Бензол получение из ацетилена

Самым простым методом получения стирола могла бы быть конденсация бензола с ацетиленом [c.10]

Простота и удобство метода молярных соотношений становятся особенно наглядными, когда он применяется к ряду последовательных реакций. В качестве примера рассмотрим процесс получения дихлорбензола, применяемого как средство для отпугивания моли этот процесс состоит из четырех последовательных стадий. Сначала в дуговой печи проводят реакцию между коксом (углерод) и известью с образованием карбида кальция, который затем реагирует с водой, образуя ацетилен и гидроксид кальция. После этого ацетилен превращают в бензол и, наконец, хлорированием последнего получают необходимый продукт. Указанные стадии процесса описываются уравнениями [c.52]

В структурной формуле индола ядро пиррола сконденсировано с бензольным, подобно тому, как в нафталине сконденсированы два ядра бензола. Наличие бензольного ядра в молекулах индол ьных соединений доказывается методами их получения. Так, индол может быть получен (А. Е. Чичибабин) путем пропускания паров анилина с ацетиленом через нагретую до 600—700 °С трубку [c.594]

Производство низших олефинов пиролизом различного углеводородного сырья характеризуется одновременным получением большой гаммы ценных непредельных углеводородов, диеновых, ароматических, производных ацетилена. Эти углеводороды содержатся в соответствующих фракциях в количествах, достаточных для их экономически обоснованного выделения в чистом виде с целью получения товарной продукции для органического синтеза. К таким углеводородам относятся ацетилен, аллен, метилацетилен, цикло- и дициклопентадиен, бензол, нафталин и др. Кроме того, низкая стоимость, высокая концентрация целевых продуктов, малое содержание сероорганических и практически отсутствие других гетероорганических соединений создают хорошие технологические и экономические предпосылки для переработки побочных продуктов пиролиза. Себестоимость вырабатываемых из пиролизного сырья продуктов (например, дициклопентадиена, бензола) на 15—25% ниже себестоимости. аналогичных продуктов, полученных традиционными процессами [c.27]

Переработкой нефтегазового сырья для получения целевых (конечных) продуктов или сырья для других химических производств занимается нефтехимическая промышленность. Она производит в больших количествах прежде всего углеводородное сырье простейшие парафиновые и этиленовые углеводороды, ацетилен (из метана), циклогексан, бензол. Из этого сырья получают синтетическое горючее, мономеры для пластиков, синтетических каучуков, фенол, ацетон, синтетические спирты, синтетический глицерин, кислоты, хлорпроизводные, нитропарафины. Многие из этих промышленных синтезов будут рассмотрены в дальнейшем. [c.272]

Наиболее простой способ получения стирола заключается во взаимодействии бензола с ацетиленом. Недостаток способа — низкий выход. В настоящее время стирол в промышленности получают следующим образом. Синтезируют этилбензол соединением бензола с этиленом. Из полученного этилбензола получают стирол дегидрированием его. Составить уравнения реакций, протекающих при первом и втором способах. Сколько может быть получено стирола [c.214]

Та легкость, с которой можно получить углерод в пламени бензола, позволила предположить, что при некоторых условиях бензол (образующийся при полимеризации ацетилена или каким-нибудь другим путем) может быть очень важным промежуточным продуктом при получении углерода [42, 102, 128, 174]. Поэтому большой интерес представляют работы по термическому разложению бензола и других простых ароматических углеводородов. Так, при исследовании пиролиза бензола при температурах 700—900° [175] было обнаружено, что среди продуктов в значительном количестве присутствует дифенил и другие полиядерные соединения типа м- и -терфенил и трифенилен [176]. Образование дифенила наблюдалось и при более высоких температурах (800—1100°), причем предполагалось [177], что в процессе превращения бензола и других ароматических углеводородов в углерод происходит конденсирование ароматических колец и выделение водорода, а на более поздних стадиях— и метана. При дальнейшем увеличении температуры (например, до 1200°) основными продуктами разложения бензола являются ацетилен, диацетилен и водород [190, 150], образование которых может происходить по следующему механизму [c.312]

Реакция подобна получению бензола и его производных из ацетилена или замещенных ацетиленов (гл. IV.4.2). Получение пиридина таким путем представляет только теоретический интерес. Более перспективными могут быть циклизации такого типа в присутствии катализаторов — комплексов переходных металлов. [c.688]

Для получения индивидуальных углеводородов из сложных смесей, как уже было показано выше на примере выделения ацетиленов из смесей углеводородов С4, можно использовать способность углеводородов разных классов образовывать азеотропные смеси. На этом основан способ выделения циклогексана из нефтяных смесей [309, 310]. Вначале путем обычной ректификации отгоняется фракция, содержащая циклогексан, некоторое количество бензола, 2,4-диметилпентана, 2,2-диметилпентана и очень немного метилциклопентана и других углеводородов. К этой фракции добавляется бензол в количестве, достаточном для отгонки диметилпентанов в виде азеотропов. В процессе ректификации эти азеотропы отгоняются как дистиллат, а в кубе остается чистый циклогексан. [c.280]

Для алкилирования применяется бензол коксохимической промышленности и бензол, выделенный из продуктов каталитического риформинга. Прп повышении концентрации олефинов в исходном газе глубина реакции увеличивается отрицательно действуют на катализатор такие примеси в газе, как кислород, ацетилен и посторонние олефины (при получении этилбензола таким олефином является пропилен). [c.346]

Канонические структуры дают также возможность учесть и математически охарактеризовать углерод-углеродные связи бензола в смысле степени их приближения к двойным. Каждая углерод-углеродная связь бензола является двойной в одной из двух структур Кекуле и одной из трех структур Дьюара. Таким образом каждая связь бензола на 46% (39% +7%) двойная. Если считать порядок связи в этане равным 1, в этилене — 2, а в ацетилене — 3, то тогда порядок С—С-связи в бензоле 1,46. Порядок связи и межатомные расстояния атомов находятся между собой в зависимости (рис. 4). По полученному порядку связи можно найти для межатомных расстояний бензола значение 0,14 нм, хорощо совпадающее с найденным фактически. [c.19]

Наиболее важная область применения окислительной циклизации ацетиленов была совсем недавно показана Зондгей-мером с сотрудниками, синтезировавшими целый ряд моноциклических сопряженных полиолефинов С(сн снР , где т = = 7,9, 10,12 и 15. К числу ранее известных соединений этой общей формулы относятся только чрезвычайно устойчивый, планарный, с совершенно выровненными связями бензол и неустойчивый, расположенный во многих плоскостях цикло-октатетраен с чередующимися одинарными и двойными связями. Такие макроциклические соединения были названы [Л ]-анну-ленами , N — число атомов углерода в цикле. Их получение, несомненно, свидетельствует о наступлении новой фазы в химии небензоидных ароматических соединений интересна теоретическая трактовка строения аннуленов. Общий подход к этой проблеме со стороны израильских ученых можно рассмотреть на примере [18 -аннулена. При конденсации гексадиина-1,5(Х1П) под воздействием ацетата меди и пиридина образуется очень сложная смесь углеводородов, которую можно разделить [c.320]

Необходимые ацетиленовые карбинолы легко получаются при конденсации кетона с ацетиленом. Важнейший фактор в реакции карбонизации— растворитель был, очевидно, не учтен ранними исследователями. Если в качестве растворителя применяется бензол, в котором магнийорганическое соединение растворимо умеренно, то выходы кислоты достигают 80—90%. Селективное восстановление ацетиленовой связи до этиленовой проводят таким образом, что останавливают реакцию, когда адсорбируется несколько менее 1 моля водорода (около 90%). Лактонизация обычно достигается перегонкой полученного соединения. [c.145]

Согласно данным Реппе [1], тетрагидрофуран является более подходящим растворителем при проведении полимеризации, чем бензол или ацетон. В связи с возможностью изотопного об-мена водорода с ацетиленом-Нг в этом случае целесообразно применять дейтерированный растворитель. Однако из-за трудностей получения больших количеств тетрагидрофурана-На в описанном синтезе используется пропанон-2-Нб- [c.213]

В работах [469, 470] сообщалось о получении ацетиленов лри дегидрогалогенировании в присутствии тритона В (бензил-триметиламмонийгидроксида). Доступный продажный продукт— раствор этой щелочи в метаноле — был превращен в толуольные, бензольные или пиридиновые растворы путем разбавления метанольного раствора избытком нового растворителя и отгонки большей части метанола. Тритон В не всегда полностью растворяется в бензоле или в толуоле, однако в большинстве случаев это не имеет значения. Для работы с нестойкими кетонами или сложными эфирами (которые не подвергаются омылению) лучше использовать пиридин. Температура и время реакции лежат в пределах от 70°С/30 мин до (—10) — (—30) °С/1—5 мин. Некоторые типичные примеры реакций, идущих с выходом 40—85%, приведены ниже [c.242]

Для выяснения механизма плазменной полимеризации бензола были поставлены эксперименты на системах СеНб—Н2О—N2 и С2Н2—Н2О—N2 с таким расчетом, чтобы 1 моль бензола соответствовал 3 моль ацетилена. Результаты испытаний полученных мембран оказались близкими. Это свидетельствует о том, что бензол распадается в плазме на 3 ацетиленовых фрагмента. Родственное поведение бензола и ацетилена может дать дополнительную степень свободы при выборе комбинаций мономера и подложки, поскольку бензол и ацетилен обладают не одинаковой растворяющей способностью по отношению к полимерным подложкам. [c.79]

Б лабораторных условиях были разработаны способы получения ТФК, спользующие в качестве исходного сырья бензол [38], ацетилен [55 цимол [56], п-ксилилендихлорнд [57] и др. [c.12]

Опыты с метаном не удалось провести при соблюдении всех условий, принятых в опытах с бензолом и ацетиленом, из-за интенсивного смолообразования и загрязнения сажи большими ко.тичествамп смолистых продуктов. Поэтому опыты с разбавленным метаном были проведены при меньшем расходе исходной смесп, составлявшем 200 мл/мин. Полученные результаты показаны на рис. 6. Интенсивность процесса сажеобразования при термическом разложении метана очень низка максимальный выход частиц составляет 0,3-10 мл . Пороговая концентрацня метана по сравнению с пороговыми концентрациями бензола и ацетилена, наоборот, высока (8% метана). При расходе 500 мл мин пороговая концентрация метана еще выше и составляет —21% метана. [c.34]

Нефть, по сравнению с углем, имеет то досгоинство, что в ней содержится значительно больше связанного водорода, который участвует в образовании промежуточных продуктов, а по сравнению с продуктами растительного происхождения,—дает намного больший выход конечных продуктов. Однако иногда сСЦновременно используют несколько источников сырья для получения какого-либо продукта. Так, бензол получают из нефти и посредством сухой перегонки углей ацетилен—из карбида кальция и метана формальдегид — из продуктов сухой перегонки дерева и окислением метана. [c.10]

Опыты П. Сабатье и его сотрудника Сандэрана возбуждают заслуженное внимание и представляют наиболее интересный пример неорганического синтеза нефти. Смесь непредельного углеводорода, с водородом подвергается (в присутствии катализатора — никеля) нагреванию нри температуре не свыше 180°. Происходит процесс гидрогенизации ненасыщенных углеводородов. В результате получается светло-желтая жидкость удельного веса 0,790, состоящая из предельных углеводородов и напоминающая по своим свойствам пенсильванскую нефть. При несколько измененных условиях опыта получаются и другие результаты так, если пропускать ацетилен без водорода над никелем при температуре 200°С, получается вещество, богатое ароматическими углеводородами. При вторичном пропускании этого последнего над никелем получается смесь нафтенов, т. е. нефть типа бакинской. Здесь, очевидно, мы имеем процесс полимеризации и образования под влиянием катализаторов циклических соединений. Вертело доказал, что полимеризация ацетилена (С2Н2) дает бензол (СаНе) при температуре размягчения стекла. Далее в литературе встречаются указания, что углеводороды могут получаться и при других реакциях. Например, еще в 1863 г. была известна возможность непосредственного получения ацетилена при пропускании водорода между угольными концами вольтовой дуги, но тогда на это не обратили должного внимания. Еще Вертело указал, что щелочные металлы, реагируя с СО2, образуют карбиды, или ацетиды и кислород, который потом уходит из сферы реа- [c.302]

Алкилирование бензола и его гомологов ацетиленом, как возможный метод получения в одну стадию стирола и его ал-килзамещенных, давно привлекало внимание исследователей. [c.104]

Обычно углеводородные газы, получаемые при деструктивпой переработке нефти, состоят нз алканов и алкенов до включительно. Водород — также постоянный компонент газов переработки. В отдельных специальных случаях в состав углеводородов газа входят бутадиен и иногда этин (ацетилен) и его гомологи. В табл, 56 даны физические свойства компонентов газа. Основное сырье для химической переработки — непредельные углеводороды. По масштабам производства на первом месте стоит выработка компонентов моторного топлива. Для получения полимерного бенйина используются бутены и пропен для изооктана — изобутен с добавкой нормальных бутенов для производства алкилбензинов — изобутан и алкены от jHg и выше, преимущественно бутены для алкилирования бензола — этен и пропен для производства нео-гексана — изобутан и этен. [c.335]

Н. д. Зелинский и Б. А. Казанский модифицировали эту реакцию, пропуская ацетилен при 400° С над активированным древесным углем в качестве катализатора. При этом с хорошим выходом получен бензол и другие ароматические углеводороды, особенно )1афталин. [c.282]

Аналогичным образом можно проводить циклотримеризацию и других ацетиленов, а также совместную циклополимеризацию двух или трех ацетиленов с получением тризамёщенных бензолов. [c.202]

Ацетилен (1) под действием ацетата меди(П) в пиридине (И, 228) вступает в реакцию дегидроконденсации, образуя димер (2) [4]. Обработка этого димера этинилмагнинбромидом (IV, 268) приводит с высоким выходом к диолу (3), который окисляют активной двуокисью марганца до дикетона (4). Полученный дикетон нельзя ввести в реакцию дегидроконденсации с участием ацетата медн (11) в пиридине, так как в пиридине он разлагается. Желаемую реакцию все же удалось осуществить, действуя на дикетон (4) кислородом в присутствии A. х. и хлористого аммония в водиом этаноле и бензоле. Соединение (5) было получено с выходом 25% при этом вернулось 507о непрореагировавшего дикетона (4). [c.321]

Винилирование а-пирролидона в растворе толуола описано Реппе [4]. Японские химики [29] использовали в качестве растворителей толуол, метилциклогексан, тетрагидрофуран и бензол. Лучший выход N-винилпнрролидона (95%) был получен ими в следующих условиях смесь 8,5 з а-пирролидона, 0,2 г едкого кали и 20 мл толуола нагревали, удаляли воду отгонкой с 10 мл толуола, полученную массу переносили в автоклав, вводили ацетилен и нагревали при 200° С и 30 атм в течение 70—90 мин. [c.12]

Получение экзо-гексагидро-4,7-метаиоиидеи-1-оиа (22) [146). Раствор Со2(СО)а (1 г 3 ммоль) и норборнена (3 г 32 ммоль) в изооктане (100 мл) перемей1ивают при 60—70 °С в атмосфере ацетилена при давлении 1 атм и затем в атмосфере ацетилен — СО (1 1) (1 атм) до прекращения поглощения газа ( 1550 мл). Раствор концентрируют и остаток хроматографируют на нейтральном оксиде алюминия. Смесью петролейный эфир (т. кип. 40—60 °С) — бензол (1 1) элюируют ацетиленовый комплекс [Со2(С2Н2) (СО)б] (70 мг), затем смесью бензол — хлороформ (1 1) —желтое масло, которое перегоняют при 101—102°С (15 мм рт. ст.) и получают кетон (3,54 г 74%), который димеризуется при стоянии при комнатной температуре (т. пл. димера 51 °С). [c.245]

Наряду с традиционной технологией получают развитие новые направления синтеза метанола. Это каталитическое гидрирование оксидов углерода с отводом тепла из зоны катализа жидкплш углеводородами, или трехфазный синтез метанола, парциальное окисление углеводородов, получение метанола топливного назначения и интегральные схемы, предусматривающие комплексную переработку исходного сырья метанол — аммиак, ацетилен — метанол, метанол уксусная кислота — бензол и др. [c.193]

Этими же авторами изучена полимеризация под давлением четырех монозам ещенных ацетиленов гексин-2-метил-5-этипилпиридина, а-нафтил-ацетилена и г-хлорфенилацетилена. Полученные полимеры оказались порошками, окрашенными от темно-красного до фиолетового цвета, с мол. весом —2000. Они размягчаются при температуре 210—230° С, при нагревании до 180° С растворяются в тетралипе и после осаждения приобретают способность растворяться в бензоле [843]. [c.57]

Винилирование нентаэритрита. Для винилирования взято 136 г (1 моль) нентаэритрита, 72 г (4 моля) воды, 100 г диоксана и 12 г (0,21 моля) едкого кали. Винилирование проводили в двухлитровом автоклаве при 165—175° С. Ацетилен подавали до прекращения поглощения его. Полученный продукт экстрагировали бензолом, остаток после экстрагирования разгоняли с водяным паром. В результате была выделена тяжелая светло-зеленоватая жидкость, которую соединили с бензольной вытяжкой и высушили поташом. После удаления растворителей — бензола и диоксана, полученный продукт разгоняли в вакууме. Выделены вещества (II, V, VI, VII). [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология