Трифенилметан получение

Трифенилметан может быть получен взаимодействием бензола и хлороформа в присутствии хлористого алюминия или хлорного железа восстановлением трифенилхлорметана эфиром под влиянием хлористого алюминия , хлорного железа или хлористого цинка восстановлением трифенилхлорметана или трифе-нилкарбинола действием спирта в присутствии серной кислоты нагреванием трифенилкарбинола с муравьиной кислотой из бензола и бензальхлорида в присутствии хлористого бериллия . [c.424]

Хлороформ дает с бромистым фенилмагнием трифенилметан (выход 76%), немного бифенила и бромбензола с бромистым этилмагнием получается 3-этилпентан и непредельный газообразный продукт [107]. Из бромоформа и бромистого фенилмагния получен трифенилметан (25%) и тетрафенилэтан (60%) из бромоформа и бромистого этилмагния образуются бромистый этил, бромистый метилен, 3-этилпентан и ацетилен. Из йодоформа и бромистого фенилмагния образуется трифенилметан, а главным образом — тетрафенилэтан. Действие бромистого этилмагния еще сложнее оно ведет к образованию ацетилена, этана, метана, бромистого и йодистого этила, иодистого метила и иодистого метилена [108]. [c.353]

Трифенилметан — родоначальник многочисленного класса так называемых трифенилметановых красителей. В основном, это амино- и оксипроизводные трифенилметана — соединения бесцветные и поэтому называемые лейкооснованиями (от греч. 1еикоз — белый). При их окислении образуются карбинолы (карбинольные основания), которые с кислотами дают окрашенные соли. Эти соли и являются красителями. Таким образом, в процессе получения красителя обнаруживается интересное свойство центрального метанового атома углерода у производных трифенилметана — возможность взаимного перехода внутри системы трифенилметанч трифе-нилкарбинолч трифенилхлорметан (за счет подвижности атома или группы, связанных с этим центральным атомом). [c.327]

Производные трифенилметана. Окисление производных трифенилметана до трифенилкарбинолов легко и гладко осуществляется самыми различными окислителями сам трифенилметан азотной кислотой или хромовой кислотой в уксусной кислоте окисляется в трифенилкарбинол, тетраацетатом свинца — в ацетат трифенилкарбинола. Наибольшее значение эта реакция имеет в технике для получения красителей трифенилметанового ряда из лейкооснований для этого применяются самые различные [c.147]

Трифенилметан получен действием хлористого алюминия на хлороформ и бензол. После многократной перекристаллизации из бензола получен совершенно чистый, бесцветный кристаллический углеводород с т. пл. 93° [c.303]

Далее Белецкая с сотр. [7] обнаружила эффекты химической поляризации ядер в реакциях солей тритильного катиона с ртуть-органическими донорами гидрид-иона и, что для рассматриваемого случая важнее, положительную поляризацию метинового протона в трифенилметане, полученном в результате реакции другого донора гидрид-иона — триэтилсилана — с другим акцептором — тритилхлоридом. Это сильный довод в пользу промежуточного образования радикальной пары [c.173]

Реакция между гидридом щелочного металла (гидрид натрия или лития) и соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например антрацен, трифенилметан, акридин, флуорен и инден, приводит к получению металлоорганических соединений, способных служить в качестве сокатализаторов. Эти сокатализаторы применяют в сочетании с галогенидами металлов IV—VI групп, например с четыреххлористым титаном, и получают катализаторы Циглера, способные полимеризовать этилен и другие а-олефины с образованием высокомолекулярных продуктов [48]. [c.112]

С помощью реакции Фриделя — Крафтса оказалось возможным получить трифенилметан (СбН5)зСН и его производные — важнейшие соедпнения, которые легли в основу получения трифенилме- [c.248]

Кекуле получил тиоуксусную кислоту в 1856 г. разработал метод получения гликолевой кислоты кипячением хлоруксусной кислоты с водой. Получил в 1872 г. трифенилметан и антрахинон [c.426]

В табл. 12.7 приведены также относительные константы скоростей, полученные с перекисью /прет-бутила в качестве источника радикалов, при этом значения для двух различных источников трет-бутоксильных радикалов хорошо согласуются. Замечено, что обычный порядок реакционной способности атомов водорода С—Н-связей, а именно первичная<вторичная<третичная отвечает ряду толуол — этилбензол — изопропилбензол и ряду толуол — дифенилметан — трифенилметан. [c.159]

Взаимодействие бензола с хлористым этилом, хлористым бензилом или хлороформом приводит к получению соответственно этил-бензола, дифенилметана и трифенилметан а [c.417]

Трифенилметан легко окисляется до трифенилкарбинола, водородный атом в его молекуле легко замещается на металлы и галогены. В свою очередь трифенилкарбинол при действии НС1 легко образует трифенилхлорметан, который может быть также получен по Фриделю и Крафтсу, из бензола и четыреххлористого углерода. Трифенил хлор--метан при восстановлении дает трифенилметан, а при гидролизе — трифенилкарбинол [c.484]

Эфирный раствор трифенилметилнатрия получают [2] встряхиванием 63 г трифенилхлорметана, 2100 г 1%-ной амальгамы натрия и 1500 мл абсолютного эфира в закрытой колбе в атмосфере азота. После появления устойчивого кроваво-красного окрашивания раствора (через 15 мин.) встряхивание прекращают, охлаждают колбу мокрым полотенцем и продолжают встряхивание еще в течение 30 мин. Хлористому натрию дают осесть, после чего переводят эфирный раствор трифенилметилнатрия с помощью сифона под давлением азота в колбу, наполненную азотом. Выход почти количественный (примечание 3), К полученному эфирному раствору прибавляют 16 г этилацетата и образовавшуюся смесь встряхивают при комнатной температуре через 1 мин. раствор из интенсивно красного становится оранжевым (примечание 4). Спустя 3 мин. к смеси добавляют 20 мл ледяной уксусной кислоты и промывают полученный эфирный раствор разбавленным раствором карбоната натрия, после чего его сушат драйеритом и концентрируют перегонкой на водяной бане, используя небольшую колонку. Остаток охлаждают и отфильтровывают выделившийся трифенилметан. Фильтрат подвергают фракционированной перегонке и выделяют из него небольшое количество этилацетата и 5 г ацетоуксусиого эфира (выход 43%), кипящего при 73—76° (14 жлг рт. ст.). [c.393]

Хлористый бензилиден, реагируя с иодистым метилмагнием [124], дает (с небольшим выходом) а-стереоизомер дихлорстильбена. Интересно, что при реакции с хлористым метилмагнием продукты получились другие [1251, а именно смесь изопропилбензола, 1,2-дифенил-1-хлорпропана и оба стереоизомера 2,4-дифенилбутана. При действии бромистого фенилмагния на хлористый бензилиден Рейхлер [126] изолировал трифенилметан и тетрафенилэтан, а Фьюзон и Росс [124], наряду с первым продуктом, только а-стильбен и дифенил. Аналогично из хлористого циннамилидена получен дифенилстирилметан [127]. [c.354]

Основным методом синтеза катализаторов для суспензионной полимеризации являются реакции в жидком аммиаке как наиболее универсальный способ получения органических производных щелочноземельных металлов [126]. Так, в частности, синтезируют алкоголяты и амидалкоголяты металлов, яв.ляющиеся активными катализаторами по.лимеризацип окиси этилена [127]. Способ обладает рядом преимуществ перед прямым синтезом алкоголятов пз спиртов, однако и он не приводит к абсолютно чистым и однородным продуктам, так как разложение гексааммиаката металла в растворе до амида всегда сопутствует основному процессу. Гексаамхмиакаты и амиды металлов также активны при полимеризации окиси этилена [128]. Все эти ката.лизаторы дополнительно активируются такими добавками, как нитрилы, сульфоксиды, трифенилметан, флуорен и рядом других, позволяющими одновременно регулировать молекулярную массу полимера [3, 129]. [c.264]

Определяющее влияние делокализации отрицательного заряда на устойчивость соответствующего карбаниона подтверждается на примере трй-и-нитрофенилметана натриевое производное получается уже при обработке его спиртовой щелочью, которая на трифенилметан не действует Полученный анион I имеет синюю окраску и устойчив к д йствию влаги и кислорода воздуха [c.201]

Получение трифенилметанов с гидроксильными группами в фенильном 1кале (аурин флуоресцеины) будет описано позднее (см разд 18 2 2) [c.205]

Трифенилметан-Н2 был получен [6] из трифенилхлорметана, цинковой пыли и уксусной кислоты-Н , В этом синтезе применяли описанную в работе Гомберга [7] методику получения три-фенилметана. Для получения трифенилметана-Н из хлорпроиз-водного этот способ является наиболее удобным, хотя и требует избытка уксусной кислоты-Н . В спектре комбинационного рассеяния этого продукта, помимо линий, характерных для продукта реакции, полученного из трифенилметилнатрия, имеется ряд [c.281]

Попытка связать величину константы передачи цепи со структурой молекулы передатчика впервые была сделана Греггом и Майо [103] для углеводородов при термической полимеризации стирола (см. табл. 28). Их исследования ограничивались главным образом ароматическими и алицикличе-скими углеводородами, так как в линейных алифатических углеводородах полистирол нерастворим. Было установлено, что бензол и циклогексан сравнительно не активны в реакциях передачи цепи например 15-кратное разбавление стирола бензолом приводит к уменьшению ОР полимера, полученного при 60°, только на 25%. Далее, низкая константа передачи цепи для грет-бутилбензола указывает на низкую активность атомов водорода в алифатической группе. Большую активность бензильного атома водорода и влияние увеличения числа заместителей хорошо иллюстрируют константы передачи цепи в ряду толуол, этилбензол, изопропилбензол и грет-бутилбензол. Возрастание константы в ряду дифенилметан, трифенилметан и флуорен указывает на большое значение резонансной стабилизации радикала, образующегося в реакции передачи цепи (ср. стр. 199—200). Можно заметить, что во всем ряду углеводородов, перечисленных в табл. 28, увеличение активности сопровождается уменьшением энергии активации. [c.272]

Трифенилметан выделен из фракции 206—210° (9 мм ост. давл.), 18,2 г, т. пл. 90—91°. Получен 4,4, 4"-тринитротрифенил-карбинол с т. пл. 160—162°, который с цинковой пылью дал интенсивное розовое окрашивание (13). [c.98]

Реакция металлоорганического соединения с водородом, стоящим в органической молекуле у атома углерода, приводящая-к образованию нового металлоорганического соединения, называется реакцией металлирования. Многие соединения металли-руются трифенилсилиллитием. В общем можно сделать вывод,-что трифенилсилиллитий более слабый металлирующий агент, чем алкиллитиевые реагенты, так как только соединения, имеющие весьма кислый водород, подвергаются металлированию трифенилсилиллитием. Описано металлирование триарилметанов трифенилсилилкалием, трифенилсилилйатрием и трифенилсилиллитием в результате которого образуются соответствующие металлоорганические соединения [49]. Так, трифенилсилилкалий реагирует с трифенилметаном, давая после карбонизации с выходом-9570 трифенилуксусную кислоту [49]. В противоположность этой реакции получение 2,2 -дикарбоксидифенилового эфира металли-рованием и карбонизацией дифенилового эфира идет с плохим-выходом [164], а реакция трифенилсилиллития с дибензофура-ном и нафталином не идет вовсе [127, 158]. [c.343]

Полученные ацетали могут быть легко гидролизованы в адьдегиды. Эта реакция является одним из лучших методов получения альдегидов посредством реакции Гриньяра, превосходящим другие методы их получения (из эфиров муравьиной кислоты, стр. 197, солей муравьиной кислоты, стр. 306, или из формамида, стр. 286). Позднее было показано, что в более жестких условиях можно заменить два алкоксила на радикал магнийорганического соединения и с небольшим выходом получить простые эфиры вторичных спиртов. В еще более жестких условиях происходит замещение третьего алкоксила с образованием углеводорода. Так, из ортомуравьиного эфира и бромистого фенилмагния получены ацеталь бензальдегида, бензгидрилэтиловый эфир и трифенилметан [82]. [c.336]

Получение трифенилметана [43]. К эфирному раствору бромистого фенилмагния, поле ченному из 20 г бромбензола, прилит по каплям раствор 24,7 г дифенилбромметана в равном весовом количестве эфира при этом наступала энергичная реакция. После окончания реакции смесь обработана слабо подкисленной ледяной водой, эфирный раствор отделен, высушен и эфир отогнан. Из оставшегося твердого остатка при перегонке получен трифенилметан, который перекристаллизован из спирта. Т. пл. 93° С, выход 86,8%. [c.345]

Действие металлов на соединения с подвижным водородом. Этот прием был использован для получения дициклопентадиенилкальция и дициклопентадиенилстронция, а также в реакции бария с трифенилметаном. Пропусканием ацетилена в раствор кальция в аммиаке, либо добавлением раствора кальция к аммиачному раствору ацетилена может быть получен ацетиленид кальция [1]. Второй способ дает более удовлетворительные результаты. Имеется указание на получение ацетиленида бария, которому в жидком аммиаке соответствует формула Ва(С2Н)2-4КНз 2]. [c.492]

Из бензольного раствора, полученного после отделения бесцветных кристаллов, упариванием выделяют трифенилметан (7,2 г), выпадающий с кристаллизационным бензолом. При обработке остатка петролейным эфиром получают еще 1,60 г трифенилметана, а также ди-(бифенилеи)-дифенилэтан, не растворимый в эфире. В пересчете на абсолютные количества из 9,49 г гексафенилэтана получают 3,15 г ди-(бифени-лен)-дифенилэтана (II) и 6,43 г трифенилметана (без кристаллизационного бензола). [c.208]

К свежеприготовленному раствору 0,187 мол. трифенилметилнатрия (стр. 481), находящемуся в колбе, в которую он был перенесен после получения, добавляют 21,7 г (25 мл, 0,187 мол.) чистого этилового эфира изомасляной кислоты (примечание 1). Смесь взбалтывают, и, после того как она 10 мин. постоит при комнатной температуре, к ней прибавляют, продолжая взбалтывание, раствор 26 2 (21,5 мл, 0,186 мол.) чистого хлористого бензоила в 50 мл абсолютного эфира. Смесь разогревается, и немедленно выпадает белый осадок хлористого натрия. После стояния при комнатной температуре в течение нескольких часов смесь нагревают, на водяной бане и эфир отгоняют, пока объем не уменьшится до 300—400 мл. Приливают раствор 5 мл уксусной кислоты в 300 мл воды и смесь взбалтывают в делительной воронке до тех пор, пока при стоянии Жидкость не будет расслаиваться на два гомогенных слоя. Водный слой спускают и отбрасывают эфирный слой взбалтьшают с 10%-ным раствором соды и сушат над хлористым кальцием или драйе-ритом . Раствор фильтруют и перегоняют на водяной бане до тех пор, пока не отгонится почти верь эфир. Остаток охлаждают в холодильном шкафу, выкристаллизовавшийся трифенилметан отфильтровывают с отсасыванием и промьшают несколькими небольшими порциями абсолютного эфира. Фильтрат после отгонки эфира перегоняют в вакууме и собирают все, что отгонится, до 180° при 15 мм. Дестиллат вновь перегоняют и фракцию, отгоняющуюся до 160° при 15 мм, подвергают еще раз перегонке. При этом получают [c.582]

Амино- и оксипроизводные трифенилметана — соединения бесцветные и поэтому называются лейкосоединениями (от греч. 1еикоз — белый). При окислении они образуют карбинолы (кар-бинольные основания), которые с кислотами дают окрашенные соли. Эти соли и являются красителями. В процессе получения трифенилметанового красителя наблюдается переход внутри системы трифенилметан- трифенилкарбинол—трифенилхлорметан. [c.312]

Трифенилметан входит в состав красителей, называемых фук-синами. Многие основные красители — малахитовый зеленый, метиловый фиолетовый и др.— представляют собой производные трифенилметана. Бензидин, подвергая диазотированию, применяют для получения бензидиновых красителей. [c.247]

Данные, полученные другим путем [48], указывают на резкое увеличение значений Н- при уменьшении содержания метанола в диметилсульфоксиде ниже 5 мол.%. Стейнер и Гилберт [48] получали растворы натриевой и калиевой солей диметилсульфоксида [49] (димсилнатрий [50] и димсилкалий) в диметилсульфоксиде и титровали затем растворы доноров протонов в диметилсульфоксиде, используя в качестве индикатора трифенилметан, анион которого имеет глубокую окраску. Эта методика ранее применялась другими авторами [50] для превраш,ения спиртов и других слабых кислот в соответствуюш ие натриевые соли в диметилсульфоксиде. При применении димсилнатрия [50] были получены хорошие значения точек эквивалентности для всех случаев, кроме глицерина (табл. 23). Из этого факта следует, что диметилсульфоксида piT трифенилметана рКа титруемых слабых кислот. [c.49]

Другой потенциальный источник трудностей при интерпретации данных, полученных при разложении равновесной смеси, связан с тем, что скорость переноса протонов может лимитироваться скоростью смешения реагентов. Как только первая порция прибавленной дейтерированной кислоты попадает в щелочной раствор, сразу же образуется дейтерированный трифенилметан. Однако нейтрализация прошла еще не полностью, и перенос протонов и дейтеронов между трифенилметаном, дейтерированным трифенилметаном и диметилсульфоксидом, с одной стороны, и три-фенилметилнатрием и димсилнатрием, с другой, продолжается до тех пор, пока достаточное количество прибавленной сильной кислоты не распределится равномерно по объему для полной нейтрализации сильных оснований. [c.53]

Блокированные изоцианаты R(HN 00 eH5)rt получают путем взаимодействия полиизоцианатов формулы R(N O)n с соединениями, содержащими активный водород. Исходными изоцианатами при получении блокированных аддук-тов могут быть трифенилметан-4,4,4"-триизоцианат, 4,4-диизоцианат-дифенил-метан, толуилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат. В качестве блокирующих агентов применяют фенол, гексаметиленимины, дигексиламин и другие вещества. [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология