Бутадиен методы синтеза

Этот метод синтеза витамина Кз имеет лишь одно преимущество — доступность сырья (бутадиен получают на заводах синтетического каучука), но сам синтез довольно сложен, и выход метинона на о-толуидин практически не превышает 30—35%. [c.333]

Несколько ограниченный метод синтеза эфиров основан на присоединении третичных алкоксильных радикалов к сопряженным диенам, таким, как бутадиен или изопрен. Алкоксильные радикалы генерируются из гидроперекисей в присутствии железа(Н), и при отсутствии других реакционноспособных частиц обычно образуются димерные продукты [3—6]. Например [c.89]

Начало промышленного применения псевдоожиженного слоя обычно связывают с газификацией бурых углей в газогенераторе Винклера [247] и внедрением в практику флюид-процесса каталитического крекинга нефти, запатентованного в 1934 г. и в 1942 г. . Первая установка каталитического крекинга нефти с применением псевдоожиженного слоя катализатора была пущена в 1940 г. [247]. Успехи, достигнутые в этой области за сравнительно короткое время, послужили стимулом для дальнейшего развития теории и техники псевдоожижения и широкого внедрения этого прогрессивного метода в многочисленные производственные процессы различных отраслей промышленности. Кроме каталитического крекинга нефти, метод псевдоожижения успешно применяется, например, для окисления нафталина во фталевый ангидрид, дегидрирования бутана в бутадиен, прямого синтеза крем-нийорганических соединений, окисления руд и минералов, прямого восстановления металлов, обжига цементного клинкера, сушки разнообразных материалов, очистки и выделения некоторых медицинских препаратов и т. д. [c.18]

Еще одним возможным методом синтеза бутадиена является димеризация ацетилена и селективное гидрирование винилацетилена в бутадиен с выходом 77% [c.180]

Недавно опубликован новый метод синтеза трифторуксусной кислоты [122]. Легко доступный гексахлор бутадиен превращается в трифторуксусную кислоту с выходом около 83% согласно следующей схеме [c.27]

Необходимо иметь в виду, что в момент проведения этих исследований методы синтеза углеводородов ряда дивинила были разработаны недостаточно. В литературе были описаны методы получения отдельных представителей этого ряда способов, позволяющих синтезировать различные производные единым общим методом, предложено не было. Способов, позволяющих синтезировать фениль-ные производные, как раз было описано очень мало, и потому из их числа С. В. Лебедевым был исследован только указанный углеводород как наиболее доступный в то время. В дальнейшем Уитби[31] провел исследование полимеризации фенил-бутадиенов, различных по характеру замещения, как по количеству фенильных групп, так и по их местоположению в системе С=С—С=С. Многие из этих соединений оказались в выбранных Уитби условиях неспособными к полимеризации, некоторые из них давали только димерные формы, а полимерные формы были получены только для соединений 2-фенил-бутадиен-2,3 и 2,3-дифенил-бутадиен-1,3 (1-фенил-бутадиен-1,3 исследован не был). Кинетических данных, позволяющих сравнить отно- [c.570]

В 1926— 931 гг. С. В. Лебедев разработал первый в мире промышлен- НЫЙ метод синтеза каучука. Синтез этот был осуществлен в СССР в годы первой пятилетки. Исходным мономером служил бутадиен, получавшийся по методу С. В. Лебедева из спирта, а в качестве ускорителя полимеризации использовался натрий. Это позволило проводить процесс в несложной аппаратуре при невысокой температуре и давлении и получать при этих условиях количественный выход полимеров. [c.319]

Бутадиен-1,3. При обычных условиях — газ (темп. кип. 10,3°С). Метод синтеза бутадиена из этилового спирта так же, как и дешевый синтез искусственного каучука путем полимеризации бутадиена, был разработан С. В. Лебедевым. Разработка этих методов явилась большим достижением нашей отечественной науки. [c.38]

Гомолог 1,3-бутадиена — изопрен (2-метил-1,3-бутадиен) впервые получен сухой перегонкой натурального каучука, был синтезирован В. Н. Ипатьевым в 1894 г. из триметилэтилена. Промышленный метод синтеза изопрена заключается в изомеризации и каталитическом дегидрировании пентановой фракции нефти [c.86]

Здесь автор книги допускает очень серьезные неточности. Общеизвестно, что одностадийный процесс синтеза бутадиена из этилового спирта был разработан С.М. Лебедевым и его научной щколой задолго до второй мировой войны - в двадцатых годах нащего века. Этот способ был реализован в промьпиленности СССР уже в 1926-1927 гг. и явился первым в истории человечества промышленным методом синтеза каучука. С тех пор этот процесс получения бутадиена с успехом обеспечивал потребности промышленности Советского Союза в бутадиене. Долголетию и рентабельности этого метода способствовала разработка и реализация в промышленности методов синтеза этанола из непищевого сырья - гидролизом древесины и прямой гидратацией этилена. - Прим. ред. [c.338]

Разработка методов синтеза и технологии производства растворных бутадиен-стирольных и других сополимерных каучуков [c.324]

Полимеризация углеводородов с сопряженной системой двойных связей щелочными металлами в жидкой фазе явилась первым производственным методом синтеза каучука, осуществленным в СССР в 1932 г. Мономером служил бутадиен, полученный из этилового спирта. Позднее в ГДР был осуществлен производственный метод получения низкомолекулярных полимеров бутадиена (каучуков буна-32 и буна-85) при полимеризации его металлическим натрием. [c.403]

Область применения метода синтеза ртутноорганических соединений посредством присоединения солей ртути к непредельным молекулам достаточно широка и своеобразна, так как получаемые этим путем вещества практически не могут быть получены ни одним другим методом (за исключением некоторых единичных случаев, см. стр. 119). Первоначально выставлявшиеся ограничения — утверждения о неприсоединении солей ртути системами сопряженных двойных связей [481, связями, сопряженными с ароматическим ядром (пропенильными группами) [42, 141—1431, некоторыми транс-соединениями [72, 144, 1451 — постепенно отпадают, так как найдено (Несмеянов, Луценко [146, 1471), что бутадиен [147, 1481, [c.129]

Реакция присоединения алифатических литийорганических соединений к системе сопряженных связей в настоящее время широко используется как метод синтеза высокомолекулярных соединений. Прибавление алифатического литийорганического соединения к исходному непредельному соединению вызывает ступенчатое присоединение непредельного соединения, причем бутадиен, изопрен, циклогексадиен-1,3, стирол и др. образуют смеси соединений общей формулы (олефин) Ь1 [4]. [c.334]

Потребность техники в резинах послужила стимулом к поискам методов синтеза материалов, аналогичных натуральному каучуку. В 1908 г. С. В. Лебедев предложил использовать для этой цели диолефины с сопряженными двойными связями ( двуэтиленовые углеводороды ). Полимеризацией таких диенов, как бутадиен, изопрен, диметилбутадиен, позднее — хлоропрен, были получены высокомолекулярные ненасыщенные полимеры линейного строения, способные к вулканизации. Начиная с 30-х годов наблюдается бурное развитие производства синтетического каучука, получаемого полимеризацией бутадиена и его производных. [c.13]

Таким образом, проблема превращения мономеров в эластомер была разрешена, и первоочередной задачей стала разработка промышленных методов синтеза мономеров, из которых наиболее перспективным представлялся простейший диеновый углеводород 1,3-бутадиен. [c.9]

Полимеризация в растворе с использованием металлорганических катализаторов получила в настоящее время всеобщее признание, и все большее число промышленных полимеров произвол дится этим методом. Одним из значительных достижений последнего времени является разработка промышленных методов синтеза бутадиен-стирольных каучуков в растворе на металлорганических катализаторах. [c.361]

Новые условия хозяйствования требуют решительного улучшения технико-экономических показателей производства каучука за счет совершенствования технологии синтеза эластомеров, а также разработки и внедрения высокоэффективных технологических процессов получения мономеров, особенно таких крупнотоннажных, как бутадиен, изопрен, стирол. Большие резервы заложены в переходе на новые методы синтеза мономеров. В этом плане малоэффективное производство бутадиена из этилового спирта постепенно заменяется дегидрированием бутана и бутиленов и извлечением бутадиена из пиролизных фракций углеводородов нефти. В результате доля этилового спирта в общем углеводородном сырье для производства синтетических каучуков снизится с 78% в 1960 г. до 22% в 1975 г. [c.7]

Высокие технико-экономические показатели обеспечиваются при переходе на высокопроизводительные технологические агрегаты, например, дегидрирования бутана мощностью 90 тыс. т. в год по бутадиену, производства изопрена до 120 тыс. т в год и т. п. Перспективна разработка и освоение новых процессов, таких, как окислительное дегидрирование парафиновых и олефиновых углеводородов С4 и С5, синтез хлоропрена из углеводородов фракции С4, одностадийный метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида и т. д. [c.7]

Значительным достижением промышленности синтетического каучука явилась разработка промышленных методов синтеза бутадиен-стирольных каучуков в растворе с использованием литийорганических катализаторов. Промышленный выпуск таких эластомеров был начат в США в 1962 г. [c.279]

В первую очередь следует остановиться на синтезе каучука из спирта по Лебедеву. В 1928 г. правительством СССР был объявлен конкурс на промышленный метод синтеза каучука. С. В. Лебедев, который до того изучал полимеризацию диеновых углеводородов, предложил метод получения СК из бутадиена. Бутадиен при этом получается по оригинальному каталитическому методу пропусканием этилового спирта над сложным катализатором, так что происходят реакции дегидрогенизации, дегидратации и конденсации [152]. В исключительно сжатые сроки лабораторный опыт был перенесен в производство. В настоящее время в СССР имеется ряд крупных заводов СК из спирта. Сам метод Лебедева постепенно изменялся и усовершенствовался работниками заводов СК. Так, теперь с новыми катализаторами выход бутадиена приближается к теоретическому, и сократились отходы, которые сначала являлись тяжелым балластом. [c.171]

Наиболее ценным продуктом димеризации пропилена считают [149] 2,3-диметилбутен-2, так как его дегидрированием можно получить 2,3-диметил бутадиен-1,3. Этот продукт получали в промышленном масштабе около 60 лет назад конденсацией ацетона натрием и использовали для производства метил-каучука. Однако процесс не получил дальнейшего развития вследствие высокой стоимости продукции. Новый метод синтеза 2,3-диметилбутена-2 может снова возбудить интерес к 2,3-диметилбутадиену-1,3 и продуктам его полимеризации. Другим направлением использования [c.68]

Использование бутадиена для синтеза хлоропрена не удорожает существенно его производство. Проектная себестоимость производства хлоропрена, основанного на бутадиене, получаемом одностадийным дегидрированием бутана, остается на уровне нлн несколько ниже себестоимости хлоропрена, получаемого ацетиленовым методом. [c.67]

Описанный метод синтеза бутадиен-а-метилстирольного тер-моэластопласта позволяет осуществлять полимеризацию бутадиена в неполярной среде. Это обеспечивает получение диеновой части блоксополимера с высоким содержанием 1,4-звеньев. Если на третьей стадии процесса вместо а-метилстирола подавать стирол, то получаются смешанные а-метилстирол-бутадиен-стирольные термоэластопласты [42]. [c.286]

До 1959 г. бутадиен-1,3 бьш в нашей стране единственным мономером для производства синтетического каучука. В 50-х годах был разработан метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида (ди-оксановый метод), осуществленный в промышленном масштабе впервые в мире в 1964—65 гг. на Самарском и Волжском заводах синтетического каучука. В1968—70 гг. вводятся в действие крупные мощности по производству изопрена двухстадийныМ дегидрированием изопентана, извлекаемого из попутного газа Среднего Приобья. Позже на этом сырье орггшизовали производство изопрена на Тобольском нефтехимическом комбинате. [c.325]

В Германии производство синтетического каучука было организовано в 1936—1938 гг. в основу был положен разработанный М. Г. Кучеровым и И. И. Остромысленским сложный четырехстадийный метод синтеза 1,3-бутадиена из ацетилена ацетилен->ацет-альдегид- ацетальдоль1,3-бутиленгликоль1,3-бутадиен. [c.8]

Наиболее простой случай — циклизация 1,3-диенов (п = 0). Огромный экспериментальный материал, накопленный химиками-ор-ганиками, в частности при изучении методов синтеза сложных природных циклоалкенов, показывает, что при проведении реакций в обычных условиях — при нагревании бутадиенов V — образуются почти исключительно mJ a -циклoбyтeны Via. Если же вести реакцию при облучении УФ-светом, т. е. через электронно-возбужденное состояние, единственными продуктами оказываются цис-щл-клобутены V16. Эти результаты являются следствиями двух различных путей реакции — конротаторного и дисротаторного вращений концевых групп бутадиена [c.494]

Использование л -аллильиых комплексов переходных металлов в органическом синтезе рассматривается в обзоре [205], комплексам никеля посвящен обзор [268]. С помощью реакций такого типа осуществлена не только олигомеризация бутадиена, но и сополимеризация бутадиена с алкенами и алкинами. Простейшим и одним из наиболее важных процессов этого типа является получение гексадиена-1,4 из бутадиена-1,3 и этилена. Сополимеризз ция бутадиеиа-1,3 с двумя молекулами алкена представляет собой прекрасный метод синтеза замещенных и незамещенных углеводородов со средними циклами или линейных соединений тех же размеров. Бутадиен-1,3 иолимеризуется также и под действием комплексов нульвалентных палладия и платины. Так, чфипро- [c.342]

В 1932 г. в Советском Союзе бъш разработан метод синтеза хлоропрено-вого каучука. В 1937 г. в Германии и в 1940 г. в США было также начато промышленное производство натрийбутадиенового каучука. При этом в Германии бутадиен ползг ался из ацетилена, а в США — из спирта по методу Остромысленского. [c.146]

Конъюгированные диолефины, в особенности бутадиен, изопрен и 2,3-диметилбутадиен, давно являются предметом тщательных исследований, однако — почти целиком лишь с точки зрения получения синтетического каучука. До настоящего времени разработано весьма много различных методов синтеза и производства этих углеводородов из таких широко доступных сырых материалов, как этиловый спирт, ацетон, бутиловый спирт, сивушное масло и фенол. Указание на то, ЧТО простые диолефины (бутадиен w изопрен), присутствуют в относительно значительных количествах в продуктах пиролиза нефти и нефтяных газах, снова стимулировало интерес к этим веществам. Применение диолефиновых углетодародов в недалеко-м будущем очевидно будет направлено также по линигг превращения их в различные химические продукты типа растворителей и душистых веществ. [c.694]

Основными методами синтеза ударопрочного полистирола так же, как гомополистирола и сополимеров стирола, являются периодический блочно суспензионный и непрерывный блочный. Выбор сырья при получении ударопрочного полистирола во многом определяет качество готового продукта [283, с. 64 ЙП]. В производстве ударопрочного полистирола используются различные каучуки (изопреновые, бутадиен-стирольные, этилен-пропиленовые, бутил-акрилатные), но наибольшее применение нашли бутадиеновые каучуки. Известно использование как высокостереорегулярных каучуков, синтезируемых на каталитических системах Циглера— Натта (I), так и каучуков смешанной микроструктуры, получаемых на литиевых каталитических системах (11) и отличающихся повышенным содержанием 1,2-звеньев, большей чистотой и узким Д4МР ет 1 5 2. Основные физико-химические характе- [c.169]

В СВЯЗИ С разработкой экономически эффективных методов синтеза из дешевого сырья бутадиен нашел применение для производства ряда ценных вешеств — хлоропрена, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты (стр. 194, 178). Циклодимеризация бутадиена в присутствии катализатора ( 6H50)3P-Ni( 0)4 при 165°С и 40 ат в инертном растворителе дает с 60%-ным выходом цшлоок-тадиен-1,5 [c.671]

Эмульсии с повышенной механической стабильностью и устойчивостью при замораживании и оттаивании были получены при последовательном смешении определенных количеств мономеров и раствора персульфатного инициатора. Был описан полунепрерывный эмульсионный метод синтеза сополимеров бутилакрилата с акрилонитрилом (65—70) (30—35) и проведено сравнение физических свойств этих сополимеров со свойствами продуктов, получаемых периодическим способом. К преимуществам полуненрерьшного процесса относятся большая стабильность температуры процесса, более высокая скорость реакции, возможность образования однородного продукта с высоким содержанием акрилонитрила и повышенная стабильность латекса В качестве примера проведения процесса в растворе можно рассмотреть сополимеризацию бутилакрилата с акрилонитрилом (60—90) (10—40) в четыреххлористом углероде, который является одновременно растворителем и агентом передачи цепи. В этом случае образуется сополимер с очень низким молекулярным весом. Было предложено использовать такие сополимеры для пластификации бутадиен-стирольного и нитрильных каучуков 1 . [c.471]

Успехи в области по.лимерной химии ацетилена приобрели исключительно большое значение для Германии 1930-х годов, где производилось более 40% мировой продукции карбида кальция, а ацетилен являлся основным исходным материалом промышленности органического синтеза. В качестве наиболее подходящего мономера немецкие химики рассматривали бутадиен, поэтому исследовательская работа в области СК направлялась на поиски методов синтеза бутадиена из ацетилена. В 1936 г. в Дюдвигсгафене начал работать опытный завод концерна И. Г. Фарбениндустри , производивший дивинил из ацетальдегида (через альдоль и бу-тиленгликоль). В 1937 г. вступил в строй завод в Леверкузене. Крупный завод был построен в Шкопау, и в 1937 г. он выдал первую продукцию. В 1938 г. Германия выпускала несколько разновидностей дивинилового каучука буна , в том числе сополимеры дивинила с нитрилом акриловой кислоты (получался из ацетилена) и со стиролом [385]. [c.79]

В настоящей работе описаны методы синтеза и некоторые свойства продуктов взаимодействия карбоксилатных бутадиен- тирольных каучуков (КБСК) с е-капролактамом и полиамидами. Как было показано пами ранее [6], при нагревании смесей карбоксилатного каучука с s-капролактамом в прессе при 200-220 наблюдается присоединение е-капролактама к каучуку, но реакция протекает медленно. Для ускорения реакции были использованы натрий, ускоряющий полимеризацию е-капролактама, и эфират ВЕз. [c.224]

Синтез бутадиена как основного исходного сырья для получения полидиенов особо привлекал внимание русских химиков. В 1910 г. О. Г. Филиппов опубликовал способ получения бутадиена каталитическим разложением паров диэтилового эфира в присутствии металлического алюминия. И. И. Остромысленский предложил два способа получения бутадиена. По первому способу бутадиен получается при пропускании эквимолярной смеси этилового спирта и уксусного альдегида через заполненную глиноземом медную трубку при. 440—460°. Второй способ состоит из нескольких ступеней. Сначала этиловый спирт превращается в уксусный альдегид, затем в альдоль с последующим превращением в 1,3-бутиленгликоль и, наконец, с отщеплением воды — в бутадиен. Уксусный же альдегид можно получать гидратацией ацетилена по М. Г. Кучерову Б. В. Бызов предложил получать бутадиен методом пирогенетического разложения нефтяных продуктов [c.258]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология