Глюкоза Олигосахариды и полисахариды

Ферментативный гидролиз крахмала и крахмалоподобных полисахаридов происходит под действием амилаз а-Амилаза превращает крахмал в декстрины (олигосахариды, содержащие 6-10 остатков /)-глюкозы) и небольшое количество мальтозы, разрывая 1,4-гликозидные связи в любом месте цепи, а не только у концов, но не затрагивая точек ветвления, то есть 1,6-гликозидные связи Эта стадия [c.789]

Альдогексозы. о-Глюкоза (декстроза, виноградный сахар) — одно из наиболее распространенных органических соединений. Она содержится, например, во фруктах, растительных соках, лимфе, крови и т. д. Заметное количество о-глюкозы в моче наблюдается только при некоторых заболеваниях (диабете, или сахарной болезни). о-Глюкоза входит в состав многих олигосахаридов, полисахаридов и гликозидов. В промышленности получается гидролизом крахмала и служит сырьем для получения с помощью микробиальных процессов неко- [c.210]

Углеводы — это обширный класс органических соединений с эмпирической формулой С (Н, 0) , образование которых связано с процессом фотосинтеза. Углеводы в растениях находятся в виде моносахаридов (глюкоза — С Н О ), олигосахаридов (крахмал) и полисахаридов (целлюлоза — (С Н О ) , где п > 10000. Целлюлоза — основной строительный материал растительных тканей. Она выполняет в растениях опорные функции и придает им механическую прочность. По распространенности органических веществ на земном шаре она занимает первое место. [c.47]

При неполном гидролизе полисахарида образуется смесь олигосахаридов, которые исследуют так, как это описано при рассмотрении строения биоз (метилирование, гидролиз, окисление полученных триметил-и тетраметилмоноз). Такое исследование, примененное к крахмалу и его разновидностям — амилозе и амилопектину, показало, что они построены по типу мальтозы, т. е. имеют а-глюкозидо-(глюкозидо) -а-глюкозное строепие. Для целлюлозы, которая при полном гидролизе, как и крахмал, образует только глюкозу, этим путем установлено -глюкозидо-(глюкозидо) -р-глюкозное строение. Связь глюкозных остатков в целлюлозе, следовательно, та же, что в продуктах ее неполного гидролиза — целлобиозе и целлотриозе. [c.478]

Олигосахариды и полисахариды являются полимерами (поли-конденсатами), в которых моносахаридные звенья соединены гли-козидными связями, чаще всего по положениям 1,4 или 1,6. Олигосахариды при гидролизе дают несколько молекул моносахаридов, полисахариды — множество таких молекул. Обычно мономерным звеном в природных полимерах служат остатки Д-глюкозы. Большинство других олиго- и полисахаридов, находимых в природе, также построены из моносахаридов С-ряда. Хотя для несложных олигосахаридов можно построить систематические названия, однако обычно используют тривиальные. [c.257]

Однако наибольшую информацию о построении молекулы амилопектина дают ферментативные методы исследования . Как упоминалось выше, точки разветвления являются препятствием для действия Р-амила-зы. Поэтому степень расщепления амилопектина -амилазой свидетель- ствует о размере внешних цепей . Остающийся нерасщепленным высокомолекулярный фрагмент, так называемый предельный -декстрин, может быть далее подвергнут действию фермента, гидролизующего а-1- -6-связи (R-фермент), в результате чего сохранившиеся Л-цепи превращаются в высшие олигосахариды, а остатки >1-цепей— в мальтозу и мальтотриозу, что позволяет определить относительное число Л-цепей . Наконец, значения степени разветвления, т. е. общей средней длины цепи, и длины внешней цепи позволяют вычислить средний размер внутренней цепи полисахарида. У типичных амилопектинов средняя длина цепи составляет 18—24 моносахаридных остатка, из которых на внешнюю цепь приходится 9—16, а на внутреннюю 6—8 единиц глюкозы они расщепляются Р-амилазой на 50—60%. [c.535]

Наряду с ферментативной деструкцией реакция кислотного гидролиза является наиболее важной и типичной реакцией деструкции гликозидов, дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов. Гидролиз полисахаридов древесины — целлюлозы и полиоз — проводят в технических процессах и при анализе древесины. При варке и отбелке целлюлозы в кислой среде гидролитическое воздействие нежелательно [72, 95], а при осахаривании древесины для получения высокого выхода глюкозы требуется полный гидролиз целлюлозы (см. 18.3). [c.216]

Простейшие представители углеводов - сахара, или сахариды, а среди них - глюкоза. Глюкоза служит примером моносахарида. Это означает, что она не может быть гидролизована в менее крупные фрагменты. Дисахариды, трисахариды и олигосахариды отличаются тем, что дают при гидролизе соответственно две, три или до восьми молекул моносахаридов. Полисахариды являются полимерами, в которых число мономерных звеньев превышает восемь. В природных полисахаридах насчитывается до 1000-3000 моносахаридных остатков. [c.473]

Гидролиз олиго- и полисахаридов. Все олиго- и полисахариды содержат гликозидные связи и, следовательно, могут гидролизоваться по этим связям. В кислой среде олигосахариды гидролизуются в моносахариды, например при гидролизе лактозы получаются О-глюкоза и О-галактоза [c.405]

Перегруппировка открыта К. Фрисом в 1908. ФРУКТОЗА (плодовый, или фруктовый, сахар левулоза), моносахарид сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза). В природе распростр. D-Ф. для ее Р-аномера (ф-ла I) t A 102—104 С, [а]г1 —132°, равновесное [а]о —93°. Содержится в спелых фруктах, меде структурный фрагмент олигосахаридов (напр., сахарозы и раффинозы), полисахаридов (напр., инулина). Фосфаты Ф. — промежут. соед. в энергетич. обмене углеводов. Получ. мягким кислотным или ферментативным гидролизом сахарозы или фрук-танов. Усваивается больными диабетом лучше, чем глюкоза. [c.635]

САХАРА — группа углеводов с относительно небольшим мол. весом для С. характерна довольно высокая растворимость в воде и способность кристаллизоваться. В последние годы термин С. применяют только но отношению к. моносахаридам, и в особенности к моносахаридам с отклонением в строении (сахара с разветвленной цепью, дезоксисахара, аминосахара), а также к олигосахаридам полисахариды, являющиеся высокомолекулярными соединениями, в группу С. не входят. Нек-рые авторы относят к С. только те углеводы, к-рые имеют сладкий вкус, напр, свекловичный или тростниковый сахар — сахарозу (бытовое название сахар), плoдoвыii сахар — фруктозу, молочный сахар — лактозу, виноградный сахар — глюкозу и т. д. Термин С. иногда отождествляют с термином углеводы, в этом случае С. делят на и р о-стые С., пе гидролизуемые, и сложные С., гидролизуемые до простых С. См. также статьи Углеводы, Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды и литературу при них. Л. И. Линевич. [c.374]

Гликозиды охватывают обширную и разнообразную группу соединений, молекулы которых состоят из сахароз и веществ другой природы. При гидролизе все они распадаются на сахар и несахарную составную часть. Первоначально в этом ряду были изучены соединения, содержащие в виде сахара глюкозу, и поэтому они были названы глюкозидами. Когда в соединениях этого типа были обнаружены и другие сахара, было введено другое, измененное групповое название — гликозиды отдельных представителей стали называть по тому сахару, который образуется при гидролизе гликозида, например глюкозиды, рамнозиды, асперулозиды и т. д. С недавнего времени употребляется также групповое название гетерогиды, чтобы отличить их от голозидов, т. е. соединений, которые при гидролизе дают только сахара (олигосахариды, полисахариды, полиозы). [c.200]

Теоретически полисахариды можно получить последовательным соединением молекул моносахаридов таким образом, чтобы полуацетальная гидроксильная группа одной молекулы связывалась со спиртовой гидроксильной группой другой молекулы (с отщеплением молекулы воды). Такой полисахарид называется неразветвленным. Если к его цепи сбоку аналогичным образом присоединены другие полисахаридные цепи, то говорят о разветвленных полисахаридах. Связи между отдельными молекулами моносахаридов имеют (как и в случае олигосахаридов) гликозидный характер. Это означает, что в кислой среде полисахариды можно гидролизовать до олигосахаридов и далее до моносахаридов. Если при гидролизе полисахаридов образуется исключительно о-глюкоза, то они называются о-глюканами. [c.213]

Глюкоза (декстроза, виноградный сахар, а- и p-D-глю-копираноза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых альдогексозами. Глюкоза СбН120е в виде D-формы— самый распространенный углевод. В свободном виде находится в меде, ягодах, фруктах, овощах, цветках, стеблях и корнях растений, в животных тканях, крови, мозгу. Она входит в состав полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза), олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), гликозидов и других сложных веществ. [c.101]

Полипренилфосфатсахара-промежут. соединения при переносе остатков моно- или олигосахаридов на строящуюся углеводную цепь при биосинтезе полисахаридов и др. углеводсодержащих биополимеров (напр., гликопротеинов, липополисахаридов). Углеводный фрагмент связан с остатком полипренола через остаток фосфорной или пирофосфорной к-ты. В клетках эукариот полипренолы содержат от 14 до 24 изопреновых единиц, из к-рых концевая, несущая группу ОН, является насыщенной (долихолы), а бактериальные-10-12 единиц, среди к-рых нет насыщенных. В полипренилмонофосфатах углеводная часть обычно представляет собой остаток маннозы или глюкозы, в поли-пренилпирофосфатах-остаток глюкозы, галактозы или N-ацетилглюкозамина, а в нек-рых случаях - остаток олигосахарида. [c.581]

ГЛЮКОЗА (от греч. gly kys-сладкий), мол. м. 180,6 моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Ее остаток входит в состав мн. олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидсв, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов. [c.589]

Из сульфитной целлюлозы западной тсуги (Tsuga heterophylla) выделен полисахарид глюкоманнан, в состав молекул которого входят остатки D-маннозы и D-глюкозы в отношении 4 1 [73—75]. При- частичном гидролизе глюкоманнана были получены олигосахариды, состоящие из остатков D-маннозы, D-маннозы и D-глюкозы и из остатков D-глюкозы. Основная цепь макромолекул глюкоманнана построена из остатков p-D-маннопираноз и p-D-глюко-пираноз, соединенных 1- 4 гликозидными связями. Возможно, в состав гемицеллюлоз древесины западной тсуги, кроме глюкоманнана, входит и галактоглюкоманнан. [c.201]

При присоединении одного моносахарида к другому посредством гликозидной связи с формальным отщеплением 1 моль воды образуется соединение, называемое дисахаридом. Присоединение следующих молекул моносахарида дает три-, тетра-, пентасахариды и высшие сахариды вплоть до высокомолекулярных соединений— полисахаридов. Хотя не существует строгого определения олигосахаридов, обычно считают, что к ним относятся соединения, содержащие менее семи или восьми углеводных остатков. Наиболее известными и легкодоступными представителями олигосахаридов являются дисахариды. Среди них наибольшее распространение имеет сахароза (а-й-глюкопиранозил-р-й-фруктофуранозид) (1)—невосстанавливающий дисахарид, встречающийся во всех растениях [1]. Дисахарид лактоза (4-0-р-Д-галактопиранозил-й-глюкоза) (3) входит в состав молока млекопитающих 12]. Кроме них единственным природным олигосахаридом, доступным в больших количествах, является трегалоза (а-й-глюкопиранозил-а-/3-глюкопиранозид) (4) — невосстанавливающий дисахарид, содержащийся в значительном количестве в сухих дрожжах 3]. У насекомых трегалоза выполняет функцию резервного сахара, из которого при необходимости регенерируется глюкоза. Раффиноза (5), единственный легкодоступный природный трисахарид, содержится вместе с сахарозой в сахарной свекле. Некоторые олигосахариды довольно легко можно получать частичным гидролизом полисаха- [c.202]

Наличие в гидролизатах легкогидролизуемых полисахаридов древесины березы, кроме D-ксилозы, D-глюкозы, D-маннозы, уроновых кислот, которые входят в состав 4-0-метилглюкуроноксилана н глюкоманнана, D-галактозы, L-рамнозы и L-арабинозы, дает основание предположить, что в состав гемицеллюлоз входят другие полисахариды. Так, при частичном гидролизе а-целлюлозы белой березы [122] был выделен олигосахарид 4-P-D-гaлaктoпи-ранозил-0-галактоза, что позволяет сделать заключение о существовании в древесине березы галактана, в котором остатки -D-галактопираноз соединены 1->4 связями. Пока остается неясным, в состав каких полисахаридов этих гемицеллюлоз входит L-рамноза и L-арабиноза. [c.219]

Выделенный из листьев коричного папоротника (Osmunds innamonea L.) [182] галактоглюкоманнан с [а]с = —31° содержал остатки D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы в отношении 2 2 0,1. Частичный гидролиз полисахарида дал ряд р, 1 4 соединенных олигосахаридов, составленных из остатков маннозы и глюкозы. Исходный и метилированный галактоглюкоманнаны содержали 103 маннозных и 109 глюкозных остатков. [c.247]

В его гидролизате найдены Д-ксилоза и следы арабниозы, глюкозы, галактозы. В результате его последующего фракционирования на ДЭАЭ-целлюлозе и хроматографии установлено, что полимер построен только из остатков ксилозы. Метилирование, ГЖХ альдитолов, ацетатов метилированных моноз показало присутствие 2,3,4-трн-0-метил-0-ксилозы и 2,3-диметил-0-метил-0-ксплозы. Частичный гидролиз полисахарида, характеристика полученных олигосахаридов в сопоставлении с остальными результатами свидетельствуют о том, что стебли табака содержат гомогенный р-(1— -4)-ксилан, не имеющий ответвлений. Присутствие в растительных ткаиях подобного полисахарида — явление редкое, ранее аналогичные ксиланы были выделены из травы эспарто и семян тамаринда. [c.127]

Как видно из приведенных в табл. 74 данных, в состав легкогидролизуемых полисахаридов либриформа, сосудов и сердцевинных лучей входит ксилоза, арабиноза, манноза и глюкоза. В гидролизатах сердцевинных повторений обнаружена также галактоза. Кроме этих моносахаридов, в гидролизатах присутствуют в небольших количествах олигосахариды и уроновые кислоты. В гидролизатах трудногидролизуемых полисахаридов в преобладающих количествах присутствует глюкоза и в небольших количествах манноза и ксилоза. [c.327]

Реверсия. При действии кислот на концентрированные растворы моносахаридов происходит образование смеси олигосахаридов (так называемая кислотная реверсия). Эта реакция, аналогичная синтезу гликозидов по Фишеру (см. стр. 213), приводит к сложной смеси всевозможных изомерных олигосахаридов . Выходы смеси олигосахаридов и тем более определенных изомеров низки. Поэтому синтез олигосахаридов таким путем почти не находит препаративного применения. Единственной препаративной методикой, основанной на реверсии, является одновременный синтез генциобиозы и изомальтозы из глюкозы , протекающий с весьма умеренным выходом и включающий сложную выделительную процедуру. В то же время специальные модификации кислотной реверсии используются при синтезе полисахаридов (см. стр. 555). [c.472]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Интересным вариантом частичного расщепления является ацетолиз гликозидных связей, осуществляемый путем обработки полного ацетата олигосахарида раствором серной кислоты в уксусном ангидриде. Соотношения скоростей расщепления различных гликозидных связей при гидролизе и ацетолизе достаточно различны, в связи с чем эти методы в известной мере дополняют друг друга. Наибольшее применение ацетолиз находит в химии полисахаридов, но используется также и при изучении олигосахаридов. Таким путем, например, ацетат 2-0-(а- )-глюкопиранозил)-4-0-(Р- )-галактопиранозил)-1)-глюкозы был расщеплен до койибиозы . [c.449]

Низкие выходы олигосахаридов заставляют расходовать при частичном гидролизе значительные количества полисахаридов, которые во многих случаях труднодоступны. Дело осложняется тем, что образование не- больших количеств олигосахарида в реакционной смеси может быть результатом не только гидролиза полисахарида, но и кислотной реверсии см. стр. 472). Установление строения такого фрагмента создает ложное представление о структуре полимера. Поэтому частичному гидролизу подвергают разбавленные растворы полисахаридов, в которых реверсия незначительна, и проводят контрольные эксперименты, изучая поведение смесей соответствующих моносахаридов в условиях гидролиза, хотя эти приемы не всегда помогают. Так, хорошо известно , что при частичном гидролизе крахмала образуется кроме мальтозы, изомальтозы, панозы и мальтотриозы еще нигероза с выходом около 0,4%. Поскольку в условиях гидролиза из глюкозы в результате реверсии образуется сложная смесь дисахаридов, в которой нигероза не преобладает, этот факт был первоначально объяснен присутствием в крахмале небольшого количества <х-1- -3-связей. [c.506]

Справедливость этой формулы подтверждается данными частичного кислотного и ферментативного гидролиза, а также ацетолиза " . Этими методами были получены наборы олигосахаридов (целлобиоза и ее олигомергомологи), состоящих только из р - 1- -4-связанных О-глюко-пираноз. При периодатном окислении целлюлоза поглощает 1 моль окислителя на моносахаридный остаток, причем разрушаются практически все моносахаридные остатки . Точность метода, достигнутая в настоящее время, позволяет утверждать, что другие типы связей в структуре целлюлозы могут встречаться не чаще, чем одна на 1000 остатков глюкозы. Определение молекулярного веса дает различные значения в зависимости от метода получения целлюлозы, так как вытянутые молекулы полисахарида сравнительно легко подвергаются деградации. Принято считать,, что степень полимеризации целлюлозы не ниже 3000 и может достигать 10 ООО, что соответствует молекулярным весам порядка 10 . [c.524]

Цепь а-1,4-связанных моносахаридных остатков амилозы расщепляется под действием [ -амилазы полностью из разветвленных полисахаридов образуются высокомолекулярные предельные fi-декстрины , в которых внешние цепи содержат 1—3 остатка глюкозы. Для полного расщепления крахмала необходимо совместное действие (i-амилазы н так называемого R-фермента , который расщепляет а-1,6-гликозидные связи в местах разветвлений, приводя к освобождению линейных а-1,4-декстринов. В итоге из крахмала образуется смесь мальтозы с небольшим количеством мальтотриозы, не расщепляющейся под действием (i-а.милазы. Эти олигосахариды гидролизуются далее до глюкозы под действием мальтазы (а-глюкозидазы) (см. гл. 13). [c.618]

СТВИИ тетрабората натрия выделили из оболочек семян раиса фу-когалактоксилоглюкан, содержащий остатки -арабинозы, -фу-козы, D-ксилозы, D-галактозы, D-глюкозы в соотнощении 2 8 25 13 52. На основе изучения особенностей олигосахаридов, полученных путем частичного гидролиза полимера, метилирования, проведения масс-спектрометрии и хроматографии, определена структура полисахарида [c.129]

УГЛЕВОДЫ (сахара), обширный класс орг. соед., к к-рому относятся полиоксикарбонильные соед. и их производные. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Входят в состав всех живых организмов. Находят широкое примен. в пищ., целлюлозно-бум., текстильной и хйм. пром-сти крахмал, сахароза, пектины, щллюлоэа), а таюке в медицине (глюкоза, гепарин и др.). [c.602]

Выделение небольших количеств 3-0-(а-Х)-глюкопиранозил)-2)-глюкопиранозы из гидролизатов маисового крахмала [223], гликогена бычьей печени [224] и флоридного крахмала [164], видимо, указывает па то, что а этих-полисахаридах присутствует ограниченное число сх-1->3-/)-глюкозидных связей, так как при кислотной реверсии / -глюкозы в аналогичных условиях этот дисахарид не образуется. Обычно принимают, что олигосахарид, выделяемый при частичном гидролизе полисахарида, не является результатом реверсии и может быть использован для определения структуры, если он образуется с гораздо большим выходом по сравпепию с выходом того же сахара при реверсии составляющего моносахарида в аналогичных условиях. Трудность проведения достоверной контрольной реакции можно продемонстрировать тем, что, хотя кислотная реверсия глюкозы не дает 3-0-(а- )-глюкопиранозил)- )-глюкозу, Пазур и Будо-вич [163] получили этот дисахарид действием соляной кислоты на смесь / -глюкозы и мальтозы. Есть указания [166], что лучшим методом контроля за образованием продуктов реверсии при [c.294]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкоза Олигосахариды и полисахариды: [c.521] [c.120] [c.16] [c.300] [c.156] [c.523] [c.602] [c.20] [c.576] [c.170] [c.202] [c.239] [c.250] [c.179] [c.423] [c.445] [c.353] [c.299] [c.302]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология