Галогенопроизводные свойства

Существуют и другие методы получения галогенопроизводных, с которыми мы познакомимся при рассмотрении химических свойств некоторых органических соединений. [c.92]

Мы рассмотрели следующие классы органических соединений углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, спирты, альдегиды, кислоты, простые и сложные эфиры. Химические свойства этих классов наглядно показывают, что между классами органических веществ имеется взаимо- [c.221]

При замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов, называемых функциональными группами, получают производные углеводородов галогенопроизводные, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т. д. Введение той или иной функциональной группы в состав соединения, как правило, коренным образом изменяет его свойства. Например, введение карбокси-группы — СООН приводит к появлению кислотных свойств у органических соединений. Сокращенную формулу производных углеводородов можно записать в виде НФ, где К — остаток углеводородов (радикал), Ф — функ- [c.305]

Для того чтобы составить себе общее представление о химических свойствах галогенопроизводных, воспользуемся тем подходом, который несколько позднее будет нами использован для [c.141]

Реакционноспособность галогенопроизводных углеводородов зависит как от природы галогена, так и от строения органического радикала. В ряду фтор — хлор — бром — иод подвижность галогена возрастает. Это, казалось бы, противоречит степени поляризации соответствующей связи (см. табл. 6) связь С—Р в силу большой электроотрицательности фтора поляризована сильнее, чем связь С—I. Однако, как уже говорилось, для осуществления реакции важнее не поляризация в состоянии покоя, а способность поляризоваться при подходе реагента в момент реакции, т. е. поляризуемость. Этим свойством, как видно из той же таблицы, связь С—I обладает в несравненно большей степени, чем связь С—Р. Кроме того, при разрыве связи С—I надо затратить гораздо меньше энергии, чем при разрыве связи С—Р (энергии связей соответственно 240 и 485 кДж/моль). [c.145]

Нуклеофильные свойства алкоголятов проявляются и в их реакциях с галогенопроизводными, приводящими к образованию простых эфиров, например [c.154]

Чтобы составить общее представление о химических свойствах галогенопроизводных, обратимся прежде к свойствам связей углерод—галоген (см. табл. 8.1). При переходе от фтора к иоду постепенно уменьшается энергия связи и сильно возрастает поляризуемость. Эти изменения приводят к повышению реакционной способности. [c.276]

Галогенопроизводные алкилбензолов могут иметь заместитель или в ароматическом кольце, или в боковой цепи. Первая группа соединений является типичными арилгалогенидами, в то время как соединения второй группы обладают свойствами алкилгалогенидов. Ниже приведены примеры галогенопроизводных, замещенных в боковой цепи [c.71]

Галогенопроизводные имеют общие химические свойства, которые проявляются независимо от сложности органического радикала, соединенного с атомом галогена, но, конечно, с различной химической активностью. Не безразлично также положение атома галогена в составе молекулы органического вещества [c.454]

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ СВОЙСТВА А. СИНТЕЗ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ [c.223]

Физические свойства. Галогенозамещенные углеводороды имеют характерный запах. Многие из них обладают наркотическим действием. Температуры кипения зависят от количества атомов галогенов и их взаимного расположения (табл. 16.11). Температуры кипения и плотность галогенопроизводных возрастают с увеличением атомной массы галогена (табл. 16.12). [c.274]

Апротонные растворители, не обладающие ни кислотными, ни основными свойствами — например, углеводороды и их галогенопроизводные бензол, гексан, хлороформ. [c.120]

Соединения фтора. Свойства соединений фтора значительно отличаются от свойств других галогенопроизводных. [c.78]

Органические основания по своей природе так же многообразны, как и органические кислоты. Фактически все классы соединений за исключением углеводородов, их галогенопроизводных, тиоспиртов и тиоэфиров, нитро-, нитрозо- и диазосоединений обладают ясно выраженными основными свойствами. При этом по способности к протонированию (реакция 5.1) они располагаются в ряд амины неароматические > амины ароматические > спирты > > фенолы > простые эфиры > кетоны > альдегиды > азосоединения > сложные эфиры > амиды карбоновых кислот > карбоновые кислоты. Среди этих соединений выделяются неароматические амины, которые в водном растворе 138 [c.138]

Галогенопроизводные, особенно хлорпроизводные, составляют первое и удобное звено в переработке углеводородов в их производные. Здесь будут рассмотрены пути синтеза, строение функциональной группы -С-Г и особенности реакционных центров галогенопроизводных, основные химические свойства, схема переработки галогенопроизводных и их применение. [c.412]

Хинолинкарбоновые кислоты можно подразделить на две группы так же, как окси-, амино- и галогенопроизводные хинолина, хотя разница в методах их синтеза и свойствах не так велика, как для соединений других классов. Одна из групп включает так называемые ароматические производные (3-, 5-, 6-, 7- и 8-замещенные), другая—2- и 4-производные. [c.143]

Монофункциональные производные бензола в большинстве случаев также обладают выраженными токсическими свойствами.. Фенол, анилин, галогенопроизводные ароматического ряда служат исходными или промежуточными продуктами крупно-тоннажной химической промышленности. В связи с этим необходимо учитывать их токсическое действие. [c.268]

С точки зрения химической классификации нет принципиального различия между высокомолекулярными и низкомолекулярными соединениями. Существуют высокомолекулярные углеводороды (каучук), галогенопроизводные (поливинилхлорид),.углеводы (целлюлоза, крахмал), спирты, кислоты, сложные эфиры и т, д., которые дают те же характерные реакции, что и соответствующие низкомолекулярные представители этих классов. Наиболее резко отличаются высокомолекулярные соединения от низкомолекулярных своими физическими свойствами, что дало основание выделить химию высокомолекулярных соединений в самостоятельную область науки. Такая необходимость возникла еще и потому, что методы исследования высокомолекулярных соединений во многом не похожи на те, которые применяются при изучений низкомолекулярных. [c.6]

Физические свойства. Галогенопроиэводные ароматического ряда — тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Если галоген находится в ядре, то такие производные имеют слабый ароматический запах. Резкий, раздражающий запах имеют галогенопроизводные с галогеном в боковой цепи. Все эти соединения не растворяются в воде. Температуры кипения повышаются при переходе от фтор- к иодпроизводным. [c.290]

Химические свойства. Ароматические галогенопроизводные с галогеном в ядре — довольно пассивные вещества по сравнению с галогенопроизводными жирного ряда. Они с большим трудом вступают в реакции нуклеофильного замещения. Для проведения реакций галогенарилов с едкими щелочами необходимы жесткие условия (высокая температура и давление) [c.290]

Реакции галогенопроизводных с нуклеофилами обычно проводят, дгревая смесь исходных веществ в соответствующем растворителе с юбавленмем в случае необходимости катализатора. Растворитель, температура и продолжительность нагревания определяются не только природой реагирующих веществ, но и свойствами продуктов реакции. Алкоголяты, феноляты, ацетилениды металлов приготавливают непосредственно перед реакцией. [c.99]

Для последнего элемента в подгруппе полония шестивалентное состояние не может быть устойчивым и обычно образуются соединения четырехвалентного полония (нарастание металлических свойств). По-видимому, есть основания считать доказанным получение диоксида полония РоОз, сульфата Ро(504)2, селената Ро(5е04)2 и некоторых галогенопроизводных. Для Рс характерно образование комплексных соединений, в которых он проявляет координационное число 6 ([ЫН412 [РоС ,.] и др.). [c.589]

Все сказанное заставляет ожидать у галогенопроизводных способности вступать прежде всего в реакции нуклеофильного замещения. Роль нуклеофильного реагента могут играть гидроксил-анион НО", алкоголят-ионы КО", ионы органических кислот КСОО , а также циан-ионы, нейтральные молекулы — вода, аммиак и его органические производные — амины ЫНя, ЫН К, ЫНКг, ЫН,.1 (нуклеофильные свойства здесь обусловлены свободной электронной парой) и др. [c.142]

Образование магнийорганических соединений—одна из интереснейших реакций органической химии. Стружки металлического магния покрывают безводным (абсолютным) эфиром и прибавляют небольшое количество галогеиоироизводного, например иодистого метила. Через несколько минут появляется на время небольшая муть, реакционная смесь разогревается и эфир закипает. Постепенным прибавлением галогенопроизводного поддерживают течение реакции, в ходе которой магний постепенно растворяется с образованием бесцветного раствора. Это растворение металла в чуть теплой органической жидкости, не обладающей кислотными свойствами, и составляет самую удивительную особенность реакции [c.245]

В противоположность галогенидам ЭГ4 галогенопроизводные двухвалентных Sn и РЬ имеют отчетливо выраженный характер солей. Все они хорошо кристаллизуются, плавятся лишь при сравнительно высоких температурах и подвергаются в рдстворе значительно меньшему гидролизу, чем соответствующие галогениды ЭГ4. Несколько ближе к последним по свойствам малоустойчивые галогениды двухвалентного германия. [c.339]

Нитрилсиликоны относятся к немногим неподвижным фазам, которые объединяют преимущества высокой полярности и селективности, а также хорошей термической устойчивости. Высоковязкие представители этой группы могут применяться после термического кондиционирования для продолжительной работы при температуре до 250° при этой температуре селективность для ароматических углеводородов еще так велика, что нафталин, кипящий при 218°, обладает вдвое большим объемом удерживания, чем и-гекса-декан, кипящий при температуре па 69° выше. Коэффициенты селективности для различных гомологических рядов (ароматические углеводороды, и-пара-фины, циклогексаны, циклоолефины, кетоны, первичные спирты, простые и сложные эфиры, галогенопроизводные углеводородов) изменяются в зависимости от того, много плп мало цианалкильных групп содержит масло, и могут быть подобраны по желанию в определенных границах (см. табл. 4). Электроноакцепторпые свойства этих неподвижных фаз позволяют проводить разделения, кроме перечисленных органических соединений, также фенолов, эфиров фенолов и ароматических аминов (см. также разд. Фторалкилсиликоны ). [c.197]

По той же причине наблюдаются различия в величинах удерживания для определенного спирта при применении диоктилсебацината, динонилфта-лата, дибутилфталата и трикрезилфосфата. Неподвижные фазы типа сложных эфиров обладают средней растворяющей способностью по отношению к алканам, простым и сложным эфирам, кетонам, меркаптанам и тиоэфирам. Благодаря их электроне акцепторным свойствам наблюдается также сильное взаимодействие с донорами электронов, например с олефинами, ароматическими углеводородами и гетероциклическими соединениями, но селективность отделения алкенов от алканов незначительна она немного возрастает в последовательности диоктилсебацинат — динонилфталат — дибутилфталат — трикрезилфосфат (см. табл. 1). Вообще можно установить, что селективность не особенно сильно выражена и для других гомологических рядов вследствие одновременного присутствия арильных и алкильных групп (которые обусловливают растворяющую способность по отношению к углеводородам) и карбоксильных или фосфатных групп (которые способствуют растворению кислородных соединений). Исключение составляет лишь разделение галогенопроизводных углеводородов, протекающее, впрочем, в случае сложных эфиров не хуже, чем на многих других неподвижных фазах, например нитрил-силиконовых маслах (Ротцше, 1963). При температурах выше 120° при исследовании спиртов и аминов следует быть осторожным вследствие возможности химических реакций с неподвижной фазой. [c.202]

Попадание галогенопроизводных, особенно содержащих фтор (фреоны), в атмосферу чревато большими экологическими неприятностями. Все галогенопроизводные, кроме HI3 (желтый), бесцветны, т. е. атомы галогенов не вносят в молекулу хромофорных свойств. В ИК-спектрах атомы галогенов могут быть определены по частотам симметричных валентных колебаний V(..r, которые для -F, С-С1, С-Вг и С-1 соответственно равны 1100, 650, 560, 500 см-. [c.415]

Свойства галогеноэфиров повторяют свойства как галогенопроизводных, так и простых эфиров. Связи С-О в них чрезвычайно устойчивы, тогда как С1, Вг, I весьма подвижны в реакциях нуклеофильного замещения, что [c.603]

Галогенопроизводные ароматических углеводородов, содержаш,ие малоподвижный галоген, не образуют с хлористым алюминием комплекса типа R [AI l4] (и поэтому не могут быть использованы в качестве алкилирующего средства), а, следовательно, ароматическое ядро галогенбензолов в присутствии AI I3 не теряет своих нуклеофильных свойств. При действии галогенангидридов и ангидридов кислот в условиях реакции Фриделя — Крафтса галогенбензолы могут быть проацилированы, например [c.123]

Химические свойства галогенопроизводных определяются прежде всего высокой электроотрицательностью галогенов, а следовательно, и высокой полярностью связи С—X. Поэтому моногалоге-нопроизводные - один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Из многих характерных реакций укажем три. [c.410]

Галогенопроизводные акридинов по своим свойствам очень напоминают соответствующие метильные производные, за исключением тех случаев, когда галоген находится в положении 5, где он проявляет еще большую реакционную способность, чем в 4-хлорхинолине. 5-Хлоракридин растворим в разбавленной соляной кислоте, но раствор быстро делается мутным, так как хлорпроизводное гидролизуется в акридон. Гидролиз каталитически ускоряется даже следами кислоты, и потому при работе, когда не исключен доступ влаги, 5-хлоракридин следует применять в охлажденном виде либо слегка подщелочив его (аммиаком). 5-Хлоракридины являются ценными промежуточными веществами при синтезе других соединений, например акридонов (нагревание с 2 н. раствором НС1 при 100° в течение 1 часа), алкокси- и арилоксиакридинов (см. выше метод ж- ), аминоакридинов (стр. 389), акридинов (стр. 375) и 5,5 -диакридилов (нагревание с медью) (стр. 410). [c.381]

Известно большое число моноаминоакридинов, имеющих еще другой заместитель у атома углерода. Как правило, влияние аминогруппы сильнее, чем влияние заместителя у углерода. Это особенно верно в случае алкил-, арил-, алкоксил- и галогенопроизводных. Гидроксил, карбоксил, карбамино-, карбометокси-, сульфонил- и сульфаминогруппы обычно способствуют понижению растворимости в органических растворителях, повышению температуры плавления и приобретению коллоидных свойств соединения. Нитрогруппа оказывает такое же влияние и вызывает изменение цвета ак] идина. [c.396]

В то же время главное алифатическое свойство, а именно легкость реакции замещения с нуклеофильными реагентами, например гиДроксильным ионом, аммиаком и аминами, может быть результатом переходного резонансного состоя-ния структур типа ХИ1, которое возникает вследствие понижения энергии активации. Реакция хлористого пикрила с такими слабыми нуклеофильными реагентами, как вода, является совершенно аналогичной [116]. Применение кислотного катализа при аминолизе хлорпиримидинов доводит этот эффект до максимума, способствуя образованию структуры XIV [117]. Было установлено, что аминолиз 4-хлорпиримидина контролируется также степенью нуклеофильности реагирующего амина [118]. Так, 2-амино-4-хлор-6-метилпиримидин легко взаимодействует с анилином в соляной кислоте и только едва реагирует с более нуклеофильными реагентами—пиперидином и диэтиламином. Однако в буферных растворах при pH 10 реакция проходит легко и с двумя последними соединениями. Об алифатическом характере указанных галогенопроизводных свидетельствует также и проводимая по Фриделю—Крафтсу реакция 4-хлор-5-этоксиметил-2-метилпиримидина с бензолом, не имеющая места в менее активированном ряду пиридина [119]. Кроме того, эти соединения часто легко восстанавливаются цинковой пылью и другими мягкими восстановителями. Хотя описано много примеров частичного нуклеофильного обмена или восстановления полигалогенопиримидинов, относительная реакционная способность положений 2 и 4 (или 6) экспериментально точно не установлена по-видимому, в обоих случаях она должна быть приблизительно равной. Соотношение получаемых соединений в большей степени зависит от легкости их выделения. [c.208]

В то же время главное алифатическое свойство, а именно легкость реакции замещения с нуклеофильными реагентами, например гиДроксильным ионом, аммиаком и аминами, может быть результатом переходного резонансного состоя-ния структур типа XIII, которое возникает вследствие понижения энергии активации. Реакция хлористого пикрила с такими слабыми нуклеофильными реагентами, как вода, является совершенно аналогичной [116]. Применение кислотного катализа прй аминолизе хлорпиримидинов доводит этот эффект до максимума, способствуя образованию структуры XIV [117]. Было установлено, что аминолиз 4-хлорпиримидина контролируется также степенью нуклеофильности реагирующего амина [118]. Так, 2-амино-4-хлор-6-метилпиримидин легко взаимодействует с анилином в соляной кислоте и только едва реагирует с более нуклеофильными реагентами—пиперидином и диэтиламином. Однако в буферных растворах при pH 10 реакция проходит легко и с двумя последними соединениями. Об алифатическом характере указанных галогенопроизводных свидетельствует также и проводимая по Фриделю—Крафтсу реакция 4-хлор- [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология