Аргинин, орнитин и цитруллин

Рис. 19-16. Три аминокислоты, способные, как установил Кребс, стимулировать превращение аммиака в мочевину в срезах печени. Орнитин и цитруллин можно, очевидно, считать предшественниками аргинина. Группы, образовавшиеся из аммиака, выделены красным.

Фиг. 12. Сводная схема превращений аргинина, орнитина и цитруллина.

Кребсом было изучено влияние различных аминокислот на скорость образова- иия мочевины срезами печени в среде, содержавшей аммиак и углекислоту. Оказалось, что из всех аминокислот только 3 аминокислоты — орнитин, цитруллин и аргинин — в неско,пько раз увеличивали скорость синтеза мочевины, в то время как остальные аминокислоты, а также некоторые другие азотистые соединения существенного влияния на образование мочевины в печени не оказывали. На основании полученных данных была выдвинута теория, согласно которой орнитин играет роль катализатора в процессе синтеза мочевины. [c.358]

В печени в процессе образования мочевины принимают участие три аминокислоты орнитин, цитруллин и аргинин. Синтез протекает следующим образом. Орнитин вступает в реакцию с аммиаком и углекислым газом, в результате чего образуются цитруллин и вода [c.225]

Фиг. 107. Способность трех мутантов нейроспоры использовать орнитин, цитруллин и аргинин.

Аргинин тоже подвергается обратному превращению в глутамат и а-кетоглутарат. Начальной стадией служит отщепление гуанидиниевой группы с образованием орнитина. Это может осуществляться действием аргиназы с образованием мочевины (рис. 14-4). Другой, аргиииит дигидролазиый путь инициируется особой гидролазой, расщепляющей аргинин на цитруллин и аммиак. Затем в результате фосфоролиза цитруллина образуется карбамоилфосфат. Расщепление последнего с образованием СО2 и аммиака [катализируемое карбаматкиназой урав нение (14-16)] может быть использовано для образования АТР у микроорганизмов, живущих на аргинине. [c.104]

На следующей стадии цитруллин превращается в аргинин в результате двух последовательно протекающих реакций. Первая из них, энергозависимая,— это конденсация цитруллина и аспарагиновой кислоты с образованием аргининосукцината (эту реакцию катализирует аргининосукцинат-синтетаза). Аргининосукцинат распадается в следующей реакции на аргинин и фумарат при участии другого фермента—аргининосукцинатлиазы. На последнем этапе аргинин расщепляется на мочевину и орнитин под действием аргиназы. [c.449]

Аргинин, орнитин и цитруллин тесно связаны между собой в обмене в виде так называемого орнитинового цикла, в результате которого синтезируется мочевина. Исходным и конечным продуктом этого цикла является орнитин. Мочевина в этом цикле синтезируется из углекислоты и аммиака, но ее образование происходит в результате ряда довольно сложных ферментативных реакций. [c.260]

NHз + С02 +КНз +Н2О орнитин -—-— цитруллин ——аргинин --> мочевина - - орнитин. [c.244]

По данным ряда исследователей, содержание у-аминомасляной кислоты и уровень активности ферментов ее обмена тесно связаны с функциональным состоянием центральной нервной системы. Две другие аминокислоты (диаминомонокарбоновые) — орнитин и цитруллин — обнаружены в тканях растений и животных. Обе они принимают участие в цикле образования мочевины и в своих превращениях тесно связаны с аргинином (орнитин -f СО2 + ЫНз- цитруллин + ЫНз- аргинин -> мочеви-вина + орнитин) [c.53]

Большинство природных белков содержит значительные количества (25—30%) дикарбоновых аминокислот (глютаминовой и аспарагиновой) и, следовательно, относятся к кислым белкам. Существует и относительно небольшая группа основных белков с преобладанием свободных групп —ЫНз за счет повышенного (до 80%) содержания диаминовых аминокислот (лизина, аргинина, орнитина, цитруллина). Изоэлектрическая точка кислых белков лежит в слабокислой среде, основных — в слабощелочной среде. В табл. 39 приводятся изоэлектрические точки некоторых белков. [c.188]

Группа орнитина (орнитин, цитруллин и аргинин) [c.409]

АРГИНИН, ОРНИТИН И ЦИТРУЛЛИН (фиг. 12) [c.338]

Исходным продуктом для синтеза мочевины служит аминокислота орнитин, которая, присоединяя аммиак и углекислоту, превращается в цитруллин. Цитруллин присоединяет еще одну молекулу аммиака и образует аргинин. Аргинин под действием фермента аргиназы с участием воды расщепляется на орнитин и мочевину. [c.244]

Кребсом было изучено влияние различных аминокислот на скорость образования мочевины срезами печени в среде, содержавшей аммиак и углекислоту. Оказалось, что из всех аминокислот только 3 аминокислоты — орнитин, цитруллин и аргинин — в несколько раз увеличивали скорость синтеза мочевины, в то время как остальные аминокислоты, а также некоторые другие азотистые соединения, существенного влия- [c.339]

Большинство природных белков содержит значительные количества (25—30%) дикарбоновых аминокислот (глутаминовой и аспарагиновой) и, следовательно, относятся к кислым белкам. Существует и относительно небольшая группа основных белков с преобладанием свободных групп —NH2 за счет повышенного (до 80%) содержания диампновых аминокислот (лизина, аргинина, орнитина, цитруллина). Изоэлектрическая точка кислых белкон [c.216]

После введения глутамина и других аминокислот в организм млекопитающих большая часть введенного азота выводится в виде мочевины. В ранних исследованиях Кребса и Гензелейта было показано, что образование мочевины тесно связано с циклическими превращениями аргинина, орнитина и цитруллина (стр. 338) из этих исследований вытекало, что для превращения орнитина в цитруллин и цитруллина в аргинин необходим аммиак (или донатор аммиака). В настоящее время известно, что непосредственным источником одного из атомов азота амидиновой группы аргинина служит аминогруппа аспарагиновой кислоты. Источником атома азота, необходимого для превращения орнитина в цитруллин, служит карбамилфосфат, [c.175]

Биосинтез мочевины. Основным механизмом обезвреживания аммиака является синтез мочевины в печени. Исходя из исследований школы И.П. Павлова, мочевина синтезируется в печени, так как при выключении печени из кровотока (фистула Экка—Павлова) в крови возрастает фонд свободных аминокислот, аммиака и резко уменьшается содержание мочевины. М.В. Ненцкий и С.С. Салазкин установили, что в печени происходит образование мочевины из аммиака и углекислоты. Г. Кребс и К. Гензелейт (1932) показали, что инкубация срезов печени с различными аминокислотами дает малый выход мочевины. Однако, если добавить одну из трех аминокислот (орнитин, цитруллин или аргинин) выход мочевины резко возрастает. При этом другие аминокислоты также становятся предшественниками мочевины. На основании этих данных, Кребс создал первый в биохимии метаболический цикл мочевинообразования. Г. Коен и С. Ратнер выяснили, что начальной реакцией этого цикла является синтез карбамоилфосфата. Из мышц и других тканей аммиак достав- [c.261]

Подобные реакции также связаны с гидролизом в молекулах азотистых веществ и осуществляются чаще всего гнилостными бактериями. Так, аргинин может быть превращен в путресцин, орнитин — в б-аминовалериановую кислоту, гуанидин — в мочевину и аргинин — в цитруллин. Известен также ряд реакций гидролиза смещанных типов. [c.110]

Орнитин Цитруллин Аргинин [c.382]

Непосредственно из 2-оксоглутарата образуется глутамат (рис. 3.4), дальнейшее превращение которого приводит к образованию пролина, аргинина и родственных соединений (орнитин, цитруллин, гидроксипролин). [c.36]

Аргинин образует в слабых растворах щелочей цитруллин, в концентрированных — орнитин. [c.478]

X—место ванесения исследуемого раствора /—цистеин 2—таурин гистидин аспарагин 5—триптофан 6—треонин 7—цитруллин 8—лизин Р—серин /О—саркозин аргинин ./2—аспарагиновая кислота 3,5-дийодтирозин оксипролин /5—сульфоксид метионина /6 1-метилгистиднн 7—глутаминовая кислота /в—глутамин /Р—гистамин 20—глицин 27—а-аланин 22—пролин 23—тирозин 2 —р-аланин 25—орнитин 25—р-амино-изомасляная кислота 27—р-фенилаланин 25—этаноламин 25—а-амино-к-масляная кислота 30—метионин 31—сульфон метионина 32—а-аминоизомасляная кислота 35—норвалин 34— валин 35— -амино-к-масляная кислота 35—изолейцин 37—а-аминооктановая кислота 38— [c.306]

Репрессия конечным продуктом. Влияние конечного продукта биосинтетического пути на концентрацию ферментов этого пути можно проиллюстрировать на примере синтеза аргинина (рис. 16.3). Аргинин синтезируется из глутамата (см. рис. 7.17) через орнитин, цитруллин и аргинин осукцинат [c.477]

Пути синтеза и распада аминокислот бывают часто, но не всегда различными. В ряде случаев противопоставление синтеза и катаболизма носит произвольный характер, например при рассмотрении обмена аргинина, орнитина и цитруллина или глицина и серина. В нижеследующих разделах этой главы при рассмотрении обмена каждой аминокислоты реакции синтеза и катаболизма обсуждаются вместе. Такой порядок изложения представляет некоторые удобства, однако совершенно очевидно, что многие реакции обмена служат связующими звеньями между аминокислотами, обмену которых посвящены отдельные разделы. [c.307]

В 1932 г. Кребс и Хензелайт [33с] предположили, что в срезах печени мочевина образуется в ходе циклического процесса, в котором орнитин превращается сперва в цитруллин и далее в аргинин. Гидролитическое расщепление аргинина приводит к образованию мочевины и регенерации орнитина (рис. 14-4, внизу). Последующие эксперименты полностью подтвердили это предположение. Попытаемся проследить весь путь удаляемого в печени азота избыточных аминокислот. Транс-аминазы (стадия а, рис. 14-4, в центре справа) переносят азот на а-кетоглутарат, превращая последний в глутамат. Поскольку мочевина содержит два атома азота, должны быть использованы аминогруппы двух молекул глутамата. Одна из этих молекул прямо дезаминируется глутаматдегидрогеназой с образованием аммиака (стадия б). Этот аммиак присоединяется к бикарбонату (стадия в), образуя карбамоилфосфат, карбамоильная группа которого переносится далее на орнитин с образованием цитруллина (стадия г). Азот второй молекулы глутамата путем переаминирования переносится на оксалоацетат (реакция й) с превращением его в аспартат. Молекула аспартата в результате реакции с цитруллином целиком включается в состав аргининосукцината (реакция е). В результате простой реакции элиминирования 4-углеродная цепь аргининосукцината превращается в фумарат (стадия ж) в качестве продукта элиминирования образуется аргинин. Наконец, гидролиз аргинина (стадия з) дает мочевину и регенерирует орнитин. [c.96]

N-Ацетил- — Орнитин — Цитруллин — Аргинино- — Аргинин орнитин сукцинат [c.50]

Все три аминокислоты этой группы — орнитин, аргинин и цитруллин — являются промежуточными продуктами при образовании мочевины в цикле, предложенном в 1932 г. Кребсом и Гензе-лейтом [И]. Хотя доказательства наличия этого цикла у растений немногочисленны, получено очень много данных о взаимопревращении орнитина, цитруллина и аргинина [c.409]

Найдено, что кальций-связывающие участки некоторых белков относительно богаты остатками у-карбоксиглутаминовой кислоты. Она встречается, например, 10 раз в первых 33-х остатках последовательности из 582-х остатков протромбина, причем каждый раз в виде близко расположенных дублетов. Карбоксилирование остатков глутаминовой кислоты в этом белке, по-видимому, осуществ ляется в присутствии витамина К [15]. Как производное малоновой кислоты, она декарбоксилируется в процессе кислотного гидролиза, но может быть выделена после щелочного гидролиза [16], однако она дает крайне слабую реакцию с нингидрином. Установлено, что цитруллин (7), который долгое время считали промежуточным продуктом щелочной деградации аргинина в орнитин, входит в состав белка клеток сердцевины волос млекопитающих и игл дикобраза [17]. [c.232]

В 1932 г. Кребс и Хензелейт показали, что синтез мочевины может происходить в переживающих срезах печени. При прибавлении к срезам печени, инкубируемым в аэробных условиях, аммонийной соли можно наблюдать синтез мочевины. В опытах с заменой аммонийной соли различными аминокислотами было установлено, что только добавление аргинина приводит в срезах печени к усиленному образованию мочевины. Этот факт объясняли тем, что аргинин в срезах печени подвергается действию аргиназы с отщеплением мочевины и орнитина. Далее, однако, оказалось, что и прибавление малых количеств орнитина, цитруллина и аргинина, при наличии аммонийной соли, приводит к усиленному образованию мочевины. Из результатов этих опытов вытекало, что аргинин, орнитин и цитрул шн катализируют процесс синтеза мочевины, а не являются материалами для ее образования. Отсюда возникла новая теория образования мочевины, извест ная как теория образования мочевины по циклу Кребса. Важно подчеркнуть, что образование мочевины по циклу Кребса в срезах печени происходит в присутствии кислорода и веществ, подвергающихся окислению, например, молочной кислоты. При этих условиях наличия уже самых малых доз орнитина оказывается достаточным для превращения значительного количества аммонийной соли в мочевину. [c.414]

Аргинин — б-гуанидино-а-ам ино-валериановая кислота — неустойчив к щелочал и распадается в слабых щелочных растворах до цитруллина, а в концентрированных до орнитина (см. гидролиз). Гуанидинная группа взаимодействует с галоидированным а-нафтолом с образованием окрашенных в малиновый цвет соединений (реакция Сакагучи). [c.473]

Как видно из табл. 5, колонка с неполярной НЖФ обеспечивала большую селективность при разделении аминокислот сложной структуры. На ней удалось разделить все исследовавшиеся аминокислоты, кроме аргинина, орнитина и цитруллина. [c.46]

Глютамат--> Орнитин--> Цитруллин — —> Аргинин [c.495]

Это уравнение не отличается от уравнения реакций образования мочевины по теории Шмидеберга — Ненцкого. Значение цикла Кребса заключается в том, что он частично выявляет механизмы образования мочевины и веществ (аргинин, орнитин и цитруллин), участвующих в этом процессе. [c.415]

Синтез и превращение в клетке яблочной, янтарной и щавелевоянтарной кислот также зависят от процессов карбоксили-.рования и декарбоксилирования. Кроме того, в так называемом орнитиновом цикле, в котором из аргинина образуются мочевина, орнитин, цитруллин и фумаровая кислота, также происходит карбоксилирование к орнитину присоединяются аммиак и СОг и получается цитруллин. Реакции карбоксилирования связаны определенным образом с фотосинтетическим циклом превращения углерода. [c.195]

Аминокислоты, находящиеся в свободном состоянии или входящие в состав других соединений (не белков), выполняют важную функцию во многих метаболических процессах (табл. 3.4 и 3.5). Например, аминокислоты орнитин, цитруллин и аргинино- [c.24]

Продолжая далее обсуждение цикла мочевины, следует отметить, что константа равновесия реакции, катализируемой орнитинтраискар-бамоилазой (реакция г, рис. 14-4), настолько высока, что орнитин полностью превращается в цитруллин. Превращение цитруллина в арги-ниносукцннат и последующий распад на фумарат и аргинин — процессы исключительно сложные. [c.97]

Цистеиновая кислота—фосфосерин — таурин—фосфоэтаноламин— (таурин)— мочевина—метионинсульфоксид—аспарагиновая кислота—оксипролин— треонин—серии — аспарагин — гомосе-рин—глутаминовая кислота—глутамин — саркозин — а-аминоадипиновая кислота — пролин — лантионин — глицин — аланин — цитруллин—а-амино-к-масляная кислота—цистин—валин— (цистин)—пиперолиновая кислота— метионин—цистатионин—(метионин),— диаминопимелиновая кислота—аллоизолейцин—изолейцин—лейцин — нор-лейцин — тирозин— Р-аланин —фенилаланин—(Р-аланин)—а-аминоизомасля-ная кислота—у-аминомасляная кислота—этаноламин—аммоний— оксилизин —орнитин — креатинин—лизин— (гистидин)—1 -метилгистидин — гистидин — 3-метилгистидин — ансерин — триптофан—(этаноламин—лизин —орнитин—> аммоний)—е-амино-к-капроновая кислота—карнозин—аргинин [c.151]

Из карбамилфосфата и орнитина образуется цитруллин, который при действии аспарагиновой кислоты превращается в сукциниласпара-гин. В заключение сукциниласпарагин расщепляется на аргинин и фумаровую кислоту. Из аргинина далее образуются орнитин и мочевина. [c.705]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология