Циклические углеводороды . Углеводороды с двойными и тройными связями

Если представить себе, что в молекулах циклических углеводородов имеются двойные или тройные связи, то становится понятной возможность существования таких молекул, в которых число водородных атомов будет на четное число меньшим, ч м у циклических углеводородов, не содержащих кратных связей. Простейший из таких углеводородов должен иметь строение [c.71]

Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные и т. д. связи. При отнятии же двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды. [c.269]

Непосредственное присоединение водорода к углеводородным молекулам исходного сырья может происходить только при наличии в них двойных и тройных связей. При этом наиболее легко насыщаются ацетиленовые углеводороды, затем идут диены, а за ними олефины алифатического и циклического строения. Ароматические углеводороды требуют для своего гидрирования более высоких парциальных давлений водорода. [c.67]

Прочным дигидридом является этан gH , остальные весьма неустойчивы. Углерод способен образовать еще ряд гидридов, в основе которых лежат цепи из углеродных атомов линейного и циклического строения, построенные с помощью либо только одинарных, либо также двойных и тройных связей углеводороды разных классов имеют состав,, выражаемый следующими общими формулами [c.97]

К полимеризации склонны ненасыщенные соединения, молекулы которых имеют двойные и тройные связи, а также насыщенные соединения циклического строения, содержащие в цикле гетероатом. В первом случае полимеризация идет за счет раскрытия двойной связи, а во-втором — в результате размыкания цикла с образованием гетер о-ц епного линейного полимера. Полимеризация непредельных углеводородов идет с выделением тепла (экзотермический процесс) и уменьшением общего числа молекул в системе, т. е. с уменьшением объема. Поэтому повышение давления и понижение температуры способствуют ходу процесса. [c.97]

Среди углеводородов как с открытой цепью, так и циклических различают предельные или насыщенные соединения и непредельные или ненасыщенные углеводороды, содержащие двойные или тройные связи. Кроме того, выделяют особую группу циклических углеводородов — производных бензола, называемых ароматическими углеводородами. [c.17]

Ненасыщенные циклические углеводороды называют, заменяя окончание -ан в соответствующих циклоалканах на -ен, -диен и т. д. Положение двойных и тройных связей обозначают по возможности наименьшими цифрами [c.214]

При энергичном нагревании ацетилена в присутствии активированного угля полимеризация происходит путем одновременного разрыва тройных связей молекулы ацетилена и соединением образовавшихся группировок с двойными связями в циклический (ароматический) углеводород — бензол по схеме [c.72]

По характеру связей между атомами углерода как углеводороды жирного ряда, так и циклические подразделяются на углеводороды, насыщенные водородом, или предельные, и ненасыщенные, или непредельные, имеющие кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода. [c.23]

Следует только сказать, что так благополучно обстоит дело только в простейших случаях (для алканов и некоторых других рядов углеводородов). При наличии в молекуле двойных или тройных связей, циклических структур или функциональных групп дело значительно осложняется. Число коэффициентов, входящих в расчетные формулы, очень резко возрастает, и расчеты даже в сравнительно грубых приближениях требуют такого количества надеж- ных опытных данных, которыми экспериментальная термохимия еще не располагает. [c.120]

В развитии структурных представлений в направлении стереохимии циклических углеводородов положительную роль сыграли исследования систем с двойными и тройными связями в кольце. [c.123]

Непредельные углеводороды 1) с двойными связями (ациклические и циклические) 2) с тройными связями (ациклические и циклические) 3) ароматические. [c.46]

Алициклические соединения. Углеводороды с цепями, расположенными в виде циклов, принадлежат к алициклическому классу соединений Известны вещества, содержащие циклы, включающие от 3 до 30 и более атомов углерода по существу, создается впечатление, что нет предела для величины циклов. Вещества с карбоциклическими кольцами называют, используя префикс цикла- к наименованию алифатического углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и данный цикл. Положение двойных и тройных связей, а также положение алкильных заместителей в молекуле обозначается с помощью нумерации, как это было рассмотрено при обсуждении номенклатуры алифатических соединений. Примеры наименований указаны на рис. 2.8. Часто для циклической части молекулы алициклических соединений применяют формулы, состоящие только из связей, и подразумевается, что углеродные атомы вместе со связанными с ними атомами водорода находятся в месте пересечения этих связей [c.34]

Кроме некоторых типичных углеводородов, упомянутых выше, известно огромное количество других углеводородов. Большое разнообразие структур возможно благодаря тому, что в одной молекуле могут объединяться самым различным образом нормальные, разветвленные и циклические цепи наряду с двойными или тройными связями или бензольными кольцами, иногда конденсированными с другими сходными кольцами. [c.475]

В данной главе мы изучили химические и физические свойства простых органических веществ. Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Существуют четыре основных ряда углеводородов. Алканы содержат только простые углерод-во-дородные и углерод-углеродные связи. Алкены содержат одну или несколько двойных углерод-углеродных связей. Алкины содержат одну или несколько тройных углерод-углеродных связей. Ароматические углеводороды отличаются циклическим расположением углеродных атомов, связанных одновременно а- и л-связя- [c.434]

Как ациклические, так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называются ненасыщенными в отличие от насыщенных углеводородов, не содержащих кратных связей. Насыщенные ациклические углеводороды раньше назывались парафинами, ациклические углеводороды с двойной съяъъю — олефинами и с тройной связью — ацетиленами. Ароматические углеводороды хотя и содержат двойные связи, но только формально, поэтому их не относят к ненасыщенным углеводородам, а выделяют в самостоятельную группу углеводородов. [c.14]

Группы СНг нафтеновых углеводородов обладают свойствами, вполне подобными группе СН, ациклических цепей. Во всякой циклической цепи возможно, путем дегидрогенизации, осутцествить образование двойной связи. В принципе возможно образование и тройной связи, однако таких хфимеров весьма мало. Из всех циклопарафиновых углеводородов наиболее устойчивыми являются циклы с 4 и 5. атомами углерода. (Потому не следует удивляться, что во время некоторых реакций молекулярные перегруппировки приводят к образованию циклов О и Сд. Теперь мы кратко рассмотрим циклоп юпан и циклопентан и затем пере дем к ряду циклогексановых углеводородов. [c.44]

Наряду с различными изомерами галопроизводных существуют изомеры и других производных углеводородов, которые отличаются положением в молекуле атомов кислорода, азота, серы, гидроксо-, амино- и других замещающих групп. Структуры соединений одинакового состава могут отличаться также положением в молекуле двойной или тройной связи, характерной для непредельных соединений. Ко всему сказанному следует еще добавить, что изомерия имеет место не только у линейных, но и у циклических молекул. [c.73]

Непредельные углеводороды с изолированными двойными или тройными связями имеют интенсивную полосу поглощения, обусловленную л- я -переходом, в области 170. 200 нм с коэффициентом экстиикции 6000... 12ООО. Алкильные заместители вызывают небольшой (на несколько нанометров) батохромный (в длинноволновую область) сдвиг. Сопряжение двойных связей приводит, кроме того, к увеличению интенсивности не менее чем в два раза на каждую пару сопряженных кратных связей. Для спектров большинства полиенов характерно также появление дополнительных пиков на основной полосе поглощения — так называемая колебательная структура. Замена в полиеновой цепочке двойной связи на —С—С— практически ие сказывается на положении полосы поглощения, но вызывает уменьшение интенсивности. Циклические диеиы поглощают при значительно больших длинах волн, чем линейные, но иитекснвность поглощения у них меньше. [c.99]

Различают одноядерные (одна бензольная группировка в молекуле) и многоядерные ароматические углеводороды, содержащие две шш более бензольные группировки. В молекулах аренов в качестве боковьгх цепей могут находиться углеводородные радикалы с неразветадённой или разветвлённой углеродной цепочкой, а также содержащие двойные или тройные связи и циклические группировки [c.42]

Научные исследования посвящены теоретической органической химии, органическому синтезу и нефтехимии. Получил (1862—1867) но-ные данные об изомерии спиртов и жирных кислот, открыл окиси ряда олефиновых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и оксипроизводные изомеров масляной кислоты. Результаты этих исследований послужили основой его учения о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения. Сформулировал (1869) правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения (правила Марковникова). Показал особенности двойных и тройных связей в непредельных соединениях, заключающиеся в большой прочности их по отношению к ординарным связям, но не в эквивалентности двум и трем простым связям. Совместно с сотрудником Г. А. Крестовниковым впервые синтезировал (1879) ци-клобутандикарбоновую кислоту. Исследовал (с 1880) состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл (1883) новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными углеводородами Вредена существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных атомов от 3 до 8 впервые получил (1889) суберон установил взаимные изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа атомов в кольце открыл (1892) первую реакцию изомеризации циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в метилциклогек-сан). Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синте- [c.325]

Б. Смит и Р. Олсон [И] разработали метод идентификации ненасыщенных углеводородов, основанный на их гидрировании, после выделения в чистом виде в результате хроматографического разделения. Выделение чистых соединений (или отдельных фракций) проводилось в и-образной ловупгке (общая длина 15 см, диаметр 0,5 см), заполненной катализатором гидрирования Адамса (1% окиси платины, высота слоя 14 см), нри охлаждении в бане с сухим льдом. После улавливания хроматографической зоны ловушку удаляли иа охладительной бани и заполняли водородом до давления 3 атм в течение 1 мин. (один кран ловушки был при этой операции закрыт). Затем ловушку с закрытыми кранами помещали для проведения полного гидрирования выделенной фракции в баню с горячей водой (80—90° С) на 10 мин. После гидрирования ловушку подсоединяли к входу газового хроматографа и продукты потоком газа-носителя вносились в хроматографическую колонку для разделения. Метод был успешно применен к углеводородам с прямой углеродной цепью и к циклическим соединениям с двойными и тройными непредельными связями. Во всех случаях степень превращения близка к 100%. Ароматические углеводороды превращались в циклогексановые с выходом, превышающим 90%. Для проведения частичного гидрирования диенов продолжительность реакции уменьшалась до 5— 10 сек. В этой работе были предложены также методы частичного гидрирования алкинов. [c.58]

Циклопентадиен и 1,3-циклогексадиен, углеводороды циклической структуры с двумя двойными связями, в условиях предпламенного периода в двигателе более склонны к полимеризации, нежели к распаду. Термическая стабильность диметилфуль-вена тоже весьма высока благодаря наличию двойных связей в цикле и в боковой разветвленной цепи. Не менее стойки в термическом отношении фенилацетилен и метилфенилацетилен — углеводороды с наиболее прочной тройной связью. В наших исследованиях при температуре 500° С не были обнаружены даже следы распада фенилацетилена, который в этих условиях был склонен к смолообразованию вследствие конденсации за счет высоко реакционноспособной тройной связи [284]. [c.157]

Углеводороды — простейшие органические соединения, молекулы которых содержат атомы только двух элементов С и Н. Углеводороды могут бьггь и алифатическими, и циклическими. И те и другие могут содержать в молекулах только ординарные связи (а-связи) или же наряду с ординарными одну (и более) двойную (л-связь), одну (и более) тройную (л-связь). [c.283]

Ациклические (т. е. нециклические) алканы имеют общую формулу С Н2п+2- Следовательно, по структуре они отличаются один от другого на единицу СН2 и поэтому образуют гомологический ряд. Они называются насыщенными, поскольку не содержат кратных связей. В алкенах имеется двойная связь, а в ал-кинах — тройная связь углерод — углерод. Такие углеводороды называются ненасыщенными, и их ациклические представители имеют формулы СпНгп и С Н2п-2 соответственно. Циклические алканы, алкены и алкины имеют на два углеродных атома [c.77]

Изологические ряды циклических углеводородов. Если представить себе, что в молекулах циклических углеводородов имеются двойные или тройные связи, то становится понятной возможность существования таких молекул, в которых число водородных атомов будет на четное число меньщим, чем у циклических углеводородов, не содержащих кратных связей. Иначе говоря, получатся изологические ряды циклических углеводородов формулы С Н9 -8,С Н2 -4 и т. д. [c.63]

Каталитическое гидрирование (в присутствии платиновых, палладиевых, никелевых катализаторов) применяют для восстановления непредельных соединений с одной или несколькими двойными или тройными связями, ароматических углеводородов и их производных, гетероциклических соединений ароматической природы, для восстановления (с размыканием цикла) трех-, четырех- и пятичленных циклических углеводородов (см. стр. 108), для превращения альдегидов и кетонов в спирты (см. стр. 126), кетонов в углеводороды (см. стр. 129), хлорангидридов кислот в альдегиды (по Розеимунду, см. стр. 133). [c.94]

Что касается циклических соединений с двумя двойными связями или с тройной связью в цикле, то возможность их существования всецело зависит от степени сложности цикла, как это будет далее подробно показано. Двойных связей в цикле может быть и более двух. Известен случай тетраэнового углеводорода, содержащий четыре двойных связи в восьмичленном цикле [c.458]

В дальнейшем одним из нас были изучены контактные превращения таких шестичленных циклических углеводородов, в боковых цепях которых находятся двойные [10—14] или тройные связи [14—18], расположенные в большем удалении от цикла, и установлен механизм этих превращений. Было показано, что углеводороды подобного строения при однократном проведении над платинированным углем (при 200—205°, в слабом токе углекислоты) легко и полностью претерпевают необратимое контактное превращение и что удаление двойной или тройной связи от цикла ни в какой мере не затрудняет течения процесса. Так, например, необратимое превращение 5-циклогексилпентена-1, приводящее к образованию смеси ароматического и циклогексанового углеводородов, протекает с той же легкостью [14], как и превращение циклогексена [c.101]

Далее было выяснено, что это перераспределение водорода происходит и при комнатной температуре, нагревание просто ускоряет реакцию. Реакции необратимого ката-ииза в советские годы стали предметом подробнейших исследований представителей школы Зелинского (Б. А. Казанского и особенно Р. Я. Левиной). Перераспределение водорода оказалось одной из самых распространенных реакций для циклических шестичленных систем (с семициклической двойной связью, у терненов моно-и бициклических, углеводородов с двойной и тройной связью в боковой цепи, декалиновых производных и т. д.) [334]. [c.156]

Всем классам углеводородов были присвоены особые групповые названия предельным тлканы>->, с двойными связями — алкены , с тройными связями — алкины циклическим углеводородам соответственно предельным — циклоалканы , с двойными связями — щиклоалкеныу) и т. д. Ароматическим углеводородам — трены . [c.53]

Литийорганические соединения способны присоединяться к непредельным связям олефинов, диенов, триенов, циклических олефинов, енинов, производных ацетилена (циклических и линейных), к дегидробензолу, а также к линейным ди- и полиацетиленам. В качестве первой стадии этой реакции обычно предполагают возможность координации атома лития с парой электронов двойной или тройной связи непредельного соединения. В полярных растворителях подобные реакции могут протекать с переносом электрона (см. гл. 24). В случае присоединения лития или ВЫ к арилзаме-щенным непредельным соединениям отмечено образование радикал-анионов. Реакции присоединения литийорганических соединений к непредельным углеводородам связаны с вопросами инициирования полимеризации под действием литийорганических соединений или металлического лития (см. гл. 22-24, 42). [c.324]

Данные по расстояниям между углеродными атомами в молекулах углеводородов, полученные на основании изучения дифракции быстрых электронов (эл.) и рентгеновых лучей (рент.), приводятся в табл. 1 — для простой связи С — С в молекулах алканов, алкенов, алкинов и в боковых цепях циклических и ароматических соединений в табл. 2—для расстояний С — С н кольцах молекул цикланов в табл. 3 — для расстояний С — С в кольцах ароматических углеводородов и, наконец, в табл. 4—для расстояний между углеродными атомами, связанными кратной связью (двойной или тройной). Для некоторых углеводородов для сравнения приведены междуатомные расстояния С — С, определенные спектроскопическим методом (сп.) и, кроме того, для сопоставления в табл. 1 и 3 приведены данные для алмаза и графита. Точность определения во всех случаях дана по данным автора. [c.421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология