аминокислоты уксусная

Напишите уравнения реакций ацетилирования при действии уксусного ангидрида на аминокислоты а ) глицин б) аланин в) глутаминовую кислоту. Назовите образующиеся соединения. [c.80]

Работа 21.7. Потенциометрическое титрование. Определение смеси аминокислот в среде ледяной уксусной кислоты [c.261]

Аминокислоты - - уксусный ангидрид Вода 0 9 -3,2 0,375 101 1 [c.37]

В результате реакции образуется стабильная амидная связь. Ацилирование можно также проводить по классическим методикам, например ацетилирование уксусным ангидридом. Как и для других реакций, например для алкилирования, разработаны методики, при которых ацилирование протекает в мягких условиях. Примером этого могут служить реакции аминокислот с изоцианатом и язотиоцианатом, протекающие с образованием гидантоинов и тиогидантоинов. [c.52]

Аминокислоты формилируют смешанным ангидридом муравьиной и уксусной кислот (поскольку ангидрид муравьиной кислоты нестабилен). Формильная [c.75]

Эту группу можно использовать в качестве ацильной защитной группы, которая удаляется при мягкой щелочной обработке. Ее можно ввести обработкой аминокислоты трифторуксусным ангидридом или тиоэтиловым эфиром трифтор-уксусной кислоты [c.76]

Для удаления тозильной группы растворяют защищенную аминокислоту или пептид в жидком аммиаке и к этому раствору медленно добавляют натрий. По окончании избыток натрия связывают, вводя хлорид аммония, иодид аммония или уксусную кислоту. [c.74]

Большинство реакций, протекающих с потреблением энергии, получают ео за счет расщепления АТФ. Аденозинтрифосфат участвует в активации жирных кислот, аминокислот, уксусной кислоты, желчных кислот, неорганических анионов и в других реакциях. Активация чаще всего происходит путем присоединения к субстрату остатка фосфорной кислоты, содержащего макроэргическую связь [c.263]

Между тем, химическая структура уксусной кислоты не предопределяет ни возможности ее окисления путем отщепления от нее водорода электрона и протона), ни возможности ее декарбоксилирования (декарбоксилированию в тканях организма подвергаются, как известно, а-кетокислоты и в незначительной степени а-аминокислоты, уксусная же кислота не относится к этим группам соединений). Распад уксусной кислоты с образованием углекислого газа и воды осуществляется с помощью окислительного цикла трикарбоновых кислот. [c.257]

Три важных фактора — индуктивный эффект, эффект поля и резонансный эффект — могут сильно влиять на поведение органических кислот и оснований, включая и биологически важные а-аминокислоты. В водном растворе, обычной среде нротекания биологических реакций, эти эффекты обусловливают большое разнообразие свойств, так что процессы диссоциации могут происходить во всем диапазоне pH. Это вал<но, потому что белки, построенные из аминокислот, в зависимости от своего аминокислотного состава могут принимать участие в кислотно-основных превращениях. Действительно, в упрощенном виде диссоциацию аминокислот можно рассматривать как миниатюрную модель диссоциации белка. В биохимических реакциях важные функции выполняют белки, и аналогия с аминокислотами может слу кить основой для понимания процессов передачи протонов. Однако такая модель слишком упрощена. Она не учитывает кооперативные взаимодействия. Например, как поведет себя лизин при диссоциации под действием линейно-расположенных положительно заряженных аминокислотных остатков, входящих в состав белка Далее, каким образом близко расположенная гидрофобная область белковой молекулы (т. е. область с более Ш13-кой диэлектрической проницаемостью) влияет на ее диссоциацию в данном химическом процессе То, что в этом случае можно ожидать значительных изменений, видно из поведения глицина при диссоциации в среде с низкой диэлектрической проницаемостью например, в 95%-ном этаноле (рКа карбоксильной группы глицина равен 3,8, а аминогруппы 10,0). Можно было бы подумать, что в этом случае но кислотности глицин близок к уксусной кислоте, но это не так, поскольку для последней р/( равен 7,1. [c.42]

Анализ смеси аминокислот (аланина с фенилаланином). Точную навеску смеси аминокислот массой около 0,4 г взвешивают на аналитических весах, растворяют при нагревании в небольшом объеме безводной уксусной кислоты, переносят в мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят до метки ледяной уксусной кислотой. [c.263]

Значения Rf для этих аминокислот даны в системе бутанол — вода — уксусная кислота (12 5 1) на бумаге типа быстрая . Проявление во всех случаях нингидрином. [c.145]

Написать схему образования пептидной (карбамидной) группы на примере двух а-аминокислот (уксусной и пропионовой). [c.179]

Уже Бергман и др. интенсивно применяли Ы-ацетиламинокислоты для целенаправленного синтеза пептидов. Оптически активные исходные продукты для образования пептидной связи они получали ацетилированием эфиров аминокислот уксусным ангидридом и последующим омылением. Амидная группировка, выступающая в этом случае как защитная группа, структурно аналогична пептидной связи. Поэтому не было неожиданным, что селективное отщепление этого ацильного остатка не удавалось. Подобные эксперименты проводили еще Курциус с бензоильной группой и Фищер с хлорацетильной группой. [c.102]

При обработке аминокислот уксусным ангидридом были получены азлактоны, такие, как соединение ХП, которые были превращены затем в условиях вышеуказанной реакции в ациламинокетоны. [c.318]

Несмотря на утверждение о том, что этерификация раствором H I в пропаноле может проводиться после ацетилирования аминокислот уксусным ангидридом в уксусной кислоте [52], этот метод применим исключительно к аминокислотам, имеющим только а-ННг-группы. Мы обнаружили, что при этерификации смесью пропанол — H l 0-ацетилсерин, -треонин, -тирозин и e-NH-ацетиллизин полностью разрушаются (это относится к ТФА-метиловым эфирам [25]). Нами было также показано, что в отличие от ди-ТФА-производных н-пропиловые эфиры диацетиламинокислот (за исключением гистидина) относительно устойчивы в присутствии спирта (табл. 3). [c.114]

Исследована термическая ионизация фенола, анилина, диэтиламина, триметилгидразина, перекиси ацетона, ряда аминокислот, уксусной и муравьиной кислот на вольфраме и окиси вольфрама в специальной масс-спектрометрической установке. По предварительным данным потенциал ионизации соединений на поверхности порядка 6—6,5 в. [c.258]

В препаративной химии довольно часто пользуются азлактон-ным синтезом Эрленмейера, в основе которого лежит также метод Перкина [43]. Азлактонный синтез позволяет получить различные аминокислоты. Так, из гиппуровон кислоты с глиоксалин-4-альде-гидом (имидазол-4-альдегидом) под влиянием уксусного ангидрида и ацетата натрия получается так называемый азлактон, по которому и названы все эти синтезы [c.484]

Dakin-West реакция Дэкина—Уэста — получение а-ациламинокетонов взаимодействием а-аминокислот с уксусным, пропионовым, масляным или бензойным ангидридом в растворе пиридина [c.385]

Бензоилаурамин 0,1 Уксусная кислота Желтая — серо-фиолетовая Аминокислоты [c.441]

Кислоты и их производные. В случае ациклических моно- и днкарбоновых кислот атом углерода карбоксильной группы, обозначаемой окончанием -овая к-та, включается в главную цепь и получает номер 1. Все поликарбоновые, а также циклические моно- и дикарбоновые кислоты (карбоксильная группа связана непосредственно с кольцом) в названии имеют окончание -карбоновая к-та, причем атом, несущий кислотную функцию, получает минимальный номер. Сохранены следующие тривиальные названия Муравьиная к-та, Уксусная к-та. Щавелевая к-та, Мале новая к-та. Бензойная к-та. Угольная к-та. Все прочие карбоновые кислоты (в том числе окси- и аминокислоты) фигурируют под систематическими названиями. В названия соединений-основ ортокислот, сернистых аналогов карбоновых кислот входят приставки, соответственно, орто-, тио-, дитио-. Ациклические кислоты типа RaN OOH рассматриваются как замещенные карбаминовые кислоты. [c.9]

Следует указать также о сульфировании двух аминокислот с аминогруппой в боковой цепи. При обработке а-аминофенил-уксусной кислоты пиросерной кислотох [446] при 120° сульфогруппа становится в мста-положение к боковой цепи, тогда как -фенил-а-аминонропионовая кис.лота дает с серной кислотой при 100° иара-соединение [447]. Строение этих кислот установлено путем сплавления с щелочью. [c.68]

Учитывая эти соображения, можно разобраться в поведении аминокислот нри диссоциации. Например, замещение а-протона в глицине на метильную группу должно лишь незначительно повлиять на рКа карбоксильной группы. Это действительно выполняется для аланина (табл. 2.1), а также для других аминокислот с нейтральными боковыми группами. Однако в р-аланине, в котором аминогруппа отделена от карбоксильной уже двумя углеродными атомами, эти две функциональные группы оказывают друг на друга меньшее влияние и значение рКа попадает в интервал между значегшями рКа глицина и рКа уксусной кислоты. рКа карбоксигруппы нейромедиатора ГАМК, в котором амино- и карбокснгрупны отделены тремя углеродными атомами, близко по значению таковой в уксусной кислоте. [c.40]

Однако при нагревании пептиды могут разрушаться, а также в значительной степени претерпевать рацемизацию. Были исследованы и другие методы введения фталильной защиты например, обработка эфира аминокислоты о-карбоэтокси-тиобензойной кислотой и последующая реакция с водной НВг в уксусной -кислоте привела к получению Ы-фталиламинокислоты. Наиболее общий метод — [c.72]

Фталильная группа устойчива к каталитическому гидрированию, не отщепляется при обработке аммиачным раствором натрия и кислотами (например, H l или НВг в водной уксусной кислоте при комнатной температуре). Однако эта группа щелочелабильна. Соединение, образующееся при щелочной обработке, расщепляется в слабокислых условиях с образованием свободной аминокислоты [c.73]

Аминокислоты имеют тривиальные названия (иапример, аммно-уксусная кислота называется иначе гликоколом пли глицином, а аминопропионовая кислота — аланином и т. д.) Названия ам1шо-кислот по систематической номенклатуре складываются из названия соответствующих алифатических кислот, производными которых они являются, с добавлением в качестве приставки слова ами- [c.221]

СВг-группа, фталильная и тозильная группы при этом не затрагиваются, но тритильная и BO -гpyппa в этих условиях отщепляются. Формильную группу можно снять также гидразином в этанольно-уксусном растворе (60% Е10Н) из белков и аминокислот она удаляется обработкой 15%-ной водной Н2О2 (60°С, 2 ч). Весьма вероятно, однако, что при такой обработке будут затронуты также и эфирные группы. [c.76]

Сущность работы. В среде ледяной уксусной кислоты карбоксильные фуппы аминокислот блокируются. В результате становится возможным титрование аминокислот растворами сильных минеральных кислот за счет протонирования аминофуппы. Точку эквивалентности определяют с помощью индикатора фопеолина 00, изменяющего цвет раствора с желтого на фиолетовый. Изменение окраски регистрируют фотомефическим методом по оптической плотности раствора при 620 нм. Кривая тифования имеет вид, показанный на рис. 15.20. [c.180]

Как и в случае аминокислот, с нуклеозида тритильную группу можно удалить кислотной обработкой (т. е. 80%-ной уксусной кислотой, смесью пиридин — уксусная кислота). Реакция также проходит через образование промежуточного (стабилизированного) карбониевого иона. Введение п-метоксигруппы дополнительно стабилизирует такой ион. Поэтому кислотолабильность тритилированного [c.158]

Затем защитная группа КБЗ отщепляется 10%-ным раствором НВг в уксусной кислоте. После промывки проводят присоединег е остатка следующей аминокислоты. Повторением дважды подобных операций, а затем омылением сложноэфирной, связи щелочью получают, например, тетрапептид. [c.192]

Пировиноградная кислота 2-оксопропановая) СНз—СО— —СООН — первый представитель а-кетонокислот. Это жидкость, хорошо растворимая в воде, /кип 165°С, с запахом уксусной кислоты. Широко распространена в природе. Пировиноградная кислота играет важную роль в процессе обмена веществ (при распаде и биосинтезе аминокислот белка). Может быть получена пиролизом винной кислоты (отсюда ее названне) [c.228]

Сущность работы. Определение основано на совместном потенциометрическом титровании двух аминокислот стандартным раствором хлорной кислоты в среде безводной уксусной кислоты. Стандартизацию раствора хлорной кислоты ведут по гидрофталату калия, растворенному в безводной уксусной кислоте. Кроме гидрофталата для этой цели применяют также безводный карбонат нафия и дифенилгуанидин. [c.261]

В ледяной уксусной кислоте диссоциация карбоксильной группы аминокислот полностью подавляется, что позволяет тифовать аминофуппу хлорной кислотой. [c.261]

Ацетилкофермент А является активной формой-уксусной кислоты и служит ключевым соединением для биосинтеза различных классов соединений жирных кислот, фенолов, терпеноидов, стероидов. В биохимических системах нередко молекулы активируются при фосфорйлировании. Именно в этой форме реагируют аминокислоты при синтезе полипептидов, претерпевают трансальдолазные превращения сахара. Изучение активных молекул открывает путь к принципиально новым методам в органическом синтезе. [c.257]

Титрование аминокислот и белковых веществ в уксусной кислоте цо существу представляет титрование основных групп амфотерных веществ оно становится возможным благодаря сильному уменьшению куКос,[ (КоЛ[ возрастает). Однако следует иметь в виду, что в кислых растворителях одновременно увеличивается отношение А /А сбд (Аоб. умень-шается), что также способствует улучшению условий титрования. [c.454]

Метод определения основан на титровании метилэтилкетоновым раствором хлорной кислоты аминокислоты в среде безводной-уксусной [c.443]

Методика определения. Иавеску аминокислоты 0,03—0,04 г, взятую на аналитических весах с точностью до 0,0002 г, переносят в стакан для титрования емкостью 50 мл и растворяют в 25 мл безводной уксусной кислоты при непрерывиом перемешивании. Затем в стакан для титрования опускают предварительно тш,ательно промытые дистиллированной водой и спиртом и осушенные каломельный и стеклянный электроды. [c.444]

Метод определения основан на титровании метилэтилкетоновым раствором хлорной кислоты смеси аминокислот в среде смешанного растворителя (безводная уксусная кислота—ацетонитрил), в котором аминокислоты ведут себя как основания различной силы. [c.450]

Аминокислоты обычно получают из соответствующих им карбоновых кислот реакциями, позволяющими вводить аминогруппу. Так, при действии аммиака на солы галогенозамещенной кислоты получают аминокислоту в соответствии со следующими схемами, показывающими возможный переход от уксусной кислоты к аминоуксусной [c.168]

Для аминокислот широко применяют тршшальные названия, которые прочно вошли в обиход и которыми очень часто пользуются. Так, простейшая аминокислота, образованная от уксусной кислоты СН2—СООН, назьюается глицином или [c.356]