Декарбоксилирование серина

Серии—аминокислота —структурная единица сери-нофосфатидов. Кроме того, он служит предшественником других компонентов фосфатидов — холина и коламина. При декарбоксилировании серина образуется коламин (этаноламин), используемый для синтеза кефалина (стр. 103) [c.129]

Из серина декарбоксилированием получается этаноламин. Из этано-ламина путем метилирования образуется холин. [c.88]

Глицин синтезируется переаминированием глиоксиловой кислоты, а глиоксиловая кислота, как сейчас установлено в опытах с микробами, возникает при расщеплении одного из членов цикла трикарбоновых кислот, а именно изолнмонной кислоты (на глиоксиловую и янтарную). В то же время пусковая реакция цикла (конденсация ацетилкоэнзима А со щавелевоуксусной кислотой) материально обеспечивается углеводным обменом, поскольку пировиноградная кислота — промежуточный продукт углеводного обмена — путем карбоксилирования дает щавелевоуксусную кислоту или, подвергаясь окислительному декарбоксилированию в присутствии КоА, дает ацетилкоэнзим А (стр. 260). Кроме того, глицин может образоваться при распаде серина. [c.379]

Большая часть фосфолипидов бактерий образуется путем превращения фосфатидных кислот в DP-диглицериды (рис. 12-8, реакция е). Последние вступают в реакцию с различными нуклеофилами, что сопровождается высвобождением СМР. В частности, при взаимодействии с L-серином образуется фосфатидилсерин (реакция ж), а при реакции с инозитом (реакция и) синтезируется фосфатидилинозит. Фермент катализирующий образование фосфатидилсерина, по имеющимся данным, связан с рибосомами [60, 61]. В противоположность этому большая часть других ферментов биосинтеза фосфолипидов включена в состав цитоплазматической мембраны или тесно с ней связана. Один из мембраносвязанных ферментов катализирует декарбоксилирование фосфатидилсерина с образованием фосфатидилэтаноламина (реакция з . рис. 12-8) [63]. Хотя фосфатидилхолин не относится к основным компонентам липидов бактерий, однако он может быть синтезирован из фосфатидилэтаноламина путем трехступенчатого трансметилирования-с использованием S-аденозилметионина в качестве донора метильных групп. [c.556]

Фосфатидилсерин в животных тканях синтезируется в ходе реакции обмена [уравнение (12-19)]. Одновременно происходит декарбоксилирование фосфатидилсерина вновь в фосфатидилэтаноламин, так что суммарный процесс представляет собой по существу каталитический Цикл декарбоксилирования серина в этаноламин. Последний вступает в реакцию с СТР, инициируя синтез новых молекул фосфолипида. Су- [c.556]

Другая катаболическая реакция треонина [уравнение (14-29), стадия б]—это расщепление на глицин и ацетальдегид, катализируемое серин-оксиметилтрансферазой [уравнение (8-19)]. Третьим и количественно более существенным путем является дегидрирование [уравнение (14-29), стадия в] и декарбоксилирование с образованием аминоаце-тона [уравнение (14-29), стадия г]. Аминоацетон выводится с мочой, но он может также быть окислен [уравнение (14-29), стадия д] в ме-тилглиоксаль, который может подвергаться превращению в D-лактат под действием глиоксилазы (гл. 7, разд. Л). Аминоацетон служит также источником 1-амино-2-пропанола при биосинтезе витамина Bis (стадия е, дополнение 8-Л). Было постулировано, что метилглиоксаль является природным регулятором роста, препятствующим чрезмерной пролиферации клеток у животных [63 ]. [c.114]

Сходство структурных формул серина, коламина и холина дает основание предполагать наличие весьма тесной генетической связи между этими тремя соединениями (стр. 101). В опытах с меченым серином было показано, что если серин, содержаш,ий N , ввести в организм крысы, то в фосфатидах тела животного обнаруживается не только меченый серин, но также в коламине и холине фосфатидов содержатся высокие концентрации меченого азота. Это указывает на то, что серин является предшественником холина и коламина в фосфатидах животного организма. Декарбоксилирование серина дает коламин, а из последнего при исчерпываюш,ем метилировании по азоту образуется холин. Фосфосерин входит не только в состав фосфатидов, но содержится также и в фосфопротеидах (казеине молока и вителлине яичного желтка, в белках ряда ферментов). [c.345]

Эти два механизма имеют очень важное значение для удлинения цепи при биосинтезе. Однако имеются и другие механизмы. Например, глицин (карбоксилированный метиламин) способен вступать в присутствии пиридоксальфосфата в реакцию конденсации с такими соединениями, как сукцинил-СоА [уравнение (8-20)], сопровождаемую декарбоксилированием, в результате которой происходит удлинение углеродной цепи и одновременно введение аминогруппы. Аналогично серин (карбоксилированный этаноламин) в биосинтезе сфингозина конденсируется с пальмитоил-СоА [уравнение (8-21)]. Фосфатидилсерин декарбоксилируется до фосфатидилэтаноламина на последней стадии синтеза этого фосфолипида (рис. 12-8). [c.488]

Источником энергии, очевидно, служит сопряженная реакция окисления-восстановления. Роль донора водорода могут выполнять, например, аланин, лейцин, изолейцин, валин, серин, метионин и т.д. Акцепторами водорода могут служить глицин, пролин, аргинин, триптофан и т.д. Аминокислота-донор дезаминируется в оксокислоту, которая затем в результате окислительного декарбоксилирования превращается в жирную кислоту. Этот этап сопряжен с фосфорилированием и, таким образом, представляет собой реакцию, доставляющую энергию. Водород, перенесенный при этом на ферредоксин, снова связывается при восстановительном дезаминировании аминокислоты-акцептора. Однако не все аминокислоты используются всеми пептолитическими клостридиями. [c.298]

Серин входит в состав серинсодержащих фосфатидов (стр. 88), он также является исходным веществом для образования этаноламина и холина, составной части фосфатидов. При введении в организм животных серина, меченого изотопом азота, можно наблюдать появление этого изотопа в эта-ноламине фосфатидов. Этаноламин появляется в результате декарбоксилирования серина [c.368]

Эти аминоспирты взаимосвязаны между собой, поскольку этаноламин и холин могут образоваться в ходе метаболизма из серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования. [c.464]

В настоящее время доказано, что фосфорилэтаноламин — продукт деградации сфингозиновых оснований — используется клеткой как источник этаноламина в биосинтезе фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина в печени и мозге крыс. Вероятно, это дополнительная возможность синтеза этаноламина, которая существует параллельно с декарбоксилированием серина. [c.366]

Фосфатиды. Фосфатидами в зываются липиды, дающие при гидролизе, кроме глицерина и высших монокарбоновых кислот, фосфорную кислоту и аминоспирт. Различают два класса фосфатидов — лецитины и цефалины, — отличающиеся своим аминоспиртом лецитины содержат холин, а цефалины — коламин (этаноламин). В некоторых цефалинах была обнаружена вместо коламина оксиаминокислота — серии (следует заметить, что серин может превращаться в результате декарбоксилирования в коламин) [c.779]

Ненасыщенные жирные кислоты, являясь разобщителями окислительного фосфорилирования, ускоряют процессы окисления в митохондриях и тем самым регулируют избыточное отложение жиров. К липотропным факторам относятся также холин, метионин, инозит, серии, пиридоксальфосфат (витамин 85) — вещество, облегчающее декарбоксилирование серин-фосфатидов, донор метильных групп — метионин, фолиевая кислота и витамин В,2> участвующие в переносе метильных групп, липокаин, образующийся в эпителии мелких протоков поджелудочной железы. Они активируют образование в печени фосфолипидов, предохраняя ее от ожирения. Липотропные факторы широко применяются для регуляции липидного обмена в медицине, а также в спортивной практике. [c.208]

В биосинтезе сфингозина [уравнение (12-24)] серин конденсируется (также в сочетании со стадией декарбоксилирования) с пальмитоил- СоЛ с промежуточным образованием аминокетона [40] [c.219]

Этаноламин, -аминоэргиловый спирт, или коламин (т, кип. 171 ), встречается в природе в качестве составной части фосфатидов (том I) и образуется, вероятно, из серина в результате ферментативного декарбоксилирования. [c.346]

Показано, что атом водорода, отмеченный на схеме звездочкой, первоначально является а-водородом серина. Таким образом, в этом случае декарбоксилирование, по-видимому, предшествует конденсации. [c.219]

Холин (триметил-2-гидроксиэтиламмоний) — структурный мент сложных липидов (см. 14.1.3). Имеет большое значение витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен, организме холин может образоваться из аминокислоты сери-При этом сначала в результате декарбоксилирования серина учается 2-аминоэтанол (коламин), который затем подвергает-йсчерпывающему метилированию при участии S-аденозилме-)кина (SAM) (см. 6.8 и 13.3). [c.253]

Серин может служить исходным соединением для биосинтеза фосфатидов. Он входит в состав так называемых серинфос-фатидов, а при его декарбоксилировании образуется этаноламин. [c.251]

Из Ь-метионина при взаимодействии его с АТР образуется 8-аденозилметионин ( активный метионин ) (рис. 31.22). Активированная 8-метильная группа может далее переноситься на целый ряд акцепторных соединений Ч При удалении метильной группы образуется 8-аденозилгомоцистеин. В результате гидролиза 8—С-связи образуются Ь-гомоцистеин и аденин. Г омоцистеин далее конденсируется с сери-ном, образуя цистатионин (рис. 31.23). При гидроли-тич ком расщеплении цистатионина образуются Ь-гомосерин и цистеин, так что суммарный процесс приводит к превращению гомоцистеина в гомосерин и серина в цистеин. Эти же две реакции участвуют в процессе биосинтеза цистеина из серина (см. гл. 29). Гомосерин превращается в а-кетобутират при участии гомосериндезаминазы (рис. 31.24). Затем происходит превращение а-кетобутирата в пропио-нил-СоА, оно осуществляется по обычному пути окислительного декарбоксилирования а-кетокислот (пирувата, а-кетоглутарата) с образованием ацил-СоА-производных. [c.335]

В живых организмах коламин образуется при декарбоксилировании а-аминокислоты серина (см. 16.1.3). Из биологически активных производных коламина важное значение имеет его N-aлкильнoe производное — X о л и н. Холин предсгавляет собой четвертичное аммониевое основание, содержащее спиртовую гидроксильную группу. Синтезируется холин из этиленоксида и триметиламина. [c.347]

Биосинтетические процессы, приводящие к образованию фосфатидилхолина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилсерина, представлены на фиг. 115. Первые два продукта получаются при взаимодействии В-а,р-дигли-церида с ЦДФ-холином и ЦДФ-этаноламином (см. гл. VHI). Фосфатидил-этаноламин может также возникать при декарбоксилировании фосфатидилсерина. Кроме того, он может превращаться в фосфатидилхолин в реакции метилирования с участием S-аденозжлметионина. Фосфатидилсерин образуется в печени в результате обменной реакции между фосфатидилэтанол-амином и свободным L-серином [c.407]

Значительные изменения конформаций полипептидов наблюдаются при энзиматической модификации их боковых групп при метилировании, декарбоксилировании, де-амидировании. Наибольщие изменения гидрофильности и конформации полипептидов происходят при фосфорилиро-вании боковых групп серина, треонина или тирозина (под действием фосфокиназ) или при гликозилировании полипептида. Эти процессы относятся к другой области саморегуляции организма — к области согласованных ферментных систем, обеспечивающих метаболизм и взаимосвязь пептидов с другими классами молекул с углеводами, полифосфатами и липидами. [c.57]

Недавно была открыта очень важная роль УДФ-ксилозы в синтезе мукополисахаридов и его регуляции. Ранее упоминалось, что ксилоза является звеном, соединяющим полисахаридную цепь хондроитинсульфата А и гепарина с белком (стр. 224, 230). Оказалось, что биосинтез полисахаридной цепи начинается с перенесения ксилозы от УДФ-ксилозы на гидроксил серина полипептидной цепи. УДФ-ксилоза является не только инициатором синтеза полисахарида, но и регулирует длину его молекулы она является очень мощным аллостерическим ингибитором УДФ-дегидрогеназы, катализирующей реакцию УДФГ- УДФ Гл. кислота. Продукт этой реакции необходим для биосинтеза мукополисахарида, но избыточное его образование ускоряет реакцию декарбоксилирования с превращением в УДФ-ксилозу. Последняя по принципу обратной связи ингибирует УДФГ-дегидрогеназу, что замедляет образование УДФГл. кислоты и этим препятствует образование чрезмерно длинных полисахаридных цепей [401 а]. [c.272]

Вполне вероятно, что в тканях млекопитающих существуют и другие аминокислотные декарбоксилазы. Известно, что серин может превращаться в этих тканях в этаноламин однако до сих пор эту реакцию декарбоксилирования непосредственно наблюдать не удалось. У бактерий аналогичная реакция обнаружена [216]. Недавно появились сообщения о декарбоксилировании аминомалоновой кислоты препаратами из шелкоотделительной железы шелковичного червя и из печени крыс [703] [c.202]

Катализ серин-трансоксиметилазой реакции медленного трансаминирования D-изомера аланина с образованием пирувата и пиридоксаминфосфата представляет собой несколько иной пример этих каталитических механизмов [156]. Еще одним примером является сопряженное декарбоксилирование и трансаминирование а-диалкиламинокислот бактериальными ферментами схема (91) [157]. [c.122]

Керни и Кауфман [116] инкубировали неидентифицированные почвенные микроорганизмы с ТХК-1- С и ТХК-2- С метаболизм обоих соединений сопровождался быстрым выделением меченого углекислого газа. Одновременно с декарбоксилированием происходило выделение хлор-ионов в раствор. Хотя рост на одной ТХК ограничен, метка из ТХК-1- С и ТХК-2- С включалась во все компоненты клетки низкомолекулярные метаболиты, липиды, нуклеиновые кислоты и молекулы белков. Одним из самых ранних продуктов метаболизма ТХК оказалась аминокислота серин. [c.230]

Скорость декарбоксилирования была определена в экспериментах, с аминокислотами, у которых карбоксильный атом углерода мечен радиоактивным изотопом. В присутствии кислорода скорость распада значительно возрастает, поскольку в этом случае происходит еще и окисление аминокислот. Была исследована стабиль-, ность большого числа аминокислот. Наиболее стабильными оказались аланин, глицин, глутаминовая кислота, лейцин, изолейцин, пролин и валии. Менее стабильны аспарагиновая кислота, лизин и фенилаланин. Серин, треонин, аргинин и тирозин относительно малоустойчивы (фиг. 58). Термическая стабильность смесей аминокислот пока не изучалась, хотя такое исследование было бы уместным для проверки термической модели синтеза по-, лиамипокислот. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология