Малеиновый ангидрид кислота в алкидных смолах

К числу важных продуктов, производимых на основе бензола, относится также малеиновый ангидрид. Обладая высокой реакционной способностью, малеиновый ангидрид служит сырьем в различных органических синтезах. На его основе получают полиэфирные и алкидные смолы, химические товары для сельского хозяйства (пестициды, дефолианты и др.), модифицированные канифоли и заменители канифоли для обработки бумаги, фумаровую и яблочную кислоты для пищевой промышленности, лекарственные препараты и др. К сравнительно новым областям использования малеинового ангидрида, получившим развитие в последние годы (главным образом, в Японии), относятся производства - бутиро-лактона и тетрагидрофурана. [c.65]

Фталевый ангидрид получается контактным окислением нафталина. Имеет вид белых игольчатых кристаллов с температурой плавления 130,8°. Добавляется к малеиновому ангидриду для модифицирования свойств смолы. Самостоятельно применяется в производстве глифталевых (алкидных) смол, которые получают путем конденсации трехатомного спирта глицерина с фталевым ангидридом. Иногда применяют адипиновую кислоту, придающую смоле гибкость. [c.187]

Винилацетат (поливинилацетат) Алкидные смолы (полиэфиры на основе ангидридов фталевой и малеиновой кислот и этиленгликоля или глицерина) [c.91]

Малеиновый ангидрид широко применяется для получения алкидных смол. Так как он наряду с двумя карбоксильными группами содержит еще сопряженную двойную связь, то за счет реакции присоединения к последней можно получить ряд других многоосновных кислот. Некоторые из них дают возможность получить высококачественные алкидные смолы. [c.78]

Малеиновый ангидрид применяют главным образом в производстве ненасыщенных полиэфиров и алкидных смол аддукты малеинового ангидрида с бутадиеном, циклопентадиеном и другими олефинами широко используют в качестве отвердителей эпоксидных смол. Фумаровую кислоту применяют для получения ненасыщенных полиэфиров. [c.48]

Алкидные печатные олифы являются модифицированными алкидными смолами 60—70%-ной жирности. Для модификации алкидных смол применяются льняное, тунговое, хлопковое и другие растительные масла или свободные жирные кислоты. В качестве многоатомных спиртов применяют глицерин, пентаэритрит, ксилит и другие, а в качестве двухосновных кислот применяют ангидриды фталевой и малеиновой кислот. [c.135]

Из указанных примеров можно видеть, что при взаимодействии непредельных природных продуктов с малеиновым ангидридом могут быть получены весьма разнообразные ангидриды кислот. Последние, в свою очередь, являются исходными продуктами для получения алкидных смол с широкой гаммой свойств. [c.113]

Было предложено применять также непредельные кислоты. Нельзя не упомянуть здесь бесчисленные возможности, предоставляемые диеновыми производными малеинового ангидрида, замещенными производными фталевого ангидрида, и т. д. Трехосновные кислоты, теоретически пригодные для изготовления алкидных смол, более труднодоступны. [c.358]

Из бензола—стирол и полистирол, сополимерные каучуки, изопропилбензол, а-метилстирол, фенол, ацетон, алкилбензолы, додецилбензол и синтетические моющие средства, хлорбензол, гексохлоран, малеиновый ангидрид и алкидные смолы, адипиновая кислота и гексаметилендиамин, синтетические волокна и др. [c.296]

Продукты прививки стирола к полиэфирам и алкидным смолам и аналогичные продукты, полученные при прививке других виниловых мономеров, имеют промыщленное применение. Полиэфиры получаются поликонденсацией ненасыщенных двухосновных кислот и насыщенных гликолей или насыщенных двухосновных кислот и ненасыщенных гликолей. В качестве ненасыщенных кислот (или их ангидридов) в реакциях поликонденсации использовали малеиновую, фумаровую, итаконовую, меза-коновую и мс-3,6-эндометилеи-А -тетрагидрофталевую (продукт присоединения циклопентадиена и малеинового ангидрида) кислоты. Бутен-диол-1,4 был использован в качестве ненасыщенного гликоля. Для синтеза привитых сополимеров, кроме стирола, применяли винилацетат, акрилаты и метакрилаты, винилтолуол и аллиловые соединения, а также смеси мономеров, например смесь стирола с метилметакрилатом, и различные бифункциональные мономеры, например дивинилбензол и диаллилфталат. Наибольшее применение получил продукт прививки стирола к полиэфиру малеиновой кислоты. [c.273]

Широкое применение в технике нашли также ангидриды органических кислот уксусной, малеиновой, фталевой и т. д. Уксусный ангидрид используют для получения ацетата целлюлозы и в качестве ацетилирующего средства, малеиновый ангидрид — в производстве полиэфирных глифталевых полимеров, химикатов для сельского хозяйства и т. д. Фталевый ангидрид является важным полупродуктом в производстве алкидных и полиэфирных смол, пластификаторов, в синтезе красителей и т. д. Основные технические требования к качеству некоторых ангидридов и эфиров органических кислот представлены в табл. 47. [c.175]

Комбинации высыхающих масел с полимерами винильных соединений получают полимеризацией масел, окисленных кислородом воздуха, с винильными дганомерами, например со стиролом, метилстиролом, циклопентадиеном, или с ангидридом малеиновой кислоты. Из веществ, получаемых таким путе.м, наибольшее значение имеют алкидные смолы, отличающиеся выдающейся атмосферостойкостью и эластичностью. Они построены из дикар-боновой кислоты (большей частью фталевая или малеиновая, адипиновая, себациновая), многоатомного спирта (глицерин, триметилолпропан или триметилолэтан, пентаэритрит, гексан-триол) и природного масла, взятых в таком соотношении, чтобы в смеси содержалось 40—50% жирной кислоты. [c.463]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Терефталевая кислота - полупродукт для производства синтетического полиэфирного волокна - лавсана (терилена). Фталевый ашидрид применяется для производства алкидных и полиэфирных смол, пластификаторов, репеллентов. Малеиновый ангидрид используется в производстве поли-эфщ)ных смол и присадок к смазочным маслам. [c.52]

Получены полиэфирные смолы, модифицированные комплексными соединениями, состоящими из фенола, азота и металла [219]. Известны продукты конденсации алкидных смол с лакта-мами [220]. Описаны полимеры из алкидной смолы и продукта зеакции ненасыщенной жирной кислоты, мономера и фенола 221]. Смолы хорошего качества получены взаимодействием природных полиэфиров с полимерами акриловой и метакрило-вой кислот с многоатомными спиртами 222]. Робичек и Бан [290] исследовали полиэфиры из гексахлорциклопентадиена и малеинового ангидрида. За последнее время появилось большое число работ, посвященных синтезу ненасыщенных алкидных смол, модифицированных непредельными мономерами, например, стиролом, метилметакрилатом [223—261, 291—293]. В этом случае реакции поликонденсации, приводящей к образованию сложноэфирной связи, сопутствует полимеризация непредельных связей алкидной смолы с двойной связью мономера. При взаимодействии стирола с алкидными смолами на основе малеи-новой кислоты отмечена высокая реакционная способность малеиновой кислоты, связанная, по мнению автора, с изомеризацией ее в фумаровую в процессе образования полиэфира [291]. [c.18]

Суонн и другие [472, 473—479] предложили определять общее содержание фталатов в алкидных смолах спектрографически. В ряде работ рекомендовано определение в полиэфирных смолах фталевого ангидрида и эфиров фталевой кислоты 468, 469, 480], малеинового ангидрида [470] полярографическим методом. Разработан хроматографический адсорбционный метод анализа глифталевых смол [481]. [c.28]

Меняя исходные материалы, их соотношения, а также условия проведения реакции, можно получать большое количество разнообразных смол. Так, вместо фталевого ангидрида можно использовать другие двухосновные кислоты (изофталевую и малеиновый ангидрид) или трехосновные, например тримеллитовую кислоту. Далее, можно осуществлять сополимеризацию алкидных смол с некоторыми ненасыщенными соединениями, например со стиролом и винилтолуолом, вводя их в реакцию на какой-либо из стадий получения алкидной смолы. Сополимернзованные с винилтолуолом или стиролом алкидные смолы очень быстро высыхают и образуют твердые пленки, обладающие высокой стойкостью. [c.376]

Номенклатура. Вся группа продуктов конденсации полиспиртов и поликар-боиовых кислот носит общее название — алкидные смолы. Смолы, полученные из фталевой кислоты или ее ангидрида, называют фталевыми, смолы из малеиновой кислоты или ее пронзводных носят название малеиновых. Кроме того, часто встречается такое обозначение, как глифтали (сокращенное глицерин и фталевая кислота), но оно охватывает ничтожную группу смол . [c.485]

Кроме того, малеиновый ангидрид, не полимеризующийся самостоятельно, дает сополимеры с такими веществами, как стирол, бутадиен и т. д. Омыление сополимеров, получаемых также и из эфиров малеиновой кислоты, дает вещества, по своему характеру напоминающие поликарбоновые кислоты, т. е. вещества, пригодные для алкидных смол. Особое значение этого явления заключается в том, что исходные молекулы могут иметь значительную и притом заранее заданную величину. Естественно поэтому ожидать, что получатся алкиды, которые во многих отношениях лучше продуктов обычной конденсации. [c.496]

Вероятно, нормальные алкидные смолы образуются при взаимодействип 260 ч. моноглицеридов кислот соевого масла с 65 ч. малеинового ангидрида это доказывается фактом значительного улучшения качества таких смол при добавлении перекиси бензоила, что можно объяснить только полимеризацией эфиров малеиновой кислоты. Очевидно, при одновременной конденсации 158 ч. льняных или соевых жирных кислот, 104 ч. глицерина и 41 ч. фталевого ангидрида (30 мин. при 200°) и последующей обработке 84 ч. малеинового ангидрида (1,5 часа при 175°) не происходит заметных изменений, даже если меняют условия процесса. То же самое относится и к конденсации кислот льняного масла и малеинового ангидрида с неполны.ми уксусными эфирами глицерина. Совместная конденсация малеинового ангидрида жирных кислот льняного масла, глицерина и цик.тогексанола при учете принятых условий (45 мин. при 220—225°) должна дать лишь обычную алкидную смолу i. [c.536]

При реакции присоединения с Миграцией водорода двойные связи изомеризуются в более реакционноспособное сопряженное положение. Обычно фталевый ангидрид частично заменяют малеиновым в количестве 10—15 мол. % для увеличения вязкости и молекулярного веса смол, модифицированных полувысыхающими маслами, ускорения их высыхания, улучшения цвета и повышения качества пленок . При введении большего количества малеинового ангидрида повышается склонность реакционной массы к желатинизации и образуются хрупкие покрытия. Проиранственный изомер малеи-новой кислоты — фумаровая кислота не способна к образованию ангидрида для изготовления алкидных смол эту кислоту применяют редко, так как преимущества ее по сравнению с малеиновым ангидридом не выявлены. Замедленное нарастание вязкости происходит в случае применения итаконовой кислоты . [c.30]

При синтезе алкидных смол в качестве многоатомных спиртов чаще всего применяют глицерин и пентаэритрит из многоосновных кислот и их ангидридов — фталевый ангидрид, изофталевую кислоту, малеиновый ангидрид, хлорэндиковый ангидрид и др. из одноосновных кислот — жирные кислоты растительных масел (в виде триглицеридов масел или свободных жирных кислот). В качестве заменителей растительных масел и их кислот применяют жирные кислоты таллового масла (ЖКТМ), насыщенные синтетические жирные кислоты, -разветвленные кислоты и др. Часть жирных кислот иногда заменяют канифолью или бензойной кислотой. [c.49]

Прочие многоосновные кислоты и их ангидриды. Для получения алкидных смол могут быть использованы ангидриды, получаемые взаимодействием диеновых соединений с малеиновым ангидридом по реакции Дильса—Альдера, а также продукты окисления производных бензола с тремя и более метильными замещающими группами. Проводятся работы по получению и использованию для изготовления алкидных смол многоядерных ароматических кислот, получаемых окислением углеводородов, содержащихся в каменноугольной смоле. Двухосновные кислоты получают также в результате полимеризации жирных кислот высыхающих и полувысыхаю-щих масел. К числу таких ангидридов и кислот относятся [c.30]

Малеиновый ангидрид — чрезвычайно реакшюнноспособное соединение. Он широко используется в производстве полимеров, полиэфирных пластмасс и алкидных смол, фармацевтических препаратов, присадок, сельскохозяйственных химикатов, фумаровой и яблочной кислот (заменителей лимонной кислоты [c.191]

Очень важным типом продуктов присоединения в производстве алкидных смол являются продукты присоединения, получаемые при диеновом синтезе. Этим синтезом получаются ангидриды двухосновных кислот, реагирующие затем с многоатомными спиртами. Примером диенового синтеза является реакция получения канифольномалеинового продукта присоединения, протекающая при температурах выше 100°. Полученный продукт идентичен продукту, полученному из пимаровой кислоты и малеинового ангидрида при низкой температуре. Можно принять поэтому, что абиетиновая кислота канифоли сначала изо-меризуется в пимаровую кислоту. [c.111]

Первоначально алкидные смолы получали поликонденсациеЁ фталевого ангидрида с глицерином, впоследствии ассортимент кислот и спиртов сильно расширился. Большое применение получили алкидные смолы на основе малеинового ангидрида. [c.78]

Благодаря этому путем обработки каучука одновременно малеиновой кислотой и фенолом могут быть получены смолы, пригодные для литья. Присоединением малеинового ангидрида к димеризованной канифоли и к политерпеновым смолам достигается повышение их вязкости или температуры плавления. Малеиновый ангидрид присоединяется также к димеризованным жирным кислотам, образующимся при термической полимеризации тунгового или ойтисикового масла. Аналогичным образом он способствует значительному повышению вязкости алкидных смол, модифицированных высыхающими маслами. Введением малеиновой или фумаровой кислот в алкидные смолы достигается более быстрое повышение вязкости, становится светлее их окраска и улучшается водостойкость вследствие образования более плотной трехмерной структуры. [c.400]

Проводятся исследования по замене глицерина и пентаэритрита другими многоатомными спиртами (например, триме-тилолпропаном, триметилолэтаном), частичной замене фталевого ангидрида другими кислотами (например, изофталевой, фу-маровой, малеиновой кислотами, тримеллитовым ангидридом), а также по использованию различных модифицирующих добавок. Все это позволяет получать алкидные смолы различного строения, которые отличаются повышенными ударной вязкостью, твердостью, сопротивлением к истиранию и др. [c.299]

Наиболее широко распространены алкидные смолы, получаемые из фталевой кислоты (двухоснбвной), используемой обычно в виде ангидрида, а также изофталевой кислоты и ряда жирных кислот. Широко используется ненасыщенная двухосновная малеиновая кислота (в виде малеинового ангидрида). Из малеинового ангидрида получают полимеры с высокой молекулярной массой. [c.466]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология