Бензойная кислота реакция с толуолом

Синтез бензойной кислоты из толуола Уравнение реакции [c.134]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно приведенные ниже соединения превратить в бензойную кислоту а) толуол, б) бензонитрил, [c.336]

Промышленное производство бензойной кислоты окислением толуола в нашей стране было организовано в 1974 г. и предусматривало получение как технической бензойной кислоты, содержащей основного вещества 99,5 %, так и чистой бензойной кислоты с содержанием основного вещества 99,9 %. Реакцию окисления проводят в присутствии кобальт-бромидного катализатора при температуре до 180 °С и давлении до 1,0 МПа. [c.341]

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118]

Л-16. 1. Напишите схему реакции образования бензойной кислоты из толуола. [c.122]

При получении бензойной кислоты окислением толуола бихроматом установлено, что чем ниже температура реакции, тем выше должна быть концентрация серной кислоты з. [c.636]

Окисление метильной группы толуола при жидкофазном процессе протекает через стадии образования гидропероксида и бензойного альдегида, причем альдегид быстро окисляется в бензойную кислоту. Реакция экзотермическая — тепловой эффект 567,4 кДж/моль. [c.302]

По этой схеме модель процесса получения бензойной кислоты из толуола может быть представлена двумя последовательными реакциями [c.94]

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Меркурирование является реакцией электрофильного замещения с низкой избирательностью. Она показывает соотношение реакционных способностей толуол бензол, равное 7,9, и идет с сильным замещением в -положение у толуола [52]. Реакция протекает также и в отсутствие катализаторов. При этих условиях отношение реакционных способностей несколько ниже, получаются большие выходы о- и лг-изомеров [53]. Необычно высокая степень о-замещения, наблюдаемая при меркурировании бензойной кислоты и подобных ей производных, приписывается образованию соли или координационного соединения иона ртути с заместителем, что ставит ион ртути в положение, особенно выгодное для атаки в о-ноложение. [c.459]

Более важное промышленное значение имеет окисление толуола в бензойный альдегид (а не в бензойную кислоту, так как последнюю получают, в основном, декарбоксилированием фталевой кислоты). Полное окисление толуола в газовой фазе приводит к получению целого спектра продуктов бензальдегида, бензойной и малеиновой кислот, антрахинона. Содержание каждого из них в продуктах реакции зависит от факторов, перечисленных выше. [c.172]

Расход толуола 500 кг ч, расход воздуха 250—300 м ч. Содержание кислорода в газе на выходе не должно превышать 1 % Продукт реакции содержит 30% бензойной кислоты, остальное составляет толуол, который отделяется и охлаждается. Из 1000 кг толуола получают 1000—1050 кг бензойной кислоты. Реактор может работать периодически. [c.175]

Если реакцию окисления проводить в пр>исутствии щелочей при 210° С и повышенном давлении, толуол и этилбензол окисляются в бензойную кислоту. [c.127]

В промышленности бензойную кислоту получают окислением толуола. Реакцию проводят при 140°С и небольшом давлении. В качестве катализатора используют нафтенат кобальта. [c.320]

Как можно получить из толуола 1) ж-амино-бензойную кислоту, 2) н-аминобензойную кислоту Напишите уравнения реакций. [c.162]

Самоторможение реакций автоокисления часто вызвано образованием и накоплением ингибиторов окисления. Например, при окислении бензальдегида из промежуточного продукта — надбензойной кислоты—образуется фенол, тормозящий окисление. При окислении толуола образуется крезол. При окислении кумола из гидроперекиси под действием бензойной кислоты образуется фенол. [c.162]

Процессы окисления, периодические или непрерывные, ведут в аппаратах колонного типа, в которых окисляющееся соединение стекает сверху вниз по тарелкам, а воздух подается в нижнюю часть. Теплота реакции отводится с помошью внутренних змеевиковых теплообменников или выносных холодильников. Так как получающиеся карбоновые кислоты обладают корродирующим действием, аппараты изготовляют из специальных сортов стали, алюминия, иногда титана. Окисление ведут при 120—200 °С под давлением 0,2—1 МПа с катализатором до определенной степени превращения, при которой скорость окисления начинает падать. Образовавшуюся карбоновую кислоту отделяют от исходного продукта, который возвращают на окисление. Так в промышленности получают бензойную кислоту окислением толуола. [c.314]

С развитием нефтехимической промышленности фенол начали получать из толуола, ставшего более дешевым сырьем, чем бензол (завод фирмы Доу в Калеме). Толуол окисляют воздухом в бензойную кислоту. Реакцию проводят в расплавленной бензойной кислоте, содержащей в качестве катализатора медно-магниевые соли бензойной кислоты. Такой катализатор используют и для окисления бензоата меди [c.282]

В тех случаях, когда приходится вводить несколько сульфогрупп, активность сернон кислоты можно повысить прибавкой фосфорного ангидрида. При проведении реакции вышеуказанным образом и под давлением получают из бензойной кислоты или толуола соот- [c.553]

Способ получения пиридинмонокарбоновых кислот окислением соответствующих пиколинов является достаточно общим, и его можно сравнить с аналогичным методом получения бензойной кислоты окислением толуола в ароматическом ряду. В отличие от окисления толуола, эта реакция идет в гомогенной среде вследствие того, что пиколин растворим в воде. К этому нужно добавить, что метод выделения продуктов окисления в обоих случаях существенно различен, так как пиридинкарбоновые кислоты в силу своего амфотерного характера растворяются как в кислотах, так и в щелочах. [c.439]

Вступление ртути в ароматические соединения подчиняется обычным правилам ориентации электрофильного замещения. Аномальная ориентация, наблюдающаяся при меркурировании уксуснокислой ртутью нитробензола, бензойной кислоты, бензофенона, толуола (преимущественное образование орто-изомера в первых случаях, образование в значительных количествах мета-изомера в последнем случае), объясняется низкой степенью ионизации ацетата ртути в этих неполярных средах и тем, что реакции эти идут при высоких температурах (до 150 С), при которых меркурирующий агент обладает малой селективностью. Возможно, что в этих условиях реакция в значительной степени имеет гомолитический характер. Как показали КлаппротиУэстхеймер [1], при меркурировании нитробензола и толуола сильно ионизированной солью ртути — перхлоратом ртути в водной хлорной кислоте, где, очевидно, меркурирующим агентом является ион ртути в той или иной гидратированной форме, реакция идет в мягких условиях и распределение изомеров подчиняется обычным для электрофильного замещения ориентирующим влияниям. [c.51]

Выделенный нами углеводород был окислен по методу Ульмана [9]. К 0,2 г выделенного нами толуола добавляли 20 смз воды, помещали в круглодонную колбу пирекс , к которой с помощью разветвленного форштоса были присоединены обратный холодильник, капельница и механическая мешалка. Колба нагревалась на водяной бане и постепенно в нее добавлялся слабощелочной раствор ра.чбавленного перманганата калия, после чего колба нагревалась в пределах 90—95° в течение 8 часов. Образовавшийся по окончании реакции раствор соли калия бензойной кислоты, был отделен на воронке от двухокислов марганца. Последний трижды промывался горячей водой, а фильтрат выпаривался на водяной бане с целью повышения его концентрации. Затем добавляли 10%-ный раствор соляной кислоты до кислой реакции. [c.21]

С целью увеличения концентрации фильтрат испарялся на водяной бане до малого объема и после остывания к нему была добавлена соляная кислота до кислой реакции. Образовавшийся белый осадок бензойной кислоты, после перекристаллизации из горячей воды плавился при 119—120°С. Температура плавления синтетической бензойной кислоты равна 120—12Г, смесь синтетического и нашего препарата плавилась ири 120—12ГС. Идентифицирование толуола в виде бензойной кислоты указывает иа присутствие метилциклогексана в норийском бензине. [c.73]

Нитрование водными растворами азотной кислоты или азотной кислотой, растворенной в органических растворителях, создает значительно более мягкие условия реакции и позволяет изучать кинетику в значительно более широкой области активностей ароматических соединений. Так, нанример, прп нитровании в уксусной кислоте таких сравнительно реакционноспособных ароматических соединений, как бензол, толуол, п-кси-лол или мезитилен, было замечено, что скорость нитрования их но зависит ни от концентрации, нп от природы ароматического соединения. С другой стороны, для менее реакционноспособных веш,еств, как хлорбензол, этиловый эфир бензойной кислоты, существует зависимость скорости реакции как от концентрации, так и от структуры ароматичо ого соединения [22, 156]. [c.450]

Главным продуктом превращения бензальдегида является толуол, частично деметплирующийся в бензол. Однако одновременно протекают реакции конденсации и реакция Тищенко — Канниццаро, приводящая к бензойной кислоте и бензиловому спирту. Оба эти вещества, особенно бензиловый сиирт, очевидно, быстро восстанавливаются. [c.194]

Этим путем из толуола через бензойную кислоту и ее соль можно получать терефталевую кислоту, однако в первоначальном варианте метод не нашел применения из-за двух главных недостатков смесь находится в твердом состоянии, что неудобно для транспортирования и других операций, и велик расход щелочи (для получения солей) и серной кислоты (для выделения свободной терефталевой кислоты), причем в виде трудноиспользуемого отхода образуется сульфат калия. В последнее время сообщается об устранении этих недостатков процесс ведут в легко транспортируемой суспензии солей в диметилтерефталате, а для получения бензоата калия и выделения свободной терефталевой кислоты используют реакцию солевого обмена [c.396]

Газовый поток, выходящий нз реактора, охлаждается до 7—8°С для улавливания толуола, который конденсируется, отделяется от воды и направляется на рециркуляцию. Охлажденные газы перед выбросом в атмосферу проходят через адсорбер с активным углем, где улавливаются следы углеводорода. Жидкая реакционная масса, выходящая из реактора и содержащая бензойную кислоту (до 30%), промежуточные и побочные продукты, толуол и катализатор, подвергается дистилляции на ректификационной колонне, с верха которой отбираются толуол и промежуточные продукты реакции, направляемые в рецикл. Бензойная кислота с чистотой 99% отбирается боковым погоном и поступает на гидрирование в цнкло-гексанкарбоновую кислоту. [c.310]

Из бензойной кислоты можно получить циклогексанкарбоновую кислоту и далее реакцией с нитрозилсерной кислотой — капролактам [77]. Выход капролактама составляет 85% от теоретического при расчете на толуол. Важное преимущество этого метода состоит в отсутствии побочного продукта — сульфата аммония. [c.335]

Оказалось, что, подбирая катализатор и условия окисления, можно остановиться на промежуточных продуктах окисления—ароматических спиртах и альдегидах. Е. И. Орлов [25], пропуская пары толуола с воздухом над медью при 300°, установил образование 2— 4% бензальдегида. Этим реакциям сейчас уделено большое внимание, проведены обстоятельные исследования и предложены многочисленные катализаторы для неполного окисления боковых цепей в стандартных условиях реакции. При окислении толуола над катализаторами всегда получается смесь бензойной кислоты, бензойного альдегида, небольших количеств продуктов деструктивного окисления, малеинового ангидрида и др. Целью всех этих исследований является снижение образования бензойной кислоты. В настоящее время таким путем удается получать из толуола бензальдегид. Лучшими из катализаторов для этого оказались Зп(УОз).2, х/.зОз и ШОз , С. В. Богданов и И. С. Лезнев [35] предложили применять У. Од-МоОд. [c.214]

Сахарин, который в 550 раз слаще сахарозы, синтезируют следующим образом. Толуол обрабатывают хлорсульфоновой кпслотой. Из смеси изомеров выделяют о-толуолсульфохлорид и действуют на него аммиаком. Образующийся о-толуолсульфамид окисляют перманганатом калия до о-сульфамида бензойной кислоты, который легко циклизуется в имид о-сульфо-бензойной кислоты (сахарин). Напишите уравнения всех перечисленных реакций. [c.182]

При окисл(ен.ии толуола получена бензойная кислота, из которой при этерификации образовалось 30 г этилового эфира бензойной-кислоты. Сколько (гpa ммolB. толуола оК Нсл1Илось, если обе (реакции протекают с выходом 50% [c.46]

Реакции окисления. Бензол проявляет очень высокую устойчивость по отношению к окислителям, однако его гомологи под действне.м энергичных окислителей окисляются с образованием ароматических кислот. Например, из толуола получается бензойная кислота [c.352]

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты а) окислением толуола б) окислением бензальдегида в) гидролизом бензотрихло-рида г) гидролизом нитрила ) с помощью магний-органического соединения. [c.79]

Каковы результаты следующих реакций а) толуол и хлор в присутствии пероксидов б) толуол и бром в присутствии безводного А1С1з в) бензол и хлор на свету г) фенол и избыток брома д) беизальдегид и бром е) бензойная кислота и бром в присутствии железа ж) этилбензол и бром на свету [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология