Октан нормальный

Рис. 125. Разделение нормального октана (а) и изооктана (6) на кальцийсодержащем цеолите. Нормальный октан проходит через окно кристалла цеолита, а изооктан задерживается.

Обсуждая вопрос о производстве перспективных сортов автомобильных бензинов, следует рассмотреть состав автомобильных бензинов, достаточно сложный и разнообразный, и пути его регулирования [150,154]. Из соединений, входящих в состав автомобильных бензинов и выкипающих в пределах его кипения по октановым характеристикам, нежелательными являются и-пентан, н-гексан, н-гептан, октан, нонан и их моно-замещенные изомеры, олефины С9 и выше. В легкой части бензинов прямой гонки, легких фракциях бензина каталитического риформинга и рафинатах содержатся значительные количества и-пентана, и-гексана, гептанов, имеющих низкие октановые числа. В неэтилированных бензинах присутствие этих соединений нежелательно, и они должны быть переработаны в углеводороды изомерного состава или удалены. Для превращения нормальных парафиновых углеводородов 5, С в соответствующие изомеры могут быть использованы процессы изомеризации. [c.158]

Нет никакого количественного правила для предугадывания точек плавления чистых углеводородов однако качественно это можно сделать точка плавления имеет тенденцию к увеличению вместе с ростом молекулярного веса и с увеличением симметрии молекулы. Точки плавления нормальных парафинов представлены в табл. 111-7. Эти значения хорошо согласуются с данными для низших кристаллических парафинов, когда вещества сравниваются на основе молекулярного веса этот факт является лучшим доказательством химического строения макрокристаллических нефтяных парафинов. Влияние симметрии намного превосходит влияние молекулярного веса. Если добавить боковые цепи к нормальным парафинам, то разветвленные парафины обычно кипят намного ниже, чем нормальные парафины с самой длинной цепью в молекуле. Встречаются, однако, исключения, когда замещение ведет к образованию компактной очень симметричной молекулы например, 2,2-диметилпропан плавится при —20° С, в то время как и-пентан плавится при —130° С, и 2,2,3,3-тетраметил бутан плавится при 104° С, а п-октан плавится при —57° С. Подобные количественные правила применимы и для циклических соединений. [c.192]

Изомеры, обладающие одинаковой молекулярной формулой, но различными структурами, могут существенно отличаться друг от друга по свойствам. Например, неразветвленные углеводороды— нормальный гептан и октан — плохие горючие, так как их сгорание происходит взрывообразно. Разветвленные углеводороды (изомеры) сгорают равномерно, и их наличие, например, в моторном топливе повышает качество последнего. [c.20]

Для углеводородов и нефтепродуктов в качестве стандартных жидкостей можно принять следующие углеводороды нормального строения гексан, гептан и октан. В табл. X. 2 даны давления паров этих углеводородов при разных температурах [231], вычисленные на основании формулы Антуана. [c.165]

Таким образом, на нормальный октан и три простейших его изомера приходится свыше 85% всех изомеров. Точно также ма нормальный гексан и простейшие изомеры приходится 97% и т. п. [c.34]

Энергии разрыва связей С—С в молекулах нормальных парафинов несколько уменьшаются к середине углеродной цепи. Так, в н-октане прочность связей составляет [c.35]

В случае гексана и более длинных нормальных парафинов распад приводит к образованию больших количеств а-олефинов, содержащих слабую связь С—С, сопряженную с двойной. Слабейшая связь С—С в середине углеродной цепи имеет прочность 318 кДж/моль (76 ккал/моль) в н-гексане, 314 кДж/моль (75 ккал/моль) в н-гептане и 310 кДж/моль (74 ккал/моль) в -октане и в более длинных. В молекуле бутена-1 распад по реакции [c.64]

Закономерного влияния структурной изомерии исходного углеводорода обнаружено не было. Так, изооктан подвергался более глубокому распаду, чем н-октан, но 2,2,3-триметилбутан и изодеканы расщеплялись менее глубоко, чем соответствующие парафины нормального строения. [c.42]

Таким образом при нормальном и пониженном давлениях крекинг парафиновых углеводородов с числом углеродных атомов выше 4 дает более 2 молекул на каждую молекулу исходного углеводорода. Октан дает 3,2 молекулы, гексадекан 5,7 и т. д. [c.59]

Для нормальных парафиновых углев.одородов получаются следующие значения октановых чисел метан—ПО, этан—104, пропан—100, н-бутан—91, н-пентан— 51, н-гексан—25, н-гептан- , н-октан—0. [c.207]

Изучение состава нефти месторождения Понка (США) показало, что из 16 обнаруженных изомерных октанов нормальный октан и три его наименее разветвленных изомера составляют свыше 85% н-октан — 49,4%, 2-метилгептан — 23,4%, 3-метилгептан — 7,7%, 4-мет1 лгептан — 5,2%. н-Гексан и его наименее разветвленные изомеры составляют около 977о всех изомеров гексана. [c.55]

Из жидких алифатических углеводородов наилучшим исходным материалом для сульфохлорирования являются н-парафины типа н-додекана и октадекана. Правда, и средние члены гомологического ряда, как н-гексан и н-октан, реагируют легко и сравнительно однозначно. Однако подобные углеводороды не являются подходящим промышленным сырьем, так как в чистом виде они мало доступны и слишком дороги. Они могут быть получены из соответствующих спиртов нормального строения каталитической дегидратацией последних в олефины, которые з.атем под давлением гидрируют, например в присутствии никелевого катализатора, в соответствующие парафины, или восстановлением спиртов нормального строения в одну ступень в насыщенные углеводороды, которое осуществляется, например, пропуска-нояем их в смеси с водородом над сульфидными катализаторами, лучше всего над смесями сульфидов никеля и вольфрама при температуре 300—320° и давлении 200 ат. [c.396]

Таким образом, мирзаанский беизии состоит преимущественно из алканов, среди которых преобладают алканы нормального строения. На втором месте по количественному содержанию стоят циклогексановые углеводороды, на третьем — нзо-алканы, затем циклопентановые и, наконец, ароматические углеводороды. Если считать, что все н.-алканы составляют 100%, то на н-октан приходится 31,90% на н-гептан — 27,30%, а на остальные н-алканы — 40,80%. [c.207]

Как уже наблюдалось, при алкилировании изобутана олефинами нормального строения и с разветвленной цепью в присутствии серной кислоты реакция переноса водорода идет несколько меньше с ето/)-бутиловым спиртом, чем с грет-бутиловым спиртом [27]. При реакции изопентана с втор-буталовым спиртом при 24° образовалось 44 % нонанов, 12 % изобутана, 18% деканов, 31% гексанов, 7% гептанов и 12% октанов м-бутан в продуктах реакции обнаружен не был по-видимому, изомеризация сопровождала перенос водорода. [c.336]

Следует отметить, что содержание нормальных углеводородов Св-Сд близко и составляет 40-60%, в то время как отношение суммы монозаме-щенных углеводородов к сумме диза-мещенных последовательно снижается при переходе от гексанов к гептанам, октанам и нонанам от 20,7 до 1,07. [c.7]

Реакции между бензолами и парафинами вносят некоторую ясность в химизм реакций с хлористым алюминием. Разрыв угле-род-углеродной связи дает парафины и олефпны с меньшим числом углеродных атомов кроме того, олефины алкилируют ароматические ядра [619]. Исследование продуктов реакции показывает, что нормальные структуры подвергаются разрыву связей у любого атома углеродной цепочки. В реакции с бензолом изооктан дает только изобутан и трет-бушлбензол, в то время как продуктами реакции с н-октаном являются пропан, н- и изобутаны, пентаны, гексаны и этил, пропил и другие алкилбензолы. [c.137]

Среди индивидуальных парафиновых углеводородов в бензинах термического крекинга [431 характерно преобладание нормальных (--74% от суммы парафинов) и 2-метилзамещенных ( 20%). В наибольшей концентрации присутствуют н-гептан ( 22%), н-гексан (—15%), н-октан и н-нонан (в количествах более 12% каждый). На долю парафиновых углеводородов с четвертичным углеродным атомом приходится всего около 1,2% от суммы парафиновых углеводородов. Тетразамещенные алканы обнаружены только в виде следов [43]. [c.14]

Из сопоставления всех этих данных следует (правда в очень общей форме), что октановое число падает с увеличением молекулярного веса углеводородов, т. е. с увеличением границ выкипания бензинов в,сторону более высоких температур. Это верно, как указано, только в общей форме, потому что влияние изостроения вносит в это дело новые моменты. Так напр., в грозненском парафиновом бензине, Ш данным Вирабьяна, довольно отчетливо выяоияется, что центрами детонации являются фракции, кипящие около 69, 98, 175 и 150°, близко отвечающие нормальным генсану, гептащу, октану и нонану. Наоборот, фракции, обогащенные нафтеновыми и ароматическими углеводородами и кипящие около 70—80° и 100—110°, имеют высокие октановые числа. В результате кривая, выражающая зависимость октановых чисел от температуры кипения, имеет ряд мат симумов и пределов. Низкое октановое число бензинов может быть исправлено изменением их состава или введением сильно действующих, специфических антидетонаторов. [c.141]

Нормальный октан может быть синтезирован различными методами из нормальных первичного и вторичного октиловых спиртов, из октепа-1 и из метилгексилкетона. [c.366]

Как видно, наиболее устойчивым бициклооктаном нри нормальных условиях является бицикло(3,2,1)октан. С повышением температуры увеличивается устойчивость бицикло(3,3,0)октана. Бицикло(2,2,2)октан, как и следовало ожидать, обладает значительно меньшей устойчивостью (из-за ваннообразной конформации циклов). [c.123]

Как впервые было показано на примере окисления нормального октана и пяти его изомеров, нормальные парафиновые углеводороды окисляются легче, чем разветвленные [2]. В газообразных продуктах окисления октана в паровой фазе были найдены СО, СОа и небольщое количество непредельных углеводородов. В жидком конденсате обнаруженьс неокислившийся октан, альдегиды, перекиси и вода. Ниже 200 окисление практически не имело места. В пределах 200—270° окисление стано-лилось заметным, но выход газообразных продуктов был ничтожен. Выше 270° получались газообразные продукты, в которых с повьипением температуры быстро росло содержанио СО, достигавшее максимума при ббО ". Прн этой температуре отношение СО к СО2 было 3,5 1. Количество (Юз также возрастало с повышением температуры, но, достигнув максимума при 400°, оно затем оставалось постоянным. Таким образом, первой легко фиксируемой ступенью окисления н-октана является образование альдегида [c.339]

Формула Дюринга точна до 1 ат, формула Рамзая-Юнга (в точной формулировке) — до 7—8 ат. При пользовании упрощенной формулой Рамзая-Юнга получаются некоторые отклонения, в особенности для низких давлений. Так, для нонадекана после пересчета по упрощенной формуле, если за стандартную жидкость принимался нормальный октан, для давлений от 760 до 10 мм рт. ст., получались отклонения от О до 14,34° в сторону уменьшения для точной форд1улы Рамзая-Юнга отклонения достигали лишь [c.166]

В нефтях найдены все изомеры пентана, гексана, гептана. Из 18 изомерных октанов выделено 17. Из 35 изомерных нонанов в нефтях найдено 24 изомера. В нефтях найдены и выделены все метановые углеводороды нормального строения вплоть до Сзе (гек-сатриаконтан). [c.53]

Значительная склонность к крекингу нафтенового сырья может быть объяснена тем, что все молекулы алкилнафтеновых углеводородов содержат третичный атом углерода, а для отделения третичного гидридного иона требуется энергии иа 13 ООО кал/моль меньше, чем для отделения вторичного. Таким образом, нормальные парафины подвергаются крекингу медленнее нафтенов, но изопарафин с соответствующим числом боковых цепей (у третичного атома) распадается примерно с той же скоростью, что и нафтеновый углеводород, имеющий то же число атомов углерода (например, декалин и 2,7-диметил-октан). [c.156]

Жидкие парафиновые углеводороды являются продолжением того ряда газообразных углеводородов, который был описан выше. Из этих жидких углеводородов наиболее легкий нентан С5Н12, далее следуют гексан СвН14, гептан С7Н5в, октан С Нха и т. д. Пен-тан может быть не только нормальным по своему строению, но он [c.236]

Метод кристаллизации применяется для выделения из нефтяных фракций индивидуальных углеводородов или групп углеводородов (например, нормальных алканов), имеющих наиболее высокие температуры кристаллизации. Температура кристаллизаций зависит от размеров молекул и, в еще большей степени, от симметрии молекул углеводородов. Так, температура кристаллизации нормальных алканов повышается с увеличелием их молекулярной массы и, начиная с гептадекана (т. крист. 22,5 °С), это твердые вещества при комнатной температуре. Температуры кристаллизации трех изомеров октана, расположенных в порядке повышения молекулярной симметрии, приблизительно следующие 2-метил-гептан — 109 °С октан —-57°С 2,2,3,3-тетраметилбутан 101 °С, Температура кристаллизации п-ксилола (13,26 °С) на 38,5 °С выше, чем о-ксилола и на 61 °С выше, чем у наиболее близкокипя-щего ж-ксилола. " [c.68]

Меркаптаны энергично реагируют с концентрированной азотной кислотой, образуя в качестве конечных продуктов реакции соответствующие сульфокислоты. Этим путем получено значительное количество сульфокислот, включая этап- [13], пропан-1-[14], пропап-2-[15], бутан-1-[16], с -бутан-2- [17], 2-метилпропан-1-[14, 18], пентан-2- [19], 8-метилбутан-1- [20], гексан-1- [19, 21], гексан-2- [19], 2-метилпентан-2- [22а] и октан-2-сульфокислоты [226]. В патентной литературе описано получение и других сульфокислот [23]. Для всех этих реакций данные о выходах отсутствуют, за исключением одного случая [166]. Найдено [24], что при окислении азотной кпслотой меркаптаны дают более низкие выходы, чем их свинцовые соли. Для ряда сульфокислот с нормальной цепью, содержащих от 9 до 14 углеродных атомов, выход свинцовых солей сульфокислот составляет обычно более 60% от теоретической величины. Свинцовые соли сульфокислот можно легко превратить в свободные кислоты действием хлористого водорода в среде изопропилового сппрта [c.108]

Нормальный октан. Наиболее подробное изучение состава продуктов неглубокого крекинга н.-октана было выполнено Маршнером (86) (табл. 46). [c.66]

Д. И. Менделеев еще в 1883 г, обнаружил пентан, а затем и гексан в бакинской нефти. В настоящее время в нефтях найдены все возможные изомеры пентана, гексана, гептана и октана, многие нонаны и некоторые деканы. Более детальные исследования показывают, что жидкие парафины нефти состава С5—Сд имеют в основном нормальное или слаборазветЕ1ленное строение. Интересным исключением из этого правила являются анастасиевская нефть Краснодарского края и нефть морского месторождения Нефтяные камни. В этих нефтях найдены сильноразветвленные углеводороды, а в анастасиевской — гексан, гептан и октан практически отсутствуют. [c.23]

Алканы в нефтяных системах могут находиться в молекулярном или ассоциированном состояниях [10, 14, 227, 243, 270]. Исследование молекулярной структуры н-алканов в жидком состоянии методом малоуглового рассеяния рентгеновских лучей показало, что их ассоциация происходит по поверхности молекул с помощью сил дисперсионного взаимодействия, а ассоциаты, например, н-алканы, при нормальных условиях имеют форму дисков или пластин с размерами 130-200 А [40, 151]. Число молекул в ассоциате тем больпге, чем ниже температура. Так, в гексадекане при 20°С (т. е. на 2 °С выше температуры кристаллизации) число молекул в ассоциате равно 3, а в н-октане при - 50°С (т. е. на 6°С выше температуры кристаллизации) -31. Это объясняется ослаблением тстиовото движения молекул и усилением энергии молекулярного взаимодействия алканов с ростом длины цепи. [c.11]

Интересно, что в нефти, по-видимому, вовсе не содержатся или содержатся в очень малых количествах такие изомеры метановых углеводородов, в которых боковая цепь длиннее метила. Так, например, в карачухурской нефти средп октанов найден 3-этилгексан, но его содержание не превышает 5% от суммы всех октанов. 7 акие же отношения известны для нефти из Понка, где содержание этилгексапа не превышает 2,5%, и для нефти из Восточного Техаса, где оно около 1 %. Еще ниже содержание трех- и четырехзамещенных изомеров, хотя бы и с метильными заместителями. В большинстве нефтей подобные изомеры даже вовсе не обнаружены. Эти наблюдения имеют значение в особенности при обсуждении структуры церезинов, имеющих, по всей вероятности, гораздо более простую структуру, чем это можно было предполагать на основании резкого различия между парафинами нормального строения и церезинами. [c.46]

Однако большое значение имеют данные по величинам свободной энергии и их изменений с температурой. По сравнению с нормальным октаном изомеры при стандартной температуре в 298,16°К обладают как большими, так и меньшими величинами свободвой энергии. Среди одЕ(озамещенных изомеров ниже нормального октана находятся метильные замещенные в положении 2 и 3 большей свободной энергией обладает 4-метилгептан 3-этилгептан равноценен нормальному октану. [c.48]

Нормальный октан занимает на энергетической шкале среднее положение в ряду изосоединений. Семь из них имеют свободную энергию при 298°К и ниже, а десять выше. При повышении температуры до 400°К только 2,2,4-триметилпентан становится выше октана, а при 500°К ниже октана остаются только четыре изомера — два двухзамещенных и два однозамещенных. Очевидно, что при этом существенно меняются и соотношения устойчивости. [c.49]

В пределе температур, наиболее типичных для нефтяных месторождений, нормальный октан может изомеризоваться только в 2- и 3-метилгентаны и в 2,4- и 2,5-диметилгептаны. Все остальные изомеры сами склонны к переходу в состояние нормального октана. Если иметь в виду, что при раскрытии замещенных нафта-новых циклов преимущественно образуются изометановые углеводороды, то станет понятным, что октан не может быть первичным [c.49]

Очевидно, что малонревращенные нафтеновые нефти должны содержать в своем составе повышенные количества изомерных углеводородов и среди них, преимущественно, монозамещенные в положении 2 и 3. Двухзамещенных должно быть относительно меньше, и из них должны преобладать изомеры симметричного строения, например 2,5. Отсутствие в нефтях изомера 2,2 или меньшее его содержание по сравнению с изомером 2,3 можно объяснить только сравнительно малой устойчивостью его и склонностью к отщеплению метильной группы в виде метана. Очень малое содержание изомеров с цепью длиннее метила хорошо объясняется повышенными значениями свободной энергии даже для такого изомера, как этилгексан. Он легко может перегруппироваться в такие изомеры, как 2,2-2,4-3,3-диметил1ексаны или даже в нормальный октан. С повышением температуры эта тенденция еще больше углубляется. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология