Амино динитробензол

Повышение радиационной стойкости может быть достигнуто введением в полиолефины небольших количеств производных ароматических соединений вторичных ароматических аминов, динитробензолов, динитрофенолов, бензохинона, нафтолов. Эффекты, достигаемые при введении таких соединений, значительно ниже по сравнению с действием ингибиторов при окислении полимеров. Механизм действия этих веществ еще не выяснен. [c.86]

Для прямого аминирования нитросоединений можно в ряде случаев использовать гидроксиламин в щелочной среде. Для протекания реакции в бензольном ряду необходимо, чтобы субстрат содержал две нитрогруппы или одну нитрогруппу и другие электроноакцепторные группы в ряду нафталина достаточно уже одной нитрогруппы. Реакцию проводят в спиртовой среде при действии гидрохлорида гидроксиламина и щелочи при нагревании. Из ж-ди-нитробензола при этом получается 1,3-диамино-2,4-динитробензол, а из 1-нитронафталина—1-амино-4-нитронафталин. [c.216]

Из л1-динитробензола и сульфита натрия получают 4-амино-2-нитробензол-сульфокислоту. Объясните механизм этой реакции. Сколько нужно сульфита натрия для восстановления 1 моль ж-динитробензола [c.308]

Нитроанилины. — Нитрование анилина одной азотной кисло тон не приводит к удовлетворительным результатам. Амин в этих условиях подвергается окислительной деструкции. Во избежание окисления анилин стабилизуют растворением в серной кислоте. Нитро вание в таком растворе про.ходит несколько мягче и приводит в основном к лг-нитроанилину, но с низким выходом, так как амин находится в растворе главным образом в виде ионизованной соли и замещение проходит под влиянием довольно слабой мета-ориентирующей аммониевой группы —МН+. Эта реакция не имеет практического значения, посколь ку л -нитроанилин целесообразнее получать избирательным восстановлением л-динитробензола, протекающим под действием гидросульфида аммония. [c.239]

При окислении в кислой среде персульфат добавляют к раствору окисляемого вещества в кислоте в присутствии каталитических количеств солей серебра. В этих условиях ароматические амины окисляются в нитросоединения (например, из п-нитроанилина образуется п-динитробензол с выходом 75% от теоретического [c.661]

Так, еще довольно часто в лабораториях применяется несколько методов, основанных на подсчете реактивных аминных групп с помощью титрования формалином или связывания красителя [31] и особенно связывания фтор-2-4-динитробензола [13, 57], поскольку они не требуют особого оборудования, хотя питательная ценность аминных групп не всегда очевидна. [c.576]

В ряду нафталина влияние нитрогруппы на реакционную способность атома хлора проявляется сильнее, чем в ряду б ензола. Так, 1-хлор-2,4-динитронафталин вступает в реакцию с аминами значительно легче, чем 1-хлор-2,4-динитробензол, с образованием производных [c.402]

Динитрофенильные производные аминов. К 0,2 мл 3%-го раствора 1-фтор-2,4-динитробензола в диоксане добавляют раствор образца в 1,5 мл 1%-го водного раствора тетрабората натрия. Нагревают раствор 25 мин при 60 °С, добавляют 0,2 мл 2 М раствора гидроксида натрия и выдерживают 15 мин. Охлаждают раствор и встряхивают с 1 мл циклогексана. Экстрагируют слой циклогексана 0,1 М раствором карбоната натрия порциями по 2—3 мл. Органическая фаза может быть непосредственно хроматографирована в нормально-фазовом режиме. [c.318]

Метод анализа нитро- и нитрозосоединений состоит в том, что их сначала восстанавливают до аминов цинковой пылью в соляной или уксусной кислоте и далее определяют содержание амина диазотированием. Исключение составляет фенилендиамин, полученный восстановлением динитробензола его анализируют методом сочетания (см. анализ л-фенилендиамина, стр. 301—302). [c.294]

Амино-1 -гидрокси-4,6-динитробензол [c.876]

ФТОР-2,4-ДИНИТРОБЕНЗОЛ, Im 27 С, i 137 °С/2 мм рт. ст. раств. в аф., бензоле, ацетонитриле, не раств. в воде. Реагент для идентификации оксисоединений и концевых аминогрупп в белках и пептидах по т-рам плавления продуктов взаимодействия фотометрич. определения тиолов. аминов и фенолов с помощью р-ции Яновского и в УФ области (для производных тиолов Хмакс 480—570, производных аминов 450—580, производных фенолов 560—580), [c.638]

Следует напомнить учащимся, что выбор растворителя определяется свойствами нитросоединения нитробензол растворяют в уксусной кислоте, динитробензол —в этиловом спирте, нитробензолсульфокислоты — в воде. Количество цинковой пыли, порядок се загрузки (сразу или порциями) и длительность восстановления тоже могут быть различными. Условия диазотирования зависят от природы образующегося амина. [c.186]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толу-идины из мононитротолуола, ж-фенилендиамин и л1-толуилен-диамин из динитробензола и динитротолуола). Нитрофенолы [c.331]

Амино-2,4-динитробензол 2,4-Динитроанилин [c.55]

Амино-3,4-динитробензол 3,4-Динитроанилин [c.55]

Введение минеральных наполнителей (окись цинка, окись свинца, литопон, двуокись титана) приводит к увеличению скорости структурирования вследствие увеличения общего количества поглощенной энергии. Используя мягчители, содержащие ароматические кольца (фенольные смолы, нафтеновые масла, стирольные, эпоксидные и эпоксиамидные смолы), удается значительно повысить радиационную стойкость резин. Повышение радиационной стойкости может быть достигнуто при введении небольших количеств различных производных ароматических соединений вторичны.х ароматических аминов, динитробензолов, динитрсфенолов, бензо-хинона, нафтолов, нафтахинонов и пр. При сочетании теплового и радиационного старения с успехом применялись акрофлекс С (35% дифенил-р-фенилендиамина +65% фенил-р-нафтиламина) и хин-гидрон. [c.300]

Аналогичная реакция с нитробензолом дает очень низкий выход сульфаниловой кислоты, но с ж-динитробензолом это взаимодействие проходит легко с образованием 4-амино-2-нитро-1-бен- золсульфокислоты по следующему суммарному уравнению [c.220]

Особенна чувствительны к типу аппаратов, их конструкции и материалу, из которого они изготовлены, реакции хлорирования, нуклеофильного замещения атомов галогена гидрокси-, амино- и другими группами, гидрирования, замещения нитрогруппы хлором и др. Например, л1-дихлорбензол можно получить из ж-хлоранили-на или 2,4-дихлоранилина и из ж-динитробензола по следующим схемам [c.343]

Более совершенный одностадийный процесс состоит в окислении ароматических аминов трифторнадуксусной кислотой (см. том I 5.17) в кипящем дихлорметане (Эммонс, 1954). Окисление о- и я-нитроани-линов этим методом приводит к получению о- и я-динитробензолов с выходом 92 и 86%. Из других соединений, которые иными способами получаются с трудом или вообще недоступны, а этим путем могут быть легко синтезированы из соответствующих аминов, можно указать 2,4,6-трибром- и 2,4,6-трихлорнитробензол (выходы 100 и 98%), а также 1,2,4-тринитробензол (87 %) [c.199]

Нуклеофильное замещение нитрогруппы. — о-Динитробензол и га-динитробензол чувствительны к воздействию оснований, чего не наблюдается у -динитробензола. Так, при нагревании о-динит-робензола с разбавленным раствором едкого натра или метилатом натрия одна из нитрогрупп замещается гидроксильной или метоксильной группой. Взаимодействие со спиртовым раствором аммиака, первичными или вторичными аминами приводит к нитро-о-аминопроизводным, а при действии 1 моль сульфида натрия образуется натриевая соль о-нитротиофенола [c.200]

Для восстановления нитросоединений до аминов применяют и другие восстановители, такие, как гидросульфит натрия (N328204) [231, сульфат железа(П) и концентрированный водный аммиак 124, цинк в воде 125], цинк и едкий натр в водно-спиртовом-растворе 126], сульфид аммония [27], гидразин в присутствии палладия на угле [28] или в присутствии ннкеля, платины или рутения [29] и фенилгидразин без катализатора, по прн высокой температуре 130. Для получения аминов из нитросоединений можно также применять метод Вольфа — Кижнера [31]. Для восстановления одной или двух нитрогруин в бензольном кольце применяют сульфид натрия и хлористый аммоний [32], сероводород и концентрированный водный аммиак [33], сернистый натрий и серу [34]. Однако несимметричные динитробензолы восстанавливаются не всегда спе- [c.472]

Семь лет назад американские химики Лайонс и Смит изучали вопрос о восстановлении нитросоединений посредством железа (чугунных опилок) в присутствии водных растворов хлористого натрия н хлорного железа РеС1з на примерах нитробензола, п-нитротолуола, л<-динитробензола, н-нитрофенола и 2.4.6-три-нитрофенола, причем установили, что во всех этих примерах процесс восстановления проходит, давая в результате амины (с образованием лишь моноаминопроизводных из ди-, соотв. три-, нитроза- [c.129]

Так, гидрированием нитробензола в больших количествах производят анилин. В звачительно меньших масштабах путем восстановления соответствующих изомеров нитротолуола, хлорнитро-бензола, динитробензола получают амины и диамины, которые затем вовлекают в различные химические процессы. Например, ието-фенилендиамии применяют для синтеза полиамидов при поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами, а толуилендиамин является промежуточным продуктом в синтезе толуилендиизоцианата [c.462]

Важно отметить, что при наличии в ароматическом ядре двух нитрогрупп до аминной можно при желании восстановить только одну, т е произвести частичное восстановление Для этой цели в качестве восстановителей применяют сульфиды аммония и щелочных металлов Пример такого восстановления-синтез л1-нитроанилина из л<-динитробензола - приведен ранее [c.227]

Обработка первичных и вторичных аминов 2,4-динитробензол-сульфенилхлоридом приводит к получению соответствующих арен-сульфенамидов. Подробное описание соответствующей методики приведено в книге Пасто и Джонсона, с. 421. [c.269]

Обоснование требований технических условий на динитробензол для анилинокра- очной промышленности. При содержании о- и р-ди-нитробензола в продукте, применяемом для приготовления т-нп тро анилина или т-фенилендиамина, уменьшается выход как аминов, так и красителей. Например, при применении сырого (неочищенного) динитробензола, содержащего до 15% о- и р-изомера, выход т-нитроанилина уменьшается на 30—35%. При применении т-фенилендиамина (полученного из неочищенного динитробензола), содержащего небольшие примеси о- и р-изомеров, выход красителя сильно уменьшается (например, выход анил-коричневого ДЗГ падает на 30%, анил-черного Е — на 10%). [c.218]

Гетерогенные катализаторы были использованы также и для селективного гидрирования ароматических динитросоединений однако лишь в небольшом числе случаев были получены удовлетворительные результаты. Например, медь Ренея применяли для селективного восстановления 1-алкил-2,4-динитробензолов в 4-амино-2-нитроаналоги [137] [схема (7.124)]. Селективность возрастает с увеличением стерических препятствий в алкильном заместителе. [c.302]

Фарр и сотр. [51] осуществили электролиз ж-динитробензола в жидком аммиаке на платиновом катоде и аноде. Они нашли, что у анода за счет окисления аммиака образуется азот в количестве, соответствующем теоретическому одповремепно у катода восстанавливаются нитробензол и растворитель и образуется некоторое количество водорода и ароматический амин не установленного строения. В гидразине и этилендиамине получаются, в сущности, те же результаты. [c.343]

Масс-спектр п-динитробензола несколько отличается от спектра нитробензола. Отрыв одного атома кислорода и целой нитрогруппы имеет место и в рассматриваемом случае, однако в спектре почти совершенно отсутствуют перегруппировочные ионы, образующиеся при отрыве NO. В то же самое время наблюдаются ионы с массой 92, возникающие при отрыве целой нитрогруппы одновременно с отрывом N0 от противоположного конца ароматического ядра. Масс-спектр этого соединения приведен на рис. 121. Другие малоинтенсивные пики в этом спектре в области высоких значений масс отвечают ионам с массой 152 (М —О) и ионам с массой 106 (М — NOj— О). Имеется интенсивный пик ионов с массой 64, которые могут образоваться с отрывом СО от ионов (М — NO2— N0) с массой 92, аналогично образованию ионов с массой 65 из ионов М — N0) в спектре нитробензола. Пики ионов с массой 76, соответствующие отрыву обеих групп NO2, обладают, как и следовало ожидать, значительной интенсивностью, однако в спектре наблюдаются также интенсивные пики ионов с массами 75, 74 и 63 (пик ионов с массой 75 является максимальным в спектре) механизм образования указанных ионов не ясен. Второй по величине пик в спектре соответствует ионам с массой 30 ионы с этой массой были ранее отмечены во всех спектрах аминов, где они соответствовали формуле ( NH4). В рассматриваемом случае эти ионы обладают составом (N0)", что легко может быть установлено на основании измерения масс. Однако трудно спутать спектры аминов и нитросоединений, так как нитросоединения благодаря характеристическому распаду всегда имеют в спектре большой пик с массой (М — 46). [c.420]

До начала войны 1914—1918 гг. производство арс магических нитросоединений и аминов было сосредоточено н одной Германии. В России небольшие количества нитробензола и анилина производились начиная с 1890 г. на Кинешемско.м заводе Русского бензоло-анилинового товарищества ( Бензо-лан ). Для нитрования применяли очищенный нефтяной беи зол, получавшийся по патенту русского изобретателя М. Н. Ни-кифирова. С 1902 г. на завод стали завозить каменноугольный бензол-сырец. На этом заводе выпускались также анилинован соль, динитробензол и ж-фенилендиамин . Во время первой мировой войны амины (диметиланилин и др.) и нитросоединений (динитронафталин, пикриновая кислота, тротил и т. д.) начали производить в Славянске и Москве в приспособленных для этой цели различных заводах (текстильных, пивоваренных и т. п. и на специальных военных заводах. В 1916 г. развернулось строительство Рубежанского химкомбината (акционерное общество Русско-Краска ), в составе которого был запроекти рован крупный цех по производству тротила. [c.44]

Наиболее экономичным методом получения любого амина является восстановление соответствующего нитросоединения. Однако не все амины могут быть синтезированы этим методом. Так, ни о- ни п-нитроанилины не могут быть получены в про-.чышленном масштабе из динитробензолов ввиду того, что при нитровании нитробензола образуется в основном ж-динитро-бензол. п-Ннтроапилин может быть синтезирован нитрованием анилина, но этот процесс нельзя осуществить без защиты аминогруппы от действия азотной кислоты, что достигается прове-,г ением дополнительных стадий — формилирования (или ацилирования) анилина и омыления образовавшегося нитроацета-нилида или нитроформанилида. Муравьиная (уксусная) кислота в этом процессе не регенерируется [c.233]

Та же методика используется и при получении п-динитробензола из п-нитроанилина (СОП, 2, 227 выход 82%). Подобное же превращение имеет место при обработке нитритом натрия сульфата п-нитрофенилдиазо-ния. Своеобразие этого метода состоит в том, что с его помощью осуществляют переход от аминов к нитросоединениям, в то время как амины получают обычно из нитросоединений. [c.325]

При сильном влиянии на ядро электроотрицательных эффектов, свойственных МОг-группам, более электроотрицательные элементы приобретают большую подвижность и обычная последовательность подвижности галогенов изменяется. Наиболее легко в этом случае замещается фтор. Так, 1-фтор-2,4-динитробензол представляет собой реактив, используемый для арили-рования первичных аминов, что позволяет вводить метку в полипептиды. [c.257]

Эффект, достигаемый перемешиванием за счет вращения катода, хорошо прослеживается на примере электровосстановления ароматических нитросоединений в соответствующие амины [359, 425, 494—497]. Так, выход по току о-аминофенола при восстановлении о-нитрофенола при плотности тока 30 а дм на стационарном катоде составляет около 46%, а на вращающемся — около 80% [425], Выход г-аминофенола нри восстановлении нитробензола на вращающемся катоде при плотности тока 30 а дм составляет 60—65% расход электроэнергии нри этом составляет 6000 квт-ч на тонну сульфата ге-аминофенола [494]. Существенно повысить плотность тока за счет вращения катода удается и нри электровосстановлении ж-динитробензола в 2,4-диаминофенол [494], о-нитрофенола в о-аминофенол [495], ге-нитрофенола в п-ами-нофенол [359], ж-нитротолуола в ж-толуидин [496]. Вращающиеся катоды были использованы нри электровосстановлении салициловой кислоты до салицилового альдегида, ряда ароматических альдегидов до спиртов, бензойной кислоты в бензиловый спирт. Во всех случаях удалось повысить катодную плотность тока при сохранении или даже увеличении выхода продукта. Аналогичный эффект наблюдается и в процессах электрохимического окисления органических соединений, например глюкозы в глюконат кальция, толуола в бензальдегид и ксилола в толуолальдегид, а также при получении йодоформа из этанола [494]. В литературе описаны электролизеры, в том числе и промышленные, для проведения процессов электросинтеза органических соединений на вращающихся электродах [494, 498]. [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология