Ацетиленовые углеводороды спиртов

Эта реакция интересна с точки зрения источника, из которого получается активный водород, идущий на образование углеводорода. Простые виниловые эфиры легко получить реакцией между ацетиленовыми углеводородами и спиртами или между кетонами и этилортоформиатом последняя обычно используется для защиты кето-группы [17]. Виниловые эфиры практически мгновенно гидролизуются кислотой, а в некоторых случаях — кипящей водой в отсутствие катализатора, образуя кетоны. [c.141]

Реакция гидратации ацетиленовых спиртов, легко получаемых конденсацией солей ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями, — наиболее удобный метод синтеза кетонов. В зависимости от условий гидратации можно получить либо оксикетоны, либо ненасыщенные кетоны, например [25] [c.142]

Получение ацетиленовых спиртов присоединением ацетиленовых углеводородов к карбонильным соединениям в присут. оснований [c.52]

Первый и третий способы отличаются малой доступностью исходных продуктов и низкими выходами винилового эфира, В четвертом способе используется открытая в 1888 г. Фаворским реакция конденсации ацетиленовых углеводородов со спиртами в присутствии щелочных катализаторов, однако, в отличие от описываемого ниже метода винилирования спиртов, рекомендуется разбавление ацетилена инертными газами, что приводит к необходимости повышать температуру реакции и давление, при котором она протекает. [c.23]

Алкилирование — введение алкила в молекулу органического соединения, Алкины (ацетиленовые углеводороды) — ем. Непредельные углеводороды-Алкоголи — см. Спирты. [c.11]

Ацетиленовый углеводород при взаимодействии с ацетоном образует спирт приведенной ниже структуры. Определите строение углеводорода. [c.70]

Производные ацетиленовых углеводородов и щелочных металлов обычно применяются для введения ацетиленовой группы в органические соединения. Так, например, мононатриевая соль ацетилена гладко реагирует в жидком аммиаке с первичными иодистыми алкилами, причем образуются соответственные гомологи ацетилена К другим реакциям ацетиленистого натрия относится образование кислот ацетиленового ряда при действии двуокиси углерода или хлоругольных эфиров образование кетонов, содержащих тройную связь, при взаимодействии с хлорангидридами кислот и образование спиртов ацетиленового ряда яри действии кетонов Последняя реакция протекает более гладко и дает лучшие выхода, если вместо ацетиленистого натрия применять свободный углеводород и натриевое производное соответствующего кетона i . [c.52]

Диеновые синтезы дивинила с другими ацетиленовыми соединениями (углеводородами, спиртами, простыми эфирами и т. д.) описаны лишь в немногих случаях. [c.66]

Ацетиленовые спирты и гликоли получают также реакцией натриевых производных ацетиленовых углеводородов (см. разд. 1.4.3) с альдегидами и кетонами [c.236]

Замещенные ацетиленовые углеводороды можно получать различными методами из них наиболее важными являются пиролиз, конденсация в жидком аммиаке и дегидратация спиртов ацетиленового ряда. Второстепенное значение имеют такие процессы, как дегидрогалоидирование, разложение карбида и димериза-ция низших ацетиленовых соединений. [c.113]

Из полученных данных вытекает, что фенилацетилен конденсируется быстрее, чем 1-этинилциклогексанол, а этот последний быстрее, чем гексин-1, что согласуется и с другими данными 1255]. Аналогичные катализаторы применяются также для димеризации и полимеризации ацетиленовых углеводородов, спиртов и несопряженных диацетиленов типа СН С(СН2) С=СН [308]. [c.43]

Как было отмечено, открытая в 1905 г. реакция конденсации кетонов с ацетиленовыми углеводородами была использована для синтеза изопрена, хлоризопрена, ацетиленовых и винилацетиленовых спиртов, от которых затем был найден переход к всевозможным продуктам полимеризации и конденсации [249] была открыта также реакция присоединения к ацетиленовым углеводородам спиртов. Это дало возможность легко и просто получать всевозможные виниловые эфиры. [c.64]

Наличие чувствительных реакции на формальдегид с хромотроповой кислотой сделало этот принцип определения особенно заманчивым. Окислению раствором перйодата в серной кислоте нами был подвергнут ряд органических соединений — олефины, диолефины, ацетиленовые углеводороды, спирты и некоторые эфиры. Окисление, как правило, производилось при повышенной температуре, большей частью на кипящей водяной бане (табл. 6). [c.39]

Выдающийся вклад в разработку химии простых виниловых эфиров был внесен русскими и советскими химиками. Первый представитель этого класса соединений был получен в 1870 г. Бутлеровым [199], а вскоре после него Эльтеков [200] синтезировал еще два простых виниловых эфира. Но наиболее важным открытием, решившим проблему синтеза простых виниловых эфиров, явилось исследование Фаворского [201] о присоединении к ацетиленовым углеводородам спиртов в присутствии едкого кали. Эта реакция была впоследствии использована Фаворским и Шостаковским [202] для разработки общего способа получения простых виниловых эфиров по следующей схеме [c.193]

Однако опыт показал, что синтез по этому пути идет с чрезвычайно малыми выходами (по крайней мере, если исходит пз третичных бутил- и амилбромидов). Тогда была изучена возможность синтеза вышеупомянутых углеводородов из третичных ацетиленовых хлоридов и первичных гринь-яровых реагентов. Третичные спирты ацетиленового ряда, как известно, легко получаются действием натрийпроизвод-1ШХ ацетиленовых углеводородов на кетоны в среде жид- [c.54]

Ацетилениловые спирты в зависимости от условий могут вести себя различно. Третичные ацетиленилкарбинолы [6] над MgSOJ, А12(804)3, А12О3 и т. д. очень легко превращаются в соответствующие винилацетилены, в присутствии же щелочей они распадаются на кетон и ацетиленовый углеводород [c.454]

Методика определения. В коническую колбу на 250 мл. наливают 100 мл метилового спирта, 50 мл реактива Несслера (для количественного определения растворяют 50 г Hglj в 250 мл 20%-ного раствора KI), 0,010—0,015 моль ацетиленового углеводорода и прибавляют из бюретки 50 млО,5н. раствора NaOH. Избыток щелочи оттитровывают 0,5 н. H3SO4 по фенолфталеину. [c.234]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

КРЕМНЕВОДОРОДЫ (силаны) — соединения кремния с водородом. Предельные К-— силаны, аналоги предельных углеводородов, общей формулы 51лН2 21 предполагают, что существуют и непредельные К.— силены, аналоги этиленовых углеводородов, и силины — аналоги ацетиленовых углеводородов. К. отличаются неустойчивостью силано-вых цепей —31—31—. Плотность, температуры плавления и кипения К. выше, чем у соответствующих углеводородов. Низшие К.— газы с неприятным запахом высшие — летучие ядовитые жидкости с еще более неприятным запахом. Силаны растворяются в спирте, бензине, сероуглероде. Характерным свойством силанов является их чрезвычайно легкое окисление для некоторых силанов реакция окисления протекает с сильным взрывом. Если в закрытые сосуды с раствором силана в сероуглероде попадает воздух, происходит взрыв. Силаны — хорошие восстановители, быстро гидролизуются. Силаны получают разложением силицидов металлов кислотами или щелочами, восстановлением галогеносиланов гидридами или водородом и другими методами. [c.138]

Реакция гидратации ацетиленовых углеводородов реакция Ку-черова) имеет большое практическое значение, так как ведет к синтезу различных ценных продуктов. Например, уксусный альдегид, получаемый гидратацией ацетилена путем окисления, может быть переведен в уксусную кислоту (стр. 164), а при восстановлении — в этиловый спирт (стр. 117). При гидратации гомологов ацетилена, так как реакция протекает по правилу Марковникова, всегда образуются кетоны (стр. 134) [c.87]

Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов н продуктов получающихся на основе ацетилена. Фаворский открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и алленовых углеводородов разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М Ф. Шостаковский). Широко внедрены, в практику предложенные им совместно с учениками (И. Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами. Этим методом можно пэлучить изопрен для синтетического каучука [c.91]

Теоретический и практический интерес представляет реакция конденсации ацетона с углеводородами, имеющими тройную связь в молекуле. Она была открыта А. Е. Фаворским, который показал, что ацетиленовые углеводороды способны в присутствии порошкообразного едкого кали конденсироваться с альдегидами и кето-пами, образуя ацетиленовые спирты. Так, в присутствии едкого кали ацетилен с ацетоном дают диметилэтинилкарбинол, электролитическим гидрированием которого получается диметилви- илкарбинол при отщеплении от последнего элементов воды образуется изопрен [c.214]

Ацетилен бцл впервые получен в 1837 г. Дэви [1] обработкой алетиленида натрия водой пропин, первый из гомологов ацетилена, бы г получен в 1861 г. двумя методами действием этил ага натрия на бромпропен [2] и (почти одновременно) действием раствора едкого натра в этиловом спирте на 1,2-дибром-пропан [3]. В настоящее время ацетиленовые углеводороды получают обычно алкилированием натриевых производных ацетилена или его гомологов, проводя реакцию чаще всего в жидком аммиаке, Алкины-1 получают также с хорошими выходами отщеплением элементов галоидоводорода от соответствующего галоидопроизводного действием амида натрия в некоторых случаях для этих целей можно употреблять и спиртовую щелочь. [c.7]

П. с.-простейший ацетиленовый спирт, обладает хим. св-вами, характерными для спиртов и ацетиленовых углеводородов (см. Ацетилен). Галогенирование П.с. приводит к пропаргилгалогенидам H Hj l, гидроксиметилирование-к бутиндиолу, гидрирование-к аллиловому спирту, окисление-к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте, окислит, димеризация - к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присут. комплексов Ni или Со-к [c.102]

А. с водой в присутствии солей ртути и других катализаторов образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). При сжигании А. выделяется большое количество теплоты. А. может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения. В промышленности А. получают действием воды на карбид кальция (Ф. Велер, 1862 г.), а также при крекинге метана. А. используют для сварки и резки металлов, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов. Ацетиленовые углеводороды (алкины) СлНгл—2 — непредельные углеводородное открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь. [c.22]

Из олефина общей формулы СбН12 обычным путем (галогенирование и дегидрогалогенирование) получили ацетиленовый углеводород, который далее изомеризовали в присутствии натрия. Из того же олефина озонолизом в качестве единственного продукта реакции получили альдегид. При взаимодействии образовавщегося при изомеризации алкина с этим альдегидом получили спирт приведенной ниже структуры. Определите строение исходного олефина. [c.70]

Карбонилирование непредельных углеводородов, спиртов, органических галогенидов и других субстратов, катализируемое переходными металлами, их солями и органическими комплексами, широко применяется для синтеза новых карбонил-, карбоксил- и алкоксикарбонилсодержащих соединений, в том числе создания или модификации гетероциклических соединений [1-6]. Однако в цитированных книгах и обзорах практически нет сведений о синтезе гетероциклов при карбонилировании ацетиленовых соединений, т.к. они появились, в основном, в последние 20 лет. Эти данные и отражены в настоящем обзоре. [c.63]

Восстановление аллиловых и пропаргиловых спиртов. Хотя Л. а. не воссгапавливает этиленовых и ацетиленовых углеводородов, он восстанавливает аллиловые спирты и их ацетиленовые аналоги [301. Реакция была открыта Найстромом и Брауном прп восстановлении коричной кислоты в дигидрокоричный спирт. Исследование показало, что карбоновая кислота восстанавливается по обычной схеме, а из коричного спирта получается насыщенный спирт. Ре- [c.175]

Реакция винилирования открыта русским ученым академиком Фаворским на примере спиртов в 1888 г. [7]. Изучая превращения однозамещенных ацетиленовых углеводородов в присутствии спиртового раствора едкого кали, он получил этилизопропениловый эфир [c.8]

Карбонилирование непредельных углеводородов, спиртов, органических гало-генидов и других субстратов, катализируемое переходными металлами, их солями и органическими комплексами - широко применяемый метод синтеза новых кар-бонил-, карбоксил- и алкоксикарбонилсодержащих соединений. В данном докладе приводятся сведения, появившиеся в печати в последние 20 лет об образовании гетероциклов при карбонилировании ацетиленовых соединений. [c.209]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Присоединение ацетиленовых углеводородов к ал] дегидам и кетонам. Ацетилен под небольшим давление в присутствии ацетиленида меди способен присоединятьс к альдегидам. Так, при взаимодействии с формальдегидо (водным раствором) образуются спирты ацетиленового ряда [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология