Серин синтез

Оксиаминокислоты — серин и треонин. Общим методом синтеза любых р-окси-а-аминокислот является действие бромноватистой кислоты на непредельные кислоты с последующей обработкой аммиаком. В результате образуется смесь изомерных оксиаминокислот. [c.449]

Фосфатидилсерин в животных тканях синтезируется в ходе реакции обмена [уравнение (12-19)]. Одновременно происходит декарбоксилирование фосфатидилсерина вновь в фосфатидилэтаноламин, так что суммарный процесс представляет собой по существу каталитический Цикл декарбоксилирования серина в этаноламин. Последний вступает в реакцию с СТР, инициируя синтез новых молекул фосфолипида. Су- [c.556]

Хотя H N высоко токсичен для большинства организмов, многие высшие растения могут использовать H N в процессах биосинтеза. Предложите пути превращения серина и H N в аспарагин и а. ди-аминомасляную кислоту. Предложите путь синтеза в грибах аланина из ацетальдегида, H N и аммиака. (Примечание соответствующей неферментативной реакцией является хорошо известный синтез аминокислот путем реакции Штрекера.) [c.176]

Результаты многочисленных исследований свидетельствуют о том что генетический код, установленный для Е. соИ, является универсальным. Так, например, в лабораториях Уитмана и Френкель-Конрата препарат РНК, экстрагированный из вируса табачной мозаики, обработали азотистой кислотой известно, что при этом происходит дезаминирование многих остатков цитозина с образованием урациловых остатков, в результате чего кодоны U U (серин) превращаются в UUU (фенилаланин). Аналогичным путем из кодона ССС (пролин) может образоваться СиС (лейцин). Оказалось, что при заражении растений табака препаратом РНК, обработанной азотистой кислотой, аминокислотная последовательность вирусного белка оболочки, выделенного из мутантных штаммов, действительно меняется [22]. Причем многие из происшедших изменений можно было точно предсказать исходя из данных, приведенных в табл. 15-3. Сходным образом, замены аминокислот в дефектных молекулах гемоглобина (рис. 4-17) в большинстве случаев могут быть обусловлены изменением только одного основания. Так, гемоглобин S может образовываться в результате одного из следующих изменений в седьмом кодоне GAA(Glu) GUA(Val) или GAG(Glu)- ->GUG(Val). Еще один аргумент в пользу универсальности генетического кода состоит в способности рибосом и молекул тРНК из Е.соН осуществлять трансляцию цепи мРНК, кодирующей синтез гемоглобина, и синтезировать при этом полноценный гемоглобин [23]. [c.195]

Аминокислоты можно получать путем выделения из белковых гидролизатов, с использованием микробиологических методов, с помощью ферментативных методов или путем химического синтеза. Первые три подхода дают ь-аминокислоты, а при химическом синтезе получаются оь-соедине-ния, которые нужно еще разделить на оптические антиподы. До недавнего времени аминокислоты удавалось полущть только в очень малых количествах, но в последние годы их производство приняло индустриальные масштабы и в 1977 г. достигло 400 ООО т. Аминокислоты используются как вкусовые добавки в пищевой промышленности (глутамат натрия, аспарагиновая кислота, Щ1СТИН, глицин и аланин), как питательные растворы и терапевтические средства в медицине (все протеиногенные аминокислоты), как добавки для улучшения неполноценных питательных белков и фуража (лизин, метионин, триптофан), как промежуточные вещества в косметической промышленности (серин, треонин, цистеин), а также как исходные вещества для синтеза различных пептидов. [c.38]

Серии служит также основным источником глицина (стадия г) и одноуглеродных остатков, используемых для синтеза метильных и фор-мильных групп. Основной путь образования глицина из серина [70] — это реакция, катализируемая сериноксиметилазой (стадия г, рис. 4-12) в меньшей степени превращение идет через образование фосфатидил-серина, фосфатидилхолина и свободного холина [уравнение (14-30)]. Вследствие ограниченной способности нашего организма к синтезу метильных групп холин во многих случаях должен обязательно поступать в организм с пищей, в связи с чем его причисляют к витаминам. Однако в присутствии достаточных количеств фолиевой кислоты и витамина В12 организм уже не испытывает абсолютной потребности в холине. Холин может быть использован непосредственно для превращения обратно в фосфатидилхолин (рис. 12-8), но его избыток может подвергаться дегидрированию в бетаин [уравнение (14-30)]. Последнее соединение, содержащее четвертичный атом азота, является одним из немногих метаболитов, которые, подобно метионину, могут поставлять метильные [c.118]

Р-Углеродная группа серина может участвовать во многих биохимических синтезах, будучи донором одноуглеродного фрагмента. Оксиметильная группа серина переносится на тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК) с образованием оксиметил-ТГФК, которая играет роль активного формальдегида , легко отдавая одноуглеродный остаток другим метаболитам [c.257]

Специальные методы синтеза. — Наиболее удобным методом получения серина является его синтез из соответствующей а-галоид-р-оксикислоты общий выход. 30—40% (Картер, 1936) [c.663]

Эти два механизма имеют очень важное значение для удлинения цепи при биосинтезе. Однако имеются и другие механизмы. Например, глицин (карбоксилированный метиламин) способен вступать в присутствии пиридоксальфосфата в реакцию конденсации с такими соединениями, как сукцинил-СоА [уравнение (8-20)], сопровождаемую декарбоксилированием, в результате которой происходит удлинение углеродной цепи и одновременно введение аминогруппы. Аналогично серин (карбоксилированный этаноламин) в биосинтезе сфингозина конденсируется с пальмитоил-СоА [уравнение (8-21)]. Фосфатидилсерин декарбоксилируется до фосфатидилэтаноламина на последней стадии синтеза этого фосфолипида (рис. 12-8). [c.488]

Альтернативный метод синтеза циклосерина основан на менее доступном и более дорогом сырье - аминокислоте серине (97), в котором сначала этерифицируют карбоксигруппу затем в гидрохлориде эфира (98) свободную гидроксигруппу замещают действием пентахлорида фосфора на хлор. Полученный таким образом галогенид (99) превращают в оксииминопроизводное (100), кислым гидролизом которого получают диамин (95), цик-лизуемый затем в циклосерин (96) [c.103]

В первом синтезе -.цистина (Фишер, 1908) в качестве исходного материала был использован -серин. Дю Виньо разработал метод синтеза цистина на основе фталимидомалонового эфира (1939) [c.665]

Существуют относительно быстрые регуляторные механизмы, которые направлены непосредственно на ферменты. Так, практически неактивный фермент может превращаться в активную форму путем ковалентной модификации [72] >. Иногда ковалентная модификация, напротив, приводит к инактивации фермента. Так, активности двух ферментов, участвующих в метаболизме гликогена — гликогенфосфорилазы и гликогенсинтетазы, — регулируются с помощью фосфорилирования (переноса концевой фосфатной группы от АТР на определенный остаток серина см. гл. 11, разд. Е, 3)- >. Прн этом фермент, катализирующий распад гликогена (фосфорилаэа Ь), превращается в более активную форму (фосфорилазу а), а фермент, катализирующий синтез гликогена, — в неактивную форму. В результате направление клеточного метаболизма изменяется от запасания полисахарида (гликогена) к его деградации, что обеспечивает клетку энергией. Дефосфорилирование обоих ферментов катализируется фосфатазой, переводящей ферменты в исходное состояние (рис. 6-15). Как фермент, катализирующий модификацию (киназа гл. 7, разд. Д, 6), так и фосфатаза регулируются по аллостерическому механизму. Эти довольно сложные механизмы способны за очень короткий промежуток времени обеспечить клетку модифицированным ферментом. [c.69]

Разработано несколько промышленных путей синтеза цикло-серина. Один из них основан на хлорировании акрилата (91) до дигалогенида (92), в котором региоселективно замещают атом хлора при С-3 на аминооксигруппу [действием О-натриевого производного оксима ацетона (93) с последующим гидролизом имина (94)[. Затем второй атом хлора в промежуточном монохлориде замещают на аминофуппу и полученный таким образом аминоэфир (95) циклизуют в щелочной среде в циклосерин (96) [c.102]

В результате двух реакций сложноэфирной конденсации ацильные группы производных СоА переносятся на шиффовы основания глицина или серина. Сукцинил-СоА служит донором ацильного остатка в биосинтезе б-аминолевулиновой кислоты, промежуточного соединения в синтезе гемов (гл. 14, разд. Е, 4) [c.218]

Неожиданно было обнаружено, что фосфатидилсерин-синтетаза Е. oli прочно связывается с рибосомами [128]. Этот фермеит, обеспечивающий включение серина в фосфолипиды (стадия ж на рис. 12-8), ответствен за синтез основных липидных компонентов мембран Е. соИ. Локализация этого важного фермента иа рибосомах, возможно, каким-то образом связана с наличием общей регуляции синтеза белков и липидов. [c.246]

Предложенный Штрекером синтез был применен лля получения аланина (Н=СНз) из ацетальдегида и серина (К=Н0СН2) из гликолевого альдегида. [c.361]

Биосинтез Т. происходит в фолликулах щитовидной железы путем конденсации двух остатков молекул дииодтирозина, входящих в состав тиреоглобулина - гликопротеина, содержащего ок. 5 тыс. аминокислотных остатков (из них 120-остатки тирозина). Иодирование остатков тирозина осуществляется иодом, к-рый образуется путем ферментативного окисления иодидов, поступающих в щитовидную железу вместе с кровью. Механизм биосинтеза Т., по-види-мому, включает окисление остатка дииодтирозина в тирео-глобулине до своб. радикала. Образующиеся в результате синтеза Т. остатки пировиноградной к-ты или серина остаются в составе молекулы тиреоглобулина. [c.590]

Н. К- Кочетков о сотрудниками разработали метод синтеза цикло серина. [c.471]

Эффективный технический синтез этого антибиотика разработан Платтнером с сотр. в 1957 г. (Швейцария) циклизацией а-амино-Р-хлорпропионо-гидроксамовой кислоты в щелочной среде. Хлоргидрат метилового эфира а-амино-Р-хлорпропионовой кислоты при взаимодействии с гидрокснлами-ном циклизуется с выходом до 90% циклосерина. Хлоргидрат метилового эфира а-амино-Р-хлорпропионовой кислоты получают из хлоргидрата метилового эфира серина действием пятихлористого фосфора (в хлороформе) с выходом 90% [c.728]

В 1999 г. был открыт необычный нейромедиатор - D-серин, HO H2 H(NH2) OOH. Оказалось, что эта правосторонняя а-аминокислота вырабатывается в организме человека из левосторонних а-аминокислот (из их L-форм). Еще одна неожиданность заключалась в том, что биосинтез D-серина осуществляется не в самих нейронах, а в астроцитах - клетках, покрывающих нейроны. Из астроцита этот нейромедиатор затем диффундирует в нервную клетку и взаимодействует со специальными рецепторами. Начинается разработка лекарственных веществ, регулирующих активность фермента, контролирующего синтез D-серина. Эти лекарства, как ожидается, могут оказаться полезными при инсультах, гипертонических кризах и помогут защищать нейроны от необратимых повреждений. [c.38]

Однако более широко применяемым методом синтеза серина в настоящее время является метод альдольной конденсации формальдегида с ацетиламиномалоновым эфиром, разработанный Кингом. Образующийся при этом оксиметилен-ацетиламиномалоновый эфир при гидролизе дает серин. [c.450]

При отщеплении защитных групп от промежуточных продуктов [1ри синтезе пептидов может произойти миграции ацила от кислорода к азоту (или паоборот),, если в молек ле нет N KOIiцeвьix остатков серина или треонина [62]. Пример такой реакции [c.186]

Для введения С в цепь можно пользоваться одним из описанных методов, например, малоновым, азлактоновым и т д. Галоидалкилы или другие применяемые компоненты должны содержать С . Например, для синтеза серина, меченного С в положении 3, можно воспользоваться описанным выше синтезом — конденсацией ацетиламиномалонового эфира с НС ОН (см. стр. 444). Валин с С в одной из СНз-групп можно получить следующими последовательными реакциями малоновый эфир конденсируют с ацетальдегидом и на полученный этилиден-малоновый эфир действуют метилмагнийиодидом, содержащим С . Из образовавшегося изопропилмалонового эфира получают изовалериано-вую кислоту, содержащую в метильной группе, ее подвергают последовательно действию галоида и аммиака и получают валин. [c.453]

Этот метод является наиболее важным для синтеза полимеров аминокислот. Таким путем получены поли-Ь-лизин, поли-Ь-глутаминавая кислота, поли-ь-серин и большое число сополимеров, состоящих из различных аминокислот. [c.498]

Если в пептидном синтезе используют полифункциональные аминокислоты, такие, как глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, лизин, аргинин, серин, тирозин и т. д., то функциональная группа их боковой цепи должна быть селективно блокирована. Нужные для этого защитные группы не отличаются от тех, которые применяются для блокирования а-амино-или а-карбсйссильных групп. Собственно, проблему представляет собой селективное блокирование, в то время как выбор комбинаций защитных групп является вопросом тактики. Точно так же требуется блокировать тиольные и гуанидиновые группы. В других случаях можно предотвратить или свести к минимуму побочные реакции, обусловленные третьей функцией, поддерживая специфические условия при конденсации. Несмотря на эти возможности, на практике предпочитают варианты с максимальной защитой. [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология