Производство малеинового и фталевого ангидридов

Бензол, толуол и ксилолы, полученные экстракцией, используются в производствах этилбензола и полистирола, анилина, фенола, циклогексана, синтетических волокон, малеинового и фталевого ангидрида, терефталевой ксилоты и диметилтерефта-лата, нитробензола и многих других органических соединений. [c.257]

Кроме того, малеиновый ангидрид образуется в качестве побочного продукта при окислении нафталина до фталевого ангидрида. Производство фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом в присутствии ванадиевого катализатора является одним из наиболее крупнотоннажных производств анилинокрасочной [c.207]

На рис. 1 представлена принципиальная схема технологических стадий при производстве фталевого ангидрида парофазным окислением ароматических углеводородов (нафталина или о-ксилола). Первой стадией является окисление исходного углеводорода с получением паро-газовой смеси продуктов контактирования. При охлаждении контактных газов выделяется фталевый ангидрид в виде технического продукта, загрязненного различными примесями (1,4-нафтохиноном, малеиновым ангидридом, смолистыми веществами). Для очистки его подвергают дистилляции. [c.16]

О степени выполнения задачи по созданию безотходных или малоотходных технологических процессов можно судить по так называемому материальному индексу производства, т. е. по отношению суммарного удельного расхода сырья и вспомогательных материалов к единице массы готового продукта. При отсутствии отходов количество затраченного сырья и вспомогательных материалов должно быть равно количеству готовой продукции и, следовательно, материальный индекс производства будет равен единице. Но в современных производствах он почти всегда значительно больше единицы, и следовательно, часть израсходованных сырья и вспомогательных материалов идет в отходы. Например, в производстве ароматических аминов методом восстановления нитросоединений этот индекс составляет 1,5, при получении некоторых полупродуктов и красителей 9—17. При получении малеинового и фталевого ангидридов методом парофазного каталитического окисления углеводородов кислородом воздуха материальный индекс составляет 35, следовательно, как легко подсчитать, в отходы идет 97% всего вещества, участвующего в процессе. Эти отходы выбрасываются в виде хвостовых газов и являются по существу воздухом, загрязненным токсичными и дурнопахнущими веществами. К сожалению, еще во многих производствах химической и нефтехимической промышленности количество отходов остается большим, но современная наука и техника продолжают активные поиски безотходных технологических процессов. [c.35]

Известно также, что бензол окисляется в малеиновый ангидрид при условиях, сходных с условиями, применяемыми при производстве фталевого ангидрида [13]. Таким образом, частичный разрыв кольца почти неизбежен, но, по-видимоыу, после того как уже образовался фталевый ангидрид, кольцо менее чувствительно к атаке, чем ранее. Высказано предположение, что каталитическое окисление толуола происходит при помощи атомарного кислорода, выделяемого катализатором в результате прохождения через ряд стадий гидроксилирования ца поверхности катализатора [9]. В условиях, применяемых для получения фтале- [c.12]

Содержится в сточных водах производств красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, электроизоляционных материалов (в сточных водах производств а фталевого ангидрида концентрация его составляет 104 014—146 184 мг/л малеинового ангидрида в стадии дегидратации 3497—3814 мг/л и в стадии адсорбции 1697—1935 мг/л [1]. [c.109]

Аппаратурное оформление процесса окисления антрацена подобно производству фталевого ангидрида. Катализаторами окисления служат оксиды ванадия (V) или оксиды ванадия с различными добавками обычно используют катализаторы, содержащие оксиды ванадия и железа [128, с. 72]. Наряду с антрахиноном образуется некоторое количество фталевого и малеинового ангидридов. Выход антрахинона составляет 74% (мол.) или 86% (масс.), а степень превращения во фталевый ангидрид 3—5% [151]. [c.103]

Для производства фталевого ангидрида и суперпластификатора можно использовать технический нафталин с температурой кристаллизации 79°С (ТА) и ниже - даже 76°С (92,35% нафталина) — нафталин технический марки В (ТВ). Для приготовления фталевого ангидрида не опасны содержащиеся в сырье метилнафталины, образующие при окислении те же продукты, что и нафталин (фталевый и малеиновый ангидрид), а также тионафтен. Не представляют опасности тионафтен и метилнафталины и при изготовлении суперпластификатора. При производстве фталевого ангидрида вредны непредельные соединения, нарушающие работу оборудования из-за образования смолки при окислении, а также индол и бензонитрил, изменяющие состав, структуру и свойства катализатора. Анализ состава нафталиновой фракции показывает возможность выделения нафталина либо ректификационными, либо кристаллизационными методами. [c.333]

Газофазным гетерогенно-каталитическим окислением ароматических углеводородов в промышленности получают ангидриды да1- и тетракарбоновых кислот (малеиновый и фталевый ангидриды, пиромеллитовый диангидрид), которые находят широкое применение в производстве пластификаторов, полимерных материалов и др. [c.850]

При окислении бензола кислородом воздуха над пятиокисью ванадия при 400—500° С с выходами порядка 50—60% образуется малеиновый ангидрид, а также небольшие количества фумаровой кислоты. Малеиновый ангидрид одновременно получается в виде побочного продукта нри производстве фталевого ангидрида. В отличие от ксилолов, этилбензол втягивается в химическую переработку не путем окисления, а путем дегидрирования (получение стирола). [c.589]

При очистке, наряду с задачами санитарно-гигиенического характера, в ряде случаев решается также задача выделения некоторых примесей в виде товарных продуктов. Из отходящих газов можно извлекать фталевый ангидрид, малеиновый ангидрид, 1, 4-нафтохинон. Целесообразность извлечения того или иного продукта определяется экономикой процесса извлечения, и в значительной степени зависит от количества этих продуктов в газах. Для каждого производства этот вопрос решается конкретно. [c.144]

Описан способ получения янтарной кислоты из малеинового ангидрида, содержащегося в отходящих газах производства фта-левого ангидрида, получаемого парофазным окислением нафталина (рис. 7) [22]. Малеиновый ангидрид улавливают из отработанных газов производства фталевого ангидрида 20%-ным раствором соды. При этом образуется динатриевая соль малеиновой кислоты с выходом 90%. Соль подкисляют серной кислотой до pH 4 для [c.53]

Малеиновый ангидрид получается также как побочный продукт с выходом 7—9 % при производстве фталевого ангидрида окислением нафталина или о-ксилола [552]. [c.190]

Малеиновый ангидрид является очень важным промежуточным продуктом в производстве алкидных смол например, поликонденсат малеинового ангидрида с глицерином (наподобие фталевого ангидрида) [c.188]

Выше уже отмечалось, что крупнейшими потребителями полиметилбензолов являются производства топлив и растворителей. Третье место по объему потребления занимает производство продуктов окисления, особенно типа многоосновных кислот и их сложных эфиров. Исследования в этой области, ведущиеся с начала 20-х годов [122, 123], привели к разработке парофазного процесса получения малеинового ангидрида окислением бензола, фталевого ангидрида — окислением нафталина. Этот парофазный процесс, проводимый в присутствии пятиокиси ванадия, первоначально осуществляли на стационарном катализаторе, но в последние годы разработан вариант окисления нафталина в псевдоожиженном слое. [c.346]

Малеиновый ангидрид в США в основном получают окислением бензола (93% всего количества) и в небольшом объеме (7%) как побочный продукт при производстве фталевого ангидрида окислением нафталина. [c.99]

Производство малеинового а нгидрида окислением бутилена.. Как известно, малеиновый ангидрид в настоящее время получают окислением бензола кислородом воздуха в присутствии катализатора—пятиокиси ванадия, аналогично получению фталевого ангидрида окислением нафталина. Процесс этот весьма сложен и идет с низкими выходами порядка 50% от теоретического. В последнее время исследована возможность получения малеинового ангидрида окислением бутилене. В создаваемом комплексе нефтехимических производств намечается осуществить синтез малеинового ангидрида из бутилена. Дальнейшая переработка его будет вестись путем совместной конденсации с ( алевым ангидридом и дизтиленгликолем. [c.372]

Увеличивается применение в производстве алкидных смол малеинового ангидрида. Покрытия на основе "алкидных смол, содержащих добавки малеинового ангидрида, имеют большую твердость, чем на основе смол на фталевом ангидриде. Введение малеинового ангидрида способствует более быстрому наращиванию вязкости смолы во время полимеризации. При синтезе алкидных смол средней жирности фталевый ангидрид (до 15%) рекомендуется заменять малеиновым ангидридом. В лакокрасочной промышленности этот продукт широко используется также для изготовления малеинизированных высыхающих масел, которые образуют более твердые и прочные пленки и быстрее высыхают, чем обычные масла. Потребление малеинового ангидрида в производстве алкидных смол приведено ниже [27] [c.418]

В США, странах Западной Европы и в Японии этим методом поставки уже построен ряд заводов по производству этилена, окиси этилена, полиэтилена, малеинового ангидрида, фталевого ангидрида, поливинилхлорида и др. [И]. [c.566]

При действии на фталевый ангидрид аммиака или углекислого аммония получается фталимид, являющийся полупродуктом при производстве индиго. Окислением фталевого ангидрида кислородом воздуха можно получить малеиновую кислоту. Свойства изомерных фталевых кислот и их производных приведены в табл. 25. [c.257]

Наряду с фталевым ангидридом в производстве алкидных смол за последние годы получил широкое применение также малеиновый ангидрид, дающий смолы с большей скоростью полимеризации. [c.258]

Фталевый ангидрид получается контактным окислением нафталина. Имеет вид белых игольчатых кристаллов с температурой плавления 130,8°. Добавляется к малеиновому ангидриду для модифицирования свойств смолы. Самостоятельно применяется в производстве глифталевых (алкидных) смол, которые получают путем конденсации трехатомного спирта глицерина с фталевым ангидридом. Иногда применяют адипиновую кислоту, придающую смоле гибкость. [c.187]

В более жестких условиях расщеплению подвергаются также и ароматические кольца, прежде всего полициклические соединения. Так. например, фталевый ангидрид в промышленности получают окислением нафталина кислородом воздуха над оксидом ванадия (V) при 350—385 °С. При несколько больших температурах (400—500 °С) получают малеиновый ангидрид из бензола. Применение фталевого ангидрида см. табл. 103. Большие количества малеинового ангидрида используют в производстве полиэфирных смол. [c.42]

Наряду с фталевым ангидридом за последние годы для производства полиэфирных смол стал широко применяться также малеиновый ангидрид [c.406]

Из таких реакций окисления значительно более важными являются реакции превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого способа производства фталевого ангидрида. [c.853]

Г азы с содержанием фталевого и малеинового ангидридов, нафто-хинонов, следы соответствующих кислот (в производстве фталевого ангидрида) 40-50 1800 + [c.113]

Многне традиционные полупродукты для красителей в настоящее время превратились в многотоннажные продукты органического синтеза, используемые в производстве резин, синтетических волокон, пластических масс, химикатов для сельского хозяйства и т. д. К таким производствам относятся производства анилина, фталевого ангидрида, хлорбензола и др. Мощности этих полупродуктов систематически растут. Технология многих из них достаточно стабильна, что обеспечивает стабильность количества и состава отходов. При этих условиях удается создать методы переработки отходов с удовлетворительными технико-экономическими показателями. В качестве примера укажем производство сульфита натрия (отход в производстве фенола сульфурациоиным методом), малеинового ангидрида (отход в производстве фталевого ангидрида из о-ксилола), регенерированной серной кислоты (отход в производстве ароматических нитросоединений). [c.8]

Реагенты, которые обычно используются при окислении алкенов (например, СгОз, КМПО4, НзОз, 0з04), не атакуют бензол. Однако при высоких температурах бензол может быть окислен в малеиновый ангидрид действием воздуха в присутствии катализатора — пятиокиси ванадия. Аналогичным образом нафталин может быть окислен во фталевый ангидрид. В промышленности оба эти ангидрида получают в большом масштабе они применяются при производстве полиэфиров. Фталевый ангидрид используют также при получении антрахинона (стр. 140), красителей (гл. 28) и эфиров фталевой кислоты, которые находят широкое применение в качестве пластификаторов полимеров. [c.158]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Продукты конденсации малеинового ангидрида с 1,3-бутадиеном и циклопентадиеном (тетрагидрофталевый и зн0о-метилентетрагидрофталевый ангидриды) широко используются для получения пластификаторов синтетического каучука, мочевиноформальдегидных и меламиноформальдегидмых смол. Оба ангидрида заменяют фталевый ангидрид в производстве алкидных смол, причем образуются смолы лучшего качества. [c.348]

Широкое применение в технике нашли также ангидриды органических кислот уксусной, малеиновой, фталевой и т. д. Уксусный ангидрид используют для получения ацетата целлюлозы и в качестве ацетилирующего средства, малеиновый ангидрид — в производстве полиэфирных глифталевых полимеров, химикатов для сельского хозяйства и т. д. Фталевый ангидрид является важным полупродуктом в производстве алкидных и полиэфирных смол, пластификаторов, в синтезе красителей и т. д. Основные технические требования к качеству некоторых ангидридов и эфиров органических кислот представлены в табл. 47. [c.175]

Основным видом сырья для производства масляных алкидных смол являются глицерин, пентаэритрит, отчасти триметилолэтан и триметилол-пропан, фталевый ангидрид, в меньшей степени малеиновый ангидрид, высыхающие масла (льняное, тунговое, конопляное) и полувысыхающие масла (соевое, подсолнечное, хлопковое). [c.716]

Производство ненасыщенных полиэфиров малеиновой кислоты и их последующее отверждение основаны на использовании гликолей, малеинового ангидрида, стирола, отчасти фталевого ангидрида, себациновой и адипиновой кислот. Производство гликолей и двухосновных кислот описано соответственно на стр. 273 и 680, получение стирола на стр. 620 и в книге Мономеры [147] о получении фталевого ангидрида — па стр. 718. [c.726]

В качестве органической кислоты в композицию могут быть введены лимонная кислота, малеиновый ангидрид, щавелевая, глутаровая, янтарная, адипиновая кислоты, фталевый ангидрид, отходы капролак-тамово1го производства, винная кислота и ряд других. Все они также обладают комплексообразующими свойствами и используются в виде монорастворов для химических очисток. Однако В этих растворах создаются комплексы существенно меньшей прочности, чем в растворах комплексона. Поэтому в случае использования этих веществ в виде монорастворов для удаления отложений (в основном железоокисных) их концентрации должны быть существенно большими (приблизительно в 10 раз), чем это требуется исходя из стехиометрических соотношений. В связи с этим органическая кислота не может быть израсходована полностью и значительное ее количество сбрасывается с отмывочным раствором, что удорожает очистку. [c.109]

При парофазном каталитическом окислении флуорена об- уется фталевый ангидрид с выходом 45—57%. Побочными про-стами реакции являются малеиновый ангидрид и флуоренон и парофазном окислении хризена на плавленой пятиокиси aдия образуется фталевый ангидрид с выходом до 73%. В ка- тве побочного продукта получается малеиновый ангидрид с вы-а,ом до 14,0%. В связи с незначительностью ресурсов и трудно-1МИ выделения флуорен и хризен не используются для промыш- нoгo производства фталевого ангидрида. [c.29]

При окислении ароматических углеводородов образуются из бензола малеиновый ангидрид, из нафталина и метилнафталина в основном фталевый ангидрид, при окислении о-ксилола также образуется фталевый ангидрид. Эти ангидриды находят широкое применение в производстве пластических масс, как компоненты присадок к маслам, в фармацевтической промышленности и др. Объем произволства малеинового ангидрида непрерывно увеличивается (в тыс. т) [c.8]

Здесь при практически полной конверсии о-ксилола селективность по фталевому ангидриду оказывается значительно более низкой, а выход малеинового ангидрида возрастает до 5—8 %, и на крупных установках становится выгодным выделять его из полученных смесей в виде товарного продукта. Лучшим катализатором окисления о-ксилола является оксидный ванадийтита-новый контакт, на котором выход фталевого ангидрида достигает 70—75 % при 370—400 °С. Несмотря на более низкий выход фталевого ангидрида, производство его из менее дорогостоящего о-ксилола растет. [c.417]

В табл. 3 приведены данные по выходам фталевого ангидрида и побочных продуктов окисления (малеинового ангидрида и на-фтохинона) для исследуемого нафталина. Здесь же для сравнения приводятся аналогичные данные для коксохимического нафталина специальных марок, выпускаемых для производства фталевого ангидрида. [c.188]

Под функциональным звеном подразумевается аппарат или группа аппаратов, выполняющих определеннзгю операцию. Указанную методику ш распространили на определение стоимости отдельного звена. Графическая часть методики была заменена аналитическими выражениями. Для нахождения значений констант и проверки метода были использованы проектные материалы производств фталевого ангидрида из нафталина и о-ксилола, малеинового ангидрида из бензола, бутиленов и фурфурола, контактного анилина ( 8 цехов различной мощности). [c.48]

Одно из важнейщих свойств малеинового ангидрида — участие в реакциях Дильса—Альдера. В промышленности реализованы [29] процессы конденсации малеинового ангидрида с бутадиеном, пипериленом и ЦПД, проводящиеся обычно в присутствии растворителя. Продукты конденсации малеинового ангидрида с бутадиеном и ЦПД (тетрагидро-фталевый и эндо-метилентетрагидрофталевый ангидриды) широко используются для получения пластификаторов синтетического каучука,, мочевино- и меламиноформальдегидных смол. Оба ангидрида заменяют фталевый ангидрид в производстве алкидиых смол, образуя смолы лучшего качества. Для производства тетрагидрофталевого ангидрида применяют бутадиен 98%-ной чистоты с содержанием перекисей менее 0,001%, и малеиновый ангидрид 99,5%-ной чистоты, содержащий не более 0,09% малеиновой кислоты. Для предотвращения полимеризации бутадиена в сырье вводится ингибитор—пирокатехин. Условия конденсации малеинового ангидрида с пипериленом и ЦПД аналогичны. [c.11]

S ientifi Design o.. In . 98,0 100 Производство окиси этилена, малеинового и фталевого ангидрида, поливинилхлорида, ароматических кислот [c.568]

Для произ(Водства алкидных смол в качестве исходных материалов требуется, главным образом, фталевый ангидрид и глицерин. Термореактивные глицерино-фталевые смолы применяются в США для изготовления модифицированных смол типа теглака (окисляющихся и неокисляющихся резитов). Производство смол на основе малеинового ангидрида все время увеличивается, однако по количеству выработки смолы этого типа составляют по американским . данным не более 10% от глицерино-фталевых. Объем производства гликоль-фталевых смол невелик. [c.30]

Каталитическое окисление кислородом воздуха имеет важное значение для получения малеинового ангидрида (2) из бен-, зола (1) и фталевого ангидрида (4) из нафталина (3) [1152]/ В производстве малеинового ангидрида пары бензола в смеси с воздухом пропускают через трубки контактного аппарата со стационарным слоем катализатора (пентаоксид ванадия с оксидом, молибдена или вольфрама и, Модифицирующими добавками), поддерживая температуру 350—400 °С охлаждающей солевой баней. Выход малеинового ангидр тида составляет ь 70— 80°/о около 20% бензола окисляется до СО2, побочно образуются небольшие количества фенолов, альдегидов, карбоновых кислот. Большая часть производств малеинового, ангидрида [c.507]

Производство алкидпых смол в основном базируется на фталевой кислоте, что связано не только С исключительным качеством смолы, но и с доступностью фталевой кислоты. Менее доступные янтарная и адипиновая кислоты играют второстепенную роль и не могут заменить фталевую. Однако можно предполагать, что некоторые производные малеиновой кислоты явятся серьезными конкурентами фталевой, если удастся расширить и удешевить производства малеинового ангидрида. [c.501]