Кетоны изомерия

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]

Каждая из форм ацетоуксусного эфира выделена в индивидуальном виде. Кетонная форма (твердое кристаллическое вещество) была получена при охлаждении жидким воздухом раствора ацетоуксусного эфира в петролейном эфире. Енольная форма (низкокипящая фракция) выделена вакуумной перегонкой в кварцевой посуде. В виде смеси цис- и транс-изомеров енольная форма получена также при разложении натрий-ацетоуксусного эфира, предварительно охлажденного до низкой температуры, хлороводородной кислотой. [c.238]

Изомерия альдегидов и кетонов обусловлена строением углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, а в случае кетонов — еще и положением этой группы в углеродной цепи. Изомерия у альдегидов начинается с четвертого члена гомологического ряда [c.122]

При восстановлении нитросоединений в амины железом и соляной кислотой, т. е. в кислой среде, протекает побочная реакция образования кетонов (см. стр. 275). Возможно, как это происходит при окислении перекисью водорода, что степень интенсивности такого побочного процесса зависит от положения нитрогруппы в молекуле. Вполне логично считать, что в одних и тех же условиях восстановление 2-нитропентана железом и соляной кислотой дает меньше амина и больше кетона, чем восстановление 3-нитропентана. Поэтому в смеси двух аминов 3-аминопентана должно было бы находиться больше, чем это получается по анализу. То, что первичный н-нитропентан определяется в продуктах нитрования в большем количестве, чем это следует ожидать на основании аналогии в закономерностях нитрования и хлорирования, объясняется, очевидно, тем, что при высоких температурах нитрования он термически более устойчив, чем остальные изомеры, и продукты нитрования, таким образом, им обогащаются. [c.569]

Глюкоза и фруктоза — изомеры, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но различное строение. В состав глюкозы входит альдегидная группа, а фруктозы — кетонная [c.233]

Изомерия кетонов начинается с соединений, содержащих пять углеродных атомов [c.123]

Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответствующие эмпирической формуле СаН О. [c.57]

В чистом виде можно получить только кислоты с енольным строением в растворе устанавливается равновесие между этими енолами и кетонным изомером. В результате применения метода титрования бромом было установлено, что кетоформа содержится в этом равновесии в количестве —20%. [c.81]

Это равновесие с кетонным изомером, вероятно, изменяется в сторону увеличения кетона с повышением температуры. Поэтому с точки зрения пиролиза нужно исходить из дикетонной формулы. Ацетилацетон особенно интересен, так как имеются [c.248]

Выход фенолов сильно зависит от стереоизомерии исходных непредельных кетонов. Например, / /с-гептен-3-он-2 дает 24—2 3"ч лг-крезола за пропуск, транс-изомер—лишь 4—5%1. [c.297]

Следовательно, гидроксильная группа, свя г.иная с атомом азота его третьей валентностью, может находиться или рядом с А, или рядом с В. Этот вид изомерии присущ оксимам несимметричных ароматических кетонов, которые можно изобразить следующими проекционными формулами [c.634]

Реакции восстановления кетонов щелочными металлами и донорами протонов приводят к образованию стабильных изомеров. Например, при восстановлении циклогексанонов натрием и спиртом образуются спирты с экваториальными гидроксильными группами. [c.806]

Номенклатура и изомерия предельных альдегидов н кетонов [c.122]

Расширяя область применения реакции Коновалова, С. С. Наметкин уже в 1914 г. начал второй цикл своих работ, посвятив их изучению действия азотной кислоты на бициклические углеводороды предельного характера. Одни из них (камфан, фенхан, камфенилан) получались каталитическим разложением, по Кижнеру, гидразонов соответствующих кетонов (камфоры, фенхона, камфенилона), другие (изокамфан, изо- орнилан) — каталитической гидрогенизацией некоторых терпенов (камфена и др.). Ближайшим толчком ктакому переходу в эту новую для него область исследования послужило открытие им (совместно с Е. И. Поздняковой) чрезвычайно простого метода превращения вторичных нитросоединений в кетоны (1913). Было показано, что щелочные растворы вторичных нитросоединений уже на холоду мгновенно окисляются хамелеоном в соответствующие кетоны с прекрасными выходами (до 80—90% от теоретического). Таким образом, открывалась возможность, исходя из вторичных нитросоединений бициклических углеводородов, легко и с хорошими выходами перейти к бициклическим кетонам. Каковы же будут эти кетоны. Будут ли это давно известные кетоны, быть может, те, которые послужили исходными продуктами для получения соответствующих бициклических углеводородов, или же это будут новые бициклические кетоны, изомеры и гомологи камфоры Принимая во внимание громадные трудности, с которыми сопряжена задача получения новых представителей ряда камфоры, уже одна возможность дать новый метод сравнительно простого решения этой задачи представляла несомненный интерес и заслуживала опытной проработки. Кроме того, химические свойства немногих известных их представителей были почти не изучены. Систематическое применение к этим углеводородам реакции Коновалова с ближайшим изучением ее продуктов должно было существенно восполнить пробел в химической характеристике углеводородов этого ряда. [c.10]

Семикарбазоны метилкетонов имеют наивысшую температуру плавления и труднее всех растворяются в органических растворителях. Семикарбазоны кетонов, у которых кетогруппы расположены ближе к середине цепи, растворяются гораздо легче. Поэтому семикарбазон метилкетО На, находяпгегося в смеси с другими изомерами, можно легко выделить в чистом виде кристаллизацией, все другие изомеры остаются в маточном растворе. Следовательно, селективность проявляется дважды первый раз при реакции с семикарбазидом и второй раз при перекристаллизации. Если проследить за выходами, сраэу будут заметны значительные потери. К тому же еще обнаружилось, что если заместитель находится в положении 2, растворимости натриевых солей алкилсульфатов и алкилсульфонатов в органических растворителях чрезвычайно малы, в то время как другие изомеры растворяются относительно легко. Так, из смеси различных изомерных алкилсульфатов или алкилсульфо-катов можно экстрагировать хлороформом, метилэтилкетоном или амиловым спиртом все изомеры, кроме 2-алкилсульфата или 2-алкилсуль-фоната, которые остаются нерастворимыми [84]. Алкилсульфонаты, у которых гидрофильная группа находится у второго атома углерода, негигроскопичны другие же изомеры сильно притягивают влагу и на воздухе расплываются. [c.567]

Когда один из изомеров, например енольпый, взаимодействует с реактивом, с которым кетонный изомер не может взаимодействовать, то, но мере того как енольный изомер расходуется в реакции, равновесие смещается слева направо, так что в конечном счете все вещество превращается в продукт реакции енольной формы. Следовательно, подобная равновесная смесь, состоящая из двух изомеров, может взаимодействовать количественно со специфическим реактивом одного из изомеров, несмотря на то что этот изомер содержится в исходной смеси в неболь шом количестве (см., однако, и иную возможность, стр. 96). [c.65]

Оказалось возможным привести изящное доказательство в пользу промежуточного образования аниона при исследовании енолизации оптически активного (—)-ментил-а-фенилацетоацетата. При обработке основанием (пиперидином) в гексановом растворе правовращающий изомер кетоформы этого эфира енолизируется, но одновременно он рацемизуется со значительно большей скоростью. (Скорость енолизации измеряется титрованием енола бромом, а скорость рацемизации — поляриметрическим путем равновесная смесь содержит 71% енола.) (Р. М. Кимбалл, 1936 г.) За время, необходимое для рацемизации превращающегося кетонного изомера, енолизируется всего /з последнего. Отсюда следует, что енол не может быть промежуточным продуктом реакции рацемизации необходимо принять существование общего промежуточного продукта, в котором молекулярная асимметрия уничтожается. Этим промежуточным продуктом может являться только анион [c.95]

Изомерия и номенклатура кетонов. Изомерия кетонов обусловлена строением радикалов и положением кетонной [c.190]

Изомерия и номенклатура кетонов. Изомерия кетонов обусловлена строением радикалов и положением кетонной группы, которая может занимать различные места внутри углеродной цепи. [c.200]

Изомерия и номенклатура кетонов. Изомерия кетонов обусловлена строением радикалов и положением кетонной группы внутри углеродной цепи. [c.187]

Семикарбазоны всех изомеров, кроме метилкетонов, легче растворимы и при перекристаллизации смесей преимун1,ественно остаются в маточном растворе. Следовательно, при такой обработке происходит двойная избирательность очистки в пользу /9-кетона. [c.588]

В данную товарную позицию включаются также лактимы, являющиеся енольными тауто-мерами лактамов (представляющие собой кетонные изомеры). [c.220]

На основании имеющихся данных можно было думать, что для определения строения достаточно окислить часть нитропарафина в кетон, поскольку скорости окисления каждого из изомерных вторичных нитропроизводных принимались одинаковыми без доказательства. Непосредственно после работ Грундмана, Азингер и Эккольдт [78] нашли, что при действии циклогексиламина на различные изомерные бромгексаде-каны 2-бромгексадекан реагирует быстрее, чем другие вторичные изомеры, скорости реакции которых одинаковы. Очень вероятно, что вторичные изомерные нитропарафины ведут себя также. [c.563]

После того как появился интерес к изучению связи между структурой парафинов и их детонационной стойкостью, Эдгар, Кэлингерт и Меркер [36] исследовали изомеры гептана (1929). Шесть из девяти изомеров гептана были приготовлены реакцией между алкилмагнийгалогенидом и альдегидом, кетоном или сложным эфиром дегидратацией полученных вторичных или третичных спиртов и гидрированием гептенов. Те же общие методы были использованы для приготовления многих других олефинов и парафинов. [c.401]

Известны попытки выделения индивидуальных компонентов из смеси побочных продуктов с целью их раздельного использования. Так, например, описан способ выделения соединения Дианина и орто-пара-изомера дифенилолпропана . Выделение основано на том, что соединение Дианина способно давать кристаллические аддукты с различными растворителями. Такими растворителями могут служить спирты (метанол, этанол, пропанол-2, н-бутанол, трет-бу-танол), алифатические кетоны (ацетон, метилэтилкетон, диэтилке-тон), хлорированные углеводороды (четыреххлористый углерод, хлороформ, трихлорэтилен, тетрахлорэтилен). Мольное соотношение соединения Дианина к растворителю в аддукте различно и зависит от того, какой растворитель используют с метанолом соотношение равно 6 3, а с этанолом, пропанолом-2 и н-бутанолом оно составляет 6 2. [c.179]

Среди структурньк изомеров возможны также спирты (см. задачу 13). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты невозможны из-за числа имеющихся в наличии атомов Н. [c.557]

Энтропия метилизопропилкетона. Оптических изомеров этот кетон не имеет для него авнешн=1, сГвиутр=3 , а=27. Вклады составляющих следующие [c.381]

Раздел, посвященный индивидуальным углеводородам, начат с изложения вопросов стереохимии и термодинамической устойчивости моно- и полициклических углеводородов. В силу ряда обстоятельств, стереохимии углеводородов уделялось значительно меньше внимания, чем стереохимии различных функционально-замещенных органических соединений (спирты, кислоты, кетоны и пр.), хотя, по логике вещей, именно стереохимия углеводородов должна была быть положена в основу изучения стереохимии прочих.органических соединений. В какой-то степени автор попытался восполнить этот пробел. Следующая глава посвящена вопросам термодинамической устойчивости и равновесных состояний для различных структурных изомеров. В последующих главах изложены вопросы кинетической реакционной способности различных углеводородов и приведены примеры многочисленных изомерных перегруппировок, протекающих под воздействием кислот Льюиса в жидкой фазе при комнатной температуре. Особое внимание уделено здесь рассмотрению вопросов динамической стереохимии и механизма протекающих реакций. Все эти исследования изложены в плане проблемы Строение и реакционная способность органических соединений . В заключение этого раздела приведена глава, посвященная синтезу индивидуальных углеводородов, причем рассмотрены как вопросы синтеза, осуществля- [c.4]

Аналогичной парой стереоизомеров являются р-изоморфин и -изо-морфин. Однако они содержат спиртову]о гидроксильную группу не у шестого, а, вероятно, у восьмого углеродного атома фенантренового скелета. При метилировании они дают аллопсевдокодеин и, соответственно, псевдокодеин при окислении этих изомеров кодеина образуется псевдокодеинон — кетон, отличный от кодеинона [c.1114]

На основе полученного кетона и соответствующих магнийгалоидалкилов были синтезированы эк5о-3-метил- и эк9о-3-этилтри-цикло(5,2,1,0 > )деканы [114]. Мепее чистые углеводороды получаются по схеме, ведущей к образованию экзо-изомеров с тем же положением алкильных заместителей [c.288]

Ив кетонов более или менее подробно исследован только аце-тофенон, который при обработке 4 частями пиросерной кислоты [233 а] при 100° в течение 30 мин. дает моносульфокислоту (главным образом / етгеа-изомер) [233 б]. Если при растворении ацетофе-нона в кислоте температура недостаточно низкая, то образуется бензойная кислота и бензолсульфокислота, что отмечено и при сульфировании серной кислотой. При нагревании ацетофенона с 10 частями хлорсульфоновой кислоты [234] при 110° в течение 1 часа получается 2, ш-дисульфохлорид [233 б]. Аналогичная обработка ацетофенон-4-сульфокислоты дает изомерный (вероятно, 4, ш-дисульфо хлорид). [c.38]

Однако нри ироведении этих опытов в результате окислительного озонирования получалась смесь карбоновых кислот и кетонов с различной длиной углеродной цепи, содержавшая так ке изомеры додеканона и лау-риповую кпслоту. [c.698]

Изучением этих реакций занимался А. Е. Фаворский [121. Он показал, что из монозамещенных ацетиленов получается лишь один изомер кетона, в случае же двузамещенных—всегда два изомера кетона, соотношение между которыми зависит от условий реакции и растворителя. [c.518]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.287 , c.288 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.287 , c.288 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.287 , c.288 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.287 , c.288 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология