Теория строения органических веществ. Изомерия

Начало XIX века ознаменовалось быстрым развитием органической химии с каждым годом открывалось и исследовалось все большее число новых органических веществ. Было установлено, что многие органические соединения имеют более сложное строение, чем неорганические вещества были открыты некоторые явления (изомерия), которые невозможно было объяснить существующими в то время химическими теориями. Возникла необходимость систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. [c.12]

Главные положения теории строения высказал А. М. Бутлеров в докладе О химическом строении вещества , сделанном 9 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей. Бутлеровым были сформулированы правила, которыми можно было руководствоваться при определении строения органических соединений, а также было объяснено явление изомерии, А. Кекуле в 1865 г. распространил положения теории строения на ароматические соединения. Экспериментальное подтверждение теории химического строения Бутлеровым и его учениками имело огромное значение для ее утверждения.— Прим. ред. [c.82]

А. М. Бутлеров в своей теории строения органических соединений впервые не только научно обосновал явление структурной изомерии, но и предсказал существование другого вида изомерий — стереоизомерии, которая связана с различиями в пространственном расположении атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковые состав и строение. Для развития представлений о стереоизомерии органических веществ большое значение имела гипотеза Я. X. Вант-Гоффа и Ж. А. Ле Беля (1874) о тетраэдрическом строении атома углерода. [c.295]

ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ. ИЗОМЕРИЯ [c.12]

Курс органической химии обладает большой спецификой содержания. Он включает новые понятия, которые может объяснить только с позиций теории строения органических веществ важнейшие из понятий — изомерия и гомология. [c.252]

Первоначальная теория строения органических веществ, однако, не могла объяснить различия в свойствах многих одинаковых по составу химических соединений (изомеров) потому, что она представляла соединение атомов так, как если бы все они находились в одной плоскости. [c.244]

Создание теории строения органических соединений связано с именами трех великих химиков второй половины XIX в. А. С. Купера, Ф. А. Кекуле и А. М. Бутлерова. Решающая роль в создании этой теории принадлежит Александру Михайловичу Бутлерову (1861 г.). Он ввел понятие химического строения (под которым понимал порядок связи атомов в молекуле), установил, что химическое строение вещества определяет его химические и физические свойства, т. е. объяснил явление изомерии и доказал предсказательную силу своей теории. — Прим. ред. [c.10]

Тема Теория химического строения органических соединений . В ней в основном рассматриваются положения теории А. М. Бутлерова. В дальнейшем освещают стереохимию и электронное строение органических веществ. Таким образом, изучение теоретических основ органической химии не ограничивается теми тремя часами, которые отводятся на эту первую тему курса органической химии. Здесь же начинает формироваться понятие об изомерии. [c.35]

В начале занятия преподаватель должен познакомить учащихся с биографией великого русского ученого А. М. Бутлерова, рассказать об истории открытия теории строения органических соединений. Необходимо дать краткую картину состояния теории химической связи в органической химии до открытия А. М. Бутлерова. Это позволит ярче показать значение и важность открытия А. М. Бутлерова созданная им теория химического строения органических веществ, как яркий огонь, осветила все уголки уже тогда громадного здания органической химии, систематизировала имеющиеся знания, упорядочила классификацию органических соединений, выявила связи между ними и объяснила многие явления, например явление изомерии. [c.38]

Сначала прослеживают развитие положений теории химического строения А. М. Бутлерова с учетом теории пространственного и электронного строения органических веществ. К обобщению учащиеся повторяют материал о природе химической связи, основных положениях бутлеровской теории, порядке образования углеродных цепей, видах изомерии. Для того, чтобы облегчить учащимся эту работу, учитель разрабатывает план повторения и сообщает учащимся, где искать ответы на вопросы. В классе сведения о видах изомерии приводятся в систему (табл. З.4.). [c.292]

Квантовая механика и электронные представления подтвердили основное положение теории Бутлерова. Строение является коренным свойством молекулы, определяющим все другие ее свойства и особенности. Различный порядок связи и расположение в пространстве одних и тех же атомов и атомных групп (что имеет место у изомеров) связаны с изменением расстояний между ними, числовых значений длин вновь возникших связей и, естественно, с их энергией и дипольными моментами, не говоря уже об изменении в большинстве случаев вида связей между атомами. Все эти и другие величины (степень поляризуемости связей, размеры валентных углов и т. д.) характеризуют тонкое строение органических веществ, специфику строения молекулы. Это и обусловливает качественные особенности структурной и пространственной (стерео) изомерии различных видов скелета, положения, цис-, транс-изомеров, оптических изомеров. [c.182]

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Зависимость свойств веществ от их строения. Виды изомерии. Природа химической связи в молекулах органических соединений, гомо- и гетеролитические способы разрыва связей. Понятие о свободных радикалах. [c.504]

Значение этой теории исключительно велико. Она дает объяснение многим явлениям, в частности столь важному и распространенному, как изомерия. Теория химического строения позволяет глубже изучить свойства органических веществ, понять сущность их химических превращений и открывает широкие возможности для дальнейшего развития исследований в этой области химической науки. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова является фундаментом органической химии. [c.33]

Химическое строение можно определить на основании изучения свойств веществ и выразить структурной формулой. Следовательно, каждому веществу соответствует только одна структурная формула. Важнейшей особенностью теории строения органических соединений является то, что она объясняет сущность различных видов изомерии. [c.28]

А. М. Бутлеров выдвинул (1861 г.) и развил свою знаменитую теорию строения органических соединений на основании своей теории Бутлеров просто и убедительно объяснил один из наиболее запутанных до этого вопросов органической химии — вопрос о существовании органических веществ, обладающих одинаковым элементарным составом, но отличающихся по свойствам, так называемых изомеров. [c.11]

Основным методом установления пространственной конфигурации молекул является исследование химических свойств ве-щества. Учение о пространственной и других видах изомерии расширяет и обогащает теорию химического строения органических веществ по которой определяется порядок связи атомов. [c.245]

Наука обязана В. В. Марковникову капитальным вкладом в теорию строения органических соединений. Уже в первые годы своей научной деятельности В. В. Марковников получил новые опытные данные по изомерии органических соединений. Он оригинально развил теоретически и экспериментально учение о взаимном влиянии атомов в молекулах, неразрывно связанное с теорией химического строения. Это учение в самых общих чертах до него излагали Ш. Жерар, Н. И. Соколов, Н. Н. Бекетов, определеннее других формулировал его А. М- Бутлеров в рамках теории химического строения. В. В. Марковников указал на многие синтезы и другие превращения веществ как на яркие примеры взаимного влияния атомов в молекулах, сформулировал впервые ряд правил о взаимном влиянии атомов и о направлениях реакций. Современное развитие [c.3]

Теория химического строения сыграла важную роль в объяснении изомерии и предсказании числа изомерных форм. Однако, в дальнейшем оказалось, что число изомеров, предсказанное в те времена теорией строения, иногда оказывалось меньше числа фактически найденных изомеров. Это послужило основанием для учения о пространственном строении органических веществ, отдельные положения которого были высказаны еще Бутлеровым. [c.7]

Создание бутлеровской теории химического строения органических соединений позволило объяснить большинство случаев изомерии. Стало ясно, что они являются результатом различий в химическом строении при одинаковом составе молекул. Однако все же встречались случаи изомерии, которые не поддавались истолкованию и с этих позиций. Это было известное еще с начала XIX в. существование пар оптических антиподов — веществ, полностью совпадающих друг с другом по всем физико-химическим свойствам, но имеющих противоположный знак вращения плоскости поляризации света. Из числа таких оптически активных веществ в то время были известны, например, винная и молочная кислоты, амиловый спирт, терпены, сахара и др. Не находили объяснения также и различия физико-химических свойств у некоторых пар непредельных соединений, которые, по всем данным, имели одинаковое химиче- [c.33]

Наиболее наглядно вышесказанное может быть проиллюстрировано на примере технологии аминокислот. Все 20 представителей этого класса органических соединений, являющихся мономерами для построения природных полипептидов и белков, достаточно глубоко изучены в химическом смысле, а методы их синтеза описаны во всех учебниках органической химии. Давно обнаружена и способность этих и многих других органических соединений существовать в виде оптических изомеров, т. е. вызывать вращение плоскости поляризации света влево или вправо при прохождении его через раствор данного вещества. Явление это, открытое еще Л. Пастером (1848), исчерпывающе объяснено в рамках теории строения органических соединений А. М. Бутлерова наличием в молекуле так называемого асимметричного атома углерода, имеющего четыре разных заместителя, взаимное расположение которых и определяет направление и степень вращения плоскости поляризации света. [c.6]

Значение открытого более 150 лет назад явления изомерии велико. Оно углубило представление о веществе, объяснило накопленные в химии факты, не находившие объяснения до создания теории строения, позволило предсказывать существование новых веществ и находить пути их синтеза, что имеет важное значение для развития органической химии и химической промышленности. [c.173]

Теория строения А. М. Бутлерова объяснила открытое еще в 1823 г. немецким химиком Ю. Либихом явление изомерии, которое, как оказалось впоследствии, особенно распространено среди органических соединений. Сущность этого явления заключается в том, что некоторые вещества, различные по физическим, а очень часто и по химическим свойствам, имеют совершенно одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу. Такие вещества были названы изомерами. До создания теории строения существование изомеров и причины различия их свойств казались совершенно необъяснимыми. Только на основании этой теории Бутлеров пришел к выводу, что различие изомеров заключается в различии химического строения их молекул. Этот вывод Бутлеров блестяще доказал, предсказав возможность существования изомеров ряда органических соединений и получив эти изомеры синтетическим путем. Более подробно с явлением изомерии мы ознакомимся при изложении курса. [c.21]

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии, открытое в 1830 г., — существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами. [c.277]

Теория химического строения объяснила причины существования структурной изомерии органических веществ. А.М. Бутлеров определил структурные изомеры как вещества, имеющие одинаковые молекулярные, но различные структурные формулы. Согласно И. Берцелиусу (1830 г.), структурными изомерами называли вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. [c.28]

Создатель теории химического строения органических веществ, сохраннвщей значение и в настоящее время. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил (1864) изомерию многих органических соединений. Провел большое количество экспериментов, подтверждающих выдвинутую им теорию синтезировал и установил строение третичного бутилового спирта (1864), изобутана (1866) и изобутилена (1867), выяснил структуру ряда этиленовых углеводородов и осуществил их полимеризацию. Показал (1862) возможность обратимой изомеризации, заложив основы учения о таутомерии. Написал Введение к полному и )учению органической химии (1864) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Создал школу русских химиков, в которую входили В. В. Ма-рковников, А. М. Зайцев, Е. Е. Вагнер, А. Е. Фаворский, И. Л. Кондаков и др. Активно боролся за признание Петербургской АН заслуг русских ученых. [c.301]

Таким образом, на рассмотренном примере двух соединений — этилового спирта и диметилового эфира — можно легко убедиться в проявлении действия одного из основных положений теории строения, а именно зависимости свойств веществ не только от состава, но и от строения молекул. С другой стороны, этот пример показывает сущность свойственного органическим соединениям важнейшего явления — изомерии, т. е, возможности существования нескольких различных веществ, обладающих различными свойствами, но имеющих при этом один и тот же состав и одинаковую молекулярную массу. Явление изомерии было известно давно (1830), но оно не могло быть объяснено в то время ни одной из существовавших теорий. Только теория строения А. М. Бутлерова дала явлению изомерии простое и исчерпывающее объяснение. [c.22]

Во Франции противником теории строения был один из наиболее видных химиков того времени, М. Бертло, прославившийся особенно в области органического синтеза. Он придавал наибольшее значение способу образования тел и объяснял различного рода изомерию различным происхождением веществ. [c.54]

Они являются структурными изомерами. Другие структурные формулы из этих 9 атомов без нарушения правил валентности построить нельзя. Ценность структурной теории и заключается прежде всего в том, что она позволяет предусмотреть, сколько может существовать органических веществ с данным составом и каково их строение. [c.22]

Далее, в той же статье А. Е. Фаворский пишет Представление о частицах, построенных устойчиво или неустойчиво, по существу является чисто формальным, не заключающим в себе определенного физико-химического содержания. Это отсутствие динамизма чувствовал уже один из творцов теории строения органических молекул А. М. Бутлеров. Исходя из основ механической теории теплоты и законов диссоциации, сначала в своей статье об изобутилене (Либиховские анналы, 1857, 189, 76), а затем в своих лекциях, которые он читал в Петербургском университете в 1883—1885 гг. (литографироааан яй курс), Бутлеров не только допустил возможность существов.хния таких изомерных форм, которые, подобно циановым кислотам, с большой легкостью могут переходить друг в друга, но распространил возможность таких превращений на все изомерные вещества в жидком и газообразном состоянии. В некоторых случаях картина взаимного перехода изомеров рисовалась ему в виде подвижного равновесия, обусловленного диссоциацией частиц и соединением продуктов диссоциации в различных направлениях. Таким образом он объяснял, например, образование изомасля-ной кислоты при окислении триметилкарбинола, допуская, что в растворе последнего, в присутствии серной кислоты, устанавливается равновесие между ним, изобутиловым спиртом и продуктами их диссоциации — изобутиленом и водой... [c.66]

Из проблем и вопросов истории органической химии, получивших освещение на новом материале или впервые, можно назвать следующие возникновение и развитие синтетического направления в органической химии русские стереохимические исследования взаимовлияние отечественных и зарубежных химических школ химия гетероциклических соединений, алкалоидов, белковых веществ в России XIX в. история изучения терпенов в дореволюционный период вагкные подробности химии оксикислот, хинонов, полинитросоединений, амидов кислот открытие и исследование правил непрочности некоторых диолов правила окисления спиртов различной природы трансмутация альдегидов исследование непредельных углеводородов С Ню разработка метода подтверждения строения органического вещества синтезом и изучением всех предсказанных теорией его изомеров ранние исследования ацетиленовых и ароматических углеводородов окислительная деструкция в работах некоторых русских ученых история открытия реакции Густавсона — Фриделя — Крафтса, нинаколиновой перегруппировки А. М. Бутлеровым и др. [c.9]

Не стоит смотреть на эти неуспехи свысока. Мы-то добрались до рефракции, предварительно изучив масс-спектры, электронные и колебательные спектры своих веществ. А каково приходилось химику прошлого века, который, понятия не имея обо всей этой роскоши, оставался один на оаин с веществом. И не знал о нем ничего, кроме простейших физических свойств. Рефракция, позволявшая в иных случаях мгновенно отсечь хотя бы некоторые из возможных вариантов структурной формулы, была для него большим подспорьем. Ну, а если она пасовала при выборе между несколькими изомерами или при изучении молекул о системами сопряженных связей — так это не удивительно. Больно уж примитивна лежащая в основе метода модель молекулы, которая, если разобраться, представляет собой шаг назад даже по сравнению с разработанной еще раньше, в 60-е годы прошлого века, теорией строения органических соединений, поскольку простое суммирование атомных рефракций учитывает взаимное влияние атомов лишь косвенно. [c.120]

Уже в течение первых десятилетий XIX в. число известных органических веществ начало возрастать с каждым годом. Было установлено, что многие органические соединения обладают значительно более сложным строением, чем неорганические вещества, и открыто явление изомерии (см. стр. 27). Это поставило перед исследователями, казалось бы, неразрешимую задачу объяснить и систематизировать все многочисленные новые явления. Великие ученые того времени — Берцелиус, Дюма и Либих ясно видели все значение стремительно развивающейся органической химии и пытались вместе с другими исследователями постепенно систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. Это стремление нашло свое выражение в теории радикалов и ее предшественнице — этериновой теории. Первоначально термином радикал обозначали атом или группу атомов в кислородных соединениях, а именно остаток , не содержащий кислорода. Позднее это понятие было расширено, и название радикал стали применять также для групп атомов в соединениях, не содержащих кислорода, при условии, если эти группы атомов отвечали некоторым определенным условиям. По определению Либиха, радикал представляет собой не-изменяющуюся составную часть ряда соединений и может быть замещен в этих соединениях какими-нибудь другими простыми телами из соединений радикала с каким-либо простым телом это последнее может быть выделено и замещено эквивалентным количеством других простых тел . [c.18]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

Научные исследования посвящены теоретической органической химии, органическому синтезу и нефтехимии. Получил (1862—1867) но-ные данные об изомерии спиртов и жирных кислот, открыл окиси ряда олефиновых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и оксипроизводные изомеров масляной кислоты. Результаты этих исследований послужили основой его учения о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения. Сформулировал (1869) правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения (правила Марковникова). Показал особенности двойных и тройных связей в непредельных соединениях, заключающиеся в большой прочности их по отношению к ординарным связям, но не в эквивалентности двум и трем простым связям. Совместно с сотрудником Г. А. Крестовниковым впервые синтезировал (1879) ци-клобутандикарбоновую кислоту. Исследовал (с 1880) состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл (1883) новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными углеводородами Вредена существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных атомов от 3 до 8 впервые получил (1889) суберон установил взаимные изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа атомов в кольце открыл (1892) первую реакцию изомеризации циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в метилциклогек-сан). Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синте- [c.325]