Циклогексан синтез

В состав нефтехимических предприятий могут быть включены установки гидродеалкилирования толуола, гидрирования бензола в циклогексан, синтеза капролактама из циклогексана и многие другие, потребляющие водород. Но даже при включении таких процессов не возникает необходимости в производстве специального водорода. В то же время возможны дополнительные источники получения водорода, например каталитическое дегидрирование бутана в изобутилен, дегидрирование последнего с получением бутадиена, деалкилирование толуола в присутствии водяного пара. Хотя полученный водородсодержащий газ нуждается в дальнейшей переработке для выделения водорода (из-за низкой концентрации в нем На), однако в целом нефтехимическое предприятие может иметь от 0,5 до 3% избыточного водорода на перерабатываемое сырье пиролиза. Последний часто используется только как топливо, но в ряде случаев его можно использовать и в переработке нефти. [c.33]

Содержание такого алгоритма иллюстрируется примером разделения смеси н-гексан (А), бензол (В) и циклогексан (С) при давлении 101,3 кПа. Для разделения используется обычная аг н экстрактивная Р ректификации с фенолом ( )) для разделения азеотропной смеси бензол — циклогексан. На рис. П-28 показана структурная схема процесса разделения, иллюстрирующая эволюционный синтез схемы. На первом этапе рассчитывались и сравнивались между собой операторы 01, [c.137]

Баком и сотрудниками при помощи цинкорганического синтеза были получены, помимо ряда циклогексанов, следующие углеводороды с четвертичным углеродным атомом [19, 20, 21] 2,2-диметилпропан (ноо-пентан), 2,2-диметилпентан, 2,3-диметилпентан, 2,2-диметилгексан, [c.407]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Капролактам является одним из важнейших крупнотоннажных мономеров, используемых в промышленности для синтеза полиамидных волокон и пластмасс. Указанный мономер может быть синтезирован различными методами, в которых в качестве исходного сырья используется фенол, циклогексан, анилин или толуол. Впервые синтез капролактама был осуществлен в Германии в 1940 г. [c.305]

Процесс производства капролактама на основе фенола имеет ряд крупных недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических продуктов и др. Указанные недостатки могут быть устранены при использовании других способов, основанных на применении для синтеза капролактама циклогексана, вырабатываемого нефтехимической промышленностью в больших количествах и по цене почти в два раза более низкой, чем у фенола. Именно по этой причине циклогексан был первым продуктом, заменившим фенол в производстве капролактама. Характерной особенностью этого процесса является окисление циклогексана в циклогексанон кислородом воздуха в две стадии и последующая переработка циклогексанона в капролактам по известной технологии [c.307]

Анализ литературных данных показывает, что в последние годы основным сырьем для синтеза капролактама является циклогексан, перерабатываемый по окислительной схеме. Ниже представлены данные по удельному весу основных методов производства капролактама (в %) в капиталистических и развивающихся странах, подтверждающие этот вывод [c.314]

Водород используют в больших количествах для синтеза аммиака и метилового спирта, для гидроочистки нефтепродуктов, в процессах гидрокрекинга, гидрирования бензола в циклогексан, оксо-синтеза и др. Жидкий водород служит топливом для космических ракетных двигателей. Водород применяют как заш итную среду и восстановитель при ведении ряда металлургических процессов. В топливных элементах преобразуют химическую энергию водорода в электрическую. [c.6]

НАФТЕН Ы (циклопарафины) — алициклические насыщенные углеводороды с пяти- и шестичленными кольцами, по химическим свойствам близки к парафиновым углеводородам. Н. входят в состав нефти, являются источником получения ароматических углеводородов (каталитический крекинг). Наибольшее практическое значение имеет циклогексан для синтеза капролактама, ади-пиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна. [c.171]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Каталитическое гидрирование позволяет превратить бензол в циклогексан — ценный растворитель, а также сырье для синтеза других соединений. [c.267]

Переработкой нефтегазового сырья для получения целевых (конечных) продуктов или сырья для других химических производств занимается нефтехимическая промышленность. Она производит в больших количествах прежде всего углеводородное сырье простейшие парафиновые и этиленовые углеводороды, ацетилен (из метана), циклогексан, бензол. Из этого сырья получают синтетическое горючее, мономеры для пластиков, синтетических каучуков, фенол, ацетон, синтетические спирты, синтетический глицерин, кислоты, хлорпроизводные, нитропарафины. Многие из этих промышленных синтезов будут рассмотрены в дальнейшем. [c.272]

Эти кислоты синтезированы Перкиным мл. (1892), применившим для этой цели мг.лоновый синтез. Позже сам циклогексан был синтезирован гидрированием бензола (Сабатье и Сандеран, 1901). Объективные доказательства строения были получены физическими методами исследования. [c.120]

Сырьевые потоки должны обезвоживаться. Этилхлорид должен осушаться перед применением в силикагелевых адсорберах, циклогексан и бензин должны обезвоживаться азеотропной осушкой до содержания влаги менее 10 мг/л. Все эти продукты, а также масло перед подачей в производство должны быть проанализированы на содержание влаги повторно с отбором проб в отделении синтеза ДЭАХ. Чтобы предотвратить побочные неконтролируемые реакции алкилирования содержащихся в растворителе ароматических углеводородов с хлорэтилом в присутствии алюмоорганиче-ских соединений, нужно применять деароматизированные растворители. Для уменьшения опасности самовоспламенения АОС при разгерметизации оборудования процессы синтеза должны проводиться, как уже упоминалось, в среде углеводородного растворителя. [c.163]

Реакции изомершшции. Получеиие циклонентанов изомеризацией циклогексанов не нашло широтного применения в лабораторных синтезах чистых циклопентановых уг к водородов, так как часто образуются смеси соединений с близкими температурами кипения. Однако в связи с непре-1)ы] ным совершенствованием техники фракционирования и увеличением числа работ, посвященных исследованию этих реакций, возможно, что процессы изомеризании приобретут больвюе значение. [c.459]

Синтез некоторых важных для нефтехимии углеводородов (этилена из этана, пропана н жидких фракций изобутилена из изобу-тана бутена и бутадиена из бутана пентенов из пентана бензола и толуола ароматизацией парафиновых и циклопарафиновых углеводородов стирола из этилбензола) относится к процессам термического и термокаталитического разложения и подробно рассматривается в курсе технологии нефти. Там же изложены процессы синтеза компонентов моторных топлив, например, изомеризация бутана в изобутан, метилциклопентана в циклогексан, превращение изомерных ксилолов, алкилирование для получения изооктана, этил-и изопропилбензола полимеризация в низшие жидкие полимеры (полимербензнн, изооктен и компоненты смазочных масел). [c.56]

Считается, что альтернативный синтез изонитрилов дает лучшие результаты по этой методике амины сначала превращают в N-сульфиниламины взаимодействием с тионилхлоридом, а последние в свою очередь вводят во взаимодействие с хлороформом, твердым гидроксидом калия и дибензо-18-крауном-6 (или еще лучше с дициклогексано-18-крауном-6) в циклогексане или бензоле [755]. В этом случае МФК-процесс с использованием системы ТЭБА/водный гидроксид натрия не обладает преимуществами и даже приводит к образованию менее чистых продуктов. [c.323]

Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

Соответственно, отдельные пространственные изомеры тризамещенных циклогексанов были использованы в целях стереоспецифического синтеза тетразамещенных циклогексанов и т. д. В результате была определена связь между пространственным строением стереоизомеров и порядком их элюирования в углеводородах любой степени замещения 1124, 1251. В основу всех определений были положены ранее твердо установленные зависимости между пространственным строением и температурой кипения (порядком элюирования) среди стереоизомеров различных диметилциклогексанов. [c.295]

Первыми синтезами в ряду циклических или так называемых нафтеновых углеводородов (впервые идентифицированных в нефти В. В. Марковниковым) мы обязаны русскому химику Вредену. В 70-х годах XIX в. он восстановил иодистым водородом (при температуре 280°) бензол и предполагал, что получил гекса-гидробензол (циклогексан), а при восстановлении в тех же условиях толуола считал, что им был получен метилциклогек-ган. Эти синтезы были повторены В. В. Марковниковым и [c.66]

Отмечается [26], что присутствие парафиновых и нафтеновых углеводородов в бензоле нежелательно, если последний используют для синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Например, -гептан, пройдя без изменения стадию гидрирования бензола до циклогексана, на стадии окисления превращается в гептанон и другие кислородсодержащие соединения, вызывающие пожелтение капролактама. В синтезе капролактама и адипиновой кислоты через циклогексан отрицательное влияние оказывают также содержащиеся в бензоле примеси метилциклопентана и метилцйкЯо гексана [27, 28]. Фирма 51агп1сагЬоп ограничивает содержание насыщенных углеводородов в бензоле для получения капролактама на уровне 0,02% [27]. [c.119]

Помимо указанных способов, галоидные алкилы можно перевести в сульфокислоты путем синтеза сульфиновых кислот при помощи реакции Гриньяра ц их последующего окисления. В качестве окислителей применялись бромная вода (при получении метан- и этансульфокислот [41]) и перманганат калия (в случае циклоиентан-, циклогексан- и 3-метилциклогексансульфокислот [42]). [c.110]

Взаимные переходы циклопентановых и циклогексановых углеводородов можно использовать для синтеза нафтенов. Неницеску и Кантуниари [3 нашли, что и циклогексан и метилциклопентан при кипячении с хлористым алюминием образуют равновесную смесь одинакового состава, в которой содержится приблизительно 23% метилциклопентана. Более подробно это равновесие изучили Глейзбрук и Ловелл [4]. В табл. 48 приведены результаты их исследований. [c.233]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

Хеуорсу и Перкину удалось осуществить синтез оптически деятельного сильвестрена Отщепляя бромистый водород от I-бром-1-метил-циклогексан-З-карбоиовой кислоты, они получили смесь А - и А -ненасы-щенных кислот [c.817]

ЦИКЛОГЕКСАН (гексаметилен, гексагидробензол) gHjj — бецветная легкоподвижная жидкость, т. кип. 80,74° С, смешивается со многими органическими растворителями. Нитрознрованием Ц. (N0 1) получают циклогексаноноксим, используемый в производстве капролактама. Ц. синтезируют каталитическим гидрированием бензола, выделяют из нефтепродуктов. Применяется как сырье в синтезе органических соединений и как растворитель. [c.284]

Нефтехимическая промышленность производит прежде всего углеводородное сырье, служащее базой для дальнейшей переработки это простейшие алканы и алкены (от С, до Сг,), ацетилен, циклогексан, бензол. Из этого сырья получают синтетическое горючее, мономеры для синтетических каучуков, пластмасс, синтетических волокон, такие химические продукты, как фенол, ацетон, синтетические спирты, синтетический глицерин, кислоты, нитро-парафииы, галогенопроизводные. Со многими из этих промышленных синтезов мы познакомимся в следующих главах, пока же остановимся только на тех превращениях, которые не выходят за пределы класса углеводородов. [c.137]

Другой способ синтеза изоцианидов основан на реакции N-сульфиниламинов с дихлоркарбеном [317]. гРеакция проходит в системе твердая фаза — жидкость (бензол или циклогексан— КОН) с использованием в качестве катализаторов дибен-30-18-крауна-б, дициклогексано-18-крауна-6, ТБАХ или ТЭБАХ [c.117]

В начале 50-х годов, когда на многих нефтеперерабатывающих заводах было начато производство бензола, цена его составляла около 16 центЫг. -С ростом мощностей цена бензола снижалась, и в настоящее время рыночная цена его достигла паинизшего уровня — около 9 центЫг. Но даже нри столь низких ценах ироизводство бензола на нефтеперерабатывающих заводах внолне рентабельно. По объему потребления бензол значительно обгоняет любые другие ароматические углеводороды на бензол приходится около 70% общего сбыта низших ароматических углеводородов. Бензол является одним из важнейших видов нефтехимического сырья. Он используется в синтезе многих таких соединений, как стирол циклогексан, фенол, хлорбензолы, нитробензол. Области применения бензола подробно рассмотрены дальше. [c.247]

Наиболее опасными из этой группы веществ являются поли-хлорциклодиены или, как их еще называют, препараты диенового синтеза. Это обусловлено их физико-химическими свойствами. В большинстве инсектициды диенового синтеза представляют собой малолетучие соединения, хорошо растворимые в жирах, бензоле, ксилоле, циклогексане, слабо растворимые в этиловом спирте и почти нерастворимые в воде. Отличительной особенностью их является также высокая стабильность в почве и других объектах внешней среды. Из этих препаратов, в первую очередь, следует назвать алодан, хлордан, гептахлор, альдрин, дильдрин, эндрии. [c.78]

Таким образом, из всего обилия циклоалкановых углеводородов, находящихся в нефти (а их идентифицировано около двухсот), единственным индивидуальным углеводородом, который выделяют в промышленности и используют в нефтехимическом синтезе, является циклогексан. Другие циклоалканы нефтей либо исйользуют в качестве высокооктановых добавок к бензинам для улучшения их антидетонационных свойств, либо перерабатывают с целью получения ароматических углеводородов. [c.73]

Г-Дицианазо-б с-циклогексан был получен Гартманом- при Помощи способа, аналогичного описанному выше. Приведенную выше пропись обосновали Оверберджер, О Шофнесси и Шалит она представляет собой видоизменение метода, который первоначально применили Тиле и Хейзер для синтеза 2,2 -азо-б с-изо-бутиронитрила. [c.245]

При проверке синтеза сухой неочищенный препарат применялся непосредственно для превращения в 1,Г-дицианазо-бг/с-циклогексан (стр, 244) выход составлял 72% теоретического количества, считая па циклогексанон. [c.247]

В настоящее время в продаже имеется большое число частично или полностью дейтерированных соединений. В табл. 3.1 приведены некоторые физические свойства наиболее широко используемьк в ЯМР растворителей. Самые дешевые из них вода и хлороформ, причем свойства хлороформа значительно больше подходят для использования в ЯМР. Стоимость других растворителей растет пропорционально трудности получения их в дейтерировапной форме. Так, стоимость наиболее распространенных в органических синтезах растворителей, таких, как бензол, толуол, диметилсульфоксид (ДМСО), ацетон, ацетонитрил, метанол, хлористый мегилеи, диметилформамид (ДМФ) и пиридин, оказалась приблизительно одинаковой. В то же время тетрагидрофуран (ТГФ) и циклогексан стоят значительно дороже. [c.55]

Получение каучуков. Для синтеза Б. к. в растворе применяют бутадиен, содержащий > 99% (по массе) основного в-ва и 0,001% влаги. Р-рители - толуол, циклогексан, гексан, гептан, бензин. Мономер полнмеризуют непрерывным способом в батарее последовательно соединенных реакторов, снабженных мешалкой и рубашкой, в к-рой циркулирует хладагент. При 25-30 С продолжительность процесса составляет 4-8 ч, конверсия бутадиена-80-95% в зависимости от типа катализатора (повышение т-ры до 35-40 С, особенно в случае применения титановой каталитич. системы, приводит к заметному увеличению выхода олигомеров, придающих каучуку резкий неприятный запах). Заключительные операции технол. процесса дезактивация катализатора (обычно с использованием соединений, содержащих подвижные атомы водорода) введение антиоксиданта отмывка р-ра полимера от остатков каталитич. комплекса выделение полимера, напр, методом водной дегазации (отгонкой р-рителя и остаточного мономера с водяным паром) отделение крошки каучука от воды сушка каучука, его брикетирование и упаковка. [c.329]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.120 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.483 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.216 , c.223 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.114 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.157 , c.163 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология