Яблочная кислота как промежуточный продукт

Яблочная кислота (оксиянтарная) НООС—СН(0Н)—СН.2—СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота, содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине и др., является промежуточным продуктом окислительного процесса дыхания животных и растений. Используют в пищевой промышленности, в медицине. Ядерного горючего химия — см. Химия ядерного горючего. [c.160]

Роль яблочной и лимонной кислот в растительном обмене веществ, конечно, более активна, так как даже у растений, накопляющих значительные количества этих кислот, концентрации их подвержены быстрым колебаниям. Следовательно, их следует рассматривать как промежуточные продукты обмена, а не как экскреты. [c.273]

Щавелевоуксусная кислота восстанавливается в яблочную за счет окисления промежуточного продукта, например триозофосфата. Остальная часть цикла показывает, как нз яблочной кислоты регенерируется щавелевоуксусная. В присутствии фумаразы [c.383]

В присутствии концентрированной серной кислоты яблочная кислота выделяет элементы муравьиной кислоты и образует неустойчивую формилуксусную кислоту [1], которая является промежуточным продуктом (см. синтез урацила-4-С ). Небольшие изменения концентрации ЗОз оказывают решающее влияние на выход конечного продукта. Указанные концентрации и количественные соотношения реагентов являются оптимальными. [c.113]

Чаще всего водород отнимается от промежуточных продуктов цикла трикарбоновых кислот (ЦТК) - цикла Кребса (изолимонная, а-кетоглутаровая, янтарная и яблочная кислоты). Цикл Кребса - это за- [c.136]

Обычный синтез урацила по Баудишу заключается в конденсации мочевины с яблочной кислотой промежуточным продуктом япляетея образующаяся из яблочной кислоты формнлуксуслая кнслота (а) [c.1035]

Молекула яблочной кислоты похожа на молекулу янтарной кислоты, она тоже содержит цепь из четырех атомов углерода, крайние из которых входят в состав карбоксильных групп. Но в молекуле яблочной кислоты к одному из средних атомов углерода присоединена гидроксильная группа. Такие кислоты называются оксикисло-тами. Как и янтарная кислота, яблочная кислота — важный промежуточный продукт в обмене веществ организма. [c.169]

Впервые малоновая кислота была нолучена окислительным расщеплением яблочной кпслоты (Дессень), при котором в качестве неустойчивого промежуточного продукта образуется щавелевоуксусная кислота (стр. 408) [c.340]

Это соединение следует рассматривать как 2-лактон дван<ды ненасыщенной кислоты. Соответствующая ему карбоновая кислота, ку-малиновая кислота, может быть получена при действии концентрированной серной кислоты на яблочную кислоту (в качестве промежуточного продукта образуется полуальдегид малоновой кислоты) при перегонке же закисной ртутной соли кумалиновой кислоты получается сам кумалин [c.674]

Любой из промежуточных продуктов цикла Кребса (пнровино-градная, лимонная, янтарная, фумаровая, яблочная кислоты) дрожжи могут использовать в качестве единственного источника углерода. [c.201]

Изоцитозин, являющийся промежуточным продуктом в синтезе сульфаниламндопиримидина, получают посредством конденсации эфиров формилуксусной кислоты с солями гуанидина [1—5]. Поскольку фо )милуксусная кислота является нестойкой и не существует в свободном состоянии, обычно исходят из веществ, способных образовывать ее в процессе реакции, например, из яблочной кислоты [6—10]. Способы получения производных формилуксусной кислоты довольно сложны и осуществляются с невысокими выходами. [c.67]

Все реакции цикла были проведены отдельно с чистыми веществами, а некоторые ферменты удалось выделить в чистом виде. Доказано, что лимонная, а-кетоглутаровая, фумаровая и яблочная кислоты являются нормальными компонентами всех живых клеток. Поэтому принято считать, что конечное окисление углеводов протекает по этому механизму. Из приведенной ниже схемы видно, что некоторые промежуточные продукты этого процесса в результате нереаминирования гладко превращаются в аминокислоты и легко образуются из главных аминокислот — аланина, аспарагиновой и глутаминовой кислот (см. главу Аминокислоты ). [c.256]

Мейер [142] дает следующее объяснение кислотообразователь-ного цикла. Он указывает, что суккуленты вследствие их сравнительно незначительной поверхности могут испытывать затруднения при получении извне достаточного количества двуокиси углерода для фотосинтеза. Он предложил механизм, при котором образовавшиеся ночью продукты дыхания могут использоваться для фотосинтеза на следующий день, так как вместо полного сжигания углеводов до двуокиси углерода дыхание прерывается на стадии яблочной или лимонной кислоты, и эти кислоты остаются в растениях до утра. Мейер предполагает, что растительные кислоты являются промежуточными продуктами дыхания, однако их исчезновение на свету доказывает, что они являются также промежуточными продуктами фотосинтеза. [c.274]

Если мы даже допустим, что у несуккулентов яблочная и лимонная кислоты являются продуктами углеводного обмена, остается неизвестным, будут ли они нормальными промежуточными продуктами дыхания или побочными. Соображения о роли кислот в дыхании растений обычно являются переделками более тщательно изученного механизма окисления глюкозы в гетеротрофных клетках (мускульные ткани, дрожжевые клетки), которые не подкреплены прямыми экспериментальными доказательствами. [c.277]

Для более детального выяснения хода цикла А можно рассмотреть как возможные промежуточные продукты несколько дикар-боновых кислот. Упоминавшиеся в более ранних статьях янтарная и фумаровая кислоты являются, повндимому, скорее промежуточными продуктами дыхания, чем фотосинтеза, так как их удельная активность растет при фотосинтезе очень медленно. Так, в некоторых случаях глицериновая кислота, меченная в а- и -положениях, и гексоза в 2 и 5 плюс 1 и 6 положениях были обнаружены при полном отсутствии меченой янтарной кислоты. Так как яблочная кислота быстрее становится мечено на свету, казалось, что именно она является возможным промежуточным продуктом в предлагаемом цикле. [c.596]

Для проверки этого предположения была сделана попытка ингибировать образование яблочной кислоты в течение коротких периодов фотосинтеза [7]. Для этого Seenedesmus был предварительно обработан в темноте буфером с малоновокислым натрием и затеи выдерживался на свету в буфере, не содержащем малоната. После соответствующего периода адаптации на свету активно фотосинтезирующие клетки выдерживались в течение коротких периодов в Og. При анализе состава клеток оказалось, что хотя общее количество фиксированного меченого углерода уменьшилось лишь очень незначительно (12—35%) по сравнению с количеством радиоактивного углерода в клетках, предварительно необработанных малонатом, но количество радиоактивного углерода в яблочной кислоте уменьшилось на 60—97%. Другие продукты, получившиеся при этой кратковременной выдержке, оставались относительно неизменными. Более того, при разложения глицериновой кислоты из клеток, обработанных и необработанных малонатом, оказалось, что количество меченых а- и -атомов углерода в результате предварительной обработки малонатом не уменьшалось. На основании этого результата можно сделать вывод, что при фотосинтезе яблочная кислота не является промежуточным продуктом между двуокисью углерода и а- и р-атомами углерода глицериновой кислоты. Таким образом, если правилен вывод, что фосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом прн синтезе углеводов, и если последние образуются из фосфоглицериновой кислоты в результате обращения реакций гликолиза, то яблочная кислота не является нромежуточныл продуктом фотосинтеза. Значение яблочной кислоты, таким образом, сводится к тому, что она является вместилищем углерода, который легко получается из некоторого промежуточного продукта фотосинтеза. [c.596]

Поскольку НИ яблочная, ни фумаровая или янтарная кислоты не являются промежуточными продуктами в цикле А, постольку четы-рехуглеродное соединение, которое распадается на два Сд-осколка, должно быть или четырехуглеродной дикарбоновой кислотой или каким-вибудь другим четырехуглеродным соединением, которое может быть получено из щавелевоуксусной кислоты, без предварительного превращения в яблочную кислоту. Симметричная индикация а- и р-атомов углерода в фосфоглицерате требует участия в этом процессе симметричного промежуточного продукта. Следует отметить, что ряд экспериментов, выполненных как в нашей лаборатории, так и в других [4, 8, 12], показывает, что атомы углерода гексозы в положениях 2 и 5 не имеют той же удельной активности, что атомы в положениях 1 и 6. Это означает, что существуют такие пути, идя по которым Са-осколок может при прохождении цикла сохранить несимметричное расположение меченых атомов. [c.597]

Основные промежуточные продукты в этом цикле — лимонная, аконитовая, изолимонная, а-кетоглутаровая, янтарная, фу-маровая, яблочная, щавелевоуксусная и уксусная кислоты. [c.256]

Связанное с подавлением фотосинтеза фитотоксическое действие фенмедифама проявляется путем изменения в обмене веществ внутри растения. У растений горчицы (чувствительных к гербициду) после дозы фенмедифама 0,3 кг/га наблюдается снижение содержания глюкозы, яблочной кислоты и крахмала у растений сахарной свеклы это наблюдается только после в 3—10 раз большей дозы [57]. Промежуточными продуктами при разложении фенмедифама в растениях, как предполагалось и [c.215]

Так, например, (5)-яблочная кислота (70) (конфигурация известна) и (— )-р-метоксиадипиновая кислота (72) (конфигурация неизвестна) в результате ряда превращений (схема 19) дают один и тот же промежуточный продукт (73). Отсюда следует, что (—)-р-метоксиадипиновой кислоте отвечает проекционная формула (74), а ее (- -)-изомеру — формула (75). [c.131]

При карбоксилировании пировиноградной кислоты (I) в присутствии экстракта печени голубя получаются разные продукты в зависимости от того, добавлен ли аденозинтрифосфат (АТФ) или восстановленный нуклеотид трифосфорпиридина (ТФН) в качестве переносчика фосфора [1385]. Первый дает щавелеуксусную кислоту (П), а второй — яблочную (XI). При совместном присутствии АТФ и ТФН соотношения между обоими продуктами изменяются таким образом, что можно предположить не непосредственное превращение (П) (XI), а образование обоих из некоторого промежуточного продукта, возникающего при карбоксилировании (I). [c.488]

Исследование продуктов превращения меченой молочной кислоты СН3СНОН С ООН (а) и Q HOH СООН (Ь), вводимой голодающим крысам, дало в работах Гастингса [1386] следующие результаты. Через 1,5—2,5 часа уже значительное количество С находилось в гликогене печени, но он был сильно разбавлен немеченым углеродом. При этом (Ь) давала вдвое более радиоактивный гликоген, чем (а). Это соотношение можно объяснить тем, что одним из промежуточных соединений является молекула с двумя симметричными карбоксилами, между которыми С из (а) распределяется поровну. Если затем один из этих карбоксилов декарбоксили-руется, то с ним уходит половина С . Таким промежуточным соединением может быть яблочная кислота, которая превращается в щавелеуксусную, после чего последняя декарбоксилируется по обратной реакции (10—1). Уже через Va часа после введения меченой молочной кислоты С появляется в выдыхаемом Og и притом из (а) в значительно большем количестве, чем из (Ь). При кормлении голодающих крыс меченной в разных положениях молочной кислотой СНзС НОН - СООН, С Нз С НОН-СООН или Hg С НОН СООН было найдено [1391 ], что большая часть С и С переходит в положение 1, 2, 5 и 6 глюкозы (приблизительно поровну). Гораздо меньше их переходит в положения 3 и 4. Это также отвечает предположению о промежуточном образовании соединения с двумя симметричными карбоксилами. [c.489]

В данном разделе мы рассмотрим получение оптически активных соединений как путем вмешательства живого организма, так и с помощью ферментов — каталитических систем, которые можно выделить из живых организмов. Обособление биохимических методов получения оптически активных соединений в некоторых отношениях является неудачным, поскольку все до сих нор описанные способы расщепления в известном смысле являются биохимическими. Применяемые в общих методах расщепления алкалоиды, производные терпенов, кислоты и т. д. являются большей частью веществами природного происхождения, и даже если расщепляющие реагенты синтетические, такие, как а-фенилэтиламин, или природные, но доступные синтезу в настоящее время, такие, как стрихнин [64], все же на какой-нибудь стадии их синтеза были использованы природные разделяющие реагенты. Например, а-фенилэтиламин можно расщепить, используя природные (—)-яблочную, ( г)-винную или (—)-пироглутаминовую кислоту [последнюю получают пиролизом природной (-1-)-глутаминовой кислоты], в синтезе стрихнина при расщеплении одного из промежуточных продуктов применяют алкалоид хинидин. Только в методе механического отбора (разд. 4-4а) обходятся без применения оптически активных реагентов, но зато он требует активного вмешательства человека — наиболее высокоразвитой биохимической системы Биохимические методы не следовало бы отделять и по другой причине, а именно существует лишь качественное различие между ферментными системами и другими диссимметричными молекулами, которые используются при получении диссимметричных продуктов. Например, реакция бензальдегида с цианистым водородом с последующим гидролизом до миндальной кислоты [c.77]

В качестве субстратов окисления (т. е. веществ, от которых отнимается водород) в тканевом дыхании используются разнообразные промежуточные продукты распада белков, углеводов и жиров. Однако наиболее часто окислению подвергаются промежуточные продукты цикла трикарбоновых кислот (ЦТК) - цикла Кребса (изолимонная, а-кетоглутароаая, янтарная и яблочная кислоты). Цикл Кребса - это за-верщающий этап катаболизма, в ходе которого происходит окисление [c.37]

Схема Кальвина позволяет легко объяснить образование в процессе фотосинтеза большой группы соединений различного химического строения, являющихся производными того или иного промежуточного продукта, возникающего в ходе циклического процесса. Так, уже первый продукт цикла — фосфоглицериновая кислота может путем аминирования превращаться в аминокислоту серин. Та же фосфоглицериновая кислота легко преобразуется в фосфоэнолпировиноградную кислоту. Последняя, в свою очередь, может служить исходным продуктом для образования ряда органических кислот. Так, восстановительное аминирование пировиноградной кислоты приводит к образованию аминокислоты— аланина. Другой путь образования органических кислот из фос-фоэнолпировиноградной состоит в карбоксилировании последней и синтезе щавелевоуксусной кислоты, которая служит исходным продуктом для образования яблочной и аспарагиновой кислот. [c.171]

Согласно классическому представлению, существовавшему до последних лет, снижение содержания СО2 вызывает возрастание значения pH. В результате этого при pH от 6,4 до 7,3 сильно зависящий от pH фермент фосфорилаза должен активизироваться и разложить осмотически неактивный крахмал на сахара. Хлоропласты, в которых осуществляется фотосинтез, находятся в замыкающих клетках устьиц, тогда как в прочих клетках эпидермиса их обычно нет. Но как нам теперь известно, в повышении осмотического потенциала клеток участвует не сахар, а прежде всего калий. Он извлекается из побочных клеток, служащих хранилищами калия. Как хорошо видно на рис. 37, побочные клетки значительно крупнее замыкающих клеток. По электрохимическим причинам в замыкающие клетки наряду с калием в эквивалентном количестве должны попадать и анионы. У некоторых растений, таких, как лук (Allium сера) и других, содержание ионов К" уравновешивается содержанием I . Однако в большинстве случаев в качестве электрохимического эквивалента выступает яблочная кислота — известный и важный промежуточный продукт цикла лимонной кислоты. Возникшие при диссоциации яблочной кислоты протоны (Н ), вероятно, с помощью протонного насоса выводятся. А взамен [c.145]

В. Отсутствие кислорода-это фактор, необходимый для демонстрации накопления цитрата, образующегося в цикле из промежуточного продукта. В присутствии кислорода цитрат действует как катализатор-сначала расходуется, а затем вновь образуется, так что он не накапливается, даже если добавить промежуточное соединение. В отсутствие кислорода превращение цитрата в а-кето-глутарат блокируется, поскольку для этой реакции нужен кислород. Поэтому в анаэробных условиях и в присутствии соответствующего промежуточного соединения цитрат накапливается. Из всех реакций цикла т0лько для превращения щавелевоуксусной кислоты (ЩУК) в лимонную не нужен кислород. Непосредственным предшественником ЩУК является яблочная кислота. Поскольку для превращения последней в цитрат нужен кислород, то и для превращения всех других промежуточных соединений в цитрат также необходим кислород. (Это косвенная потребность, опосредованная кофакторами NAD и FAD, которые принимают электроны от субстратов и передают их в электронтранспортную цепь и в конечном итоге на кислород.) [c.335]

Часть углеводов, поступаюш их с пиш ей, превраш ается в организме в жиры, особенно если количество углеводов превышает необходимое для возобновления запасов гликогена в печени и мышцах. Схема этого превраш ения представлена на рис. 10.15. Глюкоза служит источником ацетил-КоА, из которого синтезируются жирные кислоты. Необходимый для восстановительных реакций НАДФН поставляется за счет окисления глюкозы в пентозофосфатном пути, а также за счет дегидрирования яблочной кислоты НАДФ-зависимой малатдегидрогеназой. Глице-рол-З-фосфат получается путем восстановления диоксиацетонфосфата — промежуточного продукта гликолиза (рис. 10.16). [c.299]

Когда Ингенхуз и Сенебье исследовали химию фотосинтеза, последний рассматривался как разложение связанного воздуха (т. е. двуокиси углерода), в результате чего кислород улетучивается, а углерод удерживается растением. Даже когда Соссюр [1] к компонентам реакции добавил воду, он не сомневался, что выделяющийся при фотосинтезе кислород представляет собой продукт разложения углекислого газа роль воды туманно описывалась как передающей свои элементы органическому веществу. Позже это разложение трактовалось как восстановление и быдо предложено несколько путей такого восстановления [108, 110]. По Либиху, главными промежуточными веществами при восстановлении двуокиси углерода до углеводов являются растительпце кислоты — щавелевая, яблочная, янтарная, винная. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология