Ацетоуксусная кислота соль

Ацетоуксусной кислоты литиевая соль Литий ацетоацетат [c.280]

Р-КЕТОКИСЛОТЫ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И АМИДЫ При действии на р-кетокарбоновую кислоту соли диазония выделяется двуокись углерода, В результате взаимодействия хлористого фенилдиазония с ацетоуксусной кислотой образуется [c.13]

Поскольку этанол является более сильной кислотой, чем эфир уксусной кислоты, равновесие на Первом этапе смещено влево. С другой стороны, эфир ацетоуксусной кислоты является более сильной кисЛотой, чем этанол, и в условиях реакции этот эфир существует преимущественно в виде натриевой соли (см. ниже). Тем самым ацетоуксусный эфир на [c.448]

Свободные кислоты этого типа почти всегда получают только в результате гидролиза соответствующих сложных эфиров. При их выделении необходимо точно соблюдать все указания, так как свободные -кетонокислоты очень нестойки. Натриевая соль ацетоуксусной кислоты получается при взаимодействии в течение 24 час. ацетоуксусного эфира с холодным разбавленным водным раствором едкого натра Свободная бензоилуксусная кислота может быть получена в результате гидролиза ее эфира концентрированной серной кислотой при комнатной температуре Алкилзамещенные производные [c.286]

Неустойчивость ацетоуксусной кислоты и ее солей обусловливается взаимным влиянием двух карбонильных групп благодаря сверхсопряжению сильно ослабляются а-связи по отношению к карбонильным группам (см. стр. 187) [c.283]

Раствор сернокислой соли иминоэфира в серной кислоте быстро становится мутным вследствие выделения этилового эфира а-фенил-ацетоуксусной кислоты. Для завершения гидролиза смесь нагревают на водяной бане в течение 30 мин. при температуре, когда эфир едва кипит (около 50° примечание 5). Затем раствор охлаждают, эфирный слой отделяют и кислоту извлекают один раз 250 мл эфира. Эфирный раствОр промьшают один раз 100 мл воды и водную вытяжку присоединяют к кислоте. Кислый раствор вновь , помещают на водяную баню и нагревают 45 мин. после того, адк температура достигнет 80—90°. По охлаждении раствора его вновь экстрагируют, как и.в первый раз, а затем все эфирные вытяжки, включая и первую, из которой был удален иминоэфир, соединяют [c.597]

Синтез 1-фенил-3- метил-5-пиразолона из фенилгидразона, фенилгидразида ацетоуксусной кислоты является частным случаем образования фенилметилпиразолонов из гидразонов различных производных ацетоуксусной кислоты — солей, эфиров, амидов. Легче всего фенилметилпиразолон и его производные образуются из амида ацетоуксусной кислоты при взаимодействии с фенилгидразином в водной среде [c.137]

Данные об алкилировании А и сходных с ним соединений в присутствии хиральных катализаторов см. в разд. 3.1.5. Соединение А можно проалкилировать в две стадии — сначала провести реакцию А с гидроксидом натрия, а затем алкилировать в присутствии четвертичной аммониевой соли, при этом образуется 84% С-алкилированного продукта В [385]. При алкилировании ацетоуксусного эфира 2-октилтозилатом или 2-октилиоди-дом наблюдаются инверсия и частичная рацемизация, при этом энантиомерная чистота продукта 0-алкилирования была выше, чем у продукта С-алкилирования [1418]. В других работах со-обш,ается о С-алкилировании анилида ацетоуксусной кислоты [1561] и об образовании пятичленного цикла при реакции между ацетоуксусный эфиром и 1,2,4,5-тетрабромметилбензолом в условиях МФК [1442. [c.207]

Образующийся B качестве промежуточного соединения этиловый эфир п-толилсульфонилацетоуксусной кислоты не выделен вследствие его неустойчивости, установленной при получении его другим путем. Он может быть синтезирован взаимодействием натриевой соли п-толуолсульфиновой кислоты с этиловым эфиром а-хло-р аЦетоуксусной кислоты [c.333]

Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир. Свободные -кетокарбо-новые кислоты — очень неустойчивые соединения, с большой легкостью отщепляющие двуокись углерода и превращаюш,неся при этом в кетоны. Поэтом у они редко применяются. Значительно устойчивее их соли и в особенности эфиры, которые благодаря своей исключительной реакционной способности могут быть отнесены к важнейшим веществам препаративной химии. Среди них наибольшего внимания заслуживает простейший -кетокарбоновый эфир — этиловый эфир ацетоуксусной кислоты СНзСОСНаСООС Н-з, обычно называемый просто ацетоуксусный эфиром. [c.329]

Ацетоуксусный эфир представляет собой бесцветную, приятно пахнущую жидкость (т. кип. 181°). Свободная ацетоуксусная кислота получается в виде кристаллического соединения (т. пл. 36—37°) при осторожном подкислении натриевой соли и последующей экстракции эфиром она очень легко разлагается с выделением двуокиси углерода, превращаясь в ацетон. Многократно указывалось на ее наличие в числе ацетоновых тел в моче больных сахарной болезнью, а также на то, что в организме она может восстанавливаться в 3-оксимасляную кислоту (стр. 325) и, наоборот, образовываться из последней окимением. [c.333]

При действии концентрированных щелочей также происходит омыление сложного эфира, но за счет большого избытка щелочи образуется натриевая соль натриевого производного енольной формы ацетоуксусной кислоты. Присоединяя воду, этот промежуточный продукт распадается на две молекулы натриевой соли уксусной кислоты. [c.271]

Алкилирование эфиров ацилуксусных кислот. Предметом многочисленных исследований было алкилирование эфиров аце-тоуксусной кислоты. Первое из них относится еще к 1954 г. [294], когда было замечено, что алкилирование этилового эфира ацето уксусной кислоты 1,3-дихлорбутеном-2 ускоряется в присутствии аминов (фактически катализатором служила четвертичная соль, образующаяся при реакции аминов с хлоридом— алкилирующим агентом). Выход моноалкильного производного составил в оптимальных условиях 57% [294—296]. Позже алкилирование метилового эфира ацетоуксусной кислоты было подробно исследовано [271]. Показано, что в системе [c.107]

Колбы ставят в баню со льдом и солью и охлаждают до 0° затем в каждую из них прибавляют по 45. ил (35,2 г, 0,78 моля) ацетальдегида. После того как содержимое колб охладится до температуры в пределах от —5 до 0°, в каждую колбу прн взбалтывании прибавляют раствор 2 мл пиперидина в 5 мл абсолютного спирта. Вследствие выделения воды смесь в колбах делается вскоре mj thoA. Колбы оставляют в течение 6 час. в бане со льдом и солью, после чего их содержимое соединяют в 1-литровой колбе и помещают последнюю в холодильный шкаф. Примерно через 1 сутки в колбу прибавляют при взбалтывании раствор 3ji пиперидина в 5 мл абсолютного спирта и снова ставят ее в холодильный шкаф до следующего дня. После этого прибавление раствора пиперидина ъ Ъ мл абсолютного спирта повторяют еще один раз и оставляют смесь на 1 сутки в холодильном шкафу, а затем не менее чем на 1 день при комнатной температуре. За это время должен наступить момент, когда смесь закристаллизуется в виде массы желтоватых игольчатых кристаллов (примечание 3). Этот препарат представляет собой неочищенный этиловый эфир этилиден-бис-ацетоуксусной кислоты. [c.175]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Аннелирование [1 ]. Недостаток применения дивинилкетона СНа = СНС0СН=СН2 в реакциях аннелирования состоит в том, что наряду с диалкилированием происходит моноалкилирование. Вместо дивинилкетона можно с успехом применять X. Например, натриевая соль дикетона (1) гладко реагирует с X., давая продукт присоединения по Михаэлю (2), который дегидрогалогенируют в глиме и получают соединение (3) с общим выходом чистого продукта 60%. Последний при взаимодействии с трет-бутиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в трет-бутаноле в присутствии трет-бутилата калия в качестве катализатора образует клейкое вещество, из которого обработкой ТзОН — НОАс (78°, 3 ч.ас) получают трициклический дион (4). Последовательность реакций включает двукратную циклодегидратацию, расщепление сложного эфира и декарбоксилирование Р-кетокислоты, [c.332]

Метод В. В. феофилактова. При действии на замещен ные ацетоуксусные эфиры солей фенилдиазония в щелочно] среде идет азосочетание, затем гидролиз, отщепляется уксус ная кислота и образуется неустойчивое азосоединение, изоме ризующееся в фенилгидразон а-кетокислоты [c.488]

Пировиноградная кислота играет важную роль в процессах обмена веществ, являясь промежуточным продуктом распада углеводов Соли и чфнры пировиноградной кислоты называются п п р у в а т а-м и. Ацетоуксусная кислота — один из продуктов биологического расщепления жиров. У больных сахарным диабетом в результате нарушения обмена вещеегв наблюдается повышенное содержание в моче ацетоуксусной кислоты н продукта ее распада — ацетона, так называемых кетоновых тел [c.332]

Аммиак Сера, углерод Формамид Присоединение се Сероуглерод HaONa натрийглицерат натриевая соль трифенилкарбинола этиловый эфир а-натрий-ацетоуксусной кислоты 90° С, время реакции 250—1500 мин [165] оы или кремния Naa Oa, пропитывающий уголь 850— 1000° С. В присутствии катализатора скорость реакции в 2—2,5 раза выше, чем без него [166[. См. также [167—169] [c.43]

Если в альдольной реакции использовать р-дикарбонильные соединения со свободной карбоксильной группой (кислый эфир малоновой кислоты, малоновая кислота, ацетоуксусная кислота— в виде солей), то кислородный анион может взять на себя внутри молекулы функцию основания-катализатора. Тогда при образовании аниона псевдокислоты вместо промежуточного отщепления протона отщепляется двуокись углерода, особенно бедная энергией. Оставщаяся свободная пара электронов обычным образом вытесняет гидроксильную группу из альдольного аддукта. Эта реакция представляет интерес, поскольку соли названных р-дикарбонильных соединений вполне стабильны. [c.304]

Среди соединений, содержащих карбонильную группу и вступающих в данную реакцию сочетания, следует отметить кетозы и альдозы [177], ацетилацетон, бензоилацетон, ацетоуксусную кислоту, ее эфиры и анилид, малоновую кислоту и ее эфиры аце-тондикарбоповую, оксалилуксусную, а-кетоглутаровую, дикетова-лериановую, пировиноградную кислоту, трибензоилметан и другие соединения. Аналогичной способностью обладают и алицикличе-ские кетоны, которые в щелочной среде при действии солей диазония также образуют диазосоединения [178—182]. Циклопента-нон, например, реагирует по схеме [c.52]

Оксимасляная кислота H3 HOHGH2 OOH (т.- пл. 44°) содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать, подобно молочной кислоте, в виде двух оптических изомеров. Рацемическая форма может быть получена восстановлением ацетоуксусного эфира или окислением альдоля. Рацемическую форму можно расщепить на оптические антиподы дробной кристаллизацией солей с оптически деятельными основаниями. (—)-р-Оксимасляная кислота находится наряду с ацетоуксусной кислотой в моче больных диабетом и является нормальным продуктом окисления жиров в организме. [c.112]

Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Простейшая из р-кетонокислот, ацетоуксусная СНз—СО—СНг—СООН, подобно другим р-кетонркислотам, отличается непрочностью. Уже при слабом нагревании она даже в водных растворах разлагается на ацетон и двуокись углерода. Еще менее прочны ее соли с тяжелыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре. Ацетоуксусная кислота содержится в моче больных диабетом. [c.605]

Другими словами, ацетоуксусная кислота образуется в организме не только при укорачивании цепи жирных кислот, но и путем синтеза из уксусной кислоты. Возможность конденсации уксусной кислоты в ацетоуксусную доказана многими путями. При пропускании раствора ацетата через переживающую печень действительно образуется ацетоуксусная кислота. Еще более доказательны опыты с уксусной кислотой, меченной изотопом С з в карбоксильной группе (СНзС ООН). В результате пропускания раствора солей такой уксусной кислоты через печень изотоп С был обнаружен в ацетоуксусной кислоте как в карбоксильной, так ив карбонильной группе [c.292]

Как оказалось, после введения в организм животных значительных количеств тяжелой воды часть тяжело1 о водорода (дейтерия) появляется в составе холестерина, Таким образом, очевидно, что в образовании молекулы холестерина в организме принимают участие молекулы воды. В опытах на крысах было также показано, что в синтез холестерина могут вовлекаться такие простые вещества, как, например, уксусная кислота. Вводя в организм соли уксусной кислоты, в состав которых был введен изотоп углерода (С ) или тяжелый водород (дейтерий), можно было затем обнаружить изотопы С и Н в молекуле холестерина. В образовании холестерина может принимать участие и ацетоуксусная кислота, что также было установлено с помощью изотопного метода. Однако до сих пор остается неясным, через какие промежуточные этапы проходит биосинтез холестерина. [c.295]

Необходимо подчеркнуть, что тяжелые формы кетонемии при диабете,, сопровождающиеся развитием ацидоза и возникновением комы, конечно, нельзя рассматривать как компенсаторное приспособление. В этом случае мы, несомненно, имеем дело с патологическим нарушением обменных процессов. Механизм их возникновения можно (хотя бы отчасти) объяснить следующим образом при недостаточном окислении углеводов и усиленном распаде жиров и белков в организме появляется избыток промежуточных и конечных продуктов жирового и азотистого обмена, в частности аммонийных солей. Но аммиак прерывает лимоннокислый цикл Кребса, устраняя кетоглютаровую кислоту путем аминирования ее в глютаминовую кислоту. Вследствие этого в ткаиях нарушается в той или иной степени способность к окислению пировиноградной и уксусной кислот (точнее ацетилкоэнзима А), обмен которых переключается на образование ацетоуксусной кислоты (см. стр. 292). 1%)оме того, вероятное нарушение карбоксилирования пировиноградной кислоты ограничивает синтез щавелевоуксусной кислоты и делает малоэффективным цикл трикарбоновых кислот. Это также может быть одной из причин развития тяжелого ацидоза при диабете. [c.300]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетоуксусная кислота соль: [c.12] [c.179] [c.103] [c.58] [c.257] [c.433] [c.36] [c.45] [c.247] [c.247] [c.668] [c.12] [c.13] [c.635] [c.14] [c.17] [c.14] [c.17] [c.14] [c.17] [c.23] [c.125] [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология