Алканы и алкильные группы

Метод ПМР был использован для решения ряда частных задач структурного анализа — определения групп, ароматических протонов (в углеводородных или ароматических гетероциклических соединениях) [235—237]. Например, в сообщении 237] методом ПМР определялись структурные характеристики и содержание алканов и аренов. Определялись четыре группы — протоны ароматических колец (6,9—9,0 м. д.) а-алкильных групп, т. е, находящихся в а-положении к ароматическому кольцу (1,8—3,8 м. д.) суммарно р, у-(СН, СНг)-групп и алкановых СН, СНг — групп (1,0—1,8 м. д.) р,у-СНз-групп (0,5—1тО м. д.). В сочетании с другими спектральными методами метод ПМР позволяет устанавливать усредненную структуру молекул, например асфальтенов [c.141]

Одновалентные группы, образующиеся при отщеплении одного Н-атома от алканов, называются подобно алканам, однако окончание (суффикс) а заменяется на ил. Общее название таких групп — алкильные группы. [c.56]

Реакция Вюрца пригодна только для синтеза симметричных алканов Н—Н. Например, этим методом нельзя получить с хорошим выходом пропан. Если натрий реагирует со смесью бромистого метила и бромистого этила, то действительно образуется пропан но он будет в смеси с этаном, образовавшимся при соединении двух метильных групп, и к-бутаном, образовавшимся из двух этильных групп. Значительное количество реагентов расходуется на образование ненужных продуктов кроме того, возникает проблема разделения. Следовательно, реакция Вюрца непригодна для синтеза несимметричных алканов Н—и Н — различные алкильные группы). [c.115]

Реакции замещения алкенов протекают по такому же механизму, как и для алканов. Алкильные группы влияют на реакционную способность двойной связи в реакциях присоединения, однако и двойная связь влияет на реакционную способность алкильных групп в реакциях замещения. [c.201]

Дегидрирование алканов, алкильных групп и алкенов [c.220]

С—Н (в алканах, алкильных группах) / -СНз— и —СНз 2700—3000 Переменная, часто сильная 2 полосы [c.185]

Рациональная номенклатура. При составлении рациональных названий изомерных алканов их рассматривают как продукты усложнения метана, образовавшиеся путем замещения атомов водорода метана углеводородными радикалами (алкильными группами). Так как причиной изомерии алканов является раз- [c.210]

Разветвленные алкильные группы называют подобно разветвленным алканам. Важным отличием является то, что связанный с главной цепью углеродный атом всегда получает номер 1. Например [c.54]

Изо-названия для разветвленных алкильных групп применяются только для первых членов ряда, включая изогексил точно так же название изогексан является последним из допускаемых правилами изо-названий алканов. Не пожалейте затратить время на изучение этих названий. Хотя вы не часто будете видеть их в этой книге, однако они достаточно часто употребляются в вашем учебнике органической химии. [c.56]

Углеводороды, содержащие в составе молекулы двойную связь, отличаются от алканов повышенной реакционной способностью. Их окисление в условиях тропосферы начинается с присоединения радикальных частиц или молекулы озона. Из приведенных ниже констант скоростей реакций [см /(молекула с)] четырех первых представителей гомологического ряда алкенов видно, что скорость присоединения гидроксила возрастает по мере замещения двойной связи алкильными группами при переходе от этилена к дизамещенному 2-бутену она увеличивается почти в десять раз. [c.180]

Названия этих групп получаются заменой окончания -ан в названии соответствующего алкана на -ил. Такие группы известны под названием алкильных групп. Общая формула алкильных групп С Н2 +1, поскольку они содержат на один атом водорода меньше, чем исходный алкан С Н2 +г. [c.104]

Нитрогруппа может заместить в алкане каждую алкильную группу. При расщеплении высокомолекулярных мононитроалкапов низкомолекулярные нитропарафины не образуются. Так, при нитровании изопентана (2-метилбутан) путем замещения алкильной группы нитрогруппой образуются следующие низкомолекулярные нитропарафины 2-нитропропан, 2-нитробутан, нитроэтан и нитрометан. Вследствие замещения различных атомов водорода в молекуле изопентана образуются 1-нитро-2-метилбутан, 2-нитро-2-метилбутан, 2-нитро-З-ме-тилбутан и 1-нитро-З-метилбутан. [c.299]

После того как мы познакомились с названиями некоторых алкильных групп, вернемся к первоначальной проблеме названия алканов. [c.105]

Реакция Вюрца имеет ограниченное применение, поскольку она приводит к соединению двух алкильных групп и, таким образом, к алкану с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах. Таким образом мож- [c.114]

В качестве основы выбирается самая длинная цепь, содержащая двойную углерод-углеродную связь соединение рассматривается как полученное из этой исходной структуры заменой атомов водорода на различные алкильные группы. Исходные структуры — это этен, пропен, бутен, пен-тен и т. д. в зависимости от числа атомов углерода название алкенов получается изменением окончания -ан в соответствующем алкане на -ен. [c.150]

В алкилгалогенидах функциональной группой является атом галогена, в спиртах — ОН-группа в алкенах это двойная углерод-углеродная связь. Нельзя забывать, что в алкилгалогениде, спирте или алкене функциональные группы связаны с алкильными группами в определенных условиях алкильные группы в этих молекулах могут вступать в реакции,типичные для алканов. Однако характерными реакциями каждого из этих соединений являются реакции, протекающие по атому галогена, гидроксильной группе или двойной углерод-углеродной связи. [c.172]

Большинство алкенов содержат не только двойную углерод-углеродную связь, но также и алкильные группы, представляющие собой по существу остатки алканов. Кроме реакций присоединения, характерных для двойной углерод-углеродной связи, алкены могут подвергаться свободнорадикальному замещению, характерному для алканов. Наиболее важные реакции присоединения и замещения приведены ниже и подробно обсуждаются в следующих разделах. [c.173]

Поскольку алкильные группы имеют структуру алканов, они должны вступать в реакции, характерные для алканов, например реакции замещения галогенами. Но в молекуле алкена имеется два центра, по которым может идти атака галогеном, — двойная связь и алкильная группа. Можно ли направить атаку только по одному из этих центров Да, можно, создав определенные экспериментальные условия. [c.200]

Рассмотрение теплот гидрирования показывает (разд. 6.4), что алкены стабилизуются не только вследствие сопряжения, но также за счет наличия алкильных групп чем больше чш ло алкильных групп, находящихся у двойной связи, тем более стабильным будет алкен. Например, теплота гидрирования пропилена на 2,7 ккал (11.30-10 Дж) меньше, чем теплота гидрирования этилена. Это указывает на то, что пропилен на 2,7 ккал <11,30-10 Дж) устойчивее этилена (по отношению к соответствующему алкану). [c.320]

При галогенировании простых алканов полярный фактор не учитывался, поскольку порядок изменения реакционной способности — третичный > вторичный > первичный > СН4 — сохранялся независимо от того, какой фактор преобладал. Алкильные группы могут способствовать делокализации как положительного заряда, благодаря их электронодонор-ному индуктивному эффекту, так и неспаренного электрона (разд. 12.20). [c.375]

Группу СН, называют метмл. С,Н - эт/гл, т.е. названия групп получаются заменой окончания -ап в алкане на -ич, и называют их алкильные группы (кстати, то самое 11 - это алкильная группа, Ме -метил, - этил, Рг - пропил, Ви - бутил). [c.22]

Все вышфассмо1ренныс реакции касались взаимодействий по двойной связи. Однако, кроме двойных связей, у большинсгва алкенов содержатся насыщенные алкильные группировки, которые могут вступать в реакции, характерные для алканов. При соответствующих условиях могут протекать реакции только по алкильным группам, без за- [c.87]

Ацилгалогениды могут декарбонилироваться и другим путем, с образованием алканов НС0С1- РН. Это происходит при нагревании субстрата с трипропилсиланом РгзЗ]Н в присутствии грег-бутилпероксида [380]. В случае первичных или вторичных алкильных групп выходы хорошие, но при Н = третичный алкил или бензил выходы очень низкие. При Р = арил реакция не идет. [c.114]

Спирты представляют собой нейтральные жидкости или твердые вещества, температуры кипения которых существенно выше, чем у родоначальных алканов (гл. 9). Низшие спирты легко смешиваются с водой или очень хорошо растворимы в ней. Однако растворимость уменьшается с увеличением размера алкильной группы. Все низшие спирты в большей или меньшей степени ядовиты. [c.76]

По той же причине наблюдаются различия в величинах удерживания для определенного спирта при применении диоктилсебацината, динонилфта-лата, дибутилфталата и трикрезилфосфата. Неподвижные фазы типа сложных эфиров обладают средней растворяющей способностью по отношению к алканам, простым и сложным эфирам, кетонам, меркаптанам и тиоэфирам. Благодаря их электроне акцепторным свойствам наблюдается также сильное взаимодействие с донорами электронов, например с олефинами, ароматическими углеводородами и гетероциклическими соединениями, но селективность отделения алкенов от алканов незначительна она немного возрастает в последовательности диоктилсебацинат — динонилфталат — дибутилфталат — трикрезилфосфат (см. табл. 1). Вообще можно установить, что селективность не особенно сильно выражена и для других гомологических рядов вследствие одновременного присутствия арильных и алкильных групп (которые обусловливают растворяющую способность по отношению к углеводородам) и карбоксильных или фосфатных групп (которые способствуют растворению кислородных соединений). Исключение составляет лишь разделение галогенопроизводных углеводородов, протекающее, впрочем, в случае сложных эфиров не хуже, чем на многих других неподвижных фазах, например нитрил-силиконовых маслах (Ротцше, 1963). При температурах выше 120° при исследовании спиртов и аминов следует быть осторожным вследствие возможности химических реакций с неподвижной фазой. [c.202]

Наибольшие выходы алканов получаются, когда а) алкильная группа. диалкилкупрата является первичной или вторичной и б) когда алкильная группа в алкилгалогепиде первичная. [c.112]

Алкильные группы, связанные с бензольным кольцом, несколько более реакционноснособны, чем алкильные группы, связанные с углеродным скелетом алканов. В этой главе мы узнаем, почему это так. И наконец, мы рас-смотриаг электрофильное замещение в циклических ароматических системах более сложного строения, чем бензол. [c.591]

Метильные и метиленовые группы также поглощают в области около 1465—1460 см . Эти поглощения связаны с метиленовыми ножничными колебаниями и метильными асимметричными деформационными колебаниями. В ИК-спектре циклоалканов, не содержащих метильной группы, полосы при 1460 см" значительно острее, чем в спектре алканов и циклоалканов с алкильной группой, так как первые обнаруживают в этой области лишь [c.505]

Среди эмпирических наблюдений одним из наболее часто обсуждаемых является 7-эффект, т. е. изменение экранирования атома углерода при введении заместителя в 7-положение (см. выше Л -значения для алканов). Он не огранчивается алкильными группами в алканах, а наблюдается также для других заместителей и в таких структурах, как замещенные циклогек-саны, бициклические системы и олефины. Как показывают некоторые избранные примеры в табл. X. 8, сильнопольные сдвиги наблюдаются во всех классах, где стереохимия системы при- [c.406]

СНд—является группой, которую можно образовать отнятием атома водорода от метана СН4. Еще одним примером может служить группа СН3СН2—, образуемая из нормального алкана этана. Целый ряд таких групп можно образовать из нормальных алканов. В общем виде их называют алкильными группами, а индивидуальные названия дают, заменяя в названиях алканов суффикс (окончание) ан на ил. Например [c.39]

Углеводороды ряда бензола, полнфениленов, полифенил-алканов и конденсированные полицнклнческне ароматические соединения, содержащие в ароматическом кольце алкильные группы, ведут себя под ЭУ одинаково. Их молекулярные ионы [c.113]

Данные, относящиеся к алканам с разветвленными цепями и к алкильным группам, удаленным более чем на три атома углерода от места разветвления, свидетельствуют о том, что разветвление облегчает расщепление связей. Эта тенденция особенно ясно выражена при наличии третичных и четвертичных атомов углерода, как было показано Блумом с сотрудниками для октанов [14] и нонанов 70]. Интенсивность исходного иона очень мала для соединений с разветвленными цепями, особенно если они содержат четвертичный атом углерода. Авторы считают, что это обусловлено распадом молекулы с образованием устойчивого третичного иона при этом часто не требуется повышения температуры [c.18]

Существует большое число легкодоступных ароматических соединений с алифатическими боковыми цепями, не "являющимися простыми алкильными группами. Алкилбензол можно получить из одного из таких соединений путем превращения боковой цепи в алкильную группу. Хэтявмэлекуле имеется ароматическое кольцо, такое превращение по существу представляет собой синтез алкана из какого-то другого алифатического соединения. Используются те же методы, которые уже описаны для получения алканов например, гидрирование двойной углерод-углеродной связи в боковой цепи. Многие проблемы химии алкилбензолов можно решить, зная химию простых алканов. [c.362]

Реакцию проводят, смешивая три компонента обычно проблему представляет замедление реакции при охлаждении и отвод газообразного хлористого водорода. Поскольку введение одной алкильной группы приводит к активированию кольца по отношению к дальнейшему алкилированию (разд. 11.5), то реакцию трудно бьшает остановить на стадии моноалкили-рования. Как и при галогенировании алканов (разд. 2.8), это достигается использован ием избытка углеводорода. В этом случае вероятность того, что алкильный карбониевый ион встретит незамещенное кольцо, больше, чем замещенное. Часто ароматическое соединение играет двоякую роль и реагента и растворителя. [c.363]

Во-вторых, необходимо соблюдать определенные предосторожности, чтобы избежать полиалкилирования. Из всех реакций электрофильного замещения только при алкилировании по Фриделю — Крафтсу в бензольное кольцо вводится группа, которая его активирует. При нитровании, например, в ароматическое кольцо вступает NOj-rpynna дезактивирующий эффект NOj-rpynnbi затрудняет дальнейшее нитрование той же самой молекулы. По этой же причине редко происходит полисульфирование или поли-галогенирование. При алкилировании по Фриделю — Крафтсу в ядро вводится алкильная группа, которая активирует ядро по отношению к дальнейшему алкилированию. Чтобы предотвратить полиалкилирование, обычно используют избыток алкилируемого соединения, так же как при галогенировании алканов (разд. 2.8). [c.367]

Вследствие большого молекулярного веса температуры кипения алкилгалогенидов значительно вьш1е, чем температуры кипения алканов с тем же числом атомов углерода. Для данной алкильной группы температура кипе- [c.443]

В предыдущем разделе, посвященном методам синтеза ациклических алканов, были перечислены стандартные пути удаления функциональных групп в алкилгалогенидах, олефинах, карбонильных соединениях и т. п. и замена их на водород или алкильную группу. В подавляющем большинстве случаев эти методы применимы независимо от того, является ли алкильная группа циклической или ациклической. Так, восстановление по Кижнеру — Вольфу проходит обычно равно хорошо с ациклическими и циклическими кетонами, а гидрирование углерод-углеродной двойной связи протекает удовлетворительно независимо от того, является или нет двойная связь частью циклической системы. Эта реакция восстановления может быть успешно применена и для двойных связей, являющихся частью ароматической циклической системы [81]. Многие производные циклогексана были успешно получены каталитическим гидрированием соответствующих бензоидных систем в присутствии гетерогенных катализаторов (см. разд. 2.1.7.1). В общем случае, для восстановления бензольного кольца требуются более жесткие условия реакции, чем для восстановления изолированной двойной связи. Однако бензол и многие алкилбензолы гладко гидрируются над никелем Ренея под давлением при температурах 100—300°С. Полиядерные ароматические соединения также можно прогидрировать таким путем можно получать декалин, пергидроантрацен, пергидрофенантрен и аналогичные конденсированные полициклоалканы [81]. [c.138]