Нафталин нефтяной

Широкое применение в основном органическом синтезе находит и нафталин, выделяемый главным образом из каменноугольной смолы. Извлечение нафталина из Н( фти неэкономично вследствие низкого его содержания в нефтяных фракциях. Однако разработаны процессы и начато промышленное производство нафталина гидродеалкилированием алкилнафталинов, содержаш,ихся в тяжелых фракциях катализатов риформинга и в каталитических крекинг-газойлях. Для производства нафталина могут быть использованы установки гидродеалкилирования толуола. Нефтехимический нафталин легче получить с высокой степенью чистоты, которая необходима при последующих синтезах в присутствии катализаторов, по сравнению с коксохимическим нафталином. [c.168]

А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

На рис. 1 показана зависимость температуры размягчения пека I от содержания добавок. Добавки полистирола и ПВХ увеличивают температуру размягчения пека. Парафин и нафталин оказывают на пек пластифицирующее действие. Видимо, парафин и нафталин внедряются между макромолекулами пека, раздвигают их и препятствуют укрупнению частиц дисперсной фазы. При дальнейшем увеличении концентрации добавок парафина и нафталина нефтяная система сильно разбавляется, происходит резкое снижение температуры размягчения, которое отрицательно будет влиять на текучесть анодной массы. Поэтому оптимальное содержание добавок не должно превышать 5%. [c.197]

Качество продуктов вполне соответствует требованиям, установленным для бензола и нафталина нефтяного происхождения. [c.103]

Таким образом, замена коксохимического нафталина нефтяной нафталиновой фракцией, содержащей 95% нафталина, в масштабе типовой установки производительностью 12 000 т фталевого ангидрида в год даст экономический эффект около 666 тыс. руб. в год. [c.137]

Деструктивная гидрогенизация для получения чистых углеводо-родов. Получение нафталина из продуктов сухой перегонки угля не обеспечивает исключительной потребности в этом продукте. Первым шагом при решении этой проблемы было усовершенствование процессов ароматизации и высокотемпературного крекинга нефтяных фракций. Так, пиролизом керосиновой фракции в паровой фазе при 650 —700 °С в присутствии медных катализаторов получают фракцию, содержащую около 3% нафталина. [c.257]

Нефтяной нафталин не бывает, обыкновенно, бесцветным. На свету и на воздухе он темнеет подобно каменноугольному. Главное загрязнение — маслянистые вещества — могут быть удалены частично отжиманием навески нафталина между фильтровальной бумагой при сильном давлении под прессом. Такое механическое удаление не имеег точного количественного характера, потому что масла эти во всяком случае насыщены нафталином, который хорошо в них растворим. Чистый продукт получается выгонкой при температуре [c.424]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОГО ВЕСА НЕФТЯНЫХ ФРАКЦИЙ КРИОСКОПИЧЕСКИМ МЕТОДОМ В НАФТАЛИНЕ [c.267]

Для производства высококалорийного газа и легких ароматических углеводородов из нефтяных остатков предлагается сочетание двух процессов гидрокрекинга и гидрогазификации. Выход газа 90,2—90,6%, жидких продуктов 9,4—9,8%. Газ почти нацело состоит из метана, в жидких продуктах содержится 90,1 — 94,6% бензола, а также толуол, ксилолы и нафталин. В опытах с индивидуальными углеводородами заметное отложение кокса наблюдалось только при гидрогазификации нафталина [c.57]

Аналогичная ситуация сложилась в производстве фталевого ангидрида, где коксохимический нафталин, бывший до 1960 г. основным видом сырья для получения этого продукта, постепенно вытесняется о-,ксилолом и нефтяным нафталином. Доля методов получение фталевого ангидрида, базирующихся на переработке нефтяного сырья, составила в 1975 г. в США и Японии 70 и 57% соответственно. Предполагается, что к 1980 г. доля процесса окисления о-ксилола в общей выработке фталевого ангидрида в СССР превысит 60%. [c.24]

Бензин нефтяной 4 Нафталин 4 [c.536]

Последовательные (консекутивные) превращения имеют особенно большое значение в пропессах гидрирования и гидрокрекинга многокольчатых органических соединений (например, нафталина и антрацена) и гидрокрекинга тяжелых нефтяных дистиллятов и остатков (например, тяжелых вакуумных газойлей). Однако кинетика этих сложных превращений подробно изучена только для гомогенных процессов [29, 65]. О каталитических превращениях имеются лишь сведения [54, 58]. Кинетика последних еще изучается [66—69]. [c.147]

Первые упоминания о наличии в нефтях бициклических нафтенов — гидриндана и декалина — относятся к 30-м годам, когда Н. Д. Зелинский обнаружил в продуктах каталитического дегидрирования соответствующих нефтяных фракций индан и нафталин. [c.94]

АНАЛИЗ НЕФТЯНОГО КОКСА И НАФТАЛИНА [c.784]

Предварительные технико-экономические расчеты показали, что для производства фталевого ангидрида целесообразно вести окисление нафталинсодержащей фракции нефтяного происхождения (95% нафталина), соответствующей по показателям техническому нафталину марки В по ГОСТ 10204—62. Фталевый ангидрид, полученный из этого сырья, дешевле, чем продукт, полученный из фракций, содержащих меньшее количество нафталина, или из кристаллического нафталина нефтяного происхождения. [c.21]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

Структура колец полициклических циклопарафинов и ароматических углеводородов в тяжелом нефтяном сырье достоверно не установлена. Преобладание конденсированной (соединением двух колец атомами углерода) структуры колец, подобных нафталинам, 1,2,3,4-тетрагидронафта-линам, среди полициклических углеводородов в керосинах или легких газойлях приводит к предположению о том, что в тяжелом нефтяном сырье преобладают конденсированные циклические структуры. Это предположение подтверждается значительным образованием нафталинов и их производных при крекинге тяжелого сырья. Подобные продукты, несомненно, являются результатом разложения высокомолекулярных конденсированных полициклических структур, существовавших ранее в сырье. Неконденсирован-ные полициклические углеводороды, аналогичные дифенилу или его гомологам, как будет видно из дальнейшего, также были обнаружены в наиболее тяжелом нефтяном сырье. [c.30]

Определение нафталина, 1-и2ме-тилнафталинов в бензине или другах нефтяных продуктах, кипящих в пределах температур кипения газойля, может быть проведено при помощи ультрафиолетовой спектрометрии [2, 4, 10, 20, [c.285]

Ароматические углеводороды, содержащие одно иля несколько ароматических ядер, которые могут быть соединены с нафтеновыми кольцами (замещенными или не замещенными алкильными цепями) и (пли) с боковыми парафиновыми цепями ароматические яд] а могут быть конденсированными, как у нафталина пли фенантрена, или изолированными, как в дифснилметане. Поэтому, с одной стороны, можно различать ароматические типы бензольные, нафталиновые, фенантреновые и т. п., а с другой стороны, иногда удобно выделять типы моно (одноядерные) ароматические, диароматические, триароматические и т. д. в зависимости от числа ароматических колец в молекуле. Смешанные нафтено-ароматические углеводороды, по-видимому, очень часто встречаются в нефтяных фракциях. [c.364]

Нафталин выделяется из его фракции при замораживании в виде кристаллической крупы, которая может быть отфильтрована. Фильтрат при обработке кислотой вновь выделяет порцию нафталина. Анализ производится следующим образом 200—300 г среднего масла перегоняются из колбы с небольшой дефлегмационной трубкой, причем собирается фракция 190—250°. Полученную фракцию пробуют закристаллизовать при 0° и частом помешивании. Если кристаллы нафталина при этом не выпадают, или если их слшпком мало, фракцию подвергают вторичной перегонке в тех же условиях, опять собирая то, что перейдет от 190 до 250°. Обыкновенно после вторичной перегонки при 0°, еще лучше при —10°, вся масСа густеет от выделившегося нафталина, который отсасывают на Бюхнеровской воронке. Фильтрат опять подвергается перегонке, причем собирается фракция 190—240°. Обыкновенно при охлаждении нафталина выделяется мало, а потому правильнее полученную фракцию смешать с равным объемом нефтяного эфира и очистить 5% серной кислоты. После отгонки растворителя из промытого водой рафината, охлаждение выделяет много нафталина, который присоединяется к главной порции. Сырой нафталин отжинается на пористой пластинке и взвешивается. Более чистый продукт получается возгонкой по обычным правилам для этой операции. [c.423]

В последнее время из нефтяного сырья начали получать также и нафталин строятся четыре установки по производству нафталина суммарной производительностью 148 тыс. т1год-, [c.351]

В другом паправлении велись исследования по решению этой задачи ц Англии 129] а именно через реакцию конденсации хлорированного нефтяного парафина с ароматическими углеводородами. Так как парафин пе подвергался крекингу, то можно присоединить более длинные боковые цени, п результате чего получаются масла более высокой вязкости. При пспользовапии в качестве ароматического углеводорода нафталина получаются масла исключительно большой вязкости и с высокой температурой застывания. Если же берут такие ароматические углеводороды, как бензол и толуол, то образуются масла со средними значениями вязкости. [c.512]

Каталитический риформинг дает как экономическую, так и техническую возможность получать бензол, толуол, ксилолы и этилбензол из нефтяного сырья. Из реформата эти углеводороды извлекаются либо путем селективной экстракции (экстрагент-смеси воды с диэтиленгликолем или же жидкая двуокись серы), либо путем экстрактивной или азеотропной дистилляции, либо путем адсорбции [343—345]. В газойлях каталитического крекинга содержатся значительные количества нафталина и метилнафталинов, однако основным поставп] иком этих углеводородов пока по-прежнему остается коксохимическая промышленность. [c.588]

Уд. вес является верным признаком ароматизации, потому что вое ароматические углеводороды удельно тяже,п ее нефтяных, кипящих ири той же температуре. Кроме бензола и его ближайших соседей по ряду на уд. вес смолы влияют также и такие углеводороды, как нафталин и антрацен. До некоторого предела присутствие их является хорошим признаком, ибо последние образуются на счет первых. Но отсюда не следует, что смола тем лучше (т. е. богач ароматическими углеводородами), чем больше ее уд. вео. Та называемая пережженная смола из генераторов, напр., может содержать много нафталина и т. п. и мало бензола и толуола. Тут есть сложная зависимость, которая проясняется несколько рабо-тами последних пятнадцати лет. Скорость образования бензола при 700° вьппе, чем скорость образования иа него нафталина, но при некоторой более высокой температуре эти скорости равны, т. е. сколько образуется бензола, столько же и превращается в нафталин и др. высшие углеводороды. При еще более высоких температурах скорос-ть синтеза иолициклических углеводородов превосходит таковую одноядерных, и тогда первые ароматические углеводороды выжигаются в индивиды тяжелой смолы и пека. [c.398]

В последние годы синтезирована и исследована сульфонатная присадка на основе углеводородного сырья из смеси, состоящие из 55—65 % дистиллятного нефтяного масла и 35—45 % диалкил-нафталина с 12—18 атомами углерода в алкильной цепи [а. с. СССР 759576]. Сравнительные испытания полученного нейтрального сульфоната показали преимущества его перед присадкой СК-3. [c.77]

Вдвигая или выдвигал эту трубку, сообщение внутренности колбочки с наружной атмосферой можно выключить. После того как в тарированную колбочку влита навеска масла, ее снова взвешивают, определяя таким образом вес масла. Затем в нее вливают определенное количестю раствора пикриновой кислоты и выкачивают воздух при помощи насоса. Выдвинув трубку из пробки, разобщдют соединение-внутренности колбочки с воздухом и нагревают ее несколько часов на водяной бане при частом встряхивании. По охлаждении избыток ппкриновой кислоты оттитровывается щелочью или лучше едким барнтом в присутствии лакмоида в качестве индикатора. По количеству связанной пикриновой кислоты определяется количество нафталина. Так как и другие углеводороды тоже образуют пикраты . результат не может быть особенно точным. Напр., в нефтяной смоле содержатся метилнафталины, некоторые из которых жидки даже при 0° и друше гомологи его, обладающие близкими температурами кипения. Все эти гомологи тоже дают пикраты. Способ Кюстера таким образом не может претендовать на большую точность, если предварггтельно не выделить достаточно узкую фракцию нафталина, которую и надлежит обработать тем или иным способом. [c.424]

Содержание нафталина в нефтяном среднем масле редко превосходит 20 7с. Эту цифру скорее следует считать высокой. В зависимости от содержания нафталина находится и уд. вес среднего масла. Могут быть случаи, и они не редки, когда эта константа ниже, чем для легкого масла, что объясняется, во-первых, присутствием нераз-ложенных нефтяных дестпллатов, а во-вторых, значительным расширением смеси из нафталина и углеводородов среднего масла. [c.424]

Распростраиенное мнение будто бы нефтяной нафталин не обладает характерным запахом каменноугольного неправильно и основано, вероятно, на трудности очистки нафталина от сопровождающих его масел, препятству ющих удобному испарению. [c.424]

Совершенно чистый нафталин с серной кислотой должен давать в крайнем случае очень слабое желтоватое или розоватое окрашивание. Нефтяной продукт выдерживает это испытание только поело тщательной возгонки. Само собой разумеется, нафталин должен бе остатка исагаряться на часовом стекле при нагревании его до 50—60°. [c.425]

Нормы приемки нафталина из нефти еще не выработаны обыкновенно пользуются таковыми, заимствуя их из каменноугольной промышленности, что не совсем правильно, так каж. в последнем случае нафталин загрязнен совершенно другими продуктами, напр., фенолами, отсутствуюпщми в нефтяной смоле. [c.425]

Из масляных франций нефти пока не удалось выделить и идентифицировать индивидуальные углеводороды ароматического ряда. Более полно изучены ароматические углеводороды нефтяных фракций, выкипающих до 360 °С. Так, для выделения и идентификации ароматических углеводородов, содержащихся в этих фракциях, С. С. Наметкиным и его учениками была иопользована способность нафталина и его гомологов образовывать кристалличгс- [c.14]

В перечисленных работах присадку подавали в исходное сырье. единовременно перед его термообработкой. Есть сведения о выделении нефтяных парафинов в присутствии одновременно двух так называемых селективных ускорителей процесса кристаллизации твердых углеводородов [95], которые вводят в исходное сырье ступенчато. В раствор подается в оптимальном количестве первый ускоритель (модификатор), действующий на высокоплавкие твердые углеводороды, причем смесь охлаждается до определенной температуры, а затем —второй ускоритель депарафинизации с целью осаждения низкоплавких углеводородов, причем температура суспензии одновременно снижается до конечной. Фильтрование осуществляется либо после каждой ступени подачи ускорителя, либо один раз, при температуре конечного охлаждения. Первым ускорителем являются продукты конденсации нафталина и хлорированного парафина с температурой плавления до хлорирования 68—85 °С, молекулярной массы 400—700 полиалкилметак- [c.168]

Преобладающей реакцией ароматических углеводородов является гидрирование бензольных колец. Для этой реакции требуется невысокая температура, обычно не выше 400 °С. Углублению гидрирования способствует повышение давления водорода. Влияние условий реакции на состав продуктов гидрирования можно проследить на примере нафталина — представителя конденсированных ароматических углеводородов, характерных для тяжелого нефтяного сырья. При гидрировании нафталина устанавливается равновесие между водородом и углеводородами ароматическим — нафталином, нафтено-ароматическим — тетрагидронафталииом и нафтеновым — декагидронафталином. Тетрагидроиафталин (тет-ралин) является продуктам частичного, а декагидронафталин (декалин) — продуктом полного гидрирования нафталина. При по- [c.297]

При оценке роли каждого процесса следует иметь в виду, что я >и коксовании и пиролизе ароматическ.ие углеводороды получа-югся как побочные вещества при получении кокса и олефинов, и и выделение повышает экономическую эффективиость производства. Поэтому до сих пор —10% бензольных углеводородов и весь нафталин получают коксохимическим методом. В Западной Европе преимущественное значение для производства ароматических углеводородов имеет процесс пиролиза, и его роль возрастает во всем мире в связи с переходом па жидкое сырье, дающее повышенный выход ароматических углеводородов и бутадиена. Получаемый при этом избыточный толуол выгодно перерабатывать на бензол и ксилолы (например, в США в 1976 г. 30% всего бензола производили гидродеалкилироваиием толуола). Наконец, только недостающее количество бензола и ксилолов целесообразно полу-чгть целевым процессом производства ароматических углеводороде м — риформингом узких нефтяных фракций. [c.75]

I л а с т и ф и к а т о р ы, смазочные масла и присадки, получаемые алкилированием ароматических углеводородов. Смазоч-лые масла синтезируют алкилированием (в присутствии AI I3) тафталипа или смесей ароматических углеводородов, экстраги- )уемых из нефтяных фракций. Алкилирующими агентами служат олефины (от этилена до высших олефинов, получаемых крекингом парафина) или хлорированные фракции керосина. В случае низших олефинов для синтеза смазочного масла в молекулу нафталина необходимо вводить 6—7 алкильных групп, а при исиоль-зовапии высших олефинов — от 2 до 4 алкильных грунн. [c.250]

Некоторые из перечисленных реакций, например гидрогенолиз сероорганических соединений, гидродеалкилирование алкилароматических соединений, сопровождающееся образованием голоядерных ароматических углеводородов, гидрирование ароматических соединений в нафтеновые углеводороды и каталитическая изомеризация в присутствии водорода, могут иметь самостоятельный интерес, и на их основе можно организовать специализированные процессы. Примерами таких процессов являются гидроочистка различных нефтяных дистиллятов (бензинов,специальных керосинов и дизельных топлив), гидродеалкилирование с целью получения бензола и нафталина, гидрирование ароматических углеводородов в циклогексан, тетралин и декалин и про- [c.10]

Реакции гидродеалкилирования. Реакции гидродеалкилирования MOHO- и бициклических алкилароматических углеводородов, протекаюшие при различных гидрогенизационных процессах, имеют и самостоятельное значение при получении бензола и нафталина из высо-коароматизированных нефтяных фракций. О термодинамической возможности гидродеалкилирования метил-производных ароматических углеводородов свидетельствуют данные табл. 2. Значения констант равновесия [c.14]

Интенсивное развитие химической промышленности вызвало значительное увеличение потребности в индивидуальных ароматических, нафтеновых и изоиарафи-новых углеводородах. В связи с этим появились новые методы промышленного производства указанных продуктов. Так, бензол и нафталин начиная с 1961 г. стали вырабатывать методом гидродеалкилирования нефтяных продуктов. В последние годы гидродеалкилированием было получено бензола и нафталина соответственно более 15 и 45% от их общего производства [1—4]. Циклогексан производят гидрированием бензола [5]. Гидрирование нафталина позволяет получать такие технически важные продукты, как тетралин и декалин. [c.294]

Сырьем для получения нафталина служат высоко-ароматизированные фракции, выделенные из дистиллятов каталитического риформинга, крекинга, пиролиза и других продуктов и содержащие в основном бицикли-ческие ароматические углеводороды. В связи с тем что нафталин с парафиновыми и нафтеновыми углеводородами образует азеотропные смеси [12], температуру начала кипения исходного сырья обычно выбирают около 200° С. В сырье не должно содержаться трициклических ароматических углеводородов, в противном случае в продуктах реакции будет накапливаться высококипя-щий остаток. Поэтому конец кипения сырья для производства нафталина не должен быть выше 300° С. Другое требование, предъявляемое к сырью, — максимальное содержание производных нафталина при минимальном среднем молекулярном весе углеводородов во фракции. Однако получение высокоароматизированных фракций из нефтяных продуктов с малым содержанием парафиновых углеводородов не всегда возможно поэтому при проведении процесса гидродеалкилирования применяют специальные методы, позволяющие уменьшить деструкцию парафиновых углеводородов в газообразные продукты. Содержание сернистых соединений в исходном сырье также оказывает влияние на схему производства нафталина и на выбор метода гидродеалкилирования. [c.295]

Нафталин и его моно- и нолиметилзамещепные гомологи образуют стабильные кристаллические я-комплексы с пикриновой кислотой и могут быть выделены из нефтяных фракций благодаря этому свойству. Некоторые полиметилзамещенные гомологи бензола (мезитилен, тетра-, пента- и гексаметилбензол) также образуют комплексы с пикриновой кислотой, ио они значительно менее стабильны. [c.154]

Глава XXIX. Анализ нефтяного кокса и нафталина..........................784 [c.886]

Эго новый процесс, который был разработан в 1960 г. Цель >го состоит в получении бензола и нафталина из нефтяных алкил- епзолов и алкилнафталинов. Так, исходя из толуола и а-метил-1афталина, получают бензол и нафталин, которые нужны как сы-)ье для нефтехимической промышленности. [c.149]