Олигосахариды состав

Альдогексозы. о-Глюкоза (декстроза, виноградный сахар) — одно из наиболее распространенных органических соединений. Она содержится, например, во фруктах, растительных соках, лимфе, крови и т. д. Заметное количество о-глюкозы в моче наблюдается только при некоторых заболеваниях (диабете, или сахарной болезни). о-Глюкоза входит в состав многих олигосахаридов, полисахаридов и гликозидов. В промышленности получается гидролизом крахмала и служит сырьем для получения с помощью микробиальных процессов неко- [c.210]

Из оболочек зерен кукурузы [224—230] выделен сложный полисахарид, в состав молекул которого входит D-ксилоза, L-арабиноза, L- и D-галактоза и уроновые кислоты в отношении 6,8 5 1 1,4 (соответственно). L-Галактоза и D-галактоза являлись концевыми группами ответвлений. При частичном гидролизе полисахарида были выделены кислые и нейтральные олигосахариды, которые включали остатки D-ксилозы, L-арабинозы и D-галактозы. Некоторые остатки D-галактозы были непосредственно присоединены к основной цепи молекул полисахарида, составленной из остатков D-ксилопираноз. [c.269]

В табл. 17 представлена характеристика некоторых нейтральных олигосахаридов. Состав молекул олигосахаридов устанавливается по продуктам их полного гидролиза. Степень полимеризации, или число мономерных остатков в олигосахаридах, можно определить по величине Rf при хроматографическом разделении на бумаге. В гомологическом ряду олигосахаридов наблюдается последовательное уменьшение хроматографической подвижности. Зависимость подвижности вещества от числа звеньев в молекуле может быть выражена количественно для каждого гомологического ряда нейтральных олигосахаридов [ИЗ, 185— 187]. Эта зависимость выражается прямой линией, если на оси ординат откладывать значения / m = log - --ij, [c.126]

Величина показателя [а]в вещества определяет конфигурацию связей. Для каждого члена гомологического ряда олигосахаридов [а]в зависит от числа мономерных остатков, входящих в состав молекулы. Отношение молярного вращения М а о к числу мономерных остатков т — линейная [c.133]

Моносахариды, как известно, очень редко встречаются в природе в свободном состоянии. Обычно остатки моносахаридов входят в состав более СЛОЖНЫХ соединений — гликозидов или полисахаридов, причем остатки моносахаридов связаны с агликоном и между собой с помощью гликозидных связей. В настоящем разделе рассматривается биосинтез и расщепление гликозидной связи на примере простейших гликозидов и олигосахаридов (о метаболизме полисахаридов см. гл. 22). [c.396]

В этой работе была сделана попытка установить состав простейших олигосахаридов, образовавшихся при водном предгидролизе из гемицеллюлоз. Методом бумажной хроматографии из [c.375]

Что касается о ойств олигосахаридов, то последние в основном повторяют овойства входящих в их состав моносахаридов и дают тот же ряд производных по гидроксильным группам, а также производные по альде- [c.149]

Другие тейхоевые кислоты ковалентно связаны с гликолипидами (например, с олигосахаридом, присоединенным гликозидной связью к диглицериду), входящими в состав плазматической мембраны [111]. [c.395]

Дисахариды - наиболее распространенные олигомерные углеводы, находящиеся в клетке в свободном виде. Олигосахариды большего размера (по 5-9 моносахаридов) входят в состав гликопептидов и гликопротеидов. [c.67]

В свободном виде встречается во многих фруктах и плодах (яблоки, груши, помидоры и др.), пчелином меде. Входит в состав ряда олигосахаридов растений рафинозы, сахарозы, инулина, стахиозы, вербаскозы, а также в бактериальные полисахариды — леваны. [c.126]

Изучение углеводов показало, что в их состав входят карбонильные (>С=0) и гидроксильные (-ОН) группы. Как сахара углеводы подразделяют на моносахариды - углеводы, которые при гидролизе не могут образовьшать более простые углеводы, а также дисахариды - углеводы, которые при гидролизе дают две молекулы моносахарида. Кроме того, различают олигосахариды, которые образуют при гидролизе от [c.256]

Здесь, как правило, упускается из виду то фундаментальное положение для действия деполимераз, что состав продуктов действия ферментов на поли- или олигосахариды может сильно варьироваться (даже и без проскальзывания субстрата вдоль активного центра) и отражает в первую очередь значения кинетических параметров Кт, Ут или их отношение) действия фермента на индивидуальные олигосахариды (как исходные, так и образующиеся в процессе деструкции субстрата). Другая (также приемлемая, хотя и более формализованная) точка зрения базируется на том, что распределение продуктов реакции однозначно задается количеством сайтов в активном центре фермента, показателями их сродства к мономерным остаткам субстрата и положением каталитического участка, а также значениями гидролитического коэффициента при различной степени заполнения активного центра и различной степени полимеризации исходного субстрата. На наш взгляд, набор этих параметров обеспечивает столь гибкие возможности для объяснения практически любых распределений продуктов (промежуточных и конечных) в реакционной системе, что не нуждается в введении дополнительных концепций, к тому же с неясным физическим смыслом. [c.102]

В обобщающей работе, опубликованной в 1960 г., Кун и сотруд-Аики описали выделение с помощью хроматографии двух кристаллических ганглиозидов 61 и Ог. Из 350 кг мозга крупного рогатого скота было получено около 60 г 61 и 45 г Ог. Позднее (1961) из того же источника были выделены ганглиозиды Оз и ( 4. Ганглиозид Ог (т. пл. 190 °С), движущийся при хроматографировании быстрее других, содержит 2 моль галактозы и по 1 моль стеариновой кислоты, сфингозина, глюкозы, Ы-ацетилглюкозамина и Ы-ацетилнейраминовой кислоты (называемой такл<е лактаминовой кислотой, поскольку она входит в состав олигосахарида, выделенного из молока и имеющего сходное строение с углеводной частью ганглиозида). Способ связи моносахаридных остатков друг с другом был частично установлен на основании результатов исчерпывающего метилирования иодистым метилом в присутствии окиси и гидроокиси бария в диметилформамиде, а также на основе результатов гидролиза и частичного ацетолиза. [c.637]

Глюкоза (декстроза, виноградный сахар, а- и p-D-глю-копираноза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых альдогексозами. Глюкоза СбН120е в виде D-формы— самый распространенный углевод. В свободном виде находится в меде, ягодах, фруктах, овощах, цветках, стеблях и корнях растений, в животных тканях, крови, мозгу. Она входит в состав полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза), олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), гликозидов и других сложных веществ. [c.101]

Углеводы встречаются в природе чаще всего в виде олигосахаридов (полимеров, содержащих от двух до десяти мопосахаридных единиц) либо полисахаридов (полимеров, включающих в свой состав более десяти мономеров). В данной главе мы рассмотрим некоторые наиболее важные ди- и полисахариды. Эти полимеры возникают в результате реакции между гидроксильной группой при нолуацетальном атоме углерода одного моносахарида н гидроксильной группой второй моносахаридной единицы (разд. 17.4). Как правило, эти связи образуются между С1 одной альдозы и С4 другой альдозы, но могут возникать также между С1 и С2, С1 и СЗ и между С1 и Сб. [c.453]

В животных тканях содержится гораздо меньше олигосахаридов по сравнению с растительными тканями, за исключением лактозы — дисахарнда, который входит в состав молока. Основное отличие женского молока от коровьего заключается в том, что в нем встречаются такие олигосахариды, компонентами которых слуншт ь-фукоза (6-дезокси-ь-галактоза), или ]Ч-аце-тил-в-глюкозамин, или оба эти сахара. Наиболее распространенным из этих олигосахаридов является трисахарид ь-фукозиллактоза. [c.453]

Олигосахариды классифицируют по числу остатков молекул моносахаридов (от 2 до 10), входящих в состав их молекулы. Олигосахариды подразделяют на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Из олигосахаридов наиболее распространены в природе и представляют наибольший практический интерес дисахариды — сахароза и мальтоза из трисахаридов — раффиноза. Сахароза, мальтоза и раффиноза под действием ферментов дрожжей также сбраживаются в этиловый спирт и углекислый газ. Химическое обозначение дисахаридов — С12Н22ОП, трисахаридов — С18Н32О16. Моносахариды и олигосахариды называют также сахарами. [c.31]

ГЛЮКОЗА (от греч. gly kys-сладкий), мол. м. 180,6 моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Ее остаток входит в состав мн. олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидсв, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов. [c.589]

Из хим. р-ций П. важное зиачение имеет гидролиз гликозидных связей под действием разб. минер, к-т, позволяющий получить моносахариды, входящие в состав П. В отличие от олигосахаридов, восстанавливающие св-ва или мутарота-ция (связанные с наличием в молекуле концевой карбонильной группы) в П. проявляются слабо из-за их больших мол. масс. Наличие множества гидроксильных групп позволяет проводить р-ции алкилирования или ацилирования нек-рые из них имеют существ, значение для установления строения или практич. использования П. [c.22]

Полисахариды - высокомол. соед., линейные или разветвленные молекулы к-рых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозвдными связями. В состав полиса-х ШДов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки алифатич. к-т, фосфат, сульфат). В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахадидов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов. [c.23]

Ф. содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки Ф. в виде -В-фр о-фуранозы (Ш) входят в состав многих растит, олигосахаридов (сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов фастит. фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод, виде Ф. содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). [c.192]

Углеводы делят на три группы I) моносахариды, или монозы 2) олигосахариды, или кристаллические полисахариды, молекулы которых состоят из 2—10 остатков мо-ноз 3) высшие, или коллоидные, полисахариды (пояио-зы), в состав которых входят более 10 остатков моносахаридов. Моно- и олигосахариды образуют в воде истинные растворы, из которых способны кристаллизо-паться. Они обладают сладким вкусом. Высшие полисахариды относятся к высокомолекулярным веществам. В отличие от моно- и олигосахаридов их называют коллоидными или некристаллизующимися углеводами. [c.195]

Основное количество неспецифических органических веществ носту-нает в ночвы с растительным онадом и остатками корневой системы растений. Среди неснецифических органических веществ, поступающих в почву с остатками растительного ироисхождепия, преобладают углеводы, лигнин, белки и липиды. Общее содержание углеводов в почвах колеблется от 5 до 30 % от общего количества органических веществ, но их преобладающая часть находится в связанной форме. Углеводы входят в состав гумусовых кислот и гумипа. Углеводы, не связанные с гумусовыми кислотами, активно участвуют в химических превращениях. Они образуют комплексные соединения с ионами тяжелых металлов, вступают во взаимодействие с глинистыми минералами или подвергаются процессам минерализации. В почвах встречаются представители всех классов углеводов моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Последние составляют главную массу углеводов во всех органических остатках и наиболее устойчивы в ночвах. Среди важнейших полисахаридов, встречающихся в почвах, следует назвать целлюлозу, крахмал, хитип. [c.49]

Из сульфитной целлюлозы западной тсуги (Tsuga heterophylla) выделен полисахарид глюкоманнан, в состав молекул которого входят остатки D-маннозы и D-глюкозы в отношении 4 1 [73—75]. При- частичном гидролизе глюкоманнана были получены олигосахариды, состоящие из остатков D-маннозы, D-маннозы и D-глюкозы и из остатков D-глюкозы. Основная цепь макромолекул глюкоманнана построена из остатков p-D-маннопираноз и p-D-глюко-пираноз, соединенных 1- 4 гликозидными связями. Возможно, в состав гемицеллюлоз древесины западной тсуги, кроме глюкоманнана, входит и галактоглюкоманнан. [c.201]

Наличие в гидролизатах легкогидролизуемых полисахаридов древесины березы, кроме D-ксилозы, D-глюкозы, D-маннозы, уроновых кислот, которые входят в состав 4-0-метилглюкуроноксилана н глюкоманнана, D-галактозы, L-рамнозы и L-арабинозы, дает основание предположить, что в состав гемицеллюлоз входят другие полисахариды. Так, при частичном гидролизе а-целлюлозы белой березы [122] был выделен олигосахарид 4-P-D-гaлaктoпи-ранозил-0-галактоза, что позволяет сделать заключение о существовании в древесине березы галактана, в котором остатки -D-галактопираноз соединены 1->4 связями. Пока остается неясным, в состав каких полисахаридов этих гемицеллюлоз входит L-рамноза и L-арабиноза. [c.219]

При присоединении одного моносахарида к другому посредством гликозидной связи с формальным отщеплением 1 моль воды образуется соединение, называемое дисахаридом. Присоединение следующих молекул моносахарида дает три-, тетра-, пентасахариды и высшие сахариды вплоть до высокомолекулярных соединений— полисахаридов. Хотя не существует строгого определения олигосахаридов, обычно считают, что к ним относятся соединения, содержащие менее семи или восьми углеводных остатков. Наиболее известными и легкодоступными представителями олигосахаридов являются дисахариды. Среди них наибольшее распространение имеет сахароза (а-й-глюкопиранозил-р-й-фруктофуранозид) (1)—невосстанавливающий дисахарид, встречающийся во всех растениях [1]. Дисахарид лактоза (4-0-р-Д-галактопиранозил-й-глюкоза) (3) входит в состав молока млекопитающих 12]. Кроме них единственным природным олигосахаридом, доступным в больших количествах, является трегалоза (а-й-глюкопиранозил-а-/3-глюкопиранозид) (4) — невосстанавливающий дисахарид, содержащийся в значительном количестве в сухих дрожжах 3]. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара, из которого при необходимости регенерируется глюкоза. Раффиноза (5), единственный легкодоступный природный трисахарид, содержится вместе с сахарозой в сахарной свекле. Некоторые олигосахариды довольно легко можно получать частичным гидролизом полисаха- [c.202]

Гемицеллюлозы кукурузной шелухи содержат глюкуроноксилан, молекулы которого имеют весьма сложную структуру [234—236]. В состав этого полисахарида входит D-ксилоза, L-арабиноза, L-ra-лактоза, D-галактоза и D-глюкуроновая кислота. При частичном гидролизе полисахарида были выделены следующие олигосахариды 3-0-a-D-к илoпиpaнoзил-L-apaбинoзa, 4-0-P-D-гaлaктoпиpa- [c.271]

Как видно из приведенных в табл. 74 данных, в состав легкогидролизуемых полисахаридов либриформа, сосудов и сердцевинных лучей входит ксилоза, арабиноза, манноза и глюкоза. В гидролизатах сердцевинных повторений обнаружена также галактоза. Кроме этих моносахаридов, в гидролизатах присутствуют в небольших количествах олигосахариды и уроновые кислоты. В гидролизатах трудногидролизуемых полисахаридов в преобладающих количествах присутствует глюкоза и в небольших количествах манноза и ксилоза. [c.327]

Что касаетоя гетерополисахаридов — сложнейшего раздела химии углеводов, исследования которого еще только начинаются, то для них еще нет общепринятой классификации, хотя она, очевидно, может быть построена на общих логических предпосылках, учитывающих качественный состав мономерных единиц—моносахаридов, входящих в полимер. Иногда из полисахаридов выделяют группу менее высокополимерных соединений, сгдержащих от двух до 8—10 остатков моносахаридов Эти соединения объединяют под именем олигосахаридов, выделяя из них дисахариды, трисахариды и т д. Такое разделение имеет безусловный смысл, поскольку, например, ди- и трисахариды по своим некоторым, и прежде всего физическим, свойствам мало похожи на полисахариды [c.10]

По числу входящих в состав олигосахарида моносахаридов различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Понятно, что моносахариды могут быть при этом одинако1выми или различными. [c.136]

При изучении структуры олигосахаридов сначала идентифицируют входящие в их состав моносахариды, которые образуются при Мягком кислотном или ферментативном гидролизе. С помощью ферментативного гидролиза часто можно получить дополнительную информацию относительно конфигурации (а- или р-) глико-зидноп связи. Выделяющиеся сахара могут быть идентифицированы методами хроматографии особенно ценные данные могут быть получены при применении метода ГЖХ [5]. Так, при мета-нолизе олигосахаридов получают по четыре возможных гликозида каждой обычной альдозы два пиранозида и два фуранозида. Их переводят в триметилсилильные эфиры и далее разделяют методом ГЖХ. Если вместо метанола для проведения гидролиза использовать хиральный спирт, например ( —)-бутанол-2, то можно различить О- и -энантиомеры альдоз 6]. [c.203]

Четкую границу между олигосахаридами и полисахаридами провести трудно обычно к полисахаридам относят вещества, содержащие более десяти моносахаридных звеньев. Соединения, молекулы которых состоят из 5—15 моносахаридных звеньев, редко встречаются в природе. Обычно в состав полисахаридов входит 80—100 моносахаридных звеньев известно лищь несколько полисахаридов, содержащих 25—75 моносахаридных остатков. Известны также некоторые полисахариды, в состав которых входит более ста моносахаридных остатков например, нативная целлюлоза содержит в среднем 3000 таких остатков. Полисахариды существуют в виде смесей полимергомологов, а не в виде набора дискретных макромолекул с одной и той же молекулярной массой. [c.208]

Метод масс-спектрометрии играет большую роль в определении строения полисахаридов. Его используют не только для идентификации производных, полученных при анализе методом метилирования (см. разд. 26.3.2.1), но и для анализа олигосахаридов непосредственно после перевода их в одно из вышеупомянутых летучих производных [23—25, 44—47] (см. разд. 26.3.2.6). Этим методом может быть определена молекулярная масса небольших олигосахаридов, а также последовательность моносахаридных остатков и положение гликозидных связей, хотя для этого обычно необходимы сведения о природе входящих в состав олигосахарида углеводов [48,49]. Прямая масс-спектрометрическая идентификация олигосахаридов, содержащих более четырех моносахаридных остатков, затруднена, однако была изучена фрагментация полностью ацетилированных гликозидов пентасахаридов [50], а сравнительно недавно описан метод определения О-фруктозных звеньев в полностью метилированных олигосахаридах, который дает информацию о соотношении пиранозных и фуранозных форм и положении гликозидных связей [51]. [c.225]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Чрезвычайно распространенным является класс 6-дезоксиальдогек-соз. -Рамноза найдена в многочисленных растительных и бактериальных полисахаридах, а также в растительных гликозидах -Фукоза входит в состав полисахаридов, встречающихся в растениях и животных, и в олигосахариды молока . Другие представители 6-дезоксиальдогексоз, в том числе и ряд частично метилированных производных, найдены главным образом в сердечных гликозидах В самое последнее время соединения этого класса были обнаружены также в полисахаридах и гликолипи-,дах грамотрицательных бактерий (см., например, ) и в ряде антибиотиков 1. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология