Бензальдегид присоединения

Альдегидный водород в бензальдегиде не проявляет кислотных свойств, поэтому не происходит атаки второй молекулой бензаль-дегида. Однако при присоединении цианид-иона и образовании циангидрина тот же водород может диссоциировать, поскольку карбанион стабилизируется цианогруппой из-за образования резонансной структуры, и происходит реакция. [c.192]

Для конденсаций с участием бензальдегида характерно, что реакция не останавливается на альдольном присоединении, а протекает дальше с образованием халкона — продукта кротоновой конденсации. Лишь в единичных случаях эта закономерность нарушается. Например, при взаимодействии п-нитробенз-альдегида с бутаноном-2 получается устойчивый гидроксикетон (49). Это дает право предполагать, что отшепление воды от альдолей, образующихся с участием бензальдегида, в шелочной среде начинается с вытеснения группы ОН, а завершается отщеплением протона. [c.211]

На первой стадии реакции образуется нормальный продукт нуклеофильного присоединения — алкоголят, который на второй стадии реагирует с находящимся в избытке бензальдегидом, восстанавливая его до бензилового спирта, а затем образовавшийся одновременно бензофенон взаимодействует с еще не прореагировавшим реактивом Гриньяра, образуя трифенилметанол. [c.290]

Если в молекуле олефина имеются легко уязвимые С -Н-свя-зи, например в а-положении к двойной связи, то пероксидный радикал вступает параллельно в две реакции отрыва и присоединения. В результате образуются параллельно пероксид и гидропероксид. При окислении индена, например, отношение констант скоростей реакций присоединения и отрыва равно 10 (30 °С [45]). Параллельно с пероксидом при окислении стирола образуется оксид стирола (в результате распада пероксидал-кильного радикала), бензальдегид и формальдегид. [c.31]

Реакцию проводят в жестких условиях, что исключает возможность выделения продуктов альдольного присоединения. В данном случае метиленовым компонентом является ангидрид карбоновой кислоты. Его СН-кислотность несколько выше кислотности самой кислоты и сложного эфира, однако уступает кетону, а тем более альдегиду. Карбонильным компонентом в реакции Перкина могут быть бензальдегид и его производные, имеющие различные заместители в ароматическом кольце. Электроноакцепторные группы благоприятствуют протеканию реакции, а электронодонорные — замедляют диметиламинобензальдегид вообще не вступает в реакцию Перкина. [c.225]

В присутствии бензилата натрия две молекулы бензальдегида реагируют с алкоголятом с образованием продукта присоединения. В случае перегрева реакционной смеси протекает следующая побочная реакция [c.91]

В соответствии с этой схемой на капельном ртутном или на вращающемся дисковом электроде в щелочных растворах наблюдаются две одноэлектронные волны, причем первая из них отвечает обратимому восстановлению кетонов с образованием анион-радикалов, а вторая — необратимому присоединению электрона к анион-радикалу. Такие волны видны, например, на поляризационной кривой электровосстановления бензофенона (рис. 203). При фиксированном потенциале диска на кольцевом электроде наблюдается ток окисления анион-радикалов, причем максимальный выход анион-радикалов соответствует области потенциалов предельного тока диффузии первой волны. Было показано, что ток на кольце не протекает при отсутствии катодного тока на диске и что он не может быть вызван окислением каких-либо других компонентов раствора, кроме анион-ра-дикалов. Образование анион-радика-лов было зафиксировано при помощи дискового электрода с кольцом также, когда на дисковом электроде наблюдается только одна многоэлектронная волна восстановления органического вещества. Анион-радикалы бензальдегида, ацетофенона, бензоилферроцена и ферроценилаль-дегида были зафиксированы в водных средах, что не удавалось сделать при пЪмощи метода ЭПР из-за короткого времени жизни анион-радикалов. Наряду с этим методом вращающегося дискового электрода с кольцом удалось обнаружить образование комплексов с переносом заряда между анион-радикалом и исходной молекулой карбонильного соединения. [c.401]

Примером ароматического альдегида может служить бензальдегид. Его молекула сострит из альдегидной группы, присоединенной к бензольному кольцу. Бензальдегид имеет сильный миндальный запах и тоже применяется в парфюмерии. [c.125]

Биполярное присоединение к полибутадиену фенилгидроксил-амина и бензальдегида [56] приводит к получению полимера, содержащего гетероциклы и имеющего несколько более высокие прочностные показатели, по мнению авторов, вследствие усиления взаимодействия с сажей. [c.239]

Расположите указанные ниже соединения в ряд по уменьшению их способности вступать в реакции нуклеофильного присоединения а) бензальдегид б) муравьиный альдегид в) пропионовый альдегид г) ацетон д) ацетофенон е) бензофенон [c.177]

В области потенциалов второй волны восстановления бензальдегида и других ароматических альдегидов и кетонов происходит присоединение к исходной молекуле второго электрона, в средах с низкой протоно-донорной активностью, отвечающее прямому восстановлению анион-радикалов в дианионы [c.255]

Подробно изучено взаимодействие бензальдегида с бисульфитом натрия [215а]. Эта реакция является обратимой состояние ее равновесия достигается при большом содержании в реакционной смеси цродукта присоединения. Степень разложения бисульфитных соединений зависит от концентрации водородных ионов она минимальна при значении pH 1,8 и достигает очень большой,величины в нейтральном растворе. Константа равновесия также зависит от pH, причем щелочная среда способствует образованию продуктов распада. В интервале значений pH от 3 до 13 бисульфитное соединение образуется, повидимому, в результате взаимодействия альдегида с сульфитным, а не с бисульфитным ионом. [c.142]

После этого охлаждают раствор, погружая колбу в ледяную воду, и быстро, по каплям, при непрерывном перемешивании приливают раствор свежеперегнанного бензальдегида в 15 мл абсолютного эфира. Чтобы довести реакцию до конца, нагревают 15 мин. на водяной бане. По охлаждении разлагают образовавшийся продукт присоединения, прибавляя 20—30 г льда выделившуюся при этом основную соль магния растворяют или в соляной кислоте (10 жл концентрированной кислоты и 10 мл воды), или в насыщенном растворе хлористого аммония. Эфирный слой отделяют, а водный раствор снова обрабатывают в делительной воронке небольшим количеством эфира. [c.170]

Действующей частью цианистого калия в этом случае является ион циана, и поэтому в качестве катализаторов таких бензоиновых конденсаций могут применяться все ионизирующиеся соли синильной кислоты. Впрочем эту реакцию можно проводить также и в отсутствие воды, в неионизирующих растворителях, причем удается выделить промежуточно образующийся продукт присоединения цианистого натрия к бензальдегиду eHs HO Na IlN. Бензоиновая конденсация осуществима только в ароматическом ряду и не идет с альдегидами жирного ряда. [c.626]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

В отличие от кадмиевого электрода процесс электровосстановления бензальдегида в щелочных растворах на катодах из ртути, золота, висмута, олова, свинца н индия осуществляется с присоединением одного электрона и приводит к образованию гидродимера — дифенилэтиленгликоля. [c.238]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность ароматических альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. В каждой паре укажите наиболее активное соединение а) бензальдегид и rt-толуиловый альдегид б) п-толуиловый альдегид и и-метокси-бензальдегид в) ацетофенон и п-нитроацетофенон г) бензофенон и п-диметиламинобензофенон д) бензофенон и 2,2 -диметилбен-зофенон. [c.177]

Азидное расщепление кетонов. — Кетоны типа Ar O HjR расщепляются н-бутилазидом. Реакцию проводят при 70 — 90 ° С в бензоле или нитробензоле в присутствии каталитических количеств серной кислоты (Бойера 1959). Ацетофенон расп] епляется с образованием бензальдегида (80%) и формальдегида (83%), а из про- пиофенона получаются бензальдегид и ацетальдегид. Считают, что реакция протекает через стадии присоединения азида к сопряженной [c.405]

Нитро-1-фенилпропанол-1 [74] получают постепенным прибавлениеv раствора нитроэтана в водной гидроркиси катрия к продукту присоединение бисульфита к бензальдегиду, перемешивая реакционную массу при помнйтяо температуре, [c.713]

Одно- И двухатомные спирты можно синтезировать при взаимодействии аддукта щелочного металла с ароматическим кетоном в-жидком аммиаке с различными реагентами [32]. Такие галогенпро-изводные, как хлористый бензил и хлористый бензгидрил, при присоединении к кетилам образуют одноатомные спирты альдегидьц. например бензальдегид, дают 1,2-гликоли, а двуокись углерода образует а-оксикарбоновые кислоты [33]. Аддукты кетона с двумя ато- [c.277]

Встречаются довольно простые гликозиды, состоящие из дисахарида, связанного с агликоном. Наибольший интерес представляют амигдалин, выделенный из горького миндаля, и стрептомицин. Амигдалин является глнкозидом гентиобиозы, присоединенной к агликону — циангидрину бензальдегида. [c.458]

В 1-литровую колбу, снабженную колонкой Кларка — Рарса (стр. 314) с водоотделителем, к которому присоединен обратный холодильник, помещают 100 г (0,63 моля) малонового эфира (примечание 1), около 72—76 г продажного бензальдегида (примечание 2), 2—7 мл пиперидина (примечание 3) и 200 мл бензола. Смесь энергично кипятят на масляной бане при 130—140 до тех пор, пока не перестанет собираться вода (всего 12—13 мл)] эта операция занимает 11 — 18 час. После того как смесь охладится, к ней прибавляют 100 мл бензола и раствор промывают двумя порциями воды по 100 двумя порциями 1 н. раствора соляной кислоты по 00 мл и, наконец, 100 мл насыщенного раствора двууглекислого натрия. Водные промывные растворы взбалтывают с одной порцией бензола в 50. ил и бензольную вытяжку присоединяют к промытому слою органического вещества. Раствор сушат над 30 г безводного сернокислого натрия. Бензол отгоняют на паровой бане под пониженным давлением и остаток перегоняют в вакууме из специальной колбы Клайзена емкостью 250 мл (стр. 68, рис 7), которую тщательно изолируют асбестом. Выход бесцветного этилового эфира бензальмалоновой кислоты с т. кип, 140—142° (4 мм) (примечание 4) составляет 137—142 г (89—91% теоретич. примечание 5). [c.501]

Миндальная кислота может быть получена омылением амигда-лина серной кислотой или нитрила миндальной кислоты соляной кислотой Нитрил миндальной кислоты может быть получен действием синильной кислоты на бензальдегид и действием цианистого натрия или цианистого калия на продукт присоединения бисульфита натрия к бензальдегиду . Приведенный выше метод отличается от ранее описанных тем, что продукт присоединения бисульфита натрия к бензальдегиду получается в присутствии цианистого натрия и немедленно реагирует с ним, образуя нитрил. [c.273]

X) [234], хотя при реакции с анисовым альдегидом образуется ожидаемое соединение. При взаимодействии п-бензохинона с ацетальдегидом, изовалериановым альдегидом и бензальдегидом образуются продукты присоединения нормального строения, что, по-видимому, объясняется отсутствием блокирующих групп, препятствующих ароматизации (ср. табл. 3) [151 [c.386]

К СбНб) [1]. Этот продукт присоединения, обычно известный под названием соединения Рейссерта [2], может быть гидроли-зован сильными минеральными кислотши в результате гидролиза с почти количественным выходом получаются бензальдегид и хинолин-2-карбоновая кислота, причем последняя образуется из промежуточного продукта — 2-цианхинолина (III). [c.289]

Топические взаимоотношения помогают также охарактеризовать пространство вокруг атомов и связей в молекуле. В частности, обе стороны плоскости двойной связи, образованной р -гибриди-зованными атомами углерода, могут быть гомотопными или стерео-топными. Стороны плоскости карбонильной группы могут быть гомотопными, энантиотопными или диастереотопными. Формальдегид (88) образует только один полуацеталь (89), так как обе стороны его плоской молекулы равноценны или гомотопны. Однако в случае бензальдегида (90) обе стороны плоскости, в которой лежит молекула, энантиотопны, и поэтому присоединение цианид-иона, равновероятное с обеих сторон плоскости, приводит к двум энантиомерным нитрилам миндальной кислоты (91) и (91). В при- [c.48]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензальдегид присоединения: [c.105] [c.467] [c.626] [c.212] [c.170] [c.198] [c.302] [c.8] [c.442] [c.284] [c.293] [c.222] [c.321] [c.323] [c.320] [c.91] [c.354] [c.526] [c.74] [c.380] [c.102] [c.347] [c.496]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология