Фенол получение из анилина

Реализован в промышленности и другой процесс — получение анилина парофазным аммонолизом фенола [c.158]

Рис. 9. Принципиальная схема получения анилина из фенола

Реакции, протекающие при окислении кумола и разложении гидропероксида с образованием фенола и ацетона, а также побочных продуктов, рассмотрены в [61]. Направления использования фенола (получение фенолоформальдегидных смол, циклогексана и далее капролактама, дифенилолпропана, о-крезола и 2,6-ксиленола, анилина и т. д.) рассмотрены в работах [42, 62]. Гидрированием бензола получают циклогексан, окислением последнего — циклогексанон и далее оксимированием и бекмановской перегруппировкой — капролактам [63]. [c.333]

Напишите уравнення реакций получения из хлорбензола 1) фенола, 2) анилина. Рассмотрите механизмы реакций и укажите условия их проведения. Чем объясняется прочность связи галогена с атомом углерода ароматического ядра [c.154]

Применение. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственны х веществ, синтетического волокна, ряда пластмасс. Из него получают фенол, нитробензол, анилин и многие ароматические углеводороды. Толуол применяют для получения взрывчатого вещества тротила (тринитротолуола) [c.325]

По сравнению с получением фенола из анилина в значительно более мягких условиях (температура до 200°С) можно осуществить превращение лг-фенилендиамина в лг-аминофенол и резорцин, нагревая продукты с водной серной или фосфорной кислотой или с дигидрофосфатом аммония [c.205]

В стакане, снабженном термометром, -мешалкой и капельной воронкой, смешивают 14 мл концентрированной серной кислоты со 100 мл воды (приливают кислоту в воду ) и добавляют 15 г л-то-луидина. Образовавшийся раствор сернокислой соли п-толуидина охлаждают снаружи ледяной водой, кроме того, прибавляют в стакан 100 г измельченного льда. К охлажденному раствору из капельной воронки при перемешивании и температуре не выше 5°С постепенно приливают раствор 10,4 г нитрита натрия в 40 мл воды. Далее поступают так, как при получении фенола из анилина (см. работу 4.7.1). Полученный п-крезол перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 195. .. 200 °С. [c.185]

В стакан емкостью 300 мл помещают 70 мл воды и постепенно прибавляют 10 мл концентрированной серной кислоты В полученный раствор при тщательном перемешивании вносят 10 г п-толуидина, который должен полностью раствориться. Полученный раствор охлаждают в бане с ледяной водой, добавляют 110 г льда и диазотируют п-толуидин раствором 7 г нитрита натрия в 30 мл воды. Далее поступают, как при получении фенола из анилина. Полученный п-крезол перегоняют (рис 12), собирая фракцию с температурой кипения 195—200 °С. Выход п-крезола 4,5 г [c.156]

В стакане емкостью 500 мл смешивают 10 мл концентрированной серной кислоты с 75 мл воды и постепенно вносят при помешивании 10,8 г толуидина. Смесь охлаждают, прибавляют к ней 120 г льда и диазотируют толуидин раствором 7,5 г азотистокислого натрия в 40 мл воды. Далее поступают, как при получении фенола из анилина. Полученный крезол перегоняют, собирая фракцию в пределах 195—200° С . Выход га-крезола 5 г (45% теоретического), т. кип. 200° С, т. пл. 36° С. [c.227]

Разработаны и внедрены в промышленную практику процессы получения циклогексана гидрированием бензола, циклогексанола и циклогексиламина гидрированием фенола и анилина. [c.3]

Получение фенола из анилина. Синтез проводят в фарфоровом или стеклянном стакане с мешалкой. К раствору серной кислоты (концентрация около 25%) добавляют при размешивании рассчитанное количество анилина, образуется сернокислый анилин. В стакан вносят мелко раздробленный лед и помещают стакан в охлаждающую баню (вода со льдом). При размешивании добавляют из капельной воронки раствор азотистокислого натрия. Сернокислый анилин при охлаждении раствора частично выпадает в осадок, но по мере прибавления азотистокислого натрия осадок сернокислого анилина растворяется. Азотистокислый натрий прибавляют до появления в растворе свободной азотистой кислоты (проба на йодокрахмальной бумаге). Это говорит об окончании реакции образования сернокислого фенилдиазония. [c.133]

Рис. 42. Принципиальная технологическая схема процесса получения анилина парофазным аммонолизом фенола

Далее был осуществлен сравнительный статистический анализ [720] данных для 24 реакционных серий, включая и те процессы, которые использовались при определении величин ао из табл. 66. Правда, во всех этих случаях имелись данные для значительно меньшего числа орто-заместителей (до 8, в одном случае даже 3) по сравнению с рассмотренными реакциями диссоциации замещенных фенолов и анилинов, причем в случае различных серий — для разного набора заместителей. Это заставляет относиться к полученному результату, представляющему несомненный интерес, с определенной долей осторожности. [c.323]

Применение. В производстве красителей — для получения анилина, в производстве фенола — при взаимодействии Б. с серной кислотой при синтезе стирола посредством алкилирования Б. этиленом и синтезе изопропилбензола в производстве капролак-тама в лакокрасочной промышленности, при производстве пласт-масс, фармакологических препаратов, моющих средств. В лазерной промышленности. В качестве разбавителя, растворителя для экстрагирования белка, обезжиривания костей, жиросодержащих отходов. [c.116]

Нередко применяется совместная конденсация формальдегида с фенолом и анилином. Полученные таким образом новолачные и резольные смолы являются основой для получения [c.201]

Нередко проводят совместную конденсацию формальдегида с фенолом и анилином. Полученные таким образом новолачные и резольные смолы являются основой для получения прессованных изделий с повышенными диэлектрическими свойствами. Отрицательное [c.170]

Смолы получаются большей частью желтого цвета и с неприятным характерным запахом. Твердость, а также растворимость зависят от способа получения и особенно от соотношения исходных веществ. Растворимость в спиртах и кетонах уменьшается с повышением количества СНгО, но при этом сохраняется растворимость в фенолах или анилине. [c.305]

Как обсуждалось ранее (см. стр. 84), благодаря наличию я-электронного облака ароматические соединения могут легко вступать в реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения (например, превращение хлорбензола в фенол или получение анилина из бензола и аммиака) либо проходят намного труднее, либо вовсе неосуществимы. Если же в ароматическом ядре имеются электроноакцепторные группы (например, [c.88]

Перспективным крупным потребителем фенола может оказаться производство анилина аминированием фенола [5]. Рост потребности в полиуретанах, обладающих отличными теплоизоляционными характеристиками, высокой механической прочностью и теплостойкостью, способностью к гашению звука, простотой применения и обработки, значительно увеличивает опрос на анилин, используемый для синтеза дифенилметандиизоцианата и полиме-тиленполифениламина. В отличие от нитробензольного способа получения анилина фенольный метод требует в 4 раза меньших удельных капитальных затрат и не связан с образованием вредных сточных вод и выбросов, неизбежных при производстве нитробензола. Промышленная установка по производству анилина из фенола работает в Японии с 1970 г. [c.59]

Бензол используют для получения фенола, нитробензола, анилина. Галогснза-мещенные бензола ввляютея хорошими растворителями. Толуол применяется для получения взрывчатого вещества тротила, в производстве красителей и т. д. При полимеризации стирола получают полистирол, который используется в синтезе 6у-тадиеистирольиого синтетического каучука и как органическое стекло. [c.339]

Представители ароматических углеводородов. Бензол СбНб — бесцветная, прозрачная жидкость с характерным запахом, т. кип. 80,1 °С. Плохо смешивается с водой, хорошо растворяется в эфире. Используют в качестве растворителя. В промышленности он служит исходным сырьем для получения фенолов, стирола, анилина, взрывчатых веществ и др. Ядовит. Взрывоопасен. Радикал —С5Н5 называется фенилом. [c.315]

Для получения анилина из хлорбензола реакцию ведут с 5 моль аммиака в виде 34 %-ного раствора в присутствии 0,2 моль оксида меди (I) при 200—230 °С и давлении около 7 МПа в течении 2—Зч. Образуется около 90 % анилина, 4—5 % фенола и 1—2 % дифениламина. В более жестких условиях — при 250—270 °С можно получить 1-нафтиламин из 1-хлорнафталииа. [c.188]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Существует два метода для получения фенилацетилена отщепление углекислоты от фенилпропиоловой кислоты и отщепление галоидоводородной кислоты от дибромстирола или же от а- или р-галоидстирола. Фенилпропиоловая кислота может быть превращена в фенилацетилен действием фенола или анилина или нагреванием с гидроокисью бария. Дибромстирол превращается в фенилацетилен действием натрия в жидком аммиаке или же действием натрийамида или едкого кали в спиртовом растворе [c.428]

При использовании вместо NH3 первичных или вторичных А. получаются вторичные и (или) третичные А. Этот метод (аминолиз) распространен для произ-ва N-алкил- и N,N-диaлкилaнилинoв. Разработан аналогичный способ получения анилина взаимод. фенола с NH3. Очень легко реагируют с NH3 нафтолы, образуя нафтиламииы (см. Бухерера реакции). [c.148]

Нередко проводят совместную конденсацию формальдегида с фенолом и анилином. Полученные таким образом НС и РС являются связующими для пресс-порошков, из которых получают изделия с повышенными диэлектрическими свойствами. Отрицательное свойство анилинофенолоформальдегидных смол — их способность к самовозгоранию в процессе изготовления и при сливе. [c.163]

ДИЭТИЛХЛОРФОСФАТ (I, 435—436 V, 72). Аминодегидроксилирование. Росси и Бениет [I] описали метод получения анилинов из фенолов в две стадии. Сначала [c.221]

Фенолы-> аи>1лины [2]. Шеррер и Битти [2] разработали новый общий метод превращения фенолов в анилины. Фенолят натрия (лучше всего полученный с помощью гидрида натрия) конденсируют с X. при температуре около 100°. Реакция заканчивается в течение Ю мин, приводя к образованию 4-арилокси- [c.628]

Фенолы->анилины [2]. Шеррер и Битти [2] разработали новый общий метод превращения фенолов в анилины. Фенолят натрия (лучше всего полученный с помощью гидрида натрия) конденсируют с X. при температуре около 100°. Реакция заканчивается в течение 10 мин, приводя к образованию 4-арилокси-2-фенилхиназолина (2) с выходом 70—85%. Ключевой стадией синтеза является термическая перегруппировка соединения (2) [c.628]

Следует еще указать на принципиально новый способ получения анилина, впервые Примененный американской фирмой Дау и получивший большое техническое зиаченче. Упомянутая фирма получает большие количества анилина (а также и фенола, см. стр. 82) из хлорбензола и аммиака реакция ведется при очень высоких давлениях и тениепатурах (до 340 атм и около 340°). При этом образуются аиилин и хлористый аммоний. [c.73]

Этот способ имеет важное значение для синтеза ароматических аминов в связи с тем, что непосредственно ввести аминогруппу в ароматическое кольцо очень сложно (следует отметить, что в последнее время разработан способ превращения фенола в анилин под действием аммиака в присутствии катализаторов). Впервые синтетический анилин был получен восстановлением нитробензола Н. Н. Зининым (1842), и эта реакция известна как реакция Зинина. Реакция протекает через гфомежуточное образование нптрозосоедине-н и й — веществ, в состав молекулы которых входит нитрозогруп-па —N = 0. [c.207]

Основные научные исследования относятся к структурной органической химии и органическому синтезу. Разработал (1871) метод синтеза олефиновых углеводородов отщеплением элементов хлористого водорода цинковой пылью от галоидных алкилов. Синтезировал дифенилметаи (1871), о-нитроани-лии (1872). Изучил (1875) механизм галогенирования фенолов и анилина. Впервые получил (1898) 2,3-дихлорциклогептен-2-дион -1,4. Открыл носящие его имя реакции замещения галогенов на нитрогруппу (1900), расщепления пиридинового цикла (1904), получения гем-замещенных циклогексадиенонов (1906). Синтезировал и исследовал ароматические соединения серы создал (1911) способ синтеза суль-фенилгалогеиидов. Совместно с А. Н. Поповым в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом, [22, 40] [c.552]

Хотя замена одного заместителя другим наиболее легко протекает в случае фенолов и анилинов, она имеет место также и с соединениями, обладающими менее реакционноспособными ядрами. Замена сульфогруппы на галоген описана в случае обработки нафталинсульфокислоты галогенами в водном растворе. Примером может служить получение 1-бром-4-метил-нафталина обработкой 4-метил-1-нафталинсульфокислого калия бромом в водном растворе выход 28%, считая на 1-метилнафталин. [c.108]

Новый процесс получения анилина аммонолизом фенола, разработанный в 1969 г. в США фирмой Hal on International o., по подсчетам специалистов, экономичнее прежних методов, так как удельные затраты на сырье в нем те же, а капиталовложения ниже. Первый завод мощностью 20 тыс. т год, работающий по этому методу, построен в Японии [181]. [c.97]

Аминирование моногидроксибензолов, не содержащих активирующих заместителей, идет в жестких условиях. При получении анилина из фенола и аммиака процесс ведут в газовой фазе при 400 С и 20 МПа на стационарном алюмосиликатном или ббросиликатном катализаторе, содержащем добавки соединений вольфрама и ванадия [1]. При использовании данного метода в промышленности выход анилина составляет 97,6% при конверсии 98—99% при низких ценах на фенол этот метод может конкурировать с методом получения анилина из нитробензола [630]. [c.324]

При получении анилина предлагается добавлять к реакционной массе хлористый кальций (или Zn la, а также Ag l) и гидроокись кальция (или NaOH). При этом отмечена, правда, значительная длительность процесса (36 час.). Целесообразность введения гидроокисей щелочноземельных или щелочных металлов представляется сомнительной повышение концентрации ОН-ионов при равных условиях будет сдвигать процесс в сторону гидролиза и, следовательно, будет образовываться не анилин, а фенол. Действительно, имеется патентное указание, что из хлорбензола, аммиака и основания при несколько более высокой температуре (260—300°) образуется смесь фенола и анилина [c.381]

Как было отмечено выше, спектры люминесценции фенола и анилина в органической матрице представляют собой интенсивные бесструктурные полосы. Предполагается, что причиной диффузности спектров является отрицательное влияние спин-орбнтального взаимодействия неспаренных электронов кислорода и азота, а также взаимодействие их с окружающими молекулами. Доказательством такого предположения послужил квазилинейчатый спектр фосфоресценции анилинхлорида в метилциклогексаноле. Дальнейшие исследования показали, что наибольшую интенсивность и разрешение спектр люминесценции анилина приобретает в концентрированной хлороводородной кислоте. В связи с этим целесообразно было использовать в качестве матрицы водные растворы неорганических солей при низких температурах, т. е. неорганическую матрицу. Использование таких водно-солевых систем в качестве матриц для получения структурных спектров люминесценции простых ароматических соединений могло бы расширить возможности аналитического метода замороженных растворов. [c.245]

X. получают хлорированием фенола илп анилина в серной к-те. Его прпменяют как полупродукт в произ-ве красителей так, осернением (II) получают гелиндоновый коричневый другие производные X. используют для получения диоксазиновых красителей. В красильном произ-ве X. применяют как окислитель в США X. используют как инсектицид ЛДбо 0,04 г/кг (для белых крыс). [c.351]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология