Винная кислота из малеиновой кислот

Различные органические соединения адипиновая кислота, стеарат алюминия, антрацен, лимонная кислота, фумаровая кислота, глюкоза, глицерин, гидрохинон, малеиновая кислота, щавелевая кислота, пирогаллол, салициловая кислота, крахмал, стеариновая кислота, танин, винная кислота, сахар. [c.324]

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

Пропионовая кислота Фумаровая кислота Малеиновая кислота Янтарная кислота /-Яблочная кислота /-Винная кислота, гидрат Аскорбиновая кислота Лимонная кислота [c.306]

Реакция осуществляется г ис-стереоспецифично. В результате присоединения образуется циклический эфир, который в водной среде легко гидролизуется по связи О—Мп, давая двуокись марганца и гликоль. При окислении по Вагнеру геометрических изомеров олефина получаются стереоизомерные гликоли. Так, малеиновая кислота дает мезовинную кислоту, а фумаровая — (1,1-винную [c.272]

Малеиновый ангидрид и малеиновая кислота применяются для получения глифталевых смол (стр. 489), пластификаторов, красителей и т. д. Доступность способа получения малеинового ангидрида позволяет применять его для синтеза янтарной, яблочной и винных кислот. [c.225]

Диолы получают гидроксилированием соединений с двойной связью. Например, при окислении малеиновой кислоты получают рацемическую смесь винных кислот [c.203]

Качественная реакция на малеиновый ангидрид. ) Омыляют 2—3 г испытуемого образца в 30 мл 0,5 н. раствора едкого натра в колбе с обратным холодильником при нагревании на-водяной бане. Раствор охлаждают, выпавшие калиевые соли отфильтровывают, промывают абсолютным спиртом и высушивают. Затем калиевые соли разлагают азотной кислотой, выпаривают к 0,1 г полученного остатка добавляют 3 капли серной кислоты. В присутствии малеиновой кислоты или малеинового ангидрида появляется винно-красная окраска, переходящая при стоянии в коричнево-оливковую. [c.88]

Разделение миллиграммовых количеств смесей кислот осуществляли путем элюирования ацетатом магния при температуре 83 °С [45]. Смесь щавелевой, тартроновой, винной и малеиновой кислот была полностью разделена при постепенном элюировании 0,2 0,5 и 0,1 М растворами ацетата магния при pH 4,8. [c.173]

Эта работа была позднее повторена и расширена для анализов элюата использовали рефрактометр проточного типа [49]. В диапазоне 1—10 мг высота пиков была, прямо пропорциональна содержанию кислот в образце. В этом исследовании использовали боратный буфер с pH 7,1, который имел лучшие буферные свойства. Было показано, что дикарбоновые кислоты удерживаются сильнее, чем монокарбоновые кислоты, и что с увеличением числа гидроксильных групп и двойных связей увеличивается сорбция, что согласуется с теоретическими соображениями. Сродство к смоле уменьшается в следующем порядке щавелевая>яблочная>винная кислота. Фумаровая кислота связывается сильнее, чем малеиновая кислота. [c.175]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

Наконец, рацемическая яблочная кислота образуется ири присоединении воды к малеиновой и фумаровой кислотам, при восстановлении 1), -винной кислоты (виноградной кислоты) и при замене гидроксилом брома в 0 Х-бромянтариой кислоте. Эти синтезы, а также способность яблочной кислоты восстанавливаться в янтарную кислоту являются одновременно доказательством строения яблочной кислоты. [c.407]

Известно, что при окислении по реакции Вагнера фумаровая кислота образует D, L-винную кислоту (р.эцемическую смесь), а малеиновая — мезонинную. Поясните это явление. [c.83]

Малеиновый ангидрид находит широкое применение в разнообразных химических синтезах. Из малеиновой кислоты получают янтарную, яблочную и винную кислоты. [c.508]

Малеиновый ангидрид служит исходным веществом для промышленного синтеза винной кислоты [c.402]

Мезовинная кислота (/ ,5-винная кислота) плавится при 140 " С (безводная). Получают ее окислением малеиновой кислоты перманганатом калия. [c.614]

Описан процесс непрерывной полимеризации ВФ в однородной дисперсионной среде, при постоянных температуре и давлении, непрерывном введении мономера, воды и инициатора и непрерывном удалении ПВФ [118]. После отделения полимера вода может быть очищена и возвращена в цикл. В качестве эффективных диспергаторов при полимеризации предложены метилцеллюлоза, эфиры глюкозы, сополимеры этилена, винил-ацетата и аллилового спирта с малеиновой кислотой или ее ангидридом. [c.70]

Много внимания было уделено вопросу о том, каким образом к цис-гранс-изомерам типа малеиновой и фумаровой кислот присоединяются парные атомные группы. Возможно присоединение либо в цис-, либо в гра с-положение. Малеиновая кислота окисляется перманганатом до мезовинной кислоты (стр. 409), фумаровая —до рацемической винной кислоты (стр. 409) (Кекуле, Мак-Кензи). [c.347]

Фумаровая кислота была получена из бромянтарной кислоты нагреванием с водой с разбавленной бромистоводородной кислотой 2 и нагреванием кислоты выше температуры плавления Она была также получена нагреванием яблочной кислоты изомеризацией малеиновой кислоты и восстановлением винной кислоты фосфором и иодом Описанный выше способ является наиболее удобным лабораторным методом и представляет незначительное видоизмененне способа, описанного в литературе [c.543]

Наиболее подробно изученным представителем этого класса соединений является 2,3-дигидроксибутандиовая (винная) кислота (6). Эта кислота может присутствовать в виде любого из двух оптически активных энантиомеров (36) или (37), рацемата или в виде оптически неактивной лезо-формы (38). Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте или гидролиз цианогидрина, полученного из глиоксаля, приводят к рацемической смеси, из которой оптически активные кислоты можно выделить в индивидуальном виде с помощью стандартных методик схема (54) . Мезовинную кислоту (38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората щатрия и тетраоксида осмия в воде. Реакция влажного оксида серебра с дибромянтарной кислотой также дает мезовинную кислоту схема (55) . [c.175]

Винные кислоты получают синтетическими методами или из природных веществ. При гидролизе дибромянтарных кислот (рацемат и мезоформа) получается смесь мезовинной и виноградной кислот. Присоединение двух гидроксилов при действии 1%-ного раствора КМПО4 к малеиновой и фумаровой кислотам дает в первом случае мезовинную кислоту, во втором — виноградную [c.249]

Синхронность гидроксилирования обоих атомов углерода алкена подтверждается также тем, что при окислении по Вагнеру малеиновой кислоты (40) образуется оптически неактивная мезовинная кислота (41), а при окислении фумаровой кислоты (42)—рацемическая смесь оптически активных винных кислот-/ -( + )-винной (43) и 5-(—)-винной (44) [c.37]

Гидроксилирование малеиновой и фумаровой кислот по Прилежаеву приводит к результатам, противоположным тем, которые были получены при гидроксилировании этих кислот по Вагнеру. В данном случае из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь оптически активных винных кислот, а из фумаровой кислоты — мезовинная кислота. [c.39]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

Б литературе описаны различные способы модифицирования акриловых полимеров. К числу их относится сонолимеризация с виниль-ными производными — стиролом, поливиниловым спиртом, винил-пиридином, винилпиролидоном и др. Устойчивые к хлористому кальцию реагенты получают при сополимеризации акрилонитрила с винилацетатом или при цианэтилировании целлюлозы. М. А. Пе-ненжик, А. Д. Вирник и 3. А. Роговин описали синтез привитых сополимеров целлюлозы и полиакриловой кислоты путем предварительного ультрафиолетового облучения целлюлозы. Рядом патентов предусмотрено сочетание акриловых полимеров с малеиновой кислотой и ее гомологами, получение теломеров, сульфирование сополимеров, полимеризация с сульфированными ненасыщенными высшими спиртами и др. От работ, ведущихся в этом направлении, можно ожидать важных практических результатов. [c.198]

В качестве органической кислоты в композицию могут быть введены лимонная кислота, малеиновый ангидрид, щавелевая, глутаровая, янтарная, адипиновая кислоты, фталевый ангидрид, отходы капролак-тамово1го производства, винная кислота и ряд других. Все они также обладают комплексообразующими свойствами и используются в виде монорастворов для химических очисток. Однако В этих растворах создаются комплексы существенно меньшей прочности, чем в растворах комплексона. Поэтому в случае использования этих веществ в виде монорастворов для удаления отложений (в основном железоокисных) их концентрации должны быть существенно большими (приблизительно в 10 раз), чем это требуется исходя из стехиометрических соотношений. В связи с этим органическая кислота не может быть израсходована полностью и значительное ее количество сбрасывается с отмывочным раствором, что удорожает очистку. [c.109]

Задача 32.6. Действием разбавленного водного раствора перманганата калия малеиновая кислота превращается в лйзо-винную кислоту, а фумаровая — в рацемическую винную кислоту, а) Как вы объясните эти результаты б) Какой продукт может образоваться при действии перекиси водорода и уксусной кислоты на малеиновую или фумаровую кислоту Какой продукт получится при присоединении брома к малеиновой или фумаровой кислоте [c.916]

Выбор А зависит от природы активного соединения, однако часто осуществляется чисто эмпирическим путем. Случается, что введение традиционно используемых А в лекарственный препарат снижает их стабильность. Так, оказалось, что ампициллин (2—200 мг/мл) менее стабилен в растворах, содержащих глюкозу, чем в дистиллированной воде. Показано, что метабисульфит вызывает разложение тиамина. При стабилизации поливитаминных составов, содержащих ионы металлов, было обнаружено, что взаимодействие между витаминами и металлами можно эффективно предотвратить при введении водорастворимых ненасыщенных кислот (малеиновой, фумаровой, акриловой), в то время как традиционно используемые водорастворимые ненасыщенные органические кислоты (лимонная, уксусная, винная, яблочная, щавелевая, глюконовая) оказались неэффективными. [c.644]

S) Отношение хинонов к электролитическому окислению. При электролитическом окислении бензохинона иа вращающемся свинцовом катоде при небольшой плотности тока в суспензии разбауленной серной кислоты при охлаждении получаются малеиновая кислота, винная кислота, муравьиная кислота, окись углерода, углекислота и вероятно еще неизвестная малеинглицидная кислота [c.314]

Сравнительная устойчивость комплексов бериллия с малоновой, янтарной, малеиновой, винной, лимонной, салициловой кислотами изучена методами рН-метрии [209а, 2096] и ионного обмена [210]. Ниже приведены константы устойчивости комплексов бериллия с некоторыми кислотами [204а, 210а] [c.32]

Получение иезовинной кислоты из иалеиновой кислоты. В 140 см . воды растворяют 113 г хлорноватокислого натрия и 86 г малеиновой кислоты, к. полученному. раствору прибавляют 10 см 1%-ного раствора, осмиевого ангидрида и нагревают до 50°. Осмиевый ангидрид летуч и пары его чрезвычайно ядовиты, поэтому необходимо опасаться действия их в особенности на глаза при работе с осмиевым ангидридом необходимо надевать газоиепроиицаемые предохранительные очки. После нагревания в течение 9 час. раствор охлаждают, катализатор экстрагируют бензолом и водный раствор точно нейтрализуют. После прибавления раствора хлористого бария винная кислота выпадает в виде бариевой соли, которую отделяют, сушат и Разлагают нагреванием в течение получаса с вычисленным количеством разбавленной серной кислоты. Осадок сернокислого бария отфильтровывают [c.29]

Ц—)-Яблочная кислота плавится при 99.. .100 °С, [а] о= = —5,7 (в ацетоне). Ее получают из природных продуктов (содержится в незрелых яблоках, ягодах рябины, махорке) нли разделение , ( )-яблочной кислоты на энантиомеры. 0(4-)-Яблочная кислота плавится при 99.. . 100 С, [а]п=+5,7 (в ацетоне), получают ее из ( )-яблочРюй кислоты или восстановлением (+)-винной кислоты подоводородом. ( )-Яблочиая кислота плавится при 129.. . 30 "С, г олучают ее гидролизом хлор- или бромянтарных кислот или присоединением воды к малеиновой кислоте. [c.612]