Циклопентадиен получение

Диокись тиофена интересна тем, что она сходна с циклопентадиеном. Получение ее многоступенчатым методом из 1 1 аддукта бутадиена с двуокисью серы было описано Бейли [513]. Несмотря на попытки выделить или уловить мономер, продукт был получен только в димерной форме [c.549]

Г. В. Головкин, Н. Ф. Кононов, А. Ф. Платэ. Проверка кинетических параметров процесса конденсации ацетилена с циклопентадиеном, полученных в импульсном реакторе, на стендовой установке...................... 270 [c.400]

Примечание 2. Циклопентадиен, полученный таким путем, следует тотчас же гидрировать в циклопентан или вводить в какую-либо иную реакцию. Циклопентадиен при стоянии быстро димеризуется в ди-циклопентадиен (через 2—3 часа). [c.347]

Циклопентадиен, полученный по прописи на стр. 90. [c.129]

Основным источником получения циклопентадиена служат бензольные фракции процесса коксования угля и фракции Сд пиролиза нефти. Для выделения циклопентадиена из этих фракций используется его повышенная (по сравнению с другими диенами С5) реакционная способность в диеновом синтезе — он димеризуется уже при комнатной температуре, в то время как изопрен и пиперилен полимеризуются в более жестких условиях. Циклопентадиен также легко окисляется воздухом, образуя смолы и перекиси. По этим причинам его хранят и транспортируют в виде дициклопентадиена, который при повышенной температуре легко распадается на исходный мономер [c.345]

Выделенный изопрен подвергается дополнительной очистке, так как требования к его чистоте для стереорегулярной полимеризации очень жесткие. Допустимое содержание примесей в изопрене в 10—20 раз ниже, чем в бутадиене для получения стереорегу-лярного бутадиенового каучука. Сильными каталитическими ядами при полимеризации изопрена являются циклопентадиен, а-алкины, карбонильные, сернистые и азотистые соединения — их допустимое содержание исчисляется десятитысячными долями процента. [c.178]

В работе [394] по исследованию дегидроциклизации пиперилена в циклопентадиен отмечались оптимальные условия этого процесса давление 9,3-10 Па и температура около 500 °С. Увеличение этих параметров, по мнению авторов, нежелательно, так как происходит увеличение выхода продуктов полимеризации и снижение. выхода циклопентадиена. Полученные нами данные (см. рис. 29.4— 29.5) показали, однако, что в интервале давлений от 6,7-10 до 6-10 Па выходы дивинила, циклопентадиена и продуктов полиме- [c.237]

Некоторые диолефины, например пиперилен, изопрен и иногда циклопентадиен, присутствуют в бензинах, полученных высокотемпературным крекингом. Их можно отделить от парафинов и моноолефинов с помощью некоторых из методов, описанных в начале этой главы. Однако затем предстоит еще отделить диолефины друг от друга. Температуры кипения некоторых диолефинов приведены ниже. [c.221]

Что касается иона 58, то он был получен и было показано, что в основном состоянии он представляет собой бирадикал [137], как это прогнозировалось на основе правила Гунда (разд. 2.12) [138]. Доказательство того, что циклопентадиенил-катион (58) является не просто неароматической, а антиароматической системой, было получено на основании исследования соединений 62 и 64 [139]. При обработке 62 перхлоратом серебра в про-пионовой кислоте происходит быстрый сольволиз, а в качестве промежуточного соединения образуется ион 63 (см. гл. 5). В тех же условиях 64 не подвергается сольволизу, и образования катиона 58 не наблюдается. Если бы катион 58 был просто неароматическим, он должен был бы быть почти таким же устойчивым, как катион 63 (который, конечно, не имеет никакой резонансной стабилизации). Тот факт, что 58 не образуется в приведенной реакции, свидетельствует о его гораздо меньшей устойчивости по сравнению с 63. [c.82]

Другой более простой метод получения ферроцена заключается а том, что газообразный циклопентадиен пропускают над восстановленным железом при 300 °С [c.553]

Каменноугольная смола является практически ценным источником получения не только ароматических углеводородов, но и циклопентадиена (т. кип. 41 °С), который можно сохранять в виде более стойкого димера и регенерировать медленной перегонкой ПО мере Необходимости. Циклопентадиен находится в легком масле, в котором содер- [c.153]

До возникновения повышенного спроса на стирол в связи с принятой с началом войны в США программой производства синтетического каучука его получали в небольшом количестве путем дегидрирования этилбензола. Для производства бутадиена в нефтяной промышленности применялись процессы высокотемпературного термического крекипга лигроинов и газойлей. При этом получались также другие ценные диолефины, такие как изопрен и циклопентадиен. Выходы бутадиена составляли всего лишь от 2 до 5% на сырье. К концу второй мировой войны процесс термического крекинга был также использован для получения так называемого qui kie бутадиена. Однако большая часть бутадиена получалась в результате дегидрирования бутенов. Применение бутана п тсачестве сырья для получения бутадиена составляло лишь небольшую долю намеченной программы. Широкое применение нашел сравнительно дорогой процесс превращения этилового спирта в бутадиен. Разработанный в Германии процесс получения бутадиена из ацетилена не был принят. После рассмотрения всех процессов правительство США утвердило план производства бутадиена, приведенный в табл. 1. [c.189]

Простейшие олефины так же действуют, как диенофилы, по требуют сравнительно более высоких температур. Например этилен и бутадиен при 200° дают циклогексен с выходом 18% [31]. С другими диенами были получены лучшие выходы, например с 2,3-диметилбутадиеном (50%) и циклопентадиеном (74%) [31]. При более высокой температуре такие реакции обратимы и пиролиз циклогексена является одним иа хороших лабораторных методов получения бутадиена. Винилацетат, хлористый винил, другие хлорзамещенные этилены и различные аллильные производные такн е вступают в реакцию конденсации с реакционноспособными диенами при 100—200°, однако известно, что все эти реакции должны проводиться при сравнительно высоких давлениях [27]. Стирол и другие фенилзамещенные этилены, по-видимому, в некоторых случаях вступают в реакцию, и, как будет показано ниже, молекулы диенов могут конденсироваться одна с другой, например, при димеризации бутадиена в ви-нилциклогексен [35]. Эта специфическая реакция весьма услон няет работу с бутадиеном. Конденсации такого рода в качестве побочной реакции возможны при любой из реакций Дильса-Альдера [c.177]

Продукты конденсации малеинового ангидрида с 1,3-бутадиеном и циклопентадиеном (тетрагидрофталевый и зн0о-метилентетрагидрофталевый ангидриды) широко используются для получения пластификаторов синтетического каучука, мочевиноформальдегидных и меламиноформальдегидмых смол. Оба ангидрида заменяют фталевый ангидрид в производстве алкидных смол, причем образуются смолы лучшего качества. [c.348]

Во всех синтезах углеводородов ряда норборнана участвует в качестве диена циклопентадиен (реже его алкильные производные). Хороший обзор по конденсации циклопентадиена с различными диенофилами имеется в монографии Ониш енко [72]. Сам бицикло(2,2,1)гептан легко может быть получен по реакции [73] [c.274]

Для получения 2-метил- и 2-этилнорборнанов используется реакция между циклопентадиеном и пропиленом, а также между циклопентадиеном и бутеном-1 [74, 75] [c.274]

В качестве исходных вешеств при получении катализатора могут служить и менее токсичные соединения соли бис - (цикло-пентадиенил)никеля(П) или бмс-(циклопентадиенил)никеля(Ш), а также триарил- или триалкилфосфиты /54/.) [c.126]

Непредельные газообразные углеводороды, полученные при высокотемпературном крекинге нефти с водяным паром и предназначенные для синтезов, содержат высококонденсированные ароматические и высоконенасыщенные соединения. Большая часть этого остатка выкипает в пределах, характерных для моторного топлива, и имеет очень хорошие антидетонационные свойства. Однако ненасыщенные углеводороды полимеризуются при хранении, переноске и использовании, причем образующиеся полимеры отлагаются в контейнерах и нефтепроводах. Такие ненасьш1енные остатки необходимо гидрировать селективно, не затрагивая ароматических углеводородов и не изменяя антидетонационных свойств. Ненасьпценными веществами являются циклопентадиен и его димеры, стирол, инден и т.п. [c.208]

При химическом варианте смола делится на фракции н. к. — 70 °С, 70—130°С, 130—160 °С, 160—200 °С, 200—230 °С, выше 230 °С. Из фракции н. к.—70 °С выделяют циклопентадиен и изопрен, из фракции 70—130 °С — бензол, толуол н ксилолы. Разработаны методы гидр0ген 1заци0Н1Н0Й переработки этой фракции, позволяющие получать только бензол — наиболее ценный из ароматических углеводородов. Фракции 130—160 °С и 160—200 °С подвергаются полимеризации с получе[[ием синтетических нефтеполимерных смол — стирольной и куыарон-инденовой. Фракция 200—230 °С может быть использована как сырье для получения нафталина, а фракция выше 230 °С —для получения технического углерода (сажи). [c.206]

Из Сд-диенов наиболее важное значение имеют циклопентадиен и изопрен. Их можно выделить из Сд-фракции. полученной парофазным крекингом лигроина при 650—750° эта фракция содержит 15—25% изопрена. Ректификаш ей указанной фракции можно отделить пиперилен и цикло-пептадиен от изопрена затем изопрен отделяется от других Са-углеводоро-дов экстракционной перегонкой в присутствии водного ацетона поглощение аммиачным раствором ацетата меди непригодно для этой цели. [c.221]

При гидрировании ненасыщенных трех-, четырех- и пятичленных алициклических углеводородов и их производных легко происходит полное насыщение циклов. Циклобутен, циклопентен, циклопентадиен и их производные над Р1 или N1 превращаются в соответствующие предельные соединения. Однако эти реакции надо проводить осторох<но, так как перечисленные циклы, особенно трех-и четырехчленные, подвергаются гидрогенолизу в соответствующие парафины (стр. 415). Действительно, циклопентадиен и ц 1клопентен гидрируются над Р1 уже при 125°. И. Н. Назаров [56] путем циклизации диенинов (стр. 521, 753) открыл новый способ получения разнообразных замещенных циклопентенонов. При гидрировании последних были отмечены некоторые закономерности. [c.378]

Легкое масло состоит преимущественно из бензола и его гомологов (примерно 60—65%). Для их выделения жидкость подвергают тщательной фракционной перегонке. Полученные дистиллаты промывают сначала концентрированной серной кислотой для удаления ненасыщенных, легко осмоляющихся углеводородов (гексен, циклопентадиен и т. д.) и оснований, а затем щелочью для отделения увлеченных с парами кислых компонентов, особенно фенолов. После этого каждый погон тщательно фракционируют повторно и получают бензол и толуол (метилбензол) высокой чистоты. Изомерные ксилолы обычно не разделяют часто их вообще не выделяют, а используют в смеси с более высококипящими компонентами в качестве растворителя, известного под названием сольвент-нафта. [c.476]

Разработан также ряд иных способов синтеза азуленов. По одному из них (Циглер и Хафнер) продукт присоединения 2,4-динитро-хлорбензола < пиридину обрабатывают N-метиланилином, в результате чего образуется метиланилид глутаконового альдегида (I) (ср. стр. 1015). Полученный из пего монометиланилид енольной формы глутаконового альдегида (II) легко конденсируется с циклопентадиеном в соединение III, которое при нагревании в вакууме при 200—250° образует наряду с метиланилином около 60% азулена (IV) [c.914]

Тех1нический пиперилен, полученный как побочный продукт в производстве СК (пипериленовая фракция с интервалом выкипания 44—46 °),, по данным хроматографического анализа, имеет следующий состав (от минимума к максимуму, вес. %) бутилены—0,00 —0,07 амилены — 8,01—24,91 диэтиловый эфир — 1,00—2,50 изопрен — 3,08—6,58 транс-пиперилен—42,98—64,03 цис-пиперилен—17,2—36,77 циклопентадиен—0,17—0,59 углеводороды Се-0,22—1,12. [c.79]

Каталитическая гидрогенизация способствует образованию игольчатого пекового кокса (рис. 2-35) при высоком давл нии водорода. Эффективными катализаторами для получения игольчатого пекового кокса являются треххлористый алюминий и ди-циклопентадиен [2-55]. Добавки дициклопентадиена повышают Ьс, в то время как А1С1з снижает эту величину вне зависимости от микроструктуры кокса, образующегося из каменноугольного пека. [c.93]

В Советском Союзе разработана технология получения этилен-пропилен-диеновых каучуков. Из диеновых мономеров для получения этих каучуков наиболее пригодны этилиденнорборнен и ди-циклопентадиен, имеющие высокие константы сополимеризации (16,0 и 7,3 соответственно), промышленное применение получили также 1,4-гексадиен, метиленнорборнен и 1,5-циклооктадиен. [c.17]

Полной противоположностью циклопентадиена является циклогептатриен (35), сове 5шенно не обладающий необычными кислотными свойствами. Без теории ароматического секстета это явление было бы трудно объяснить если судить по резонансным формам или простому рассмотрению орбитального перекрывания, соединение 36 должно быть так же устойчиво, как циклопентадиенил-анион (31). Поскольку 36 получен только в растворе [68], он менее устойчив, чем 31, и намного менее устойчив, чем катион 37, являющийся продуктом отрыва от 35 не протона, а гидрид-иона. Шесть электронов двойных связей в 37 перекрываются с вакантной орбиталью седь- [c.70]

Циклопентадиен образуется при сухой перегонке каменного угля и при пиролизе некоторых нефтепродуктов. Синтетически он был получен Н. Д. Зелинским совместное сотрудниками присоединением брома к циклопентену ими был получен 1,2-дибром-циклопентен, при нагревании которого до 182 °С со сплавленным уксуснокислым натрием и уксусной кислотой образовался циклопентадиен [c.551]

Циклопентадиенон как таковой неизвестен, но его димер теперь доступное вещество. Ключевым промежуточным соединением для его синтеза является циклопентенон III, который может быть получен в значительном количестве по методу Альдера (1956) из циклопентенил-хлорида II, образующегося в свою очередь при присоединении хлорид-тего водорода к циклопентадиену. Хлорпроизводное II после очистки перегонкой можно гидролизовать раствором бикарбоната натрия до соответствующего спирта. Однако наиболее удобно получать ненасыщенный кетон III в одну стадию прибавлением хлорида II к водному раствору бихромата [c.483]

Синтез по этому методу можег быть проведен в две стадии и обладает тем преимуществом, что полученное из циклопентадиена промежуточное карбонильное соединеаие можно нагреванием с замещенным циклопентадиеном превратить i замещенный ферроцен [c.484]

Считая, что двухзарядный анион пенталена должен относиться к аниону циклопентадиенила так же, как нафталин к бензолу, Кац (1962) предпринял синтез этого др[аниона в качестве перспективного подхода к ранее неизвестным соединениям пенталенового ряда. Пиролизом изобициклопентадиена I был получен дигргдропентален, которому приписано строение III на основании его спектра ЯМР, а также потому, что реакция крекинга должна протекать с предварительной [c.516]

Трикетоэфир XII восстанавливают через трис-этилентиокеталь. Шмидт разработал (1957—1958) новый способ получения 2-(циклопен-тилметил)-фурана X. Конденсацией фурфурола с циклопентадиеном в метиловом спирте в присутствии каталитических количеств диметиламина был получен 6-(фурил-2 )-фульвен XIV, карминово-красное вещество с т. пл. около 40°С, которое было восстановлено алюмогидридом лития до 2-(циклопентилметил)-фурана X [c.604]

Примечание. Циклопентадиен получают из технического димера. Димер предварительно перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 65—67 С при 14 мм рт. ст. Перегнанный димер циклопентадиена помещают в колбу с высоким (около 50 см) дефлегматором (рис. 1 в Приложении 1) и нагревают колбу таким образам, чтобы температура отходящих паров была 40- 2 °С, Приемник охлаждают ледяной водой, так как при комнатной температуре циклопентадиея легка вновь превращается в димер. Получение мономера осуществляют непосредственно перед введением его в диеновый синтез для получения 4 г цикло-пентаднена исходят из 10 г перегнанного димера. Остатки от деполимеризации сливают в специальную склянку, но ни в коем случае не в раковину. [c.210]

После перегонки жидких продуктов с установки уходят четыре фракции g (до 70°С), 70—130°С (бензольно-толуолвная), 130— 190°С (Сз—Сэ) и >190°С (тяжелая смола). Фракция s более чем наполовину представлена непредельными из них примерно 50% приходится на циклопентадиен и изопрен. Циклопентадиен — весьма реакционноспособный углеводород, используемый в ряде синтезов (получение пестицидов, пластификаторов и т.д.). Изопрен — исходное сырье для производства синтетического каучука. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология