Присоединение воды к этиленовым связям

В отличие от тетраацетата свинца, йодная кислота не вступает в характерные для последнего реакции (присоединения к этиленовым связям замещения активного водорода, дегидрирования), за исключением дегидрирования гидрохинона и его производных. Йодная кислота является замечательным окислителем для органических соединений, растворимых в воде, для которых необходимо применять мягкие условия реакцйи (например, разложение крахмала путем окисления йодной кислотой позволяет судить о его строении °°). [c.665]

Присоединение к этиленовым связям происходит при стоянии на холоду с 2—3-проц. раствором хлорноватистой кислоты, причем, в случае плохой растворимости ненасыщенных соединений в воде, смесь, естественно, размешивают или встряхивают. Газообразные компоненты реакции пропускают в смесь струей. [c.81]

Сходный с оксосинтезом механизм имеют и некоторые другие реакции. Механизм этот заключается в том, что на первой стадии реакции идет присоединение окиси углерода по этиленовой связи с образованием циклопропанона, раскрывающегося затем под действием водорода. Этот цикл может быть раскрыт так же и другими реагентами водой (приводящей к кислотам), спиртами (дающими эфиры), аммиаком (приводящим к амидам) [c.209]

Специфической реакцией является присоединение элементов воды по этиленовой связи при гидроборировании в щелочной среде с участием перекиси водорода. Эта реакция не подчиняется правилу Марковникова, с цикленами она протекает по механизму г ис-присоединения [c.254]

Присоединение воды (реакция гидратации). В обычных условиях этиленовые углеводороды не реагируют с водой, но при нагревании в присутствии катализаторов (хлористый цинк, серная кислота) элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов (стр. 103) [c.71]

Присоединение воды. При обычных условиях, как правило, этиленовые углеводороды с водой не реагируют. Однако в присутствии катализаторов вода присоединяется по месту двойной связи, причем к одному углеродному атому присоединяется гидроксильная группа, а к соседнему — водород [c.46]

Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]

Присоединение воды к ненасыщенным кислотам с этиленовой связью [c.563]

При присоединении в присутствии серной кислоты сначала получаются эфиры, которые во многих случаях при наличии избытка воды тут же омыляются. Обычно гидроксильная группа присоединяется к тому из обоих атомов углерода, стоящих при этиленовой связи, который беднее водородом. Однако эта закономерность выражена не отчетливо. [c.138]

Взаимным влиянием атомов в молекулах путем перераспределения электронной плотности может быть объяснен целый ряд закономерностей, наблюдающихся в реакциях углеводородов. Это относится, в частности, к правилу В. В. Марковникова о присоединении к непредельным углеводородам. В соответствии с этим правилом, при реакциях присоединения к этиленовым и ацетиленовым углеводородам по месту двойной и тройной связи атом водорода присоединяющейся молекулы направляется к наиболее, а остальная ее часть к наименее гидрогенизированному (с наименьшим количеством водо- [c.157]

Таким образом взаимодействие разбавленной серной кислоты с этиленовыми углеводородами в конечном итоге приводит к гии-ратации последних, т. е. к присоединению воды по месту двойной связи. [c.76]

Гидратация с присоединением 2 молекул воды к этиленовым связям Д > и Д - . [c.209]

Соединения с этиленовой связью способны к реакциям присоединения. Полученные производные могут быть обнаружены качественными реакциями. По месту двойной связи способны присоединяться галогены, галогеноводороды, азотистая кислота, соли ртути (II), нитро-зилхлорид, водород, вода, перекись водорода, кислород, озон, аммиак, гидроксил амин, синильная кислота, родан. Ход реакции в значительной [c.267]

В соответствии с двухстадийным механизмом образования галогенгидринов при действии на олефины водных растворов галогенов можно предположить, что атом галогена и гидроксильная группа присоединяются соответственно таким же образом, как и атомы водорода и галогена при электрофильном присоединении галогеноводорода. В некоторых случаях это так и происходит. Так, изобутилен, который ничего, кроме тпрет-бутилхлорида, не образует при присоединении хлористого водорода, в результате взаимодействия с хлором в воде и присоединения элементов хлорноватистой кислоты дает только хлор-трет.-бутиловый спирт. Но с уменьшением электроположительности групп на одном конце этиленовой связи ориентация в этих двух примерах электрофильного присоединения становится разной, а на определенной стадии — качественно противоположной. Это иллюстрируют данные, взятые из разных источников де ла Маром и Болтоном [1] и суммированные в табл. 176. Во всех приведенных в таблице примерах присоединение галогеноводорода происходит таким образом, что водород присоединяется к концевому атому олефина, а для хлорноватистой кислоты происходит изменение ориентации присоединения от полного присоединения хлора к концевому атому до почти полного его присоединения к неконцевому атому углерода. [c.804]

Во всех приведенных выше примерах присоединения несимметричных реагентов к двойной связи, углеродные атомы которой связаны с неодинаковым числом атомов водорода, присоединяющийся водород направлялся к тому из углеродных атомов, у которого уже имеется большее число водородных атомов, а анионная часть молекулы (галоген-анион, остаток серной кислоты, гидроксил воды) — к соседнему атому углерода. Это проявление одного из наиболее известных правил, созданных в свое время В. В. Марков-ниновым именно этому правилу и присвоено имя открывшего его ученого. Чаще всего правило Марковникова применяют к присоединению галогеноводородных кислот к этиленовым углеводородам, например [c.111]

Реакционноспособность галоида падает от хлора к йоду что объясняется уменьшением энергии связи углерод—гало-нд (70 ккал для С—С1, 57 ккал для С—Вг и 43 ккал для С—Л). Присоединение галоида по двойной связи является методом получения дигалогенидов с атомами галоида у соседних атомов углерода. В лабораторной практике чаще всего применяют бромирование, которое проводят обычно при комнатной температуре или при охлаждении реакционной смеси, прибавляя по каплям бром к раствору непредельного углеводорода или его производного в каком-либо растворителе (в хлороформе, четыреххлористом углероде, эфире и др.). Если бромируют газообразный этиленовый углеводород (этилеи, пропилен, бутилены), то пропускают его через бром, покрытый слоем воды, во избежание улетучивания брома. [c.206]

Присоединение по двойной углерод-углеродной связи этиленовых соединений водорода и аминометильной группы, образующейся в процессе реакции из моноксида углерода, амина и воды [c.39]

При сравнений ИК-спектров ацетиленовых вторично-дитретичных глицеринов и этиленовых глицеринов (рис. 1) отчетливо видно, что в результате присоединения 1 моля водорода в ИК-спектре этиленовых глицеринов появляется интенсивная полоса в области 963—965 которая возникает за счет появления т/ анс-водородов при двойной связи. Деформационные колебания в области 762—765 слГ следует отнести к колебаниям г ис-водо-родов при двойной связи. [c.69]

Подобно этиленовым углеводородам ацетилен легко вступает в реакции присоединения. Так, при пропускании ацетилена в бромную воду раствор быстро обесцвечивается вследствие присоединения брома к ацетилену. При этом тройная связь ацетилена разрывается и переходит в двойную, а при достаточном количестве брома — в одинарную [c.333]

Галогенирование этиленовых углеводородов и их производных в п о-лярных растворителях (вода, спирт) представляет собой реакцию электрофильного присоединения. При этой реакции происходит смещение подвижных я-электронов двойной связи под действием таких электрофильных реагентов, как галогены. Схема гетеролитического двухступенчатого механизма реакции такова [c.126]

Химические свойства. В непредельных галогенпроизводных с галогеном при углероде, не имеющем двойной связи, типа аллил-хлорида СН2 = СН— Hj— l галоген подвижен в реакциях, как и в алкилгалогенидах. Он легко подвергается гидролизу при действии водных растворов щелочей (и даже просто при длительном кипячении с водой), замещаясь на гидроксильную группу ( омыляемый галоген ), а также обменивается и на другие атомы или группы. За счет двойной связи галогенпроизводные этого типа вступают в обычные для этиленовых углеводородов реакции присоединения. [c.110]

Этим растворителем пользуются для нейтральных, не растворимых в воде соединений, которые не принадлежат к классу С. Если соединение является непредельным, легко сульфируется или имеет функциональную группу, содержащую кислород, то оно растворяется в холодной концентрированной серной кислоте. Растворение в серной кислоте часто сопровождается различными реакциями сульфированием, полимеризацией, дегидратацией или присоединением серной кислоты по месту этиленовой или ацетиленовой связей. Однако во многих случаях образуются такие продукты присоединения [22], из которых можно обратно выделить растворенные вещества путем разбавления ледяной водой. Следующие уравнения поясняют некоторые из наиболее обычных реакций [c.78]

Присоединение элементов воды к непредельным соединениям по месту этиленовых связей осуществляется действием серной кислоты или органических кислот. С серной кислотой олефины образуют алкилсер-ные кислоты, которые гидролизуются в соответствующие спирты. Эти- [c.563]

При действии перм анганата калия на соединения, содержащие этиленовые связи, происходит присоединение кислорода и воды к этим связям, в результате чего образуются гликоли (реакция Вагнера) Например, из этилена образуется этиленгликоль, а из лимонена (I)—лимонен-эритрит (П) [c.656]

Обр .з )ва 1И1. гаких фототропных систем возмо кно в ре-лультате присоединения воды, спиртов, карбоновых кислот и других соединений подобного типа к этиленовой или карбонильной связи. Эта гипотеза требовала прямого экспериментального доказательства, несмотря на то, что опытный л атери ал СП не противоречил. Иными словами, нужно было показать, например, что при ацидолизе а-нитрокетонов после присоединения элементов карбоновой кислоты идет диссоциация с отщеилением протона и последующим распадом аниона на ангидрид кислоты и анион нитросоединения. [c.18]

Соединения с этиленовой связью способны к реакциям присоединения. Полученные производные могут быть обнаружены качественными реакциями. По месту двойной связи способны присоединяться галогены, гало-геноводороды, азотистая кислота, соли ртути(И), нит-розилхлорид, водород, вода, перекись водорода, кислород, озон, аммиак, гидроксиламин. Ход реакции в значительной степени зависит от растворителя, продолжительности взаимодействия, температуры и главным образом от положения двойной связи. [c.39]

Присоединение элементов воды к непредельным соединениям по месту этиленовых связей осуществляется действием серной кислоты или органических кислот. С серной кислотой олефины образуют алкилсер ные кислоты, которые гидролизуются в соответствующие спирты. Этилен легко реагирует с серной кислотой при температуре 70 °С, а с дымящей серной кислотой —уже при комнатной температуре катализатором реакции является Ag2SГ. Некоторые алкены (например, изо-бутилен) вступают в реакцию также и с разбавленной 1,(50—70%-ной) серной кислотой . [c.577]

Определение константы скорости реакции ионов До с транс-р-метилакрилонитрилом. Кинетику присоединения ионов 2)0 к этиленовой связи транс-/5-метилакрилонитрила изучали в растворе тяжелой воды при температуре 45,0 0,2° и концентрациях МаО ) 0,5 - 1,0 моль л и транс-р-метилакрило-нитрила 0.3 - 0,5 моль л на ПМР спектрометре "ХИТАЧИ Р-22". Скорость реакции определяли по увеличению [c.44]

Из ароматических соединений Виланд исследовал нитрование фенантрена, который легко присоединяет азотную кислоту, причем происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соответствующего простого эфира. Нитрование осуществлялось им следующим образом в раствор 20 г фенантрена в 100 мл СС14, охлажденный до —15°, медленно приливали по каплям 10 мл концентрированной азотной кислоты при перемешивании. Продукт реакции, имевший вид смолистого осадка, перекристаллизовался из бензола. После вторичной перекристаллизации из ацетона получен, по мнению автора, эфир, образовавшийся из двух молекул 8-окси-9-нитрофенантрена (т. пл. 167°). Виланд предполагает, что при нитровании ароматических соединений, как и при взаимодействии этиленовых соединений с концентрированной азотной кислотой, первоначально происходит присоединение молекулы азотной кислоты к двойной связи ароматического ядра с образованием неустойчивого нитрооксипроизводного, которое разлагается на соответствующее ароматическое нитросоединение и воду. Например, при нитровании бензола в качестве первичного продукта реакции образуется нитрокси-циклогексадиен — весьма неустойчивое соединение, которое затем распадается на нитробензол и воду / [c.115]

Химические свойства. В высокой степени способны к реакциям присоединения, В присутствии катализаторов легко присоединяют воду с образованием ацетальдегида кз ацетилена и кетонов из его гомологой. Легко образуют металлические производные путем замещения водорода, находящегося у тройной связи. Под действием окислителей окисляются еще легче, чем этиленовые углеводороды. В некоторых условиях поли-меризуются с образованием ароматических углеводородов. [c.33]

Таким образом, оба пропилотые спирта и оба иодгидрина дают один и тот же углеводород. При г исоединении галоидов или водорода или элементов перекиси водорода к пропилену получаются продеты независимо от того, к какому углеродному атому по месту двойной связи присоединяются одинаковые группы атомов. Но так как частица пропилена несимметрична, то при присоединении к нему чд,стиц, состоящих из различных атомов и групп, как-то галоидоводородов, серной кислоты, хлорноватистой кислоты, порядок присоединения будет уже не безразличен, и на этот случай, как и для других несимметрично построенных этиленовых углеводородов, Марковников вывел правило, которое гласит, что, когда у двойной связи находятся углеродные атомы, связанные с различным числом атомов водорода, присоединение галоидоводородных кислот, серной кислоты и через ее посредство воды идет таким образом, что водород идет к тому углероду, по месту двойной связи, у которого водорода больше, который, как говорят. [c.50]

Подтверждением гипотезы Вильштеттера явились наблюдения Шлейка и Бергмана [8], которым удалось в эфирной среде получить ряд нат-рийпроизводных фенилзамещенных этиленов, фульвенов и ароматических углеводородов конденсированного строения эти производные при действии воды или спиртов легко преврашались в соответствующие дигидропродукты. Приблизительно в то же время Циглер [23], Вустер и Райан [24] и Гилман и Рейли [25] при действии натрия, лития, кальция, стронция и бария в среде жидкого аммиака на различные фенилзамещенные этилены получили наряду с продуктами восстановления и полимеризации этих углеводородов также и продукты присоединения перечисленных металлов к этиленовой двойной связи, в которых металл мог быть заменен водородом при действии, например, аммонийных солей. Все эти факты, казалось бы, подтверждают схему, выдвинутую Вильштеттером, но лишь в применении к сравнительно ограниченному кругу веществ, в частности к таким соединениям, в которых двойная связь сопряжена с ароматическим ядром. Бензол и его простейшие гомологи не дают продуктов присоединения с натрием, и до сих пор неизвестно ни одного случая восстановления этих углеводородов амальгамой натрия или раствором натрия в жидком аммиаке. [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология