Элаидиновая кислота, эфиры

Реакционный сосуд /, содержащий 14,4 мг элаидиновой кислоты и 3,9 мг палладиевой черни, припаивают к аппаратуре. Всю систему осторожно откачивают и перегоняют 0,05 мл сухого дноксана. Затем отбирают 1,15 мл трития из колбы 2 в калиброванную часть 3 насоса Теплера и переводят в реакционный сосуд /, который постоянно охлаждают жидким воздухом уровень ртути затем понижается до концов трубок, а водород в насосе выпускают через кран 553. К концу реакции ртуть в емкости 4 под нимается до верхней части колбы. Реакционный сосуд отсоединяют от вакуумной системы и смесь экстрагируют эфиром. Катализатор отделяют центрифугированием, жидкость выпаривают досуха. Выход стеариновой кислоты-9,10-Н составляет 14,0 мг (97 /о). [c.682]

Метиловый эфир элаидиновой кислоты. . . [c.134]

Эритро-Гликоль из метилового эфира элаидиновой кислоты. [c.135]

Метиловые эфиры олеиновой и элаидиновой кислот дают соответственно низко- и высокоплавкую формы 9,10-диоксистеариновой кислоты. Гидро-ксилирование по методу Прево является стереоспецифичным и приводит к транс-гликолям. [c.203]

С повышением температуры значения этих констант возрастают так при 19,5° К для олеиновой кислоты равна 3,82- lO , а для элаидиновой кислоты 5 10 . Если четыреххлористый углерод заменить в качестве растворителя бензолом, то соответствующие константы при 19,5° будут равны 1,05- 10" и 1,7. Следовательно, в бензоле равновесие еще менее благоприятно, чем в четыреххлористом углероде. Сложные эфиры этих кислот с глицерином имеют константы равновесия того же порядка. [c.252]

Действие серной кислоты на олеиновую кислоту ведет к образованию обеих возможных алкилсерных кислот [85] и сульфокислот [83а] неизвестного строения. Максимальный выход 10-оксистеариновой кислоты [85е] при изготовлении ее путем гидролиза эфиров составляет 31%. Аналогичные результаты получены в случае изоолеиновой и элаидиновой кислот [87в]. При обработке концентрированной серной кислотой олеин превращается в алкилсерные кислоты [85в, 86], которые образуют 10-оксистеариновую кислоту повидимому, смешанную с 9-изомером. Методы, предложенные для анализа сульфированных масел [87а], указывают на образование заметных количеств также и сульфокислот. По вопросу сульфирования различных масел существует обширная техническая литература [876], но точные данные о составе продуктов реакции отсутствуют. [c.18]

Олеиновая и элаидиновая кислоты. Олеиновая кислота в виде глицерида (глицеринового эфира) входит в состав жиров, по преимуществу жидких, и из них может получаться при их обмыливании. К жидким жирам относятся из животных гусиное сало, свиное сало, из растительных почти все масла оливковое, подсолнечное, ореховое, льняное, конопляное и т. д. Наилучшим материалом для добывания олеиновой кислоты служит оливковое масло, которое, главным образом, состоит из ее глицерида. Обмыливая оливковое масло окисью свинца — глетом в присутствии воды, получим свинцовые соли пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот, так называемый свинцовый пластырь. Из всех этих свинцовых солей только одна соль олеиновой кислоты растворима в эфире. На этом и основано ее отделение. Из эфирного раствора соли олеиновая кислота выделяется при действии НзЗ. [c.332]

Элаидиновая кислота 261 Эпихлоргидрин 111 Эпоксидная смола ЭД-5 107 Эпоксидная смола ЭД-6 108 Этилакрилат 133 Этилацетат 184 Этилбензол 166 Этилен 119 Этиловый спирт 175 Эфир фосфористой кислоты и стирол-замещенного фенола 223 [c.10]

В противоположность предельным кислотам, олеиновая кислота образует свинцовую соль, хорошо растворимую в эфире, спирте и петролейном эфире. Свинцовая соль элаидиновой кислоты чрезвычайно мало растворима в этих растворителях. [c.28]

О термохимических исследованиях нормальных алкиловых эфиров моно-этиленовых монокарбоновых кислот ряда С,в см. [63]. Теплота перегруппировки метилового эфира олеиновой кислоты в метиловый эфир элаидиновой кислоты примерно равна 1,6 + 0, ккал/моль. [c.223]

На колонке с полиэфиром не происходит изменения удерживаемого-объема, если двойную связь из положения 9,10 сместить в какое-либо другое положение в углеводородной цепи. Точно так же не существует различия в величине удерживаемого объема цис- и транс-изомеров. Олеиновая и элаидиновая кислоты, например, элюируются с полиэфира одновременно. Введение метильной группы в боковую цепь уменьшает удерживаемые объемы на 10 % по сравнению со сложными эфирами с нормальной цепью имеющими такое же число атомов углерода. В этом отношении колонки с полиэфиром и апьезоном сходны друг с другом. [c.495]

Так же как в случае других непредельных соединений, присоединение ацетата ртути в метиловом спирте к эфирам высших непредельных кислот (олеиновой, элаидиновой, эруковой, брассидиновой) быстрее происходит к цис-изомерам, чем к транс-изомерам (константа скорости второго порядка [298]). Так, константы скорости реакции присоединения ацетата ртути к метиловым эфирам олеиновой и элаидиновой кислот относятся, как 12,5 1. [c.154]

В отличие от эпоксидированного эфира олеиновой кислоты, производящего продолжительное пластифицирующее действие, изомерные эфиры элаидиновой кислоты выпотевают из пленок уже через несколько дней. [c.689]

Олеиновая и элаидиновая кислоты 18H31O2, Глицериды олеиновой кислоты содержатся в большинстве растительных и животных жиров. Особенно много их в жирах с низкой температурой затвердевания, например в оливковом, миндальном, кокосовом и кунжутном маслах, льняном масле (наряду с большим количеством линолевой и линоленоБОЙ кислот) и свином жире. Из этих глицеридов олеиновую кислоту Е ыделяют путем омыления щелочью и затем очищают, переводя ее в свинцовую соль, которая, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире. [c.258]

Дироданстеариновая кислота (применение роданистого натрия и брома) [81]. Раствор 2,8 г (0,01 моля) элаидиновой кислоты и 5 г (0,06 моля) роданистого натрия в 60 лл ледяной уксусной кислоты нагревают до 40° и прибавляют по каплям 1,5 мл (0,29 моля) брома в 10 мл уксусной кислоты. Смесь выливают в воду, отфильтровывают выпавшее в осадок вещество п промывают его водой до исчезновения реакцпи на роданистоводородную кислоту. Вещество перекристаллизовывают из небольшого количества теплого этилового спирта и слегка промывают нетролейным эфиром т. пл. 79°. Из маточного раствора выделяют упариванием дополнительное количество общий выход 2,78 г (700/о). [c.244]

Ненасыщенные кислоты. Получение азидов кислот, содержащих двойные связи, по способу с азидом натрия ограничено, повидимому, только доступностью хлорангидрида кислоты. В качестве примеров азидов а, -непредельных кислот, полученных по этому способу, могут служить азиды кротоновой [18], коричной [18, 19] и метакриловой [20] кислот. Получение азидов через гидразиды часто осложняется побочными реакциями. Эфиры олеиновой и элаидиновой кислот при обычных условиях превращаются в гидразиды с хорошим выходом, но при более жестких условиях происходит восстановление ненасыщенного гидразида до гидразида стеариновой кислоты [21]. Превращение гидразидов а, -непредельных кислот в азиды часто оказывается невозможным вследствие циклизации прн обработке азотистой кислотой. Например, при взаимодействии гидразида коричной кислоты с азотистой кислотой образуется 1-нитрозо-5-фенил-3-пиразолидон [22] [c.325]

Противобактериальная активнося ьтенасыщенных жирных кислот изучалась в меньшей степени. Олринпвя кислота замедляет рост и обмен веществ у некоторых микроорганизмов, но в малых дозах она оказывает стимулирующее действие. Эту обратимость действия в зависимости от концентрации необходимо особенно учитывать в таких бактериологических исследованиях, когда при выращивании и испытании некоторых штаммов применяется твин 80. Это вещество, являющееся неионогенным сложным эфиром олеиновой кислоты, обычно содержит небольшие количества свободной олеиновой кислоты [127]. Элаидиновая кислота оказывает более сильное противобактериальное действие, чем ее г нс-изомер—олеиновая кислота, а аналог с тройной связью— стеароловая кислота в этом отношении еще сильнее [128]. В ряду кислот ацетиленового ряда гомологи Сд—оказывают заметное противобактериальное действие, причем положение тройных связей в цепях имеет второстепенное значение для их активности [129]. Еще в 1930 г. было показано, что жирные кислоты с разветвленными цепями особенно эффективны по отношению к микроорганизмам, вызывающим проказу, и в дальнейшем эти соединения стали объектом систематических бактериологических исследований. В более поздних работах было изучено большое число разнообразных кислот с разветвленной цепью и большое число микроорганизмов различных типов. В результате этих работ, проводившихся с учетом влияния pH, выяснилось, что действие кислот с разветвленной цепью, как и кислот с прямой цепью, специфично в отношении природы микроорганизмов, но почти одинаково с точки зрения их бактерицидной активности [130]. [c.165]

Авторы синтеза указывают, что высокоплавкий изомер 9,10-диоксистеариновой кислоты можно получить из элаидино-вой кислоты примерно по той же методике, которая предложена для олеиновой кислоты. При работе с элаидиновой кислотой можно не отгонять муравьиную кислоту, а вылить реакционную смесь в горячую воду и отделить образовавшийся маслянистый слой. Получаемый препарат плохо растворим в эфире. В случае применения в качестве растворителя смеси уксусной и серной кислот реакционную смесь выливают в горяяую воду при тщательном перемешивании, смеси дают охладиться до комнатной температуры, после чего препарат отфильтровывают. Дальнейшие операции (омыление и подкисление) проводят так же, как при гидроксилировании олеиновой кислоты, но неочищенную диоксистеариновую кислоту, полученную после под-кисления мыла, нельзя расплавить при помощи горячей воды во время промывания ее следует просто хорошо перемешать при 95—100°, нагревая на паровой бане с большим количеством горячей воды (примечание 7). Для перекристаллизации следует взять 5 мл этилового спирта на 1 г кристаллизуемого вещества. Чистый препарат плавится при 130— 31°. Выход зависит от сте- [c.22]

Моррис [99] описей г ыс-гидроксилирование при действии иода и азотн кислбго серебра на метиловые эфиры олеиновой (выход гЛиколя 68%) и элаидиновой кислот в безводном или влажном ацетонитриле. [c.135]

В, связи с тем, что молекулы жирных кислот с транс-двойной связью по сравнению с молекулами с цис-двойной связью геометрически ближе к линейной структуре, ненасыщенные кислоты с трансдвойной связью образуют комплекс с карбамидом легче, чем ненасыщенные кислоты с цис-двойной связью. На основании этого ком-плексообразованием удается полностью отделить элаидиновую кислоту от олеиновой [224 ] и выделить транс-линолевую кислоту в виде метилового эфира чистотой до 99% [321]. [c.148]

Робинзон [257] обнаружил, что при автоокислении льняного масла гемоглобин, метгемоглобин и гемин оказываются хорошими катализаторами. Катализ обусловливается содержанием железа, так как гематопорфирин не активен. В пересчете на то же количество железа красящее вещество крови обладает значительно большей активностью, чем неорганические соли железа. Кун и Мейер [258] позже повторили эти измерения и распространили их на другие ненасыщенные соединения. Автоокислению в присутствии гемина удалось подвергнуть сорбино-вую, олеиновую кислоты (окисляется в 50 раз быстрее, чем элаидиновая кислота), этиловый эфир олеиновой кислоты (в 8 раз медленнее, чем олеиновая) и оливковое масло (вдвое медленнее, чем олеиновая кислота). Метиловый эфир линоле-вой кислоты реагировал в 14,5 раза быстрее, чем этиловый эфир олеиновой кислоты. Устойчивыми к кислороду были кротоновая, деценовая, ундеценовая (двойные связи на концах), далее, [c.80]

Как упоминалось ранее, Конор и Райт [19] применили дифференциальный кинетический метод для одновременного определения этилового эфира олеиновой кислоты и этилового эфира элаидиновой кислоты в смесях. Эти опреде- [c.213]

Разделение цис- и транс-изомеров и эритро- и треоизомеров диокси-и хлороксикислот. Цис- и транс-изомеры олеиновой и элаидиновой кислот разделяют в виде метиловых эфиров на слое силикагель—гипс, пропитанном путем опрыскивания водным раствором серебра и подсушенном при 110° в течение часа. Подвижный растворитель петролейный эфир (т. кип. 60—70°)—эфир (6 4) [182]. Цис- и транс-изомеры 13, 14-эпоксидокозановой кислоты разделяют на том же слое без серебра в системе петролейный эфир (т. кип. 40—60°) — эфир (7 3) с добавкой 1 % уксусной кислоты [222]. [c.47]

Поскольку транс-изомер в общем случае более симметричен, чем цис-изомер, то он имеет более плотную упаковку кристаллической решетки и, следовательно, обычно более высокую температуру плавления. Так, например, температура плавления малеиновой кислоты 130°, фумаровой 300°, а их метиловые эфиры плавятся соответственно при —8,4 и 101° коричная кислота для г(ис-изомера т. пл. 68°, для транс- 133° кротоновая кислота цис-, т. пл. 15°, транс-, т. пл. 72° олеиновая кислота т. пл. 16°, а ее транс-изомер, элаидиновая кислота, т. пл. 51° 1,2-дигалогенэтилены г нс-дихлор, т. пл. —80,5°, транс-дихлор, т. пл. —50° г ыс-дибром, т. пл. —53°, транс-ди-бром, т. пл. —6,5° цис-дшод, т. пл. —14°, транс-дииод, т. пл. 4-72° цмс-стиль- [c.316]

Ненасыщенные жирные кислоты обычно вначале разделяют по числу двойных связей в молекуле с помощью ТСХ на носителях, содержащих нитрат серебра, а затем изучают методом ГЖХ фракции MOHO-, ди-, три-, тетра-, пента- и гексаеновых жирных кислот по отдельности. Однако из-за неполного разделения методом ТСХ (вследствие различий в длине цепи и наличия позиционных изомеров) каждая фракция содержит жирные кислоты нескольких типов (с числом двойных связей, отличающихся на единицу), цис- и транс-Изомеры можно разделить ТСХ на носителях с нитратом серебра [437, 438] такое разделение можно также осуществить с помощью ГЖХ, используя определенные неподвижные фазы. Так, метиловые эфиры олеиновой и элаидиновой кислот (так же как и метиловые эфиры других насыщенных и ненасыщенных С18-жирных кислот) можно разделить на достаточно длинных колонках (6 м) с 15% OV-275 [439]. [c.172]

Уортен [465] для разделения метиловых эфиров олеиновой и элаидиновой кислот использовал колонки с носителем ц-бон-дапак i8 порасил, элюирование смесью метанол — вода и рефрактометрическое детектирование. На колонке с Gig порасилом Шофилд [466] разделил эфиры жирных кислот по длине цепи и степени ненасыщенности, используя в качестве элюента водный ацетонитрил, а на колонках с бондапаком Gig порасил (диаметр частиц 37—75 мкм) с водным ацетонитрилом — аликвоты, содержащие 200 мг эфиров жирных кислот. Шофилду [467] удалось разделить цис- и гранс-изомеры в течение 1 ч. Лэм и Грушка [411] разделяли цис- и тра с-изомеры л<ирных кислот в форме фенациловых эфиров, что позволило проводить детектирование по поглощению в УФ-области. [c.175]

Аналогично были приготовлены с высокими выходами порядка 70—90% циклопропановые соединения из метилового эфира элаидиновой кислоты [435], метилового эфира пальмитолеиновой кислоты [436], метилового эфира вакциповой кислоты [436], метилового эфира линолевой кислоты [436], и многих других высших ненасыщенных жирных кислот [437—439]. [c.60]

Например, из метилового эфира элаидиновой кислоты получены октадецен-9 и диметиловый эфир октаде-цен-9-дикарбоновой кислоты, однако степень превращения невелика [598]. [c.229]