Нитробензол реакция с едким кали

При кипячении нитробензола со спиртовым р створом едкого кали первая стадия идет легко с хорошими выходами азоксибензола. В этой реакции спирт окисляется до соответствующего альдегида или кислоты. Восстановление с цинковой пылью идет весьма интенсивно с образованием гидразобензола. [c.545]

Реакция нуклеофильного замещения с образованием о-нитро-фенола из нитробензола протекает при длительном его контакте с твердым едким кали Поэтому последний не рекомендуется применять для высушивания нитробензола [c.176]

В какие положения направляет нитрогруппа заместители в реакциях нуклеофильного замещения в ароматических соединениях. Какие вещества образуются при нагревании нитробензола с едким кали (КОН взят твердый, порошкообразный) [c.179]

Задача 26.3. При нагревании п-нитрозо-Ы,Ы-диметиланилина с водным раствором едкого кали выделяется диметиламин эту реакцию иногда используют для получения чистого диметиламина, свободного от примеси метиламина и триметиламина. а) Каковы другие продукты этой реакции б) К какому классу реакций относится эта реакция в) Какое свойство нитрозогруппы определяет возможность осуществления этой реакции г) Укажите все стадии в процессе получения чистого диэтиламина, исходя из нитробензола и этилового спирта. [c.794]

Рассмотрение приведенного выше распределения зарядов в молекулах нитробензола и фенола (см. стр. 59, 60) полностью объясняет кажущуюся аномалию в ориентации и характере реакции этих соединений со щелочами. Наличие в молекуле нитробензола значительных положительных зарядов у С-атомов, находящихся в орто-и пара-положении к нитрогруппе, приводит к тому, что при взаимодействии с отрицательно заряженным ионом гидроксила безводного едкого кали уже при температуре ниже 100° образуется о-нитро-фенол по схеме [c.68]

Реакция с л -динитробензолом К исследуемому раствору, содержащему кетон, добавляют небольшое количество ж-ди-нитробензола, затем по каплям добавляют 10% раствор едкого натра или едкого кали, взбалтывают и дают постоять. Через некоторое время появляется сине-фиолетовое окрашивание или образуется осадок того же цвета. [c.88]

Уже очень давно известно, что при нагревании нитробензола с едким кали образуется с очень небольшим выходом о-нитрофенол, наряду с азоксибензолом и рядом продуктов неустановленного строения. Поэтому реакция со щелочью в качестве метода прямого гидроксилирования нитробензола практического значения не полу- чила. [c.216]

В соответствии со сказанным надо строже, чем это иногда делается, отличать условия проявления реакционности отдельных атомов в молекуле. Недостаточно указать, что такой-то атом реакционен необходимо также указать, в каких условиях проявляется его реакционность, какова полярность реагента, участвующего в реакции. У нитробензола реакционен мета-атом углерода по отношению к катионоидным реагентам (обычным агента.м замещения),. но в нитробензоле же становится реакционным орто-атом при воздействии анионоидного реагента (например, едкого кали). [c.68]

Нитробензол, взаимодействуя с порошкообразным едким кали при 50° С, образует о-нитрофенол и в незначительном количестве п-нитрофенол. Кроме этих веществ получается азокси-бензол — продукт конденсации нитрозобензола и фенилгидроксил-амина. Как протекает эта реакция [c.140]

Из нитробензола. Прямые доказательства образования устойчивых а-комплексов в реакции нитробензола с основаниями отсутствуют. Некоторые основания, такие, как едкий кали [173, [c.486]

Активированное нуклеофильное замещение водорода. В то время как при электрофильпом замещении ароматического ядра новый заместитель вступает на место водорода (удаляющегося в виде протона), нуклеофильное замещение водорода является редкой реакцией, так как оно протекает с отщеплением неустойчивого гидрид-иона. Протеканию реакций такого типа благоприятствуют окислители (нанример, кислород воздуха в щелочном плавлении), захватывающие отщепляемые гидрид-ионы. Так, при нагревании нитробензола с едким кали он превращается в о-нитрофенол [c.44]

В 1856 г. был получен первый анилиновый краситель. Анилин — вещество основного характера — выделен впервые в 1826 г. О. Унфердорбеном (1806—1873). Он был назван кристал-лином в связи с легкой кристаллизуемостью его солей. В 1834 г. О. Рунге обнаружил в каменноугольной смоле основание, получившее название кианол . В 1841 г. Ю. Ф. Фрицше действием едкого кали на индиго получил основание и назвал его анилином (от слова анил — испанского названия индиго). Наконец, в 1842 г. Н. Н. Зинин осуществил знаменитую реакцию восстановления нитробензола в анилин (бензидам). А. В. Гофман в следующем году установил, что четыре перечисленных основания идентичны, и предложил оставить для них одно название — анилин . [c.177]

Анилин. Этот простейший и важнейший а.мин ароматического ряда был открыт несколькими исследователями независимо друг от друга в 1826 г. он был получен Унфердорбеном при перегонке индиго с известью и назван кристалликом в 1834 г, Рунге при помощи реакции с хлорной известью установил его наличие в каменноугольной смоле и назвал его кианолом , а в 1841 г. Фрицше получил его при нагревании индиго с раствором едкого кали и предложил для него название анилин (от испанского названия индиго анил ). В том же году он был получен Зининым при восстановлении нитробензола и назван бензидамом . Идентичность всех этих веществ была установлена Гофманом в 1843 г. [c.568]

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной воздушным холодильником, встряхивают 18,5 г (0,15 моля) нитробензола (примечание 1), 36 г (0,35 грамм-атома) гранулированного олова и 10 мл концентрированной соляной кислоты. Через несколько минут смесь сильно разогревается и начинает кипеть. В случае слишком бурного течения реакции колбу нужно охладить водой. Постепенно в колбу добавляют небольшими порциями соляную кислоту, причем кипение смеси должно поддерживаться за счет тепла реакции. После добавления всего количества кислоты колбу нагревают на водяной бане в течение 1 часа. К-еще теплому раствору осторожно добавляют небольшими пораднями 45 г едкого натра в 90 мл воды и из горячей смеси отгоняют анйлйн с водяным паром до появления совершенно прозрачного дистиллята-. Из дистиллята анилин высаливают поваренной солью, добавляя на каждые 100 мл дистиллята 20—25 г соли. Затем извлекают его 3 раза эфиром (первая порция—60 мл, а следующие—по 30 мл). Полученную эфирную вытяжку сушат над едким кали, отгоняют эфир и перегоняют аиилин, применяя воздушный холодильник (примечание 2), собирают фракциюст. кил. 184°. [c.507]

Интрамолекулярное окисление может дать интересные результаты н при иной обработке нитросоединений. Выше были уже упомянуты примеры превращения ннтросоединений в оксинитросоединення при умеренном иагреваиии с порошкообразным едким кали. Для нитробензола реакция была прослежена в больших размерах, и оказалось—отвечает уравнению [c.360]

При действии на дигидрофталазонуксусные кислоты диметилсульфата в присутствии едкого кали образуются N-метильные производные проводя эту реакцию в нитробензоле, получают 0-зфиры [56]. Карбоксильная группа этерифицируется обычным образом. [c.180]

В колбе на 50 мл смешивают нитробензол, анилин, глицерин и серную кислоту. Затем осторожно нагревают маленьким пламенем газовой горелки до начала реакции, становящейся далее очень энергичной. Когда реакция в основном закончится, массу нагревают с обратным холодильником на песчаной бане /2 часа при кипении. Затем разбавляют небольшим количеством воды и из кислого раствора отгоняют не вступивший в реякцию нитробензол с водяным паром. Остаток в колбе подщелачивают конц. раствором едкого натра и отгоняют с водяным паром хинолин и анилин, который не вступил в реакцию. Дестиллат, собранный в делительной воронке, извлекают эфиром. Эфирный ряствор переносят в пробирку и испаряют эфир. Остающуюся смесь анилина с хинолином растворяют в 0,5 мл 2 н. соляной кислоты. К прозрачному теплому раствору добавляют раствор 0,75 хлористого цинка в 1,25 мл 2 н. соляной кислоты. После охлаждения кристаллизуется двойная соль хннолина, которую отделяют центрифугированием и промывают 2 н. соляной кислотой. Затем двойную соль разлагают конц. раствором едкого натра, переливают в колбу на 50 мл, споласкивают пробирку небольшим количеством того же раствора щелочи и отгоняют хинолин с водяным паром. Дестиллат собирают в делительную воронку, извлекают эфиром эфирную вытяжку сушат твердым едким кали и Тюсле испарения эфира отгоняют хинолин при 237°. [c.141]

Кислотно-основное равновесие зависит не только от силы кислоты, но и от силы основания. Амид калия в жидком аммиаке — основание более сильное, чем едкое кали в воде. В жидком аммиаке протекает реакция между основанием и нитробензолом, тогда как в воде не только нитробензол, но и л-динигробензол не дает окрашенного комплекса со щелочью [c.289]

Для этой цели, по П. Вальдену и А. Кернбауму [1292], растворяют, например, при нагревании 50 г ж-нитробензилхлорида (т пл. 74°) в 150 г спирта и прибавляют к охлажденному раствору спиртовой раствор едкого кали, приготовленный из 17,5 г едкого кали, 15 мл воды и 60 г спирта. После внесения первых капель щелочи раствор окрашивается в зеленый цвет, затем цвет раствора становится сначала синевато-красным и, наконец, желтым. Если прибавление раствора едкого кали вести медленно, то выделение тепла при реакции незначительно, и уже во время этой операции из раствора начинают выпадать желтоватые кристаллы после-окончания реакции смесь хорошо охлаждают, вьшавшие кристаллы отсасывают и промывают сначала горячей водой, а затем теплым разбавленным, не содержащим хлора, спиртом. Выход составляет 36 г, т. е. около 90% от теории. Неочищенный продукт представляет собой смесь стереоизомерных 4,4 -динитростильбенов, обладающую нерезкой точкой плавления. При помощи извлечения ацетоном удается удалить из смеси изомер с более низкой точкет плавления изомер с более высокой точкой плавления.может быть получен в чистом состоянии перекристаллизацией из ледяной уксусной кислоты, ацетона и нитробензола он плавится при 280-285°. [c.457]

Внутримолекулярное окисление может дать интересные результаты н при иной обработке нитросоединений. Выше были уже упомянуты примеры превращения нитросоединений в оксинитросоединения при умеренном нагревании с порошкообразным едким кали. Обстоятельное изучение этой реакции для случая нитробензола показало, что она идет по уравнению [c.648]

Хлорангидрид о-толуиловой кислоты конденсируется с тетрагид- офенантреном с образованием кетона XVI, пиролиз которого и по- следующее дегидрирование селеном приводят к 1,2-3,4-дибензантрацену Реакция трифенилена с янтарным ангидридом дает кислоту XVII. После восстановления гидразином в присутствии едкого кали в гликоле получается кислота XVIII, циклизация которой под действием хлористого алюминия в нитробензоле приводит к кетону XIX. При восстановлении этого кетона образуется тетрагидропроизводное, /которое дегидрируют селеном [c.316]

Гораздо реже встречаются и менее изучены реакции нуклеофильного замещения. Эти реакции протекают под действием несущих отрицательный заряд нуклеофильных, или анионоидных, реагентов, например гттдроксил-иона. Вступающая в ароматическое ядро нуклеофильная гидроксильная группа, как и следовало ожидать, направляется заместителями первого рода к, углеродным ато.мам, обладающим наименьшей электронной плотностью, т, е. в мета-положение, а заместителями второго рода—в орто- или пара-поло-жения. Действительно, нитробензол реагирует с едким кали с образованием о-нитрофенолята (А. Воль) фенол образует мета-производное—резорцин и др. [c.242]

В реакциях электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галоидирование) пиридин ведет себя также несколько иначе, чем незамещенный бензол. Эти реакции протекают значительно труднее, чем в случае бензола, причем заместители вступают в -положение к кольцевому атому азота. Иначе гово[)я, пиридин напоминает в этом отношении нитробензол. При реакциях с нуклеофиль ными реагентами (едкое кали, амид натрия), наоборот, замещаются атомы водорода у а- и -(-углеродных атомов. Например, с КОН пиридин дает калиевую соль о1-окги-пиридина, подобно тому как нитробензол с порошкообразным едким кали д 1ег [c.590]

Ход определения. В пробирку помещают 2 капли уксусного ангидрида или хлористого ацетила и 2 капли (или 2 мг твердого) испытуемого вещества. Если испытуемое вещество нерастворимо в уксусном ангидриде, то добавляют несколько капель нитромстана или нитробензола. Затем вносят в качестве катализатора 4 капли хлорного олова, перемешивают и охлаждают до комнатной температуры. В случае стирола реакцию ведут в присутствии фосфорной кислоты [5]. Добавляют несколько кусочков льда и 10 капель насыщенного раствора бикарбоната натрия и экстрагируют полученный кетон диэтиловым эфиром. После отгонки растворителя остаток обрабатывают 1 ил раствора 2,4-динитрофенилгидразина (10 г 2,4-динитрофенилгидразона в смеси из 850 мл метанолу и 170 мл соляной кислоты). Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водным раствором соляной кислоты и растворяют в этиловом спирте. Несколько миллилитров этого раствора приливают к 2 лгл 2 н. спиртового раствора едкого кали. Появление яркого — от красного до пурпурного — окрашивания указывает на образование 2,4-динитрофенилгидразона, а следовательно, и кетона. Для иден- [c.176]

Хлор-1-нафтол (т. пл. 120—121 °С) является основным продуктом (наряду с некоторым количеством 2-хлорпроизводного) хлорирования а-нафтола хлористым сульфурилом в хлороформе. Его можно получить также обработкой 1,Г-Динафтил-карбоната хлором в горячей СН3СООН и гидролизом 4,4 -ди-хлорпроизводного (т. пл. 228 °С) спиртовым едким кали десульфированием 4-хлор-1-нафтол-8-сульфокислоты амальгамой натрия в водном растворе нагреванием 4-хлор-1-окси-2-наф-тойной кислоты с анилином в нитробензоле при 180 °С (выход 89%) пропусканием хлора в раствор 3-нафтилового эфира п-толуолсульфокислоты в присутствии переносчика галогена и омылением продукта реакции кипящим водно-спиртовым едким натром . На заводах И. Г. 4-хлор-1-нафтол получали обработкой а-нафтола (500 кг) в хлорбензоле (1290 кг) хлористым сульфурилом (470 кг) при 20 °С в течение 10 ч, после чего реакционную смесь нагревали в течение 4 ч до 73 °С, выдерживали при этой температуре 1 ч и отгоняли растворитель в вакууме выход 250 кг . [c.311]

Промышленные способы получения. Несмотря на то, что синяя щелочная соль лейкоиндантрона легко образуется при сплавлении -аминоантрахинона с едким кали при температуре около 220°, однако для получения максимального выхода индантрона (индантрена А) необходимо тщательно регулировать условия ведения процесса, так как основная реакция сопровождается побочными реакциями, приводящими к образованию побочных продуктов. При слишком низкой температуре плавления образуется ализарин, при более высокой температуре — коричневые, растворимые в щелочи продукты, а при еще более высокой температуре — желтый флавантрон. 20 Кроме того, всегда образуется второе синее вещество — индантрен В, не обладающее красящей способностью. Маки, подробно изучивший индантреновую плавку, рассматривает индантрен В как смесь сине-серого и серо-зеленого соединений последний был назван индантреном С. Индантрен В более растворим в органических растворителях (например в нитробензоле), чем индантрены А и С. Танака описывает индантрен В как зеленое вещество, имеющее строение дигидро-2 -амино-2,1 -диантрахинониламина. Индантрен В легко отделяется от индантрона, так как динатриевая соль обычного лейкоиндантрона значительно менее растворима кроме того, образование индантрена В почти полностью исключается при добавлении окислителя. Одинаковые температурные условия и концентрация реагентов по всей реакционной массе, несомненно, благоприятствуют получению воспроизводимых результатов кроме того, в качестве разбавителей рекомендуется добавлять такие вещества, как фенол, уксуснокислый натрий, глюкозу и протеин сои. Поэтому во многих патентах, посвященных производству индантрона, [c.1074]

В пробирку вносят 1 мл реактива А, содержащего закисное сернокислое железо, прибавляют небольщое количество (около 10 мг) исследуемого вещества и затем 0,7 мл спиртового раствора едкого кали (Б). В пробирку вставляют стеклянную трубку, доходящую до дна, и пропускают струю светильного газа в течение 30 сек. для удаления воздуха. Пробирку быстро закрывают пробкой и встряхивают. Через минуту необходимо обратить внимание на окраску осадка. Эту реакцию проводят с 1) нитробензолом 2) ж-нитранилином 3) этиловым спиртом и 4) изопропиловым спиртом. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология