Бензохинон реакция с гидрохиноном

В этой системе гидрохинон может быть заменен бензохиноном, реакция которого с сульфитом натрия протекает мгновенно. Сульфит натрия частично может окисляться гидроперекисью до сульфата натрия с образованием неустойчивых промежуточных продуктов. [c.139]

Практически важны обратимые реакции восстановления хинонов в соответствующие двухатомные фенолы — гидрОхиноны. На примере 1,4-бензохинона и гидрохинона их можно представить схемой [c.299]

Одним из наиболее известных приемов интенсификации электрохимических процессов с участием органических веществ является применение катализаторов — переносчиков [4, 39, 40, 516, 517]. Обычно используются ионы переменной валентности (марганца, ванадия, церия, титана и др.), способные окислять или восстанавливать органические вещества не только в растворах, но и в эмульсиях и суспензиях. Роль электролиза сводится к регенерации этих ионов, как правило протекающей с высокой скоростью. Например, ионы титана (3-Ь) легко восстанавливают суспендированный в бензоле бензохинон до гидрохинона и регенерируются на катоде. При отсутствии титана выход гидрохинона по току в системе бензол—хинон—соляная кислота равен нулю, а при концентрации четыреххлористого титана 0,25 М — 96,2% [516]. Некоторые другие примеры электрохимических реакций с переносчиками приведены на стр. 9. [c.71]

Для предотвращения полимеризации при хранении и транспортировке мономерных материалов в них вводят небольшие количества гидрохинона последний давно известен и широко применяется в качестве ингибитора полимеризации. Ингибирующее действие гидрохинона проявляется только в присутствии небольших количеств кислорода или перекисей, и поэтому практически ингибитором следует называть продукт реакции гидрохинона с кислородом—бензохинон. [c.43]

Пирокатехин сочетается крайне медленно и не находит применения в этой реакции. Гидрохинон вызывает разложение диазосоединений, сопровождающееся окислением его в 1,4-бензохинон, выделением азота и арилированием образующегося хинона. [c.431]

Выполнение реакции. Приблизительно эквивалентные количества п-бензохинона и гидрохинона растворяют в теплой воде и оба раствора сливают вместе (нерастворимые в воде вещества растворяют в органических растворителях и в случае необходимости после смешения растворов выпаривают до выделения хингидрона). Почти моментально кристаллизуются прекрасные зеленые иглы хингидрона, которые через некоторое время отфильтровывают, промывают водой и высушивают в эксикаторе (без вакуума) между листами фильтровальной бумаги над хлоридом кальция. [c.474]

Аналогичные результаты были получены в реакциях фотопереноса электрона для пигментов (хлорофиллы, феофитин и др.) в присутствии акцепторов (хиноны, метилвиологен, нитросоединения) и доноров (аскорбиновая кислота, фенилгидразин, гидрохинон, Fe +) электрона. Образование ион-радикалов красителей при фотохимических окислительно-восстановительных реакциях протекает через ряд промежуточных стадий, включающих образование возбужденного комплекса донорно-акцепторного типа и ион-ра-дикальных пар. Донорно-акцепторный комплекс с триплетным состоянием красителя был обнаружен в реакции фотоокисления хлорофилла я-бензохиноном в толуоле. Вероятность дезактивации эксиплекса в направлении образования ион-радикальной пары зависит от степени переноса заряда внутри возбужденного комплекса. В свою очередь степень переноса заряда определяется сродством к электрону и потенциалом ионизации как триплетной молекулы красителя, так и невозбужденной молекулы донора или акцептора электрона. [c.178]

При окислении гидрохинона пероксидом водорода в щелочном растворе получается 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинон. Его выход зависит от концентрации щелочи. Объясните механизм этой реакции, [c.328]

Взаимодействие 1,4-бензохинона с хлороводородом приводит к 2-хлор-1,4-дигидроксибензолу, а реакция 1,4-бензохинона с метанолом —к 2,5-диметокси-1,4-бензохинону. Почему в первом случае образуется гидрохинон, а во втором — бен-зохинон [c.329]

Аналогично и гидрохинон переходит в д-бензохинон, промежуточно возникающий семихинон можно зафиксировать в щелочной среде Эта реакция особенно хорошо протекает как аутоокисление (кислород воздуха, пятиокись ванадия) [c.29]

Упражнение 2.2.34. Почему при взаимодействии 1,4-бензохинона с хлористым водородом образуется гидрохинон, а при реакции с метанолом — напротив, хинон [c.385]

Изучение динамики давления паров и последующее определение констант равновесия переноса из водной среды в газовую фазу позволило оценить степень гидрофильности п-бензохино-на и -гидрохинона [227]. По сравнению с п-бензохиноном п-гидрохинон сольватируется водой примерно в 3200 раз эффективнее, поэтому его восстанавливающая способность в воде примерно на 18 кДж-моль (0,2 В) ниже, чем в среде с диэлектрической проницаемостью, равной единице. В этой связи становится понятным, почему среда должна оказывать большое влияние на редокс-потенциал биологически важных гидро-хинон-хиноновых систем, особенно если соответствующая реакция с переносом электрона является частью цепи переноса электронов в митохондриальных внутриклеточных мембранах [227]. [c.180]

Установлено, что при модификации цеолита ZSM-5 с мольным отношением SiOg AljOg = 100 добавлением 0.1 % (мае.) и выше FeaOg конверсия бензола при 300 С составляет 10 % при селективности по фенолу около 100 %, а при 350 С конверсия повышается до 25 % при селективности более 95 % [199]. При более высоких степенях конверсии бензола селективность существенно снижается происходит доокисление фенола, и в продуктах реакции появляются бензохинон, пирокатехин, гидрохинон, дибензофуран, крезол. Попытки использовать другие металлы вместо Fe для модификации цеолита ZSM-5 к хорошим результатам не привели. Лучшие катализаторы позволяют получать фенол с выходом 25-30 % при селективности 95-100 % [200, 201]. [c.116]

Известно наличие в растениях фермента хинонредуктазы [18]. Фермент восстанавливает и-бензохинон в гидрохинон за счет водорода НАД На. В неочищенных растительных препаратах, где присутствуют полифенолоксидаза, фенольное соединение, НАД На, имеет место окисление гексозодифосфата [19]. Можно предположить, что здесь идут реакции [c.141]

Бензохинон (I желтые призмы, т. пл. 116°) производится в технике окислением анилина бихроматом калия или двуокисью марганца в серной кислоте. При добавлении в течение нескольких часов раствора сульфата анилина к смеси пиролюзита (содержащего двуокись марганца в количестве 120—130% от теоретического) и разбавленной серной кислоты при температуре ниже 10° и перегонки образовавшегося продукта с паром получают бензохинон высокой степени чистоты, Описаны также процессы электролитического окисления бензола в /г-бензохинон и гидрохинон. Хотя гидрохинон и производят из хинона, удобным лабораторным методом приготовления хинона является окисление доступного технического гидрохинона. Хинон обладает характерным запахом и летуч с паром. Как дикетон, он реагирует с гидроксиламином с образованием монооксима и диоксима. При обработке водной суспензии гидрохинона двуокисью серы появляется зеленое окрашивание благодаря образованию хингидрона (блестящих зеленых игл, т. пл. 171°), молекулярного соединения хинона и гидрохинона. При дальнейшей обработке зеленая окраска пропадает и образуется гидрохинон. Превращение хинона в гидрохинон протекает количественно н является обратимой реакцией. Каждая система хинон — гидрохинон имеет характерный окислительно-восстановительный потенциал, и этот потенциал имеет большое значение при изучении свойств антрахиноновых кубовых красителей. Нормальный потенциал [c.183]

Данные токсикологических исследований показывают, что при переходе насыщенных соединений в ненасыщенные токсичность возрастает появление в молекуле тройной или двойной связи повышает токсичность, так как такие соединения характеризуются большей способностью к реакциям. Например, ацетилен (С=СН) по токсичности выше этилена (СНз = СН2), а токсичность последнего превышает токсичность этана (СНз —СН3). Высокая токсичность хинонов и альдегидов объясняется их двойными связями повышение токсичности жирных кислот отмечается при двойной связи, фенол намного токсичнее при двойной связи, чем его шестиатолшое циклическое соединение. Замена в молекуле одной группы другой влияет на токсичность так, включение галогена, в частности хлора, в жирный ряд углеводородов резко повышает их токсичность. Хлорирование повышает токсичность соединений, например нафталина и бензина, в 10—20 раз, фенолов — в 2— 100 раз. Таким же образом повышается токсичность бензохинона и гидрохинона. Токсичность жирных кислот повышается путем удлинения углеводородной цепи до 10—12 атомов. [c.13]

Однако чистый бис- хлорметил)оксациклобутан при облучении при —30° образовывал полимер [21, 36[. При 0° и мощности дозы 57 ООО рад/мин выход равнялся 17% на 1 Мрад [59]. Как и в случае изобутилена, скорость полимеризации уменьшалась с увеличением дозы и молекулярный вес также уменьшался с увеличением степени превращения. Это наводит на мысль о конкурентном образовании ингибитора. Для этой системы характерен ряд особенностей, общих для процессов полимеризации в твердой фазе. При 0° скорость превращения мономера, подвергнутого медленной кристаллизации при 0°, на 50% больше, чем мономера, быстро охлажденного до —196°. В интервале температур от —78 до 18,5° (температура плавления мономера) энергия активации реакции равна 3 ккал/моль, но в жидкой фазе скорость превращения ничтожно мала. При 0° кислород, бензохинон, дифенилпикрилгидразил, гидрохинон и вода не влияли на скорость полимеризации. Добавки 10% парафина, к-бутиламина или диметилсульфокси-да несколько замедляли реакцию, но это, вероятнее всего, связано с ухудшением условий кристаллизации мономера [59]. Рентгеноструктурный анализ показал, что при применении мономера в виде монокристалла структура образующегося кристаллического полимера отражала структуру мономера [91]. Поскольку бис-(хлорметил)оксациклобутан не полимеризуется под действием радикальных инициаторов, нет сомнений в том, что радиационная полимеризация его протекает по катионному механизму. [c.551]

В присутствии ДФПГ вулканизация сначала замедляется, а затем ускоряется. Бензохинон и гидрохинон ухудщают вулканизацию (рис. 49). Таким образом, полученные данные свидетельствуют о протекании как ионных, так и свободнорадикальных реакций. [c.282]

Для подавления ингибирующего действия образующихся продуктов основной окислительно-восстановительной реакции в систему вводится дополнительный восстановитель, растворимый в водной фазе, для перевода образовавшихся семихиноидных радикалов и бензохинона в гидрохинон. В результате этого в системе не накапливаются ингибирующие соединения и процесс полимеризации протекает с высокой скоростью при малой дозировке гидрохинона. В качестве дополнительного восстановителя могут применяться различные соединения, наиболее эффективным оказался сульфит натрия. Схематически действие такой обратимой окислительно-восстановительной системы можно представить следующим образом [c.122]

Гидроперекись — гидрохинон — восстановители [2]. При взаимодействии гидроперекиси кумола с гидрохиноном возникают свободные радикалы гидроперекиси, инициирующие реакцию полимеризации, и бензохинон, тормозящий эту реакцию. Для устранения ингибирующего действия бензохинона применяются сульфит натрия и аммиак, восстанавливающие бензохинон до гидрохинонсульфо-. кислого натрия и сложную смесь образующихся веществ при действии аммиака. Гвдрохвноксульфокиглый натрий способен окисляться гидроперекисью. Механизм действия этой обратимой системы можно представить в виде схемы [c.139]

Действие сульфитов на хиноны. При обработке бензохинона сернистой кислотой [928] главным продуктом реакции являются гидрохинон и серная кислота, но вместе с тем образуется около 20% гидрохинонсульфокислоты. Количественное исследование этой реакции [929], а также реакций взаимодействия некоторых замещенных хинонов с сернистой к11слотой, в большей или меньшей степени нейтрализованной едким натром, показало, что максимальный выход сульфокислоты получается при употреблении смеси бисульфита и сульфита натрия. Некоторые из полученных Доджсоном [929] результатов приведены в табл. 28. [c.140]

В промышленности /г-бензохинон восстанавли-В21ЮТ в гидрохинон оксидом серы (IV) в водной среде. Напишите уравнение этой реакции. [c.169]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

Реакция успешно протекает в слабощелочной среде — при pH поэтому можно вести активацию бензохиноном агарозного компонента смешанного агарозно-полиакриламидного геля типа Ultrogel АсА . В реакционную смесь можно вместо бензохинона вводить растворимый в этаноле гидрохинон — в слегка щелочной среде он окисляется до бензохинона. Активированные бензохиноном матрицы приобретают интенсивную окраску, по-видимому, в результате побочных реакций. Как и в случае активации триазином, образование в составе сорбента (после посадки лиганда) ароматического кольца приводит к заметному неспецифическому взаимодействию л—я-типа с ароматическими группами контактирующих с сорбентом веществ. [c.354]

Димекарбин получают взаимодействием п-бензохинона (II) и К-ме-тил-р-аминокротонового эфира (I) в ацетоие или с азеотропной отгонкой воды с дихлорэтаном [4, 5]. В условиях реакции I с II в качестве побочного продукта образуется замещенный гидрохинон IV, обладающий траис-конфигурацией и вследствие этого не способный к циклизации в производное 5-оксииидола [6]. [c.159]

Катализаторы основного типа применяли [372] для региоселектив-ного окисления 4-алкил-2,6-ди-трег-бутилфенолов. Продуктами реакции являлись производные л-гидрохинона, о-бензохинона и циклопендиенона. Этот пример показьшает, что основные катализаторы могут проявлять селективность в окислении достаточно сложных молекул. [c.127]

Наиболее характерной химической реакцией для хинонов является обратимое восстановление до соответствующего фенола. Так, 1,2-бензохинон (3.1) и пирокатехин (3.3) или 1,4- бензохинон (3.2) и гидрохинон (3.4) легко превращаются друг в друга. Относительно малозамещенные хиноны, особенно 1,2-Л.ИНОНЫ, чрезвычайно подвержены полимеризации, протекающей по свободнорадикальному механизму. [c.94]

Отношение хинонов к иодоводороду. Иодоводород восстанавливает р-бензохинон сначала в хингидрон, а затем в гидрохинон, а сам окисляется до иода. О количественном определении хинона, основанном на этой реакции, см. Б, IV и ориг инальную работу Другие хиноны реагируют с иодоводородом сложнее. [c.312]

Даванковл Замбровская [234] разработали метод получения редокс-полимера на основе сополимера стирола и дивинилбензола. Предварительно набухший сополимер обрабатывали раствором элементарной серы в четыреххлористом углероде в присутствии хлористого алюминия. Продолжительность реакции 8—9 ч при 75—78 С. Окислительно-восстановительная емкость полимера 1,6 мг-экв/г. Синтезированы окислительно-восстановительные полимеры на основе га-логенметилированных сополимеров стирола и дивинилбензола [235]. Для введения групп, способных к окислительно-восстановительным реакциям, сополимеры обрабатывали бензохиноном, гидрохиноном, п-диметоксибензолом, пирогаллолом, пирокатехином, антрахиноном и диалкиловыми эфирами гидрохинона. Окислительно-восстановительная емкость этих полимеров составляла 4,0—4,2 мг-экв/г. С целью повышения степени набухания и улучшения кинетических характеристик редокс-полимеры сульфировали хлорсульфоновой кислотой или — при наличии хлорметильных групп — аминировали триметиламином. [c.101]

Избирательное восстановление. Браун и сотр. [21 широко исследовали восстановление различных соединений Д. в ТГф, Большинство альдегидов и кетонов восстанавливаются легко. Необычно высокая стереоспецифичность наблюдается в случае норкамфоры, которая восстанавливается на 98% до эяЭо-норборнаиола и на 2% — до 5/сзо-норборнанола. л-Бензохинон восстанавливается до гидрохинона с умеренной ссчоростью, однако восстановление антрахиноиа осуществляется очень медленно. Карбоновые кислоты восстанавливаются очень быстро и избирательно. Хлорангидриды реагируют намного медленнее соответствующих карбоновых кислот. Сложные эфиры и кетоны восстаиавливаются относительно медленно. С эпоксидами реакция осуществляется медленно с образованием смеси продуктов. [c.57]

Восстановление р-бензохинона сернистым ангидридом протекает не количественно гидрохинон образуется всего лишь в количестве около 80% от теоретического, а побочным продуктом реакции является гидрохинонсульфоновая кислота, получающаяся в результате присоединений сернистой кислоты к хи-нону 2 . [c.242]

Бензохиноны образуют с фенолами характерные комплексные соединения. Одним из первых полученных соединений такого рода является хингидрон. Он выделяется в виде темнозеленой кристаллической массы при смешении холодных водных растворов гидрохинона и р-бензохинона. Состав этого соединения соответствует формуле (О СбН4 0) - (НОСбН ОН). В настоящее время известно много подобных соединений бензохинона, его гомологов и галоидопроизводных, а также нафтохинона, с 1 молекулой двухатомного фенола или с 2 молекулами одноатомного фенола. Помимо фенолов в эту реакцию вступают и ароматические углеводороды. Соединения такого типа обладают более интенсивной окраской, чем исходные вещества. Исчерпывающий обзор хингидронов и ссылки на оригинальные статьи приводит в своем труде Пфейфер [c.251]

Простейшие природные хиноны токсичны. Некоторые насекомые применяют их для защиты от врагов или для нападения. Особенно интересно использование /юрй-бензохинона жуками-бомбардирами рода ВгасШпиз. Они имеют орган, состоящий из двух камер. В первой из них постоянно накапливается смесь гидрохинона и перекиси водорода. Эта камера снабжена мышцей, запирающей вход во вторую, где локализован фермент-оксидаза. При появлении врага, отпуская запирающую мышцу, жук смешивает содержимое органа. Под действием фермента происходит мгновенное окисление гидрохинона в бензохинон. Температура содержимого камеры за счет тепла реакции поднимается до 100 °С, и горячая, содержащая токсичный хинон струя выбрасывается в сторону противника. Несколько других видов членистоногих в качестве защитных или отпугивающих веществ также продуцируют простые хиноны, такие как 2-метил- и 2-этил-л-бензохиноны, Синтезируются относительно простые хиноновые метаболиты и растениями, и плесенями. Как правило, эти соединения обладают цитотоксическими и антибиотическими свойствами- Для них характерно наличие метоксильного или гидроксильного заместителя по соседству с карбонильной группой, что мы видим у цитотоксического растительного метаболита 2,5-диметокси- -бен-зохинона 3,189 и у противомикробных антибиотиков 3,190 и 3,191, продуцируемых грибами. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология