Хлорангидриды кислот получение

В отличие от алкильных эфиров, арильные эфиры, синтезированные из фенолов и хлорангидрида кислоты, являются очень устойчивыми соединениями [4506]. Они легко растворяются в разбавленной щелочи, выпадая из раствора в неизмененном виде при действии кислот. Гидролиз их происходит только при нагревании с 50%-ным раствором едкого натра, тогда как алкильные эфиры полностью гидролизуются горячей водой, в которой метиловый эфир легко растворим. Арильные эфиры вследствие наличия достаточно подвижного водорода дают соли щелочных металлов в водном растворе, но алкильные эфиры образуют металлические соли только в безводном растворителе, например в бензоле при действии металла, причем получающиеся соли разлагаются спиртом или водой. Так, дифенилметионат содержит, очевидно, более подвижный водород, чем диэтилмалонат, кислотные свойства которого в свою очередь выражены сильнее, чем у диэтилме-тионата. Натриевые и калиевые производные алкильных и арильных эфиров легко алкилируются иодистыми алкилами или диметилсульфатом. На этой реакции основан метод синтеза гомологов метионовой кислоты, получение которых другими путями затруднительно. Представляется довольно интересным, что натрийалкил-эфиры, повидимому, не претерпевают внутримолекулярного алкилирования, которое, как можно было бы ожидать, будет происходить по схеме [c.177]

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

Используйте изомасляную кислоту для получения метилизопропилкетона чере стадию образования а) хлорангидрида кислоты б) нитрила кислоты. [c.86]

Проведение реакции получения хлорангидридов кислот при помощи хлористого тионила весьма несложно реакционную смесь нагревают на водяной бане до прекращения выделения газов, отгоняют растворитель и остаток перегоняют или кристаллизуют. В качестве растворителей применяют избыток хлористого тионила,. бензол, петролейный эфир, сероуглерод или хлористый ацетил . [c.423]

Напишите уравнение реакции глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком. [c.98]

Хорошими поверхностно-активными свойствами характеризуются анионоактивные вещества, полученные ацилированием фенолов или их гомологов хлорангидридами кислот [c.340]

Синтез кетонов ацилированием ароматических соединений по методу Фриделя—Крафтса дает значительно лучшие выходы, чем синтез алкилбензолов. Препаративное применение этого метода для получения кетонов значительно шире, чем для получения алкилбензолов. Введение в молекулу карбонильной группы затрудняет дальнейшее замещение, благодаря этому при конденсации ароматических соединений с хлорангидридами кислот или другими ацилирующими агентами образуются однородные Продукты реакции с хорошим выходом. [c.295]

Два изомерных эфира были разделены тщательной фракционной перегонкой. Этиловый эфир 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтойной кислоты превращают в соответствующую кислоту, которую очищают перекристаллизацией и обрабатывают химически чистым хлористым тионилом хлорангидрид кислоты перегоняют. Хлорангидрид 5,6,7,8-тетрагидро-1-наф-тойной кислоты, взаимодействуя с ди-и-тетрадецилкадмием [3, 21], образует соответствующий кетон. После очистки фракционной перегонкой карбонильное соединение восстанавливают при атмосферном давлении [39] по методу Вольфа-Кижнера полученный углеводород очищают обычным способом. [c.513]

Хлор-1-бромэтан-1-сульфокислота образуется присоединением хлористого водорода к ненасыщенному соединению [117], упомянутому выше. Хлорангидрид этой кислоты получен в виде маслянистой жидкости. [c.126]

К реакциям различных классов в жидкой фазе, которые сопровождаются слабой хемилюминесценцией в видимой области, относятся термический распад перекисей, гидроперекисей, азосоединений окисление кислородом углеводородов и других соединений конденсация хлорангидридов кислот с аминами, поликонденсация (например, реакция получения найлона) окислительная деструкция полипропилена электролиз этанола, уксусной кислоты, солей органических кислот, нитрометана и т. п. Выход хемилюминесценции в этих реакциях порядка 10 — 10 . [c.121]

Нуклеофильная атака указанного атома углерода может осуществляться гйдроксил-ионом (щелочной гидролиз сложных эфиров, амидов, хлорангидридов), алкоксил-ионом (получение сложных эфиров из ангидридов или хлорангидридов кислот), аминным азотом (образование амидов из сложных эфиров, хлорангидридов, ангидридов) и другими аналогичными частицами. В этих случаях предполагается первоначальное образование тетраэдрического переходного состояния в частности, оно возникает при бимолекулярном щелочном омылении сложных эфиров, которое завершается разрывом связи кислород — ацил (реакция типа Вдс2, где В — знак щелочного омыления, Ас — характеризует отщепляющуюся группу) [c.220]

Для доказательства присутствия спиртов может быть применена реакция образования сложных эфиров под действием ангидридов и хлорангидридов кислот. Полученную после реакции [c.26]

Образование сложных эфиров. Этерификация фенолов протекает гораздо труднее, чем этерификация спиртов. Для получения сложного эфира фенол должен быть сначала превращен в феноксид-анион, который и реагирует с ангидридом или хлорангидридом кислоты [c.654]

Жидкий фтористый водород имеет некоторое преимущество в качестве катализатора для синтеза кетонов, так как в этом случае в качестве ацилирующего средства вместо ангидрида или хлорангидрида кислоты можно применить свободную кислоту. При ацилировании многоядерных углеводородов жидкий фтористый водород также иногда бывает полезен, так как он вызывает другую ориентацию, чем галоидные металлы. Эта реакция широко применяется для синтеза циклических кетонов внутримолекулярной конденсацией ароматического кольца с хлорангидридной группой боковой цепи, как это показано на примере получения а-тетралона [c.175]

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ ИЗ ХЛОРАНГИДРИДОВ, КИСЛОТ И НИТРИЛОВ 379 [c.379]

Ацилирование спиров и фенолов при помощи ангидридов и хлорангидридов кислот является очень часто применяемым методом получения сложных эфиров [c.355]

Получение альдегидов из хлорангидридов, кислот и нитрилов.—Пути синтеза альдегидов из реактивов Гриньяра и этилового эфира ортомуравьиной кислоты (см. том I 12.8, синтез 9-фе-нантральдегида выход 40—42%), из кислот по реакции Розенмунда см. там же, 12.11) и по реакции Грундмана (см. 12.12) были уже рассмотрены выше. [c.379]

Нормальный продукт конденсации — 2-нитро-2-оксиметилиндан-дион-1,3 (1) — был получен при нагревании 2-нитроиндандиона-1,3 с параформальдегидом в бензоле и представляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 121 —122° [12]. В воде не растворяется, но легко растворяется в обычных растворителях. Вещество содержит нитрогруппу, что доказано биндоновой реакцией [13]. Гидроксильная группа легко реагирует с хлорангидридами кислот. Получен ацетат и бензоат [c.100]

Получение 1 (1-аг-тетралил) пентадекана [21] является примером такого синтеза, а также включает в себя реакДию между кадмийоргани-ческим соединением и хлорангидридом кислоты [c.513]

Возможность получения диазокетона при помощи реакции между диазометаном H2N2 и хлорангидридом кислоты делает перегруппировку Вольфа практически важной, поскольку она является составной частью метода Арндта — Эйстерта, с помощью которого кислоту можно превратить в ее высший гомолог [c.129]

В реакции ацилирования, так же как в- реакции алкилирования, хлористый алюминий является только катализатором. Несмотря на это, количество хлористого алюминия, необходимое для конденсации хлор-ангидридов кислот с ароматическими соединениями, значительно больше, чем в реакции получения алкилбензолов. Причиной этого является образование комплексного соединения AI I3 с хлорангидридом кислоты, в котором оба реагента соединяются в эквимолекулярном соотношении [c.295]

Алкилцинковые соли СдНгпцЙпХ имеют несколько большее значение для препаративной химии. Они реагируют менее бурно, чем гриньяровские соединения, и поэтому в настоящее время применяются в тех случаях, когда желательно остановить реакцию на промежуточных ступенях. Так, например, эти соединения весьма пригодны для получения кетонов из хлорангидридов кислот, в то вре.хгя как при применении алкилмагниевых солей реакция идет дальше и приводит к образованию третичных спиртов [c.192]

Гладко протекает также реакция взаимодействия хлорангидридов кислот со спиртами, применяюшаяся для получения эфиров карбоновых кислот [c.262]

Способы получения. РеакцияФриделя — Крафтса. Метод аналогичен получению гомологов бензола (стр. 339). Он заключается в действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот (стр. 158) в присутствии хлористого алюминия. Ацетофенон получают, действуя на бензол хлорангидридом уксусной кислоты (хлористым ацетилом) [c.373]

В последнее время для связывания кислоты при ацилироваиии вместо едкой щелочи часто применяют пиридин. Он оказывает более мягкое дейстЕие, и при его применении исключается возможность омыления образовавшегося эцЬира. Ацилирование проводят следующим образом фенол растворяют в сухом пиридине и к полученному рас-т юру при комнатной температуре прибавляют требуюш,ееся количество хлорангидрида кислоты. По истечении нескольких часов ацилиро-нание заканчивают образовавшийся сложный эфир может быть выделен путем выливания пиридинового раствора в воду. [c.541]

Для получения кетонов по Фриделю — Крафтсу ароматические углеводороды или эфиры фенолов (иногда и такие, которые имеют отрицательные заместители, например —NO2, — OR, — N), а также ацетилированные. ароматические амины обрабатыва[от хлорангидридами кислот в присутствии безводного хлористого алюминия, В резуль- [c.631]

Дииодсалициловая кислота является сырьем для получения хлорангидрида кислоты, используемого для синтеза известного ан-тигельминтного препарата при взаимодействии хлорангидрида [c.79]

Другой способ взаимодействие п-ксилола с СН3СОС1 + А1С1а окисление гипохлоритом до п-ксилолкарбоновой кислоты получение хлорангидрида и превращение его в амид дегидратация с помощью уксусного ангидрида. Синтез нитрила из и-ксилола через сульфонат протекает с плохим выходом. [c.747]

Осуществлен синтез 3,4- и 2,5-дигидроксибензофенонов и разработана методика конденсации хлорангидридов кислот (п-гидроксибензойной и монобензилового эфира терефталевой) с синтезированными диолами, с целью получения жестких мезогенных триад. При этом опробовано несколько вариантов защиты одной из реакционноспособных групп гидроксильной - в п-гидроксибензойной кислоте или карбоксильной - в терефталевой. Наилучшим вариантом защиты при получении триады оказалось использование монобензилового эфира терефталевой кислоты [1,2]. [c.105]

Хлорокись фос ра обычно применяют для получения галоидопроизводных кислот из оксикислот, так как она не реагирует с карбоксильной группой (не дает хлорангидридов кислот) з . При реакции с хлор-окисью фосф ора не образуются летучие неорганические соединения и полученное хлорпроизводное можно легко отогнать из реакционной смеси. [c.421]

Соединение Рейсеерта, Наиболее целесообразным способом его получения является взаимодействие 1 моль хлорангидрида кислоты в сухом бензоле с 1 моль безводной синильной кислоты и 2 лольхтшолпва. Полученный аддукт (выход 65—95%) омыляют кипячением с о—10 н. раствором серной кислоты. Расщепление обычно притекает с количественным выходом. [c.75]

Получение альдегид- и кегопдйхлоридов методически не отличается от получения хлорангидридов кислот. Примером такой реакции является синтез бепзальхло- рида нз бензальдеглда. Получить этот хлорид а чистом виде прямым хлорированием толуола очень трудно. [c.240]

Хлорангидриды карбоновых кислот очень легко реагируют со спиртами и фенолами. На гидроксилсаХержащее соединение действуют непосредственно хлорангидридом кислоты. Если реакция протекаег слишком бурно, необходимо охлаждать смесь или применять растворители, например бензол, толуол и др. Остаток непрореагировавшего хлорангидрида удаляют, обрабатывая смесь раствором карбоната натрия. Полученный эфир очищают перегонкой или кристаллизацией. Часто хорошие [c.355]