Нафталин получение из каменноугольной смолы

Процесс переработки каменноугольной смолы осуществляется в смолоперерабатывающих цехах и включает следующие основные стадии подготовка смолы к переработке, окончательное обезвоживание, ректификация (или дистилляция) с получением фракций, переработка фракций, химическая очистка фракций и масел от фенолов и пиридиновых оснований, обработка среднетемпературного пека, получение высокотемпературного пека и его коксование, получение очищенного нафталина, антрацена и др продуктов [c.332]

Коксовый газ — смесь газообразных продуктов, при пропускании которых через систему поглотителей можно выделить смолу, аммиак и пары легкого масла. Это масло содержит около 60% бензола, толуол и другие углеводороды. В настоящее время до 90% всего получаемого бензола выделяют из легкого масла (остальное количество — из каменноугольной смолы при ее фракционировании). Кокс — твердая пористая масса. Он используется как восстановитель при получении металлов из руд в металлургической промышленности. Каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (до 3%). Из нее можно выделить около 120 различных химических продуктов, например фенол, нафталин, антрацен, пиридин, тиофен и многие другие. При перегонке каменноугольной смолы выделяют следующие фракции [c.280]

Способы получения и применение. Нафталин обычно получают из нафталинового масла (стр. 256), выделяемого при перегонке каменноугольной смолы. В нафталиновом масле содержится до 10% нафталина. Синте- [c.329]

Промышленные методы получения индиго были разработаны несколько лет спустя К. Гейманом. Один из предложенных им способов основывался на следуюш,ей схеме нафталин (из каменноугольной смолы) окислялся до фталевой кислоты, которая переводилась во фталимид и далее по реакции Гофмана (см. стр. 367) в антраниловую кислоту [c.598]

Жидким продуктом сухой перегонки угля является каменноугольная смола — темная с неприятным запахом, маслянистая жидкость. Она служит источником получения бензола и других органических соединений фенола, нафталина, пиридиновых оснований и т. п., применяющихся в широком масштабе для синтеза органических красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и т. п. [c.460]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

Тионафтен содержится в каменноугольной смоле [1] и может быть выделен из так называемого чистого продажного нафталина, полученного из каменноугольной смолы [1,2]. [c.112]

До 1961 г. единственным источником нафталина являлась каменноугольная смола — побочный продукт производства металлургического кокса. В последнее десятилетие темп роста производства синтетических материалов, а следовательно, и фталевого ангидрида начал превышать темп роста коксохимической промышленности. Так как основное количество нафталина расходуется на производство фталевого ангидрида, то вследствие указанных обстоятельств в большинстве стран ресурсы нафталина оказались исчерпанными и возникла проблема расширения сырьевой базы для производства фталевого ангидрида. В настоящее время во многих странах эта проблема решается путем использования в качестве сырья о-ксилола. Последний получается в больших количествах при разделении смеси изомерных ксилолов с целью получения п-ксилола, необходимого для производства синтетических волокон. [c.16]

Нафталин. Главным источником получения нафталина является каменноугольная смола, содержащая до 10% нафталина. При ее фракционировании нафталин переходит вместе с фенолами во фракцию карболового масла. Фенолы отделяют от нафталина при помощи щелочи, растворяющей фенолы, а нафталин очищают перегонкой в вакууме и возгонкой. [c.167]

Необходимо отметить попытки применения для производства фталевого ангидрида и других видов сырья, например фенантрена (см. стр. 634). Опубликованы результаты работы по окислению смесей, содержащих от 16 до 60% нафталина (фракций каменноугольной смолы, иногда освобожденных от фенолов). Выход фталевого ангидрида при окислении на смешанном катализаторе (стр. 636) в 1,5—2 раза превыщает вычисленный по содержанию нафталина. Недостатком этого вида сырья (как и фенантрена) является большее выделение тепла—при расчете на полученный фталевый ангидрид на 30—40% больше, чем при работе с нафталином горячего прессования . [c.642]

Нафталин. Главным источником получения нафталина является каменноугольная смола, содержащая до 10% нафталина. При ее фрак- [c.139]

Нафталин можно получить и синтетически. Так, например, он наряду с бензолом образуется из ацетилена при пропускании его через трубки, нагретые до 650—800° С. Однако в связи с высоким содержанием нафталина в каменноугольной смоле и его дешевизной синтетические способы получения нафталина практического значения не имеют. [c.140]

Фталевая кислота. — Фталевая кислота является обычным продуктом окисления о-ксилола и других о-диалкилбензолов. Нафталин, получаемый в больших количествах из каменноугольной смолы, можно рассматривать как производное бензола, у которого второе кольцо присоединено к двум соседним углеродным атомам первого кольца. Нафталин легко окисляется и является главным источником получения фталевой кислоты или ее ангидрида, образующегося в процессе нагревания ф талевой кислоты [c.346]

Источники и получение. Основным источником получения нафталина является каменноугольная смола и фракция, отгоняющиеся из продуктов пиролиза керосина при температурах 170—240° С. Он также [c.144]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Максимальное извлечение нафталина из каменноугольной смолы тесно сочетают с требованиями, предъявляемыми к техническому нафталину, и составом каменноугольной смолы. Чем выше эти требования, тем сложнее обеспечить максимальное извлечение нафталина из смолы. Это положение главным образом относится к смоле, полученной при коксовании сернистых углей. В углях, перерабатываемых на южных заводах, сернистых соединений содержится в два-три раза больше, чем в углях восточных заводов. Такое же соотношение содержания серы в каменноугольной смоле южных и восточных коксохимических заводов. [c.149]

Получение. Основным промышленным способом получения нафталина является выделение его из каменноугольной смолы. [c.330]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Однако в середине XIX в. была подготовлена почва для создания синтетических красителей. К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. 50-е и 60-е годы прошлого века были периодом многочисленных открытий в области синтеза промежуточных продуктов и красителей. Существенный вклад в сокровищницу знаний сделали русские химики. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. В 1857 г. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы. В 1861 г. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений. В 1865 г. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1866 г. Бейльштейн разработал методы хлорирования толуола в ядро и в боковую цепь. В это же время Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола. В 1868 г. Алексеев предложил метод восстановления нитросоединений в щелочном растворе цинковой пылью и получил азоксибензол. [c.6]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

С, в Воде нерастворим, при нагревании растворим в бензоле. По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления. А. получают из каменноугольной смолы. А.— сырье для получения антрахи-нона, многочисленных красителей. [c.19]

Каменноугольная смола (коксовая смола, каменноугольный деготь) — вязкая черная жидкость с характерным фенольным запахом получается на коксохимических и газовых заводах при коксовании каменных углей. К. с.— сложная смесь главным образом ароматических соединений (бензола, толуола, ксилола, нафталина, антрацена, фенола и многих др.) является сырьем для их получения. Применяют также в дорожном строительстве, строительной промышленности и для энергетических целей. [c.62]

Показана возможность получения дополнительных количеств нафталина для окисления во фталевый ангидрид гидрокрекингом высококипящей части каменноугольной смолы. Исследовано влияние технологических параметров на выход продуктов превращения, найдены оптимальные условия процесса. Исследовано качество товарного продукта и показаны перспективы его использования для органического синтеза. Табл. 2. Список лит. 3 назв. [c.168]

В настоящее время нефть служит основным источником огромных количеств бензола, толуола и ксилолов, необходимых для производства химических реактивов и топлива. Половина полученных таким путем толуола и ксилолов смешивается с другими фракциями переработки нефти с целью получения высокооктанового бензина, и в известной степени они заменяют алифатические соединения, из которых они были синтезированы и которые являются топливом худшего качества. (Значительное количество нафталина, основного компонента при перегонке каменноугольной смолы, в настоящее время получается из углеводородов нефти.) [c.361]

Нафталин. В 1819 г. Гарден выделил из каменноугольной смолы первый бензоидный углеводород — нафталин. Его содержание там доходит до 6% и поэтому такой способ его промышленного получения до сих пор сохраняет свое значение. Дополнительным источником нафталина являются также смолы, остающиеся после пиролиза бензина и керосина. [c.276]

Другим источником получения ароматических соединений яв-ляется каменноугольная смола, выделяющаяся при высокотем- в пературной переработке угля. В ней содержатся бензол, толуоЛ, нафталин и другие полиароматические углеводороды. Учитывая объем перерабатываемого угля в настоящее время и планируемое развитие его переработки рядом других методов, уголь можно оценивать как перспективный источник получения ароматиче-4 ских углеводородов. — [c.9]

Высокотемпературная каменноугольная смола является сырьем для получения многотоннажных продуктов, например, нафталина, антрацена, пирена, различного вида масеЛ и пека. [c.124]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Нафталин — бесцветные пластинки (т. пл. 80 С) легко возгоняется, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях. В заметном количестве (до 10%) содержится в средних фракциях каменноугольной смолы, кипящих до 40 С. Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакции электрофильного замещения, приводящие к получению различных производных нафталина, широко использующихся в химии красителей. [c.128]

Переработка смолы на коксохимических заводах обычно заключается в делении ее на ряд фракций, которые в свою очередь перерабатываются с целью получения главных комнонентов каменноугольной смолы — бензола, толуола, ксилола, фенолов, нафталина, пиридиновых оснований, антрацена, масел, пека (остаток). [c.48]

Методы получения. Главным нсточнико.м нафталина является каменноугольная смола. Известны методы дегидроциклизан.ии ал- < 1Нов Сю—Сц, в результате чего получаются нафталин и его гомологи. [c.202]

Каменноугольная смола заключает от 5 до 10% нафталина. При гидрировании его можно рассчитывать на получение гидрюров, способных быть моторным топливом. [c.404]

Мовеин Перкина. — В дальнейшем было показано, что каменноугольная смола — побочный продукт при производстве газа — является богатым источником нафталина и антрацена и содержит множество других ароматических соединений. Развитие промышленности, перерабатывающей каменноугольную смолу, обязано работам другого ученика Гофмана — Вильяма-Генри Перкина. Перкин занимался рядом проблем, предложенных Гофманом, но по вечерам и в праздники он работал над собственными задачами в импровизированной домашней лаборатории. Статья Гофмана, в которой говорилось о возможности синтеза алкалоида хинина, заставила Перкина предпринять попытки получения этого соединения окислением аллилтолуидина [c.117]

В высококипящих фракциях каменноугольной смолы содержатся разнообразные полициклические ароматические углеводороды, включая метил- и особенно бенз- и дибензпроизводные антрацена, флуорена, фенантрена, флуорантена, пирена, перилена, а также пицен, коронен и др. [40]. Несмотря на относительно невысокое содержание каждого из них в смоле, многие могут быть выделены в чистом виде и в значительных абсолютных количествах. Как уже отмечалось, большая часть каменноугольной смолы, перерабатывается с получением пека и различных технических продуктов, представляющих ценность для многих отраслей народного хозяйства. Крупнотоннажными продуктами являются только нафталин, фенолы и основания. [c.160]

Вплоть до последнего времени не было оснований считать, что метод производства многоядерных ароматических углеводородов из нефти может конкурировать с методом их получения из каменноугольной смолы. Однако в настоящее время с помощью процесса катарол (стр. 110) нефтяные углеводороды с прямой цепью превращают в смесь продуктов, напоминающую по составу каменноугольную смолу. Некоторые нефтяные компании предполагают выделять нафталин и метилнафталины из тяжелых остатков каталитического крекинга. При перегонке их будут отбирать в интервале от верхней границы кипения бензина и до нижней границы кипения газойля [56]. [c.268]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

Увеличить ресурсы нафталина можно за счет использования нафталиновой фракции каменноугольной смолы в качестве сырья для производства фталевого ангидрида Это позволит избежать потерь нафталина при его выделении и очистке и увеличить количество нафталина, получаемого из каменноугольной смолы, на 8— 137о- Проведенные исследования подтвердили, что при парофазном каталитическом окислении нафталиновой фракции можно осуществить промышленный синтез фталевого ангидрида. Так, например, при окислении 80%-ной нафталиновой фракции фталевый ангидрид был получен с выходом 91,57о от количества нафталина. На одной из небольших установок мощностью 75 т фталевого ангидрида в год использовали нафталиновую фракцию, содержащую 50—75% нафталина. Окисление вели над плавленой пятиокисью ванадия. Выход фталевого ангидрида составлял 697о от теорети- [c.24]

АЦЕНАФТЕН С12Н,о — бесцветные игольчатые кр-исталлы, т. пл. 96° С, растворяется в спирте и толуоле. Получают из каменноугольной смолы, бро-мированием а-этилнафталина и взаимодействием нафталина с этиленом при высоких температурах. А. используется для получения нафталевой кислоты и аценафтенхиноиа, применяемых в производстве красителей. [c.35]

Тогда же А. А. Летний открыл, что в отходе производства (газовой смоле) содержатся значительные количества бензола, толуола, ксилола, антрацена, нафталина и других ароматических углеводородов, обычно получаемых из каменноугольной смолы. По проекту Летнего были построены (в 1880—1881 гг.) первые в мире заводы для получения ароматических углеводородов из нефти — один возле Ярославля, другой возле Баку в 1895 г. подобный завод построил в Кинешме А. И. Никифоров. Научную разработку процесса пиролиза нефти, начатую А. А. Летним, продолжали русские ученые В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский и др., а в советские годы —С. В. Лебедев, А. Ф. Добряиский, Н. А. Бутков и др. [c.193]

Наряду с каменноугольной смолой жидкие продукты пироли-г а являются ценным сырьем для получения целой гаммы необходимых для народного хозяйства продуктов — ароматических углеводородов Сб—С , нефтеполимерных смол (заменителей растительных масел и канифоли), pa твopi reлeй, нафталина, технического углерода, кокса по сравнению с каменноугольной смолой продукты пиролиза получают в большем количестве, причем содержание нежелательных примесей гетероорганических соединений в них значительно меньше. Это предопределяет более низкие затраты на их переработку и очистку. [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология