Янтарная кислота дегидрирование

Янтарная кислота Дегидрирование [c.115]

Янтарная кислота окисляется в фумаровую с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы. Далее фумаровая кислота гидратируется под действием фумаразы, в результате чего возникает яблочная кислота, которая подвергается дегидрированию, приводящему к образованию ЩУК. Реакция катализируется НАД-за-висимой малатдегидрогеназой. Этой реакцией завершается ЦТК, [c.357]

Окисление (дегидрирование) янтарной кислоты в фумаровую, ализируемое ферментом сукцинатдегидрогеназой, осущест- ется с участием кофермента ФАД (см. 8.1, 13.3). Реакция екает стереоспецифично с отщеплением атомов водорода ранс-положении и образованием фумаровой кислоты. [c.249]

ОН + СН. - СН, ОН -> НзО + СН,-СН-ОН, а дегидрирование янтарной кислоты хинонами, как СНз-СООН [c.292]

Окислением тетрагидрофурана азотной кислотой были получены янтарная кислота и 7-бутиролактон7-Бутиролактон получен также дегидрированием бутандиола-1,4 на меднохромовом катализаторе. [c.28]

При нагревании бутандиола-1,4 (120—150 С) в присутствии алкоголятов и медно-никелевых катализаторов в результате дегидрирования и окисления образуется янтарная кислота [93]. [c.64]

Если бы дегидрирование янтарной кислоты в присутствии метиленовой сини и кислорода производилось одним и тем же ферментом, то следовало бы ожидать, что количество прореагировавшего веш,ества должно быть в обоих случаях, если не в точности эквивалентно, то во всяком случае одного порядка. Однако это не так. Мы проводили одновременно опыты с метиленовой синью и с кислородом на одном и том же материале и нашли, что в одинаковые промежутки времени поглощается приблизительно в 300 раз больше кислорода, чем соответствует количеству восстановленной метиленовой сини (опыты 1—5, стр. 534 -535). [c.532]

Михаэлис и Шуберт [123] представили дегидрирование как независимое удаление электрона плюс иона водорода, а не как удаление атома водорода. В то время как такой взгляд, безусловно, физически точен для способных ионизоваться соединений, подобных гидрохинону, он имеет чисто формальное применение к таким субстратам, как янтарная кислота, в которой соответствующие атомы водорода не ионизируются. Тем не менее этот взгляд полезен для объединения дегидрогеназного действия с действием кислородного конца цепи фермента, где окислитель- [c.190]

Окситионафтен. Это соединение было получено построением ароматического кольца на основе уже имеющегося ядра тиофена, например при замыкании цикла в продукте конденсации 2-тиофенальдегида с янтарной кислотой [92] или при циклизации хлорангидрида -(2-тиенил)масляной кислоты с последующим дегидрированием серой [25]. [c.122]

В цикле Кребса щавелевоуксусная кислота, являющаяся продуктом полиферментной системы, регулирует активность фермента сукцинатдегидрогеназы (Е1), катализирующего реакцию дегидрирования янтарной кислоты [c.434]

Янтарная кислота окисляется в фумаровую с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы. Далее фумаровая кислота гидратируется под действием фумаразы, в результате чего возникает яблочная кислота, которая подвергается дегидрированию, приводящему к образованию ЩУК. Реакция катализируется НАД-зависимой малатдегидрогеназой. Этой реакцией завершается ЦТК, так как вновь регенерируется молекула-акцептор (ЩУК), запускающая следующий оборот цикла. [c.320]

Мы видели, что при анаэробном распаде глюкозы до пировиноградной кислоты образуются две молекулы АТФ и две молекулы восстановленного никотинамид-динуклеотида. Непосредственно в цикле ди- и трикарбоновых кислот АТФ не синтезируется, но возникает пять молекул восстановленных нуклеотидов. Одна молекула восстановленного НАД Нг образуется при окислительном декарбоксилировании пировиноградной кислоты, другая — при дегидрировании изолимонной кислоты (реакция 4), третья — при окислении а-кетоглутаровой кислоты (реакция 8), четвертая — при окислении янтарной кислоты (реакция 10) и пятая — при окислении яблочной кислоты (реакция 12). Каково же энергетическое значение восстановленных нуклеотидов Какое количество энергии может освобож- [c.171]

Вполне вероятно, что основное отличие между энзимами де-гидразы янтарной кислоты и дегидразами молочной или пировиноградной кислот может сводиться к тому, что активный энзим (и коэнзим) системы с янтарной кислотой может действовать на связь С—Н, а в других случаях реакция идет со связями О — Н. Как показано в гл. XI, свободные углеводородные радикалы, несомненно, реагируют непосредственно с молекулярным кислородом с образованием перекисей. Поэтому не приходится ожидать, что в аэробных системах будет возможно непосредственное дегидрирование янтарной кислоты в фумаровую. [c.298]

Следует отметить, что энергия связи 5—Н хотя меньше энергии связи О — Н, но мало отличается от энергии связи С — Ни мало зависит от электростатических факторов. Поэтому свободный радикал К — 5 может вызывать дегидрирование связи С — Н в молекуле типа янтарной кислоты, когда возникающий радикал в некоторой степени стабилизован резонансом. [c.308]

Дегидрирование янтарной кислоты в фумаровую кислоту катализирует сукцинатдегидрогеназа, простетической группой ее служит 8а-гистидил-ФАД ( XXXVII), который пептидной связью соединен с апоферментом [352, 353, 3731. [c.562]

Другой альтернативный путь образования тройных связей в природе, согласующийся с рядом твердо установленных в настоящее время биохимических реакций, был предложен Бу-Локком [18]. Согласно его гипотезе, ключевым элементарным актом лри образовании тройной связи является ферментативная реакция дегидрирования более насыщенного предшественника. Возможность прямого дегидрирования насыщенных соединений в олефины под действием соответствующих ферментов в настоящее время достаточно строго доказана. В качестве примеров можно указать на схему превращения янтарной кислоты в фумаровую под действием фермента сукцинатдегидрогеназы, принятую в биосинтезе непредельных жирных кислот [3]. Кроме того, имеются ферментные системы, которые способны осуществлять реакцию дегидрирования между ,- и 10 -углеродными атомами жирных кислот с длинной цепью [26]. [c.343]

Из пунктов I —III вытекает, что восстаиовление метиленовой сини н поглощение кислорода являются двумя принципиально отличными друг от друга процессами. На основании пункта IV предполагаемое дегидрирование янтарной кислоты в опыте с метиленовой синью кажется чрезвычайно сомнительным. [c.534]

Ж- Дегидрирование янтарной кислоты до фумаровой — единственная реакция, которую нелегко воспроизвести в лаборатории. По типу этот процесс очень похож на ферментативное окисление эфиров жирных кислот с коферментом А при расщеплении жиров (см. выше). Отметим, что в цикле трикарбоновых кислот это дегидрирование стереоспецифично, образуется только транс-изомер и не образуется Г ис-из0мер. [c.261]

Еще одной фазой превращения в цикле трикарбоновых кислот, протекающей при участии КоА, является реакция дегидрирования и декарбоксилирования а-кетоглутаровой кислоты через сукцинил-КоА в янтарную кислоту. Окислительное декарбоксилирование а-кетоглутаровой кислоты в сукцинил-КоА протекает по сложному взаимодействию ферментных систем включающих а-кето-глутаратдегидрогеназный комплекс, [227 ] и других, катализирующих этот процесс, в состав которого входят коферменты липоевая кислота, НАД, ФАД, ТДФ [c.91]

Превращения в цикле трикарбоновых кислот (см. с. 320) — главный источник энергии в организме. Флавопротеидные коферменты катализируют в цикле трикарбоновых кислот две реакции непосредственное дегидрирование янтарной кислоты в фумаровую кислоту без участия в этой реакции никотинамидных протеидов и окислительное декарбоксилнрова-ние а-кетоглутаровой кислоты с образованием сукцинил-КоА (см. с. 91). Помимо этого, они переносят водород от НАД-Н и НАДФ-Н, принимающих участие в цикле трикарбоновых кислот, на ц)угие ферменты тканевого дыхания. [c.562]

При данном значении 5 зависимость vm v — 1 от а изображается прямой линией, отсекающей на оси ординат отрезок /Сз/5, ана оси абсцисс отрезок —А 1 /С8. Тангенс угла наклона прямой равен lk ES. Так как а = то из прямых, полученных при разных значениях 5 и , можно найти все три константы скорости ки к-и к . Так, при дегидрировании янтарной кислоты до фумаровой с помощью дегидразы [c.365]

Новые данные позволили наметить следующую схему образования красящего вещества крови — гема ацетат, включаясь в цикл трикарбоновых кислот, превращается в производное янтарной кислоты (сукцинил — коэнзим А) и дает с гликоколом молекулы аминолевулиновой кислоты. Две молекулы этой кислоты образуют пиррол, который после взаимодействия с амино-метиленом, уксусной и пропионовой кислотами дает порфобил-линоген. Порфобиллиноген способен превращаться в уропор-фирин П1, лежащий в основе натуральных пигментов, а тот в ре зультате дегидрирования и декарбоксилирования, возможно, через стадию копропорфирина III дает протопорфирин. Последний, окисляясь и присоединяя атом железа, завершает образование гема. Весь этот процесс можно представить в следующем виде [c.190]

Сукциндегидрогеназа относится к группе анаэробных дегидрогеназ. Этот фермент катализирует дегидрирование янтарной кислоты с образованием фумаровой кислоты. [c.144]

Принцип определения активности сукциндегидроге-назы основан на наблюдении скорости восстановления метиленовой сини вследствие дегидрирования субстрата— янтарной кислоты в анаэробных условиях. [c.144]

Акрилонитрил, метакрилонитрил и другие ненасыщенные алифатические нитрилы получены окислительным дегидрированием нитрилов соответствующих жирных кислот на контактах, содержащих Ag, Си, Аи, Р1, Р(1, Ки, 1г, Сг, Ш, а также на фос-формолибдатах висмута или олова [81, 82]. Для этих же целей могут быть использованы графит, уголь, окислы, фосфаты или сульфиды многих металлов с переменной валентностью [83]. Из динитрила янтарной кислоты, пропуская его в смеси с кислородом в мольном соотношении 1 (0,25 Ч- 1,0) при 450—550 °С над катализатором из окислов ванадия, молибдена или хрома, промотированном гидроокисями щелочных металлов, при степени конверсии динитрила 57% получали смесь динитрилов фумаро-вой и малеиновой кислот с селективностью соответственно 39 и 32,% [84]. [c.53]

Алифатические дикарбоновые кислоты также сульфируются серным ангидридом. Под действием 1 моль SOg (на 1 моль кислоты) при 110—120° С янтарная кислота дегидратируется с образованием ангидрида [22]. При действии 2,5—4,0 моль SOg она дает моно-и дисульфокислоты одновременно с несульфированными продуктами наличие более 4,0 моль SO3 приводит к моно- и дисульфокислотам и одновременно идет дегидрирование с образованием малепнового ангидрида. При действии 0,9 моль SO3 при 110° С янтарный ангидрид частично образует моно- и дисульфокислоты, половина ангидрида не вступает в реакцию. Метилянтарная кислота реагирует с 2 моль SO3, давая моносульфокислоту с сульфогруппой у третичного атома углерода [17] второй моль SO3 расходуется на образование ангидрида кислоты. При сульфировании пропан-1,1,2-трикарбоновой кислоты наблюдается декарбоксилирование и образование изомерной сульфокислоты [18] [c.44]

Бластицидин-С подавляет внедрение глютаминовой кислоты меченой по в протеиновую фракцию мицелия в концентрации, почти равной минимальной концентрации, вызывающей торможение роста гриба, но не действует на гликолиз, дегидрирование янтарной кислоты, окислительное фосфорилирование и внедрение фосфора в нуклеиновую кислоту. [c.114]

В предыдущих сообщениях было показано, что изолированный фермент Шардингера (пергидридаза, альдегидраза, ксантиноксидаза), который обусловливает окислительно-восстановитольные реакции с альдегидами, гипоксантином и ксантином за счет молекулы воды, не в состоянии переносить молекулярный кислород на указанные субстраты, т. е. играть роль непосредственной оксидазы. С другой стороны, Виланду не удалось окислить фенолы посредством изолированной фенолоксидазы при замене кислорода другими акцепторами водорода (метиленовая синь, динитробензол и т. д.). Ферментативный окислительно-восстановительный процесс за счет молекулы воды и ферментативное окисление за счет молекулы кислорода представляют собою, следовательно, два совершенно независимых процесса, обусловленных различными фермен тами. В противоречии с этим выводом, в литературе приводятся данные о существовании сукцино-дегидразы, которая вызывает дегидрирование янтарной кислоты как посредством метиленовой сини, так и посредством молекулярного кислорода. Предметом настоящего сообщения и является выяснение этого противоречия. [c.531]

Указанная фосфатная смесь дает раствор с pH=7.3. В присутствии вымытой мышечной ткани этот раствор обесцвечивает метиленовую синь нри прочих равных условиях с той же скоростью, как нейтрализованный раствор янтарной кислоты. Если часть раствора фосфата заменить соответственным количеством раствора сукципата, то смссь дает такую я е скорость реакции, как и канодый из исходных растворов сам по себе (опыт И, стр. 536). Совершенно аналогичные результаты были получены с уксуси011 и лимонной кислотами, которые, по Тунбергу, также долнпхы дегидрироваться метиленовой синью (опыт 12, стр. 536). Вряд ли можно сомневаться в том, что предполагаемое дегидрирование органических кислот перекрывается здесь остаточным восстановлением. ]Зо всяком сл гчае, следует упомянуть что, как это было уже установлено Тунбергом, соли щавелевой и масляной, а также и некоторых других органических кислот оказывают чрезвычайно незначительное влияние иа остаточное восстановление или даже совсем на него не влияют. [c.533]

Дегидрирование янтарной кислоты до фумаровой кислоты катализирует сукцинат (акцептор)—оксидоредуктаза (сукцинатдегидрогеназа, 1.3.99.1). Этот фермент, выделенный из сердца и дрожжей, имеет молекулярную массу 200 ООО, содержит четыре атома негемного железа и в качестве кофактора — производное флавина, природа которого окончательно не установлена. [c.401]

При окислении НАД-Н( + Н+) молекулярным кислородом происходит изменение потенциала приблизительно на 1,2 В. В зависимости от потенциала окисления субстрата (карбоновые кислоты цикла Кребса) первыми акцепторами водорода являются НАД+ или НАДФ+, ФАД или липо-евая кислота. Так, например, потенциал окисления изолимонной и яблочной кислот около 0,3 В. В этом случае реакция дегидрирования протекает при участии оксидоредуктаз, коферментом которых служит НАД+. Потенциал окисления янтарной кислоты около 0. Первичным акцептором водорода в реакции дегидрирования янтарной кислоты являются фла-винсодержащие ферменты с потенциалом около 0,1 В. Этим объясняется отличие пути окисления янтарной кислоты от других карбоновых кислот цикла Кребса. Водород, минуя НАД+, восстанавливает ФАД, а затем через те же самые переносчики транспортируется к кислороду [9]. [c.403]

Ферментативное образование тройных связей или эквивалентных им алленовых группировок может протекать путем прямого дегидрирования, аналогично тому, как это имеет место при превращении янтарной кислоты в фумаровую под влиянием сукциноксидазы. Другая возможность состоит в том, что кетокислоты, образующиеся в качестве первичных продуктов ацетатного синтеза, под влиянием специфических ферментов енолизуются и затем дегидратируются [c.62]

Примером конкурентного ингибирования является подавление реакции дегидрирования янтарной кислоты малоновой кислотой. Вследствие структурного сходства с янтарной кислотой она занимает в сукцинат-дегидрогеназе то положение, которое предназначено для янтарной кислоты, но не способна к окислению. Поскольку константа диссоциации Е1-комплекса меньше, чем ЕЗ-комнлекса, то малоновая кислота уже в ничтожных концентрациях может подавлять действие сукцинатдегидрогеназы. При увеличении концентрации янтарной кислоты ингибирование исчезает. [c.233]

Источником электронов, мобилизуемых в акте дыхания, служат молекулы восстановленных органических веществ. На рис. 72 они представлены различными соединениями, образующимися в качестве промежуточных продуктов на начальных этапах превращений дыхательного материала. Из схемы видно, что первый этап окисления больщинства промежуточных продуктов распада дыхательного субстрата осуществляется с участием пиридиновых дегидрогеназ. Последние передают мобилизованные ими электроны флавиновым дегидрогеназам, откуда они переносятся на негеминовое железо, затем на коэнзим Р и далее через систему цитохромов на кислород. Несколько отличен путь электронов при дегидрировании янтарной кислоты, которое осуществляется непосредственно флавопротеидом, без участия пиридн-новых дегидрогеназ. [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология