Бензиловая кислота, соль

Целлюлоза представляет собой 1,4-р-о-глюкан, т. е. полисахарид, который состоит из одинаковых звеньев о-глюкозы, соединенных в неразветвленную молекулу посредством р-1,4-связей. Очень большое практическое значение имеют производные целлюлозы, поскольку в отличие от самой целлюлозы они растворяются в некоторых обычных растворителях, что открывает возможность различных применений. Эти производные получаются в результате модификации гидроксильных групп молекул целлюлозы (превращение в ксантогенаты, этерификация уксусным ангидридом или азотной кислотой, образование простых эфиров). Так, например, при получении вискозного шелка и целлофана сначала целлюлозу переводят в натриевую соль, так называемую алкалицеллюлозу, из которой под действием сероуглерода образуется растворимый ксантогенат натрия (разд. 6.2.12). Из ксантогената опять регенерируют целлюлозу в виде волокон (вискозный шелк) или пленки (целлофан). Ацетилированием целлюлозы получают ацетатный шелк. Вискозный и ацетатный шелк служат важным сырьем для текстильной промышленности. Нитраты целлюлозы используются как взрывчатые вещества и как лаки. Смесь нитрата целлюлозы и камфоры дает целлулоид, один из первых пластиков, недостатком которого является высокая горючесть. К важным производным целлюлозы относятся и ее эфиры, например метиловые или бензиловые (загустители в текстильной и пищевой промышленности, вещества, используемые при склеивании бумаги, и добавки в лакокрасочные материалы). [c.214]

Конденсаты содержат сажу, углеводороды и синильную кислоту Сточные воды содержат хлористый натрий, бензиловый спирт, взвешенные вещества Суммарный сток загрязнен промежуточными продуктами синтеза, альдо-лем, кротоновым альдегидом, солями Суммарный сток загрязнен углеводородами [c.331]

Бензиловая перегруппировка. В реакциях рассмотренного типа водородный атом альдегидной группы перемещался к соседнему атому углерода. Подобного рода превращение наблюдается при взаимодействии а-дикетонов с щелочами бензил, например, образует соль бензиловой кислоты [c.486]

Эта реакция, в которой происходит перемещение арильных радикалов, является общей для бензилов и известна как бензиловая перегруппировка (ОД, 14, 221). При обработке смесью бромата натрия с едким натром бензоин сразу превращается в соль бензиловой кислоты с 90%-ным выходом (СОП, 1, 88) [c.486]

При плавлении бензила (I) со щелочью он претерпевает характерную перегруппировку. Возможно, что первой стадией является присоединение молекул щелочи, после чего происходит перегруппировка соединения в соль бензиловой кислоты и щелочного металла (П) [c.275]

При исследовании некоторых продуктов, получаемых из горькоминдального масла, я нашел очень удобный способ превращения за короткое время любого количества этого масла в бензоин теперь по инициативе г-на проф. Либиха я пытаюсь приготовить открытую им бензиловую кислоту Здесь я сообщаю о выгодном способе получения этой кислоты в совершенно чистом виде и о результатах анализа ее и некоторых ее солей. [c.9]

Как известно, бензил и бензоин при кипячении с алкогольным раствором кали дают калиевую соль бензиловой кислоты. При этом реакции образования побочных продуктов не было замечено, если не считать небольшого количества какого-то смолистого тела. Для бензила процесс может быть выражен уравнением [c.105]

При действии концентрированной щелочи глиоксаль превращается в соль гликолевой кислоты (гидроксиэтановой кислоты) по реакции, аналогичной перегруппировке бензила в бензиловую кислоту, что является внутримолекулярной реакцией Канниццаро [схема (203)]. Глиоксаль удобно хранить в виде твердого бис-бисульфитного производного. В забуференном водном растворе глиоксаль тримеризуется с образованием гексагидроксибензола, который легко окисляется воздухом в тетрагидрокси-и-бензохннон [261] (схема (204) . [c.559]

Бензиловый эфир бензойной кислоты (95% из натриевой соли бензойной кислоты и хлористого бензила в присутствии триэтиламина в качестве катализатора) [138]. [c.300]

Рассмотрим вкратце пример, иллюстрирующий, как можно-с помощью экстракции выделить и перенести гидрофильные катионы в органическую фазу с последующим окислением в ней. Бензилонийбромид (антихолинергический препарат) представляет собой четвертичную аммониевую соль, содержащую в эфирной части остаток бензиловой кислоты. Для количественного определения его в плазме крови сначала необходимо экстрагировать этот гидрофильный катион в органическую фазу. Это достигается добавлением липофильного противоиона в виде 2-гид-рокси-3,5-ди-грег-бутилбензолсульфоната натрия. Прибавление раствора КМПО4 приводит к межфазному окислению бензило-ниевой соли до бензофенона, содержание которого оценивается методом газовой хроматографии [1737]. [c.383]

При дальнейшем окислении тетраоксихинона (Ог рН = 10—11) сначала получается родизоновая кислота, бесцветное соединение, которое образует темно-синюю калиевую соль и конденсируется только с одеим эквивалентом о-фенилендиамина. Продуктом исчерпывающего окисления является трихиноил (гексакетоциклогексан), который выделяют в виде бесцветного октагидрата. Эти реакции описаны Нецким (1885—1890). Под действием концентрированного раствора едкого натра родизоновая кислота и трихиноил претерпевают перегруппировку типа бензиловой кислоты и превращаются соответственно в дигидро- роконовую и в кроконовую кислоту [c.298]

Гидрохлорид р-диметиламииоэтилового эфира бензиловой кислоты (III). К смеси 980 г (4,3 мол) 1 и 5,2 л безводного толуола при 3—6° и перемешивании медленно приливают 705 г (6,55 мол) II, охлаждение прекращают, перемешивают еще 30 минут и а тем кипятят 3 часа. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, выдерживают 3 часа, выпавший осадок, представляющий собой смесь 1 н III, отфильтровывают и промывают 0,2 л безводного толуола. Суспензию осадка в 4 л воды обрабатывают при перемешивании 1,5 л 10% раствора едкого натра (до pH 9,0—10,0). Выпавшее в осадок основание бензацина (натриевая соль I остается в растворе) отфильтровывают, промывают -водой и растворяют в 6 л этилацетата. Раствор сушат сульфатом натрия, фильтруют и при 10—12 и перемешивании обрабатывают 400 мл 25 7о раствора хлористого водорода в абсолютном спирте. Оставляют на 3—5 часов при температуре lo , отфильтровывают 650 г 111, из этилацетатного раствора получают еще 130 г вещества, т. пл. 181—183°. Полученный бензацин (780 г) перекристаллизовывают из 2,5 л безводного спирта с прибавлением 40 г угля. Получают 702 г чистого III. Из спиртового раствора выделяют 60 г вещества, которые после кристаллизации дают дополнительно 28 г чистого III. Общий выход 730 г (50,6% на взятую в реакцию I и 67,8% на прореагировавшую I). [c.96]

БЕНЗИЛОВЛЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА. При нагревании бензила eHj OGO gHj с разбавленным раствором едкого натра фенил-анион мигрирует к соседнему атому углерода, давая бензиловую кислоту (в виде ее натриевой соли), т. е. одна карбонильная группа окисляется, одновременно восстанавливая второй карбонил. [c.39]

Задача 19.20. В ходе бензильной перегруппировки дикетон, бензил, при действии NaOH превращается в соль бензиловой кислоты [c.616]

Бензиловая перегруппировка. При взаимодействии 1,2-дикетонов с гидроксидами щелочных металлов получают соли а-оксикарбоно-вых кислот из бензила при этом образуется бензиловая кислота [c.368]

Получение бензиловой кислоты. К раствору 35 г едкого кали в смеси 70 си воды и 70 см опирта прибавляют 35 г бензила, причем получается раствор, окрашенный в интенсивно синий цвет. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин., после чего выливают в фарфоровую чашку н оставляют иа почь. Вьнделивтийся кристаллический осадок калиевой соли бензиловой кислоты отфильтровывают, промывают небольшим ко- [c.225]

Промежуточный продукт присоединения едкого кали к бензилу СеНбСОСОСвНд-КОН был изолирован. Было также показано, что он способен перегруппировываться в калиевую соль бензиловой кислоты (СбН5)2С(ОН)СООК. Скорость бензильной перегруппировки пропорциональна произведению концентраций [бензил] [0Н ]. Все эти факты согласуются с приведенной схемой бензильной перегруппировки [121 [c.373]

Установлено, что достаточно один раз выпарить диоксосоеди-нение с едкой щелочью, чтобы образовалось количество соли бензиловой кислоты, достаточное для ее обнаружения. При обработке остатка после выпаривания соляной кислотой выделяется соответствующая двузамещенная гликолевая кислота, которая может быть обнаружена по цветной реакции на растворимые в бензоле карбоновые кислоты (стр. 156) с нитратом уранила и родамином В. [c.276]

Аналогично альдегидам жирного ряда, бензальдегид образуется при окислении бензилового спирта СбНг.СНгОН или нри перегонке смеси кальциевых солей бензойной и муравьиной кислот. [c.625]

Средний бензилокислый свинцовый окисел образуется в виде белого порошка, когда в водянистый раствор бензиловой кислоты прибавляем по каплям до тех пор раствора среднего уксуснокислого окисла свинца, пока перестанет образо<вы>ваться осадок. Соль немного растворяется в кипячей воде, при 100° не изменяется, плавится в красную жидкость, отделяет при разложении фиолетовый пар. [c.11]

Из всех реакций, проведенных с этим телом, которое мы предлагаем называть бензамароном только одна, будучи интересна сама по себе, в то же время дает по-видимому, представление о его конституции при продолжительном действии алкогольного раствора кали, при температуре кипения, наше тело разлагается на дезоксибензоин и особую кислоту, которую мы будем называть амаровой кислотой. Эти два продукта образуются почти в равных количествах, к ним всегда примешано немного смолистого вещества (а иногда также бензиловая кислота). 30 г бензамарона мне дали в двух опытах от 10 до 13 г кислоты и 12 г дезоксибензоина, тогда как около одной десятой части бензамарона осталась без изменения. Если кипятить 1 часть бензамарона, 10 частей 90%-ного алкоголя и 1 часть едкого кали в течение 5—6 час., каждый раз возвращая дистиллят в колбу, когда наберется треть или половина всего количества, взятого для опыта, бенза-марон постепенно растворяется и в конце концов горячая жидкость будет оставаться прозрачной и не будет больше выделять кристаллов, даже если ее сконцентрировать перегонкой до четвертой части первоначального объема. При охлаждении таким образом сконцентрированной жидкости она заполняется иглистыми кристаллами, которые представляют не что иное,, как не вступивший в реакцию бензамарон, небольшое количество которого всегда теряется в результате действия кали. Фильтруют жидкость и смешивают ее с водой, при этом она становится молочного цвета и выделяет дезоксибензоин, окрашенный в грязно-желтый цвет небольшим количеством смолистого вещества. Первая порция, осажденная небольшим количеством воды, содержит самую большую часть загрязнений, примешанных к дезоксибензоину, так что последующие порции, полученные фракционированным осаждением, представляют дезоксибензоин вполне удовлетворительной чистоты. Профильтрованный раствор упариванием освобождается от содержащегося в нем алкоголя, и из него зачастую еще выпадает небольшое количество дезоксибензоина в профильтрованной снова и достаточно упаренной жидкости образуются два слоя водный слой, который представляет собою концентрированный раствор едкого кали и карбоната этой щелочи, содержащий лишь следы органического вещества, и маслянистый слой, застывающий при охлаждении в твердую массу, образованную из белых с серебристым блеском чешуек. Это — амарат кали, нерастворимый, подобно щелочным солям жирных кислот, в концентрированных растворах щелочей и карбонатах щелочных металлов, хорошо растворимый в воде, алкоголе и даже эфире. Амаровая кислота, осажденная из водного раствора этой соли сильными кислотами (включая уксусную кислоту) в виде кристаллического творожистого осадка, почти не растворяется в воде при обычной температуре, размягчается в кипящей воде, хотя далее в ней не разлагается, но легко растворяется в кипящем алкоголе, в эфире и в уксусной кислоте. Если амарат кали недостаточно чист и не совсем белый, а окрашен в бурый, даже довольно интенсивный цвет, всегда можно полу- [c.122]

Он сделал предположение, что в ходе реакции образуются следовые количества Ы,Н,Н, Н -тетраметилпиперазинийдихлори-да, который действует как катализатор [224]. Впоследствии он показал, что под действием водного раствора гидроксида натрия и ТЭБА из бензилхлорида и циклогексанола образуется смесь простых эфиров. Однако работа Жаррусса не привлекла внимания химиков. Точно так же и ранние работы по МФК-алки-лированию фенола и бензилового спирта замещенными аллилхлоридами в присутствии системы КОН/четвертичные аммониевые хлориды остались погребенными в литературе [211, 225, 226]. Примерно в то же самое время в патентной литературе были описаны некоторые реакции, которые в широком понимании можно считать МФК-яроцессами, например получение эпоксидных смол из дифенол ОБ [186, 228] или из циануровой кислоты [186] и эпихлоргидрина в присутствии щелочей и аммониевых солей. [c.148]

Окисление толуола в среде углеводорода [54] ведут воздухом при 0,196—0,784 МПа и 150—170 °С в присутствии солей кобальта или марганца (0,02—0,10%)- Степень превращения толуола составляет 30—50%. На стадии окисления из 1 т толуола получают 1,23 т бензойной кислоты (32% от оксидата) и 0,066 т побочных кислородсодержащих продуктов, главным образом бёнз-адьдегнд (1,4% от оксмдата), бензиловый спирт (0,18%), бензил-бензоат, бензилформиат к бензилацетат. При фракционировании оксидата в вакууме последовательно выделяются толуол, побочные продукты (спирт и альдегид, возвращаемые на окисление), бензойная кислота (степень чистоты 99,85%) и кубовый остаток (направляемый на сжигание). Суммарный выход с учетом возврата побочных продуктов составляет 93—94% от теоретического. [c.69]

Если гексаоксибензол подвергнуть щелочному окислению, то сначала образуется циклогексангексон ( трихиноы ), который затем подвергается бензиловой иерегруииировке и преЕ ращается в кроконовую кислоту. Ее щелочные соли темно-желтого цвета.. Окисление кроконовой кислоты приводит к лейконовой кислоте [c.792]

Напишите структурные формулы а) кальциевой соли пропионовой кислоты б) ангидрида изовалериановой кислоты е) пропилового эфира валериановой кислоты г) винилацетата д) акрплоинтри-ла е) а-бромкротоновой кислоты ж) хлорангидрида бензойной кислоты з) бензилового эфира бензойной кислоты и) амида глутаровой кислоты к) дибутнло-вого эфира фталевой кислоты. [c.91]

Другой путь — этерификация карбоксильной группы и получение соли с оптически активной кислотой, использовали при расщеплении рацемических аминокислот на их антиподы гораздо реже. Фишер пытался расщепить подобным способом а-аминокапроновую кислоту, но полного успеха не добился. Видимо, его замечание, что хотя метод принципиально пригоден, но практически его применение затрудняется легкой омыляемостью эфиров — удерживало исследователей от дальнейших работ в этом направлении. Лишь начиная с 1957 г. появляются работы Лоссе, который, используя для этерификации изобутиловый или бензиловый спирты, и в качестве асимметрического реагента — дибензоилвинную кислоту, успешно расщепил многие рацемические -аминокислоты. [c.103]

Последняя стадия, известная как реакция Кронке, протекает в мягких условиях и применима не только для бензиловых, но также и для аллиловых спиртов. При этой реакции из галогензамещенного бензила или аллила может образовываться четвертичная соль пиридиния, которая затем при действии п-нитрозодиметиланилина в щелочной среде образует нитрон, как показано в приведенном уравнении. Затем нитрон разлагается кислотой с образованием альдегида. [c.14]