Аминоантрахинон окисление

Устойчивость окрасок к окислению и трению повышается при введении в молекулу И. атомов Hal. Из хлорзамещенных практич. значение имеют кубовый голубой О (смесь продуктов хлорирования с основным содержанием моно-хлорпроизводного) и кубовый голубой к (дихлорпроизводное, получаемое конденсацией двух молекул 1-бром-З-хлор-2-аминоантрахинона в высококипящих орг. р-рителях в присут. медных катализаторов). м. в. Канатов. [c.224]

Щелочное плавление проводят в котле 3, снабженном электрообогревом и мешалкой. В котел вносят раздробленную смесь едкого кали и едкого натра, приливают немного воды и нагревают до 180 °С, при этом щелочи расплавляются. Тогда пускают мешалку и, хорошо размешав массу, постепенно присыпают безводный ацетат натрия, после чего размешивают при 180 °С до полного расплавления ацетата натрия. Прибавляют немного олеиновой кислоты, при помощи вакуума удаляют из автоклава воздух и наполняют его азотом. Это делается для того, чтобы избежать окисления Индантрона воздухом, которое понижает выход красителя и ухудшает его качество. Кроме того, выделяю щийся в процессе получения Индантрона аммиак может образовать с воздухом взрывчатую смесь. После вытеснения воздуха начинают прибавлять в автоклав из бункера 4 р-аминоантрахинон (в течение 2 ч) при помощи шнекового питателя 5 (температура при этом поднимается до 210 °С). Выделяющийся в результате побочных реакций аммиак поглощается в абсорбере 6 водой. После [c.403]

Окисление антрацена или его производных в 2-аминоантрахинон температура 180—185° выход 94% Закись меди, азотнокислый аммоний, хлорноватокислый калий 28— 40% водный аммиак 1541 [c.225]

Недавно предложено интересное видоизменение метода замены диазогруппы на атом водорода. Амин растворяется в ледяной уксусной кислоте, диазотируется при помощи азотистокислого натрия и серной кислоты и затем при перемешивании вносится в суспензию закиси меди (СНзО) в спирте. Дезаминирование проходит очень быстро. Распад диазосоединения происходит под влиянием меди в момент выделения , образующейся за счет окисления спирта в альдегид. Этот метод имеет, повидимому, общее применение и годится для нитраминов и аминоантрахинонов. Выходы очень хорошие [21]. [c.601]

Диаминоантрахинон (темнофиолетовые иглы с металлическим блеском, т. пл. 268°) является ценным промежуточным продуктом, а также непосредственно используется как краситель для ацетатной целлюлозы. Его получают из 1,4-дихлорантрахинона с помощью п-толуолсульфамида или из а-аминоантрахинона ацилированием аминогруппы, нитрованием в положение 4, омылением и восстановлением. Однако в производстве пользуются нагреванием лейкохинизарина с аммиаком и окислением полученного продукта двуокисью марганца и серной кислотой или нитробензолом. [c.117]

Окислением кислотой Каро или надсерной кислотой, получаемой непосредственно обработкой водного раствора соли надсерной кислоты посредством серной кислоты, можно при достаточном избытке окислителя получить из амина иитросоединение. Превращение происходит при нагревании в среде разведенной серной кислоты. Таким путем без всяких посторонних добавок удается перевести р-аминоантрахинон и его замещенные в р-нитропроизвод-яые антрахинона. Амины бензольного ряда лучше окисляются а присутствии азотносеребряной соли как катализатора 11 ). [c.379]

При окислении /З-ацетилантрамина в кипящем растворе ледяной уксусной кислоты хромовым ангидридом получается -ацетаминоантра-хиноп, который лри омылении дает /5-аминоантрахинон [c.285]

Впоследствии Эммонс изучил взаимодействие надуксусной кислоты с аминами 2а. Использованная им в работе надуксусная кислота была получена из уксусного ангидрида и 907о-ной перекиси водорода в присутствии каталитических количеств серной кислоты. Реакция проводилась в кипящем растворе с возвратом флегмы. Выход нитросоединенин, полученных из тО-луидина, анизидина, аминоцимола, колебался в пределах между 62 и 83%. Было отмечено, что присутствие в амине электронодонорных групп облегчает течение реакции, а электроноакцепторных заместителей (например, нитрогруппы в -нитроанилине) затрудняет, и при этом образуется смесь продуктов. Однако Мосби и Берри усомнились в правильности этого положения окислением многих замещенных аминоантрахинонов [c.243]

В течение нескольких лет (1857—1864) из анилина была получена группа красителей разных цветов (индулииы, сафранин и др.). В 1864 г. был синтезирован первый азокраситель, а уже в 1876 г. эти красители выпускались в Германии в массовом масштабе и в широком ассортименте. Для получения азокрасителей понадобилось организовать производство сотен новых аминов бензольного и нафталинового рядов. В те же годы был открыт метод окраски мехов в черный и коричневый цвета путем окисления ароматических аминов непосредственно на мехе (мех пропитывается растворами анилиновой соли или солями других аминов и диаминов и обрабатывается окислителями). В 1890 г. амины впервые были применены для так называемого ледяного крапгения хлопчатобумажная ткань пропитывается раствором соли амина, например -нитроанилина амин диазотируется нитритом натрия непосредственно на ткани и далее сочетается с оксисоединениями, например с -нафтолом. В 1900 г. из аминоантрахинона был получен первый особопроч-ный и яркий краситель индантренового ряда. [c.11]

К тому жетип у реакций относится щелочное плавление 2-аминоантрахинона, до сих пор служащее промышленным методом получения индантрона — одного из важнейших кубовых красителей. Согласно схеме, предложенной Шоллем , процесс заключается в присоединении молекулы амина к хинониминной форме другой молекулы с образованием аддукта, который в свою очередь через стадии присоединения и окисления превращается в индантрон XIII. Бредли и сотр. показали, что возникновение хинониминной формы не является необходимым, по крайней мере на втором этапе — при пре- [c.7]

Получение кубового синего. Смесь 2-аминоантрахинона и сухого безводного ацетата натрия тщательно измельчают в шаровой мельнице 1 (рис. 96) и загружают в плавильный котел 2, в котором находится расплавленное едкое кали, нагретое до 200°. Процесс щелочного плавления продолжается 30 мин., по истечении которых расплавленная масса поступает для растворения в чан 4, заранее наполненный водой. В чане 4 образуется раствор натриевой соли лейкосоединения кубового синего. Чтобы предупредить преждевременное окисление лейкосоединения и избежать потерь красителя, к раствору добавляют небольшое количество гидросульфита натрия, затем нагревают до 60°, фильтруют на фильтрпрессе 5 и направляют в чан 6, где при охлаждении натриевая соль лейкосоединения красителя кристаллизуется. Осадок отделяют на фильтрпрессе 7 и переносят в чан 8 для растворения в разбавленном растворе едкого натра. Раствор нагревайт паром до 50° и окисляют лейкосоединение, продувая через раствор сжатый воздух. Краситель в виде суспензии подается на фильтрпресс 9, где его отделяют от маточного раствора и промывают горячей водой до нейтральной реакции фильтрата. Полученную пасту передают в вакуум-сушилку 10 и далее в шаровую мельницу И. [c.301]

В аминосоединениях антрахинонового ряда аминогруппа может быть алкили-рована действием жирных а.минов на лейкосоединения аминоантрахинонов. Реакция идет с выделением аммиака. При последующем окислении образуются алкил- [c.540]

При окислении динатриевой соли дисернокислого эфира 2-амино-З-хлорантрагидрохинона перекисью свинца в присутствии едкого натра происходит связывание двух антрахиноновых ядер азиновой группировкой атомов, так же как при полученин кубового синего О из р-аминоантрахинона (см. стр. 476) [c.526]

При сплавлении -аминоантрахинона с едким кали и последующем окислении получается кубовый краситель индантрен, являющийся одним из самых чрасивых и прочных синих красителей. [c.477]

В. В. Русских по превращению N-алкилированных производных 1-аминоантрахинона был установлен механизм дезалкилирования 1-диалкил(алкиларил)аминоантрахинонов при нагревании в пиридине через дигидроантра[1,9-й,е]-1,3-оксазины с последующим окислением этих соединений кислородом воздуха и отщеплением алкильного остатка в виде альдегида. Можно предполагать, что наблюдаемое нами дезалкилирование при реакции обмена галоида на остаток жирноароматического амина является частично результатом вторичной реакции отщепления алкила от образовавшегося (М,М-алкил-фениламино)-антрахинона. Действительно, при нагревании 1-(N,N-метилфениламино)-антрахинона в условиях реакции араминирования (8 ч, при 175 С в присутствии меди и ацетата калия) образуется [c.101]

Некоторые кубозоли получают не этерификацией лейкосоединений кубовых красителей, а из сульфатов промежуточных продуктов. Например, Кубозоль голубой К получают из З-хлор-2-аминоантрахинона.. Вначале заш,ищают аминогруппу ацетилированием, затем восстанавливают карбонильные группы и этерифицируют. После этого отщепляют ацетильные остатки нагреванием с едким натром. При.окислении динатриевой соли дисернокислого эфира 2-амино-З-хлорантрагидрохинона (I) оксидом свинца РЬОг в присутствии едкого н тра образуется Кубозоль голубой К [c.241]

Обработка сточных вод гипохлоритом, для окисления цианидов и многих арганических соединений, например, фенолов. Этим же методом возможна очистка сточных вод от некоторых сульфокислот антрахинонового ряда, например от бромаминовой кислоты (4-бро м-1-амино-2-оулифокислота антрахинона). При обработке гипохлоритом последняя переходит в нерастворимый в воде 2-хлор-4-бром-1-аминоантрахинон в смеси с 2,4-дибром-1-аминоантрахиноном за счет избытка бромида, всегда присутствующего в стоках. Полученные несульфированные продукты легко отделяются фильтрованием. Аналогично могут быть выведены в осадок и некоторые другие сульфокислоты антрахинонового ряда. [c.46]

Крашение индантроном (как и другими кубовыми антрахиноно-выми красителями) основано на способности растворимого лейкосоединения индантрона поглощаться волокном из куба последующее окисление лейкооснования кислородом воздуха фиксирует нерастворимый краситель на волокне. При щелочной плавке 2-аминоантрахинона процесс получения индантрона сопровождается образованием ряда побочных продуктов, так что выход красителя не превышает 46—50% от теоретического. Нашей х ромышленностью этот краситель выпускается под названием кубовый синий О. [c.221]

Своеобразная конденсация происходит между формальдегидом и лейкопроиз-водными С -аминоантрахинона (и его замещенных в ядре). При последующем окислении воздухом образовавщегося промежуточного продукта получаются производные 2-метил-1 -аминоантрахинона 21 [c.715]

При действии содно-метанольного раствора NaOH на 1,8-дннитронафта-лин получается 4-нитрозо-5-нитро-1-нафтол (выход 88%), восстанавливаемый в 4,5-диамино-1-нафтол, окислением которого получен 5-амино-1,4-нафтохинон. Конденсацие1( его с бутадиеном-1,3 получен 1-аминоантрахинон [Н., Н. Ворожцов мл., А. И. Р ю л и н а, Хим. наука и пром., 4, 286 (1959)]— Прим. ред. [c.470]

При рассмотрении этой схемы не следует забывать проблему, которая возникает при сравнении фотосенсибилизированного окисления этилового спирта и фотосенсибилизированного окисления текстильных волокон (см. работу [96—99, 348, 349]). Например, десенсибилизация деструкции целлюлозы антрахиноновыми красителями под действием УФ-облучения [350, 351] находится в противоречии с интенсивным переносом водорода от этилового спирта к аминоантрахинону при освещении далеким, близким ультрафиолетовым и видимым светом. Кроме этого, возникает вопрос, всегда ли может осуществляться необходимый для переноса водорода контакт между реакционноспособной частью молекулы красителя и отрываемым атомом водорода молекулы полимера или текстильного волокна. Из материала, представленного в этом разделе, видно, что фотовыцветание красителя может протекать по различным механизмам. Например, в окрашенных материалах, когда отсутствует какая-либо возможность непосредственного отрыва водорода, фотосенсибилизированная деструкция текстильных волокон в сухой, содержащей кислород атмосфере может осуществляться путем атаки волокна радикалами Оз [308, 352], электронно-возбужденной молекулой кислорода [353—355] или молекулой кислорода, находящейся в горячем состоянии, т. е. фотодеструкция волокна может протекать аналогично фотореакциям Акрифлавина или Эозина, которые были обсуждены выше. В присутствии паров воды возможна фотодеструкция волокна под действием перекиси водорода [304, 306]. [c.419]

Прочный зеленовато-желтый краситель образуется при конденсации 2 моль а-аминоантрахинона с дикарбоновой кислотой XLHI [240], которая может быть получена окислением 2,5-бис (л-толил)- [c.146]

Карбонильные группы дают сильное поглощение и обычно легко распознаются, благодаря обширной справочной литературе. Частота единичной карбонильной полосы антрахинона (1675 см ) понижается при введении в а-положения гидроксильных или аминогрупп. Она расщепляется в случае 1-аминоантрахинона на 1665 и 1610 и проявляется как единичная полоса 1610 в 1,4-диаминоап-трахиноне. Вследствие таких эффектов амидного резонанса и водородных связей, присутствие хинонов следует подтверждать изменением цвета красителя при переведении его в куб и окислении. [c.371]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбокснлирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Тиазолы можно получать и иным путем, а именно конденсацией аминомеркаптоантрахинона с 1-аминоантрахинон-2-альдегидом под действием 90—-100%-ной серной кислоты образующийся сначала азометин подвергают окислению и циклизации в тиазол. Антрахи-нондитиазолы (например, соединение III), которые получают также из 3,7-дихлор-2,6-диамино-1,5-димеркаптоантрахинона и двух [c.1048]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминоантрахинон окисление: [c.511] [c.224] [c.159] [c.446] [c.255] [c.283] [c.251] [c.8] [c.26] [c.101] [c.8] [c.26] [c.532] [c.766] [c.174] [c.136] [c.156] [c.157] [c.196] [c.957] [c.1011] [c.1041] [c.1061]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология