антрахинон гидрохинон

Соединения шестивалентного хрома (хромовый ангидрид, хромпики, хлористый хромил) используют в качестве сильных окислителей, в частности во многих процессах органического синтеза— при получении ализарина, сахарина, бензойной кислоты, антрахинона, гидрохинона, в производстве резин, пористых пластиков. [c.571]

Антрацен Антрахинон Гидрохинон Каучук л-Крезол Кислота муравьиная уксусная [c.421]

Восстановление антрахинона в антрагидрохинон легко проходит при действии цинковой пыли в щелочной или аммиачной среде, но чаще для этого пользуются дитионитом натрия в присутствии щелочи. Фактически при этом образуется не антрагидрохинон, а его моно- или дианион, имеющие в водном растворе интенсивный желто-коричневый цвет. При подкислении. этого раствора он обесцвечивается — образуйся антрагидрохинон, медленно изомеризую-щийся в 10-гидрокси-9-антрон. Это продукт отличается от антра-гидрохинона отсутствием флуоресценции и нерастворимостью в щелочах на холоду. Лишь при нагревании со спиртовым раствором щелочи он медленно переходит в раствор, образуя дианион антрагидрохинона. [c.299]

Для восстановления других соединений олово применяют редко. Производные антрахинона восстанавливаются оловом в. ледяной уксусной кислоте в соответствующие гидрохиноны сам антрахинон восстанавливается в антрон . [c.495]

Хиноны (бензохинон, антрахинон, фенантрахинон) сами обладают свойствами окислителей, превращаясь в соответствующие гидрохиноны. [c.215]

Помимо мышьяково-содового, используют так называемый хинонный метод очистки коксового газа от H2S, H N, основанный на поглощении сероводорода водным раствором аммиака с последующим окислением гидросульфида аммония до серы хинонами (бензохинон, антрахинон и другие). Получаемый гидрохинон окисляется воздухом до хинона, который далее окисляет гидросульфид аммония [c.68]

В реакциях с углеводами АХ восстанавливается в соответствующие гидрохиноны, а альдегидные концевые группы окисляются в карбоновые кислоты. Окисляя гидрохинон сразу после восстановления, можно поддерживать хинон в активной форме. Были проведены опыты по определению АХ в варочном щелоке, промывной воде и целлюлозной массе и показано, что до 100 С АХ практически не расходуется, при повышении температуры до 170 С расход составляет 30 % и к концу варки остается только 15% первоначального АХ при загрузке АХ 0,2%. В щелоках были обнаружены продукты глубокого восстановления антрахинона, а именно антрацен и 9,10-дигидроантрацен. [c.32]

В -хинонах наблюдаются обычно две полосы валентных колебаний карбонильной группы в области 1690-1655 см , несмотря на симметричное строение молекулы, а в о-хинонах — одна полоса при 1660 см . Полициклические хиноны поглощают при более высокой частоте. Антрахиноны поглощают в интервале 1680-1650 см . При введении в молекулу гидроксильной или аминогруппы частота понижается вследствие образования комплекса с переносом заряда между бен-зохиноном и гидрохиноном. [c.448]

Бензохинон-1,4 (I) Толухинон (II) Нафтохинон (III) Дурохинон (IV) Антрахинон (V) Соответствующие гидрохиноны Rh—В, на угле в диоксане, 1 бар, 25° С Скорость гидрирования на боридном катализаторе выше, чем на родиевом. Скорость гидрирования уменьшается в ряду 1>11>III>IV>V [196] [c.284]

Описание процесса (рис. 72). Процесс заключается в восстановлении антрахинона до гидрохинона, обратном окислении до хинона с образованием перекиси водорода, выделении перекиси водорода и очистке раствора, возвращаемого в цикл. [c.142]

Промышленное значение в качестве промежуточных продуктов для красителей имеют я-бензохинон (который получают окислением анилина), нафтохиноны и особенно антрахинон (см. стр. 327). Восстановлением /г-бензохинона получают гидрохинон ). [c.352]

При наличии в молекуле хинона двух или более заместителей важен не только их характер, но и взаимное расположение. Напр., значение Е° для гидрохи-нона-1,2 выше, чем для гидрохинона-1,4. Бензольное кольцо, конденсированное с циклом и-бензохинона (нафтохинон), уменьшает энергию системы и ослабляет сопряжение в хинонном цикле вследствие включения одной двойной связи в ароматич. сопряжение. В еще большей степени этот эффект проявляется в молекуле антрахинона. Поэтому в ряду и-бензохинон, нафтохинон- , 4, антрахинон-9,10 наименьший нормальный потенциал имеет антрахинон. Дифенохинон, у к-рого сопряженная хиноидная система включает оба кольца, характеризуется высоким значением Е° и является намного более сильным окислителем, чем и-бензохи-нон. Высокие значения нормального потенциала характерны также для о-хинонов. Аналогичное влияние заместителей наблюдается и в др. органич. окислительно-восстановительных системах, напр, на основе красителей. [c.215]

Его коричневые кристаллы, плавяи.1иеся при 180°, растворяются в щелочах с образованием интенсивно красных растворов, которые при встряхивании с воздухом обесцвечиваются вследствие окисления антра-гидрохинона обратно в антрахинон. Эта реакция — красное окрашивание при обработке цинковой пылью и щелочью, а затем исчезновение окраски при встряхивании на воздухе — используется для качественного определения антрахинона. [c.718]

Техническое значение имеют -бензох>инон (получаемый окислением анилина), нафтохиноны и в особенности антрахинон (см. разд. Г,5.2.1) как промежуточные продукты синтеза красителей. Восстановлением -бензохинона получают гидрохинон. [c.31]

Окрашенные хиноны могут быть определены по способности легко восстанавливаться в бесцветные гидрохиноны. Несколько миллиграммов вещества растворяют в минимальном количестве воды, добавляют маленькую щепотку дитионита натрия NajSjOi и нагревают. Иногда наблюдается образование в качестве промежуточного продукта зеленого хингидрона. Последний может выпасть в осадок или остаться в горячем растворе. Если предполагается присутствие антрахинона, который отличается высокой температурой плавления, малой растворимостью и медленным восстановлением, то вместе с восстановителем добавляют раствор гидроксида натрня, чтобы среда все время оставалась щелочной. Хинон антраценового ряда образует характерный красный раствор, " Нагревают 10...20 мин 0.2 г вещества н 5 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия. Образовавшийся прозрачный раствор охлаждают и подкисляют. Еслн при этом вещество не выделяется, повторяют испытание с более концентрированным раствором. [c.284]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

По хим, св-вам X, аналогичны (х, Р-ненасыщенным кетонам. Под действием мягких восстановителей X. легко превращаются в гидрохиноны, причем легче всего восстанавливаются бензохиноны, труднее - 9,10-антрахинон, X, легко образуют комплексы с донорами электронов, напр. 1,4-бензохинон с гидрохиноном дает черно-зеленый кристаллич. комплекс хингидрона, с пиреном (1 1) в петролейном эф1фе - красный кристаллич, комплекс. [c.271]

К внутрисферным электродным реакциям, помимо упомянутых в разделе 6.1 окисления гидрохинона и восстановления хинона, относятся и многие реакции окисления органических соединений, в которых межфазный перенос зарядов сопровождается перестройкой или разрушением органической молекулы. Некоторые из них к тому же осложнены адсорбцией реагентов или продуктов реакции на поверхности электрода. На поликристаллических алмазных электродах было исследовано анодное окисление хлорпромазина [85], хлорфенола [193], аскорбиновой кислоты [194, 195], антрахинон-2,6-дисульфоната [196], аминов (последний процесс протекает с участием поверхностных гидроксильных групп, вероятно, связанных с включениями -углерода на поверхности алмаза) [197], тетраметил- и тетрагексилфенилендиамина [198], [c.63]

Хинизарин может быть получен нагреванием с.меси п-хлор-г нола и фталевого ангидрида с серной кислотой или с хлористым 1люминием диазотироваиие.м п-хлоранилина, конденсацией его W фталевым ангидридом и гидролизом полученного продукта нагреванием гидрохинона с ( талевым ангидридом нагреванием гидро-чинона, фталевого ангидрида и химически чистой серной кислоты окислением антрахинона аммонийной солью надсерной кислоты Г5 серной кислоте или нитрозилсерной кислотой в присутствии ртути пли солей ртути обработкой антрахинона и 2-оксиантрахинона серной и азотной кислота.ми в присутствии борной кисл(1ты нагреванием антрахинона с серной кислотой в присутствии борной к ислоты до 260—280 хлорированием оксиантрахинона с последующим гидролизом в серной кислоте в присутствии борной кислоты по способу, аналогичному описанно.му выше, согласно которо.му смесь с- и п-хлорф нола нагревают до температуры выше 2G0 i° [c.459]

В настоящее время получили широкое распространение щелочные варки с катализаторами типа антрахинона и его производных. Положительный эффект, достигаемый при добавке антрахинона в каталитических количествах (около 0,1 % от массы древесины), заключается в повышении выхода целлюлозы и ускорении делигнификации. Этот эффект наблюдается при натронной, сульфатной, полисульфидной и щелочно-сульфитной варках. Такую высокую эффективность антрахинона объясняют образованием в щелочном растворе окислительно-восстановительной системы (схема 13.8, а). Антрахинон (АХ) обратимо восстанавливается в антра-гидрохинон (9,10-дигидроксиантрацен)(АГХ). В щелочном растворе присутствуют две основные восстановленные формы катализатора дианион антрагидрохинона (АГХ и анион-радикал антрасемихинон (АСХ ). [c.481]

Кроме гидрохинона и его производных, полярографическую активность проявляют и другие хиноны, использующиеся также в качестве стабилизаторов (бензохинон, толухинон и др.). Они образуют волны при потенционалах от +0,015 до 0,20 В и могут быть количественно определены в полимерных и мономерных системах. Описан метод определения антрахинона в диэлектриках [79, с. 235], к которым его прибавляют в качестве стабилизатора, замедляющего разрушение конденсаторов, пропитанных этими диэлектриками (хлорированные дифенилы, хлорированный нафталин и нефтепродукты). Предложенный метод определения антрахинона в пропитках основан на его полярографировании в смеси хлороформа с метанолом (3 2), содержащей в качестве электролитов Mg и НС1 (последняя добавляется для смещения волны антрахинона к более положительным значениям для ее лучшего отделения от волны [c.174]

Отношение хинонов к сернистому аммонию. Бензохинон и толухинон в спиртовом расгворе легко восстанавливаются на холоду до соответствующих гидрохинонов желтым растворо.м сернистого аммония. При нагревании бепзохииои дает с желтым сернистым аммонием синефиолетовую краску, содержащую серу и азот Антрахинон дает с желтым сернистым аммонием при высокой температуре антранол и антрацен. а- и уЗ-Нафтохиноны реагируют с желтым сернистым аммонием уже при смешиьании при комнатной температуре. [c.313]

Отношение хинонов к бисульфитам щелочных металлов. Если хиноны представляют собою дикетоны, то к каждому из обоих карбонилов молекулы хинона должно присоединяться по одной молекуле бисульфита натрия. Многие хиноны в действительности реагируют таким образом, в особенности о-хиноны, как фенагаренхинон пицен-хинон хризенхинон флуорантенхинон аценафтенхинон , также и р-хиноны, например производные антрахинона и др. Некоторые хиноны восстанавливаются бисульфитами с образование. гидрохинон-сульфокислот. /3-Нафтохинон дает с бнсульфито.м натрия 1,2-диокси-нафталин-4-сульфокислоту Ср. выше Отношение хинонов к сернистой кислоте , влияние добавления щелочей. [c.316]

Отношение хинонов к гидросульфиту натрия Гидросульфит натрия гладко восстанавливает хиноны в соотвегствующие гидрохиноны. Бензохинон дает гидрохинон, / -нафтохинон даст уЗ-гидронафтохинон, фенантренхинон дает с хорошим выходом гидрофенантренхинон, антра-ХИ1ЮИ дает оксантранол. Для последнего этот метод получения значительно удобнее, чем метод Гребе и Либермана (Надевание антрахинона с цинковой пылью и раствором едкого натра.) [c.317]

Даванковл Замбровская [234] разработали метод получения редокс-полимера на основе сополимера стирола и дивинилбензола. Предварительно набухший сополимер обрабатывали раствором элементарной серы в четыреххлористом углероде в присутствии хлористого алюминия. Продолжительность реакции 8—9 ч при 75—78 С. Окислительно-восстановительная емкость полимера 1,6 мг-экв/г. Синтезированы окислительно-восстановительные полимеры на основе га-логенметилированных сополимеров стирола и дивинилбензола [235]. Для введения групп, способных к окислительно-восстановительным реакциям, сополимеры обрабатывали бензохиноном, гидрохиноном, п-диметоксибензолом, пирогаллолом, пирокатехином, антрахиноном и диалкиловыми эфирами гидрохинона. Окислительно-восстановительная емкость этих полимеров составляла 4,0—4,2 мг-экв/г. С целью повышения степени набухания и улучшения кинетических характеристик редокс-полимеры сульфировали хлорсульфоновой кислотой или — при наличии хлорметильных групп — аминировали триметиламином. [c.101]

Избирательное восстановление. Браун и сотр. [21 широко исследовали восстановление различных соединений Д. в ТГФ. Большинство альдегидов и кетонов восстанавливаются легко. Необычно высокая стереоспецифичность наблюдается в случае норкамфоры, которая восстанавливается на 98% до знЭо-норборнаиола и на 2% — до / зо-норборнанола. п-Бензохинон восстанавливается до гидрохинона с умеренной скоростью, однако восстановление антрахинона осуш ествляется очень медленно. Карбоновые кислоты восстанавливаются очень быстро и избирате.льно. Хлораигидриды реагируют намного медленнее соответствующих карбоновых кислот. Сложные эфиры и кетоны восстанавливаются относительно медленно. С эпоксидами реакция осуществляется медленно с образованием смеси продуктов. [c.57]

Вводя остатки гидрохиноиов или хинонов (антрахинон, нафто-хинон и др.) в состав трехмерных полимеров (сополимеризация соответствующих винильных производных с сшивающими агентами, поликондеисация альдегидов с многоатомными фенолами, реакция последних с полимерами, содержащими химически активные функциональные группы и т. д.), получают редокс-полимеры [20], или редокситы, которые, так же как гидрохинон, способны к обратимым окислительно-восстановительным превращениям [c.593]

Хиноны (бензохи-нон, антрахинон, ал-лилантрахинон и др.) Гидрохиноны Pt 1—3 бар, 20—40° С [668[ Pt (чернь) на угле в диоксане, 1 бар, 25 С [1957] Pt—В, на угле [1957] [c.398]

Сырье алкилированпый антрахинон, хинон и гидрохинон —-как растворители, катализатор, водород, воздух или кислород, вода. [c.142]

Технологический раствор (антрахинон в растворителе) поступает в реактор гидрирования, где он восстанавливается до гидрохинона водородом в присутствии катализатора. В качестве растворителей можно применять ароматические углеводороды, спирты, кетоны, эфиры и аналогичные соединения, способные растворять хинон и гидрохинон. Гидрирование проводят при температуре от комнатной до 40°С или несколько выше и при давлении водорода 1—3 ат. В качестве катализатора можно применять скелетный никель, никель, палладий или платину. Гидрирование не доводят до конца, чтобы избежать осаждения гидрохинона и образования соединений с гидрированными кольцами. Основную реакцию гидрирования можно представить уравненкем [c.143]

Легкость восстановления хинонов в гидрохиноны и, следовательно, способность хинонов выступать в качестве окисляющих или дегидрирующих агентов характеризуются окислительно-вос--становительным потенциалом Е°, который можно измерить по-тенциометрически. Окислительно-восстановительные потенциалы обычных хинонов, многие из которых используются в качестве окислителей, приведены в табл. 5.5.1. В общем случае 1,2-хиноны имеют более высокие потенциалы по сравнению с 1,4-хинонами, однако они редко используются в качестве окислителей, так как они менее устойчивы, и работать с ними труднее. Электроноакцепторные группы повышают окисляющую способность, и именно этот фактор в сочетании с высокой избирательностью и многосторонностью привел к столь широкому распространению хинонов как окисляющих и дегидрирующих реагентов в синтетической химии (см. разд. 5.5.3). Полициклические хиноны восстанавливаются много труднее (см. табл. 5.5.1) наиболее устойчивым к восстановлению из обычных хинонов является 9,10-антрахинон (16). Ло мере снижения окислительно-восстановительного потенциала химические свойства этих хинонов все более напоминают свойства ароматических кетонов. [c.833]

Обращает на себя внимание темный цвет двунатриевой соли антрагидрохинона, отличаюш ийся от цвета других гидрохинонов и лейкопроизводных, которые бесцветны или окращены в более светлый цвет, чем хиноны или соответственно красители, из которых они происходят. Углубление цвета при образовании двунатрийантра-гидрохинона из антрахинона свидетельствует о глубоком изменении в системе тг-электронов молекулы, обусловливающей поглощение света. В антрахинона непрерывное сопряжение прерывается двумя кетонными группами, так что каждое из концевых бензольных ядер обладает своим собственным бензольным сопряжением. При захвате двух электронов атомами кислорода восстанавливается непрерывное сопряжение периферийных двойных связей антрацена, усиливающееся еще и двумя сильными электронодонорными ауксохромами —0 . [c.538]

Классификация гликозидов основана на химической природе аглюконов. Например, фенолгликозидами называются гликозиды, содержащие гидрохинон антрагликозидами — содержащие антрахинон и т. п. Аглюконы сердечных гликозидов являются производными циклопентанопергидрофенантре-на и называют генинами. [c.271]

Вследствие своего высокого, хотя еще точно не измеренного окислительного потенциала, тетраацетат свинца может переводить все окислительно-восстановительные системы в их окисленное состояние [4]. Так, все гидрохиноны могут быть окислены в соответствующие хиноны и все лейкокрасители — в красители. Труднодоступные ди- и трихиноны (последние только в растворах) рядов антрахинона и нафтохинона могут быть получены этим методом [14] [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология