Ацетофенон производство

Ацетофенон метилфенилкетон), вещество с приятным цветочным запахом, вследствие чего его применяют в производстве туалетного мыла. Синтезируют по реакции Фриделя — Крафтса [c.216]

При гидрировании на стационарном медно-хромовом катализаторе (температура — 100 °С, давление — 30 МПа, объемная скорость подачи сырья — 0,15—0,30 ч ) содержание метилфенилкарбинола в гидрогенизате составляло от 86 до 97% (масс.) Основным побочным продуктом является этилбензол. Гидрирование ароматического кольца практически не происходит. Гидрирование ацетофенона до ароматического спирта имеет важное значение при производстве стирола и окиси пропилена, где в качестве побочного продукта получается ацетофенон, который после гидрирования превращается в метилфенилкарбинол и далее перерабатывается в стирол. [c.46]

В производстве промежуточных продуктов ацилирование широко используется для синтеза жирноароматических и ароматических кетонов. Так, из бензола и ацетилхлорида получается ацетофенон [c.131]

Ацетофенон получается также в качестве побочного продукта совместного производства стирола и пропиленоксида [636]. Применяемой технологией предусматривается стадия гидрирования ацетофенона в метилфенилкарбинол с последующим получением стирола дегидратацией при 280-300 С. Однако более экономично каталитическое окисление ацетофенона в среде алифатических кислот в присутствии органических солей Мп или Со-Мп до бензойной кислоты [637]. Окисление ацетофенона может проводиться также без кислотного растворителя в присутствии резината Мп. При этом протекают следующие реакции [c.205]

Влияние примесей, содержащихся в феноле, на качество дифенилолпропана. Как известно, фенол, получаемый кумольным способом, содержит целый ряд примесей (окись мезитила, изопро-пилбензол, а-метилстирол, ацетофенон, ацетол, ацетоин, диацетил и др.). При недостаточной степени очистки эти примеси остаются в феноле в небольшом количестве и он становится непригодным для целого ряда производств . [c.155]

В — И — чугунные емкости при производстве ацетофенона из бензола с применением в качестве катализатора ацетил-хлорида. [c.231]

В производстве стирола, ацетофенона, гидроперекиси в качестве компонента топлив В производстве синтетических волокон, взрывчатых веществ в качестве антифриза, растворителя [c.117]

В то же время кумольный метод не лишен и существенных недостатков, так как при производстве фенола имеют место значительные потери исходного сырья — только на стадии окисления кумола и сернокислотного разложения его гидроперекиси и ректификации полученных продуктов на 1 т товарного фенола получается около 200 кг неиспользуемой фенольной смолы. Основными составляющими смолы являются сложный фенол и димер а-метилстирола, в составе которых находятся в связанном виде фенол, а-метилстирол и ацетофенон (2—4, 7]. [c.107]

Технология производства стирола и оксида пропилена использует в качестве сырья доступные, производимые в больших количествах этилбензол и пропилен. Этот процесс нельзя отнести к малостадийным, поскольку он включает в себя несколько химических реакций окисление этилбензола в гидропероксид, эпоксвдирова-ние пропилена, дегидратация метилфенилкарбинола, гидрирование ацетофенона. Тем не менее, даже такая многоступенчатая структура технологии дает возможность получать целевые продукты с селективностью по оксиду пропилена 95—97 % и выходом стирола по этилбензолу до 90 %. Таким образом, рассматриваемое производство можно отнести к высокоэффективным. Более того, такая технология является ярким примером сопряженных производств, обеспечивающих одновременное получение нескольких целевых продуктов, позволяет выпускать стирол с качеством более высоким, чем при дегидрировании (с точки зрения процессов полимеризации) и заменить экологически грязное производство оксида пропилена хлоргидринным способом. В связи с многостадийным характером технологии следует выделить в ней узлы, обеспечивающие высокие конверсии за один проход — эпоксидирование, дегидратация, гидрирование, и не обладающие таким характером - получение гидропероксида этилбензола. В этом случае ограничения по конверсии этилбензола связаны с последовательным характером побочных реакций и взрывоопасностью гидропероксида при высоких концентрациях в температурных условиях (140-160 С) протекания реакции. Соответственно, рециркуляционные потоки, направленные на полное использование исходного сырья, имеют [c.321]

Побочный продукт окисления кумола - ацетофенон практически не подвергается превращениям на последующих стадиях процесса производства фенола и может быть выделен из кубового остатка фенольной колонны двухступенчатой ректификацией в дистилляте первой колонны концентрируется оставшийся фенол, а в дистилляте второй колонны - ацетофенон [175]. [c.112]

При внедрении разработанного метода в контроль производства выяснились некоторые неудобства работы с ацетофеноном сравнительно большой расход времени на продувку колонки от компонентов, выходя-ш их после девятого пика, и большая летучесть ацетофенона. Несмотря на насыщение воздуха ацетофеноном перед колонкой, разделительная способность сорбента со временем ухудшается. Поэтому ацетофенон заменили сорбентом, содержащим 10 вес. % диглицерина на окиси алюминия зернением 0,5—0,25 см. Проверено, что на этом сорбенте дивинил и диэтиловый эфир выходят индивидуальными пиками, а остальные компоненты углеводородных продуктов группируются, как показано на рис. 4. [c.467]

В большом количестве изготовляют и применяют в производстве духов и одеколонов, а также для отдушки туалетных мыл 4-метил ацетофенон, получаемый действием уксусного ангидрида на толуол (в присутствии хлористого алюминия) [c.318]

В последнее время в производстве промежуточных продуктов начинает приобретать значение гомогенно-каталитическое жидкофазное окисление углеводородов воздухом в присутствии кобальтовых или марганцовых солей нафтеновых или высокомолекулярных жирных кислот. По этому методу можно получать с хорошими выходами терефталевую кислоту из п-ксилола, ацетофенон из зтил-бензола и о-толуиловую кислоту из р-ксилола. Толуол в этих условиях окисляется в бензойную кислоту на 50—60% . [c.806]

Ацетофенон получают по новому промышленному способу окислением этилбензола воздухом. Он получается так же, как отход в производстве синтетического каучука. Применяется ацетофенон в химико-фармацевтической промышленности как исходное сырье для получения фенилацетамида, атофана, синтомицина. [c.86]

Рис. 4.4.12. Принципиальная технологическая схема ректификации реакционнс массы производства фенола с термическим разложением фенольной смолы. Аппараты / — колонна для выделения ацетона-сырца 2 —колонна для выделения тов ного ацетона 3 — колонна для выделения кумола — колонна для выделения а-метилст рола 5 — колонна для выделения товарного фенола б —трубчатая печь 7 — колонна д отделения фенольной тяжелой смолы в — колонна для выделения ацетофенона 9 —конд

Производство фенилацетамида можно осуществить из стирола, хлористого бензила, ацетофенона. В настоящее время его производят как из хлористого бензила, так и из ацетофенона. [c.178]

Разработано получение фенилацетамида из ацетофенона, являющегося отходом производства синтетического каучука. [c.179]

Ацетофенон является отходом производства синтетического каучука. Процесс получения п-нитроацетофенона из ацетофенона состоит из четырех стадий. [c.499]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

В промышленности в крупных масштабах освоено производство бензойной кислоты из толуола. Процесс, разработанный за рубежом [60], предполагает окисление воздухом при температуре 150—170°С в присутствии солей кобальта (1—3-10- моль на моль толуола) и давлении 10—16 кгс/см . Реакционная масса содержит кроме непрореагировавшего толуола 32% бензойной кислоты, 1,4% бензальдегида, 0,18% бензилового спирта, небольшие количества уксусной кислоты, ацетофенона, бензилформиата, бензилацетата и бензилбензоата, дифенилметана и дифенилэта-на. При фракционировании из реакционной массы выделяют толуол, фракцию побочных продуктов (бензальдегид и бензиловый спирт), бензойную кислоту чистотой до 99,85% и кубовый оста- [c.152]

Очень важным является промышленный процесс производства фенола и ацетона пз кумола (изоиронилбензола). При окислении кумола кислородом воздуха образуется гидроперекись изопро-пплбензола, которая под воздействием кислотного катализатора разлагается на фенол и ацетон [350, 351]. Реакция идет по ионному механизму. Важнейшими побочными продуктами в этом процессе являются а-метплстирол и ацетофенон. Из алкилзамещенных кумолов вышеописанным образом можно получать крезолы, ксн-ленолы и т. д. [c.590]

В настоящее время на промышленных установках достигают довольно высоких выходов фенола и ацетона (до 95%). Такие установки имеют большую производительность (порядка десятков тысяч тонн в год), поэтому побочные продукты, выход которых составляет 5—7%, могут быть также использованы. Среди них —фенилдиме-тилкарбинол, ацетофенон, метанол, а-метилстирол и его димеры и тримеры, причем а-метилстирол —наиболее важный компонент, так как служит сырьем при производстве синтетического каучука его димеры, а также фенилдиметилкарбннол и ацетофенон могут быть тоже превращены в а-метилстирол (ацетофенон, на 1ример, может быть переработан в стирол по схеме ацетофенон фенилме-тилкарбинол -1- стирол). [c.181]

В отличие от стирола а-метилстирол не склонен к самопроиз- / вольной полимеризации даже при 160—170 °С, однако он чрезвычайно легко окисляется кислородом воздуха в процессе хранения и даже ректификации (вследствие подсосов в систему) и сополи-меризуется со стиролом и винилтолуолами, всегда содержащимися в дегидрогенизате. Поэтому применяемые ингибиторы должны одновременно подавлять полимеризацию и автоокисление. По аналогии с производством стирола в промышленности длительное время применялись лишь такие ингибиторы, как сера и гидрохинон, - совершенно не предотвращающие превращение а-метилстирола в перекисные и карбонильные соединения, концентрация которых в готовом продукте нередко достигала 0,5—1%. Это сводило на нет все усилия по получению мономера высокой степени чистоты (99,5—99,8% основного вещества) за счет улучшения отделения А легкокипящих (стирол, пропилбензолы) и высококипящих (бутил- И бензолы, р-метилстирол) углеводородов. Наличие ацетофенона и У перекисей особенно нежелательно при анионной сополимеризации а-метилстирола, так как указанные соединения разрушают катализаторы. [c.737]

Из ароматических кетонов следует упомянуть об ацетофеноне gHs O Ha, который в настоящее время является побочным продуктом нроизводства фенола и ацетона, где он образуется в количестве 3 кг на 57 кг фенола и 34 кг ацетона (подробнее см. стр. 310). В США ацетофенон производят в количестве 910 тп1год ацетилированием бензола в присутствии треххлористого алюминия. Однако по данным [1701 лишь один завод фенола и ацетона в Ороните (США) будет давать 1600 т год ацетофенона. Применяется для производства конденсационных смол, для получения стирола (через этилбензол) и др. [c.325]

В России синтетический фенол производится исключительно кумоль-ным способом, который сопровождается образованием ацетона и побочных продуктов ацетофенона, а-метилстирола и его димеров, диметилфенилкарби-нола, изомеров кумилфенола и других соединений. Побочные продукты производства выводятся из системы в виде так называемой фенольной смолы, количество которой на действующих промышленных установках составляет от 100 до 120 кг на 1 тонну товарного фенола. В фенольной смоле может содержаться до 43 % кумилфенолов и до 19% фенола, потери которого при этом могут достигать 5% от его синтезированного количества. [c.6]

Из различных замещенных стирола исследованы метилсти-ролы [122], а также дивинилбензол и различные /г-фенилзаме-щенные стирола [121, с. 87]. В связи с тем, что алкилзамещенные стирола восстанавливаются более трудно, чем стирол, определенный интерес в этом случае представляют косвенные методы, например, псевдонитрозитный. Аналогично стиролу таким способом могут быть определены и его алкилзамещенные, например, 2,4- и 2,5-диметилстиролы [123], а также а-метилсти-рол [79, с. 117]. Последний определяли в виде псевдонитрозита в сточных водах, получающихся при производстве а-метилстирола, в присутствии спиртов, гидропероксида кумола, ацетофенона и ацетона. Минимальное количество определяемого мономера 0,035 мг/мл. Ошибка не превышает 10%. [c.86]

Разложение гидроперекиси иа фенол н ацетон катализируется водными растворами кислотминеральными и органическими кислотами в безводной среде 2, а также смоляными кислотами и солями металловЧтобы отделить ацетон и фенол от содержащейся в них примеси а-метилстирола, ацетофенона, диметилфенилкарбинола и высших фенолов, продукты реакции подвергаются фракционной перегонке. При этом конечные продукты обладают чистотой, удовлетворяющей требованиям всех химических производств. [c.445]

Реакции катализированного окисления различных алкилбензолов в ацил- и диацилбензолы. или бензолкарбоновые кислоты были изучены сравнительно недавно. Получение этим методом кислот, особенно терефталевой, приобрело больщое значение в области производства полиэфиров. Несомненно, что в условиях катализированного окислелия гидроперекиси являются неустойчивыми промежуточными продуктами. В случае окисления кумола при 80—130° С присутствие солей или окисей металлов (в частности, двуокиси свинца) значительно повышает скорость разложения гидроперекиси с образованием ацетофенона и ди-метилфенилкарбинола В работе, непосредственно относящейся к производству кумилгидроперекиси, также было показано, что присутствие некоторых металлических примесей повышает скорость окисления углеводорода при одновременном повышении скорости разложения гидроперекиси . [c.467]

Побочные продукты могут быть использованы в следующе направлении а-метилстирол — при производстве различных пол мерных продуктов,, ацетофенон — при производстве душисть веществ и красителей, кумилфенол — при производстве маслора творимых смол, антиоксидантов и антисептиков [1, с. 146]. По-в димому, аналогично можно использовать и сходные побочные пр дукты переработки изопропилтолуолов и изопропилксилолов. О мечается даже, что изопропенилтолуолы могут явиться сырьем [c.203]

Гидрирование ацетофенона в метилфенилкарбииол. Как на стадии окисления этилбензола в ГП, так и при эпоксидирования пропилена одним из основных побочных продуктов реакции является АФ, выход которого составляет 0,5—1,0 т на 1 т пропиленоксида. АФ может быть выделен в качестве товарного продукта, однако потенциальный объем его потребления несоизмеримо меньше потенциального объема производства, поэтому его предпочитают подвергнуть селективному гидрированию в МФК, который дополнительно вовлекается в производство стирола. [c.232]

Узел гидрирования АФ может быть включен в разных точках блок-схемы производства пропиленоксида совместно со стиролом. Гидрировать АФ можно непосредственно в тяжелой фракции эпоксидата (до выделения этилбензола), в МФК-фрак-ции (до дегидратации) или в концентрате, остающемся после выделения стирола. В первом случае на гидрирование будет поступать продукт, содержащий 6—8, во втором — 20—25, а в третьем — 70—90% ацетофенона. Последний вариант предпочтителен с точки зрения сокращения объема реактора. Процесс гидрирования может быть осуществлен либо на неподвижном слое катализатора, либо в суспензионном режиме. На практике используется процесс гидрирования АФ в суспензионном режиме. [c.232]

Советскими авторами разработаны специальные методы определения в воде и сточных водах индивидуальных органических соединений [0-13]. Методом спектрофотометрии по абсорбционным спектрам в видимой и ультрафиолетовой области (210—850 нм) определены в сточных водах стирол, а-метилстирол, дипроксид, лейканол, ацетофенон [75, 76]. Опубликована методика раздельного определения ароматических углеводородов в сточных водах методом газожидкостной хроматографии (в стоках коксохимического завода определены бензол, толуол, этилбензол, о-, м-, я-ксилолы) [77]. Описано определение в воде хлорор-ганических соединений четыреххлористого углерода, трихлорэтилена, тетрахлорэтана, гексахлорэтана, гексахлор бутадиена [78], бензола и изопропилбензола [79], определение в сточных водах методом газожидкостной хроматографии динитротолурлов, дифениламина, диэтилдифенилмочевины и дибутил-фталата [80], потенциометрическим методом — формальдегида и фенола [81] и др. [82, 83]. Методом газовой хроматографии в воде обнаружены нефть, парафин, бензолы, нафталины, хлорированные и нитрированные ароматические углеводороды [84], в сточных водах — о-дихлорбензол [85]. Альдегиды, кетоны, спирты, простые и сложные эфиры в концентрациях от 10 до 100 мг/л определяли методом газожидкостной хроматографии [86]. Методом газожидкостной хроматографии с пламенно-ионизационным детектором определили и идентифицировали 33 органических вещества, содержавшихся в сточных водах производства пиридина, хинолина и ароматических аминов. [c.14]

Рис. 48. Хроматограглма кубовых остатков феноло-ацетонового производства I - растворитель - ацетон 2 - сЬенол 3 - аль-4а.-метилстирол 4 - ацетофенон 5 - дифенил 6 - линейный димер I альфа-метшь стирола 7 - циклический димер альфа- ле-тилстирола 8 - линейный димер П альфа-метилстирола 9 - кумшгсЬенол

Ацетофенон, СН3СОС6Н5—прозрачная, маслянистая, бесцветная или слегка желтоватая жидкость, застывающая при температуре ниже комнатной в кристаллы. Получается в качестве побочного продукта при производстве фенола. [c.951]

При производстве фенола кумол (10), получаемый алкилированием бензола пропеном (см. разд. 6.1.2), окисляют кислородом воздуха при добавлении раствора ЫагСОз ( ЮО С, 0,6 МПа) до достижения концентрации гидропероксида (11) 30%. Кумол отгоняют и 75—90%-й гидропероксид (11) смешивают с ацетоном, содержащим Н2504, при температуре кипения реакционной массы. После нейтрализации кислоты фенол (12) и ацетон очищают ректификацией выходы обоих продуктов более 90%. Кубовый остаток содержит побочные продукты а-метилстирол, ацетофенон, куменилфенол. Процесс осуществляется по непрерывной схеме, мощность отдельных установок превышает 400 тыс, т/год. Производство кумола, который почти [c.298]

Для восстановления ацетофенона в производстве п-нитро-ацетофенона рекомендуется непирофорный медно-никелевый катализатор. [c.105]

Ацетофенон, СНзСОСбНь — прозрачная маслянистая бесцветная или слегка желтоватая жидкость, кристаллизующаяся при температуре ниже комнатной. Получают в качестве побочного продукта производства фенола. Применяют в производстве органических продуктов. [c.428]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология