованных тс-электронов поглопщть свет в видимой части спектра, В связи с этим азосоединения ишроко используются в качестве красителей, а реакция азосочетания является основным промьш1ленным методом производства анилиновы. . азокрасителей. [c.166]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Если реакция диазотирования всегда проводится в кислой среде, то при азосочетании, т. е. синтезе азосоединений и азокрасителей, кислотность варьируется от умеренно щелочной среды с pH 10 до слабокислой с pH 4 в зависимости от природы компонентов красителя. В реакции азосочетания участвуют два реагента. Один называется диазосоставляющей (диазосоединение), а второй — азосоставляющей (фенол или амин). Когда диазосоеди- [c.561]

Продукты реакции азосочетания — азосоединения весьма прочны и обычно ярко окрашены. Окраска азосоединений обусловлена наличием в молекуле хромофорной группы, в данном случае азогруппировки —N = N—, соединенной с двумя ароматическими ядрами. Однако не всякое окрашенное вещество является красителем. Последний помимо окраски должен обладать способностью легко закрепляться на различных материалах. Эту способность придают красителю так называемые ауксохромные группы. [c.248]

Азосочетание протекает в пара-положение бензольного кольца относительно групп —NH2 и —ОН. В результате этих реакций образуются различные азосоединения, содержащие в молекулах азогруппу —N = N—. Они составляют особый класс синтетических красителей — азокраснтелей. К азокрасителям относится, например, широко применяемый в аналитической химии кислотно-основный индикатор метиловый оранжевый, который получается [c.537]

Среди азопроизводных большое значение приобрели ароматические азосоединения (первый представитель которых, азобензол gHj-N = = N -СеНв, был открыт в 1835 г. Митчерлихом) вследствие использования их в качестве красителей. Переход от ароматического нитропроизводного R -NOz к азосоединению R -N N -R происходит в результате реакции восстановления в щелочной среде (Митчерлих) [c.364]

Ионы диазония — слабые электофилы и могут взаимодействовать с активираванными ароматическими кольцами. При добавлении к щелЪчным или нейтральным растворам солей диазония фенолов или ароматических аминов происходит реакция сочетания, приводящая к азосоединениям (рис. 7.30,а). Азосоединения окрашены и используются как красители, особенно ценные, когда они содержат функциональные группы, позволяющие фиксировать (закреплять) их на волокне. Примером может служить промышленный азокраситель конго красный (рис. 7.30,6). Механизм азосочетания в основных чертах сходен с механизмом других реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. [c.162]

В азосоединениях присутствует группа —N=N—. Алифатические азосоединенйя типа R—N=N—Н весьма неустойчивы и разлагаются на RH и азот (см. I, разд. 14-6, Б). Производные типа R—N= =N—R значительно устойчивее и могут быть получены с помощью упоминавшейся выше реакции окисления соответствующих гидразинов. Ароматические азосоединения имеют важное промышленное значение в качестве красителей. Отличным методом их получения служит реакция азосочетания (гл. 24). [c.89]

Эти реакции очень чувствительны к природе заместителя (X), и сочетание с производными бензола происходит гладко лишь в тех случаях, когда X представляет собой сильно активирующую группу, такую, как —О ,—N (СНз)а и —ОН однако в случае относительно активных диазониевых соединений сочетание может происходить и при Х=—ОСНз. Азосочетание имеет важное промышленное значение, поскольку образующиеся азосоединения интенсивно окрашены и широко используются как красители. Типичным примером реакции азосочетания может служить образование м-диме-тиламиноазобензола из хлористого фенилдиазония и N,N-димeтил анилина. [c.294]

Вещества, образующиеся По реакции азосочетания, относятся к классу ароматических азосоединений. Для них характерно присутствие группы —N=N—. Обе свободные валентности этой группы связаны с ароматическими радикалами. Наиболее интересная особенность азосоединений все они окрашены. В зависимости от строения исходных азо- и диазосоставляющих можно получить азосоединения самой различной окраски. Многие из этих веществ обладают способностью закрепляться на различных материалах, сообщая им окраску. Такие вещества под названием азокрасителей составляют очень обширный и разнообразный по оттенкам, хотя и не самый важный по качеству окраски класс синтетических красителей. Приведем пример синтеза азокрасителя гелиантина Метиловый оранжевый) [c.319]

Главная реакция диазосоединений без выделения азота - азосо-четание, в ходе которой группа Аг - N = N - замещает водород ароматического ядра в фенолах или третичных ароматических аминах. Азосочетание — это одна из реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре диазосоединение играет роль электрофильной частицы [СбН,—N = N3 , вступающей в обогащенное электронами ядро фенола или амина. В результате азосочетания образуются ароматические азосоединения,характерным структурным признаком которых является наличие группировки Аг-Ы = Ы-Аг. Азосоединения - окрашенные вещества. Именно это их свойство используется для получения азокрасителей. Примером простейшего такого красителя может служить метиловый оранжевый (другое название — гелиантин), который получается при азосочетании диазотированной сульфаниловой кислоты и диметиланилина [c.396]

Все перечисленные ранее основные красители дают яркие цветные твердофазные реакции. Только метиленовый синий и сафранин дают слабоконтрастные реакции. Из реагентов, поставляющих окрашенные анионы, контрастные реакции этого вида дают многие сульфокислоты азосоединений, например, следующего строения, которые применяют в виде водных растворов пири-диниевых или триэтаноламиниевых солей [c.780]

Его получают сочетанием бисдиазотированного бензидина сначала с нафтионовой кислотой, а затем с гамма-кислотой. Оба сочетания ведут в слабокислой среде в присутствии уксуснокислого натрия. Здесь требуется большая четкость при проведении первого азосочетания. Нафтионовую кислоту берут в небольшом избытке, чтобы обеспечить полное вступление в реакцию бисди-азосоединения. Это необходимо, чтобы при втором сочетании бисдиазосоединение не вступило в реакцию с двумя молекулами гамма-кислоты, что приводит к образованию прямого фиолетового красителя. Вместе с тем избыток нафтионовой кислоты может вступить в реакцию с моноазокрасителем и образовать краситель конго красный. Поэтому загрузку раствора гамма-кислоты нужно начинать сразу же по окончании первого сочетания. Второе сочетание продолжается несколько часов. Затем реакционную массу нагревают, добавляют соду и поваренную соль и отфильтровывают краситель. [c.229]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология